Phân loại và phương pháp giải bài tập chuyên đề este lipit dành cho học sinh yếu kém

BÁO CÁO KẾT QUẢ
NGHIÊN CỨU, ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN
PHẦN I: GIỚI THIỆU
I. LỜI GIỚI THIỆU
Trong quá trình giảng dạy môn Hóa học ở trƣờng THPT, đặc biệt là trong quá trình ôn luyện cho
học sinh thi học sinh giỏi và thi đại học, chuyên đề về este – lipit là một chuyên đề khó, có nhiều dạng bài
tập, phong phú về phƣơng pháp giải và khá quan trọng nên hiện nay các bài tập về este – lipit thƣờng có
từ 3 đến 4 câu trong một đề thi.
Với hình thức thi trắc nghiệm nhƣ hiện nay thì việc giải nhanh các bài toán hóa học là yêu cầu
hàng đầu của ngƣời học; yêu cầu tìm ra đƣợc phƣơng pháp giải toán một cách nhanh nhất, đi bằng con
đƣờng ngắn nhất không những giúp ngƣời học tiết kiệm đƣợc thời gian làm bài mà còn rèn luyện đƣợc
tƣ duy và năng lực phát hiện vấn đề của ngƣời học.
Chƣơng “Este - Lipit” là một chƣơng có nhiều kiến thức khó, có liên quan chặt chẽ với các phần
kiến thức khác của hóa hữu cơ. Đặc biệt, về vị trí của phần kiến thức này trong chƣơng trình, chƣơng bắt
đầu cho phần Hóa học hữu cơ lớp 12, ngay sau thời gian nghỉ hè. Vì thế, khi giảng dạy chƣơng này giáo
viên không những phải truyền đạt cho học sinh kiến thức mới, mà còn cần giúp học sinh ôn tập lại các
kiến thức cũ, các phƣơng pháp giải bài tập thông dụng trong Hóa học hữu cơ. Bài tập của chƣơng chiếm
tỉ lệ khá cao trong các đề thi THPT Quốc Gia, đặc biệt một số câu khó trong đề thƣờng nằm trong nội
dung chƣơng này. Nhằm mục đích sƣu tầm, hệ thống và phân loại các dạng bài tập phân bố từ mức độ
nhận biết đến thông hiểu, vận dụng và vận dụng cao về Este và đƣa ra phƣơng pháp giải với mỗi dạng để
phù hợp với cách học của học sinh yếu kém nên tôi chọn viết đề tài “Phân loại và phƣơng pháp giải bài
tập chuyên đề este - lipit dành cho học sinh yếu kém”.
Với hy vọng đề tài này sẽ là một tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh
12 và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp.
II. TÊN SÁNG KIẾN
“Phân loại và phƣơng pháp giải bài tập chuyên đề este - lipit dành cho học sinh yếu kém”.
III. TÁC GIẢ CỦA SÁNG KIẾN
- Họ và tên: Vũ Ngọc Hiển
- Địa chỉ tác giả sáng kiến: THPT Nguyễn Thái Học, phƣờng Khai Quang, thành phố Vĩnh Yên, tỉnh Vĩnh

- Số điện thoại: 0376988666

- Mail:
IV. CHỦ ĐẦU TƢ TẠO RA SÁNG KIẾN

1


- Họ và tên: Vũ Ngọc Hiển
- Địa chỉ tác giả sáng kiến: THPT Nguyễn Thái Học, phƣờng Khai Quang, thành phố Vĩnh Yên, tỉnh Vĩnh

Phúc
- Số điện thoại: 0376988666
- Mail:
V. LĨNH VỰC ÁP DỤNG SÁNG KIẾN
- Lĩnh vực: Môn Hóa học
- Vấn đề mà sáng kiến giải quyết: Phân loại, phƣơng pháp giải bài tập chuyên đề este – lipit và hệ
thống bài tập tự luyện.
VI. NGÀY SÁNG KIẾN ĐƢỢC ÁP DỤNG LẦN ĐẦU: Tháng 2 năm 2019
PHẦN II: GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I – CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ
Trong khuôn khổ các bài tập este – lipit đã được khai thác trong các đề thi đại học, để áp dụng với đối
tượng là học sinh yếu kém của trường mình thì sáng kiến này được viết dựa trên quá trình dạy là phải đi
từ lý thuyết đến bài tập, từ đơn giản đến phức tạp, từ nhiều ví dụ minh họa đến nhiều bài tập tự luyện để
học sinh làm quen, ghi nhớ và hiểu dần, biết cách áp dụng. Bên cạnh đó với học sinh yếu kém còn phải
phân loại ra các trường hợp tỉ mỉ để học sinh dễ dàng tiếp thu sau đó mới sâu chuỗi được vấn đề.
II – THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ
Trong quá trình giảng dạy tôi thấy học sinh thƣờng hay mắc phải một số khó khăn sau:
 Học sinh yếu kém thì thƣờng lƣời liên hệ giữa lý thuyết đã đƣợc học để giải quyết các vấn đề liên
quan đến câu hỏi trong đề thi nên dễ dẫn đến việc gặp những câu hỏi đơn giản ở mức độ nhận biết
hay thông hiểu cũng không nhớ những kiến thức cơ bản để giải quyết đƣợc. Chính vì vậy mà sáng
kiến đƣợc viết phải phân tích qua nhiều ví dụ để học sinh dần làm quen cách áp dụng.

 Học sinh yếu kém thƣờng lúng túng trong việc phát hiện đặc điểm bài toán, dạng bài toán và chọn
phƣơng pháp giải cho bài toán đó, đặc biệt là đối với bài toán khó (câu lấy điểm 9-10 trong đề)
nên cần phải phân loại và chỉ ra những đặc điểm cụ thể.
 Vấn đề cuối cùng là học sinh yếu kém cần phải đƣợc tự rèn luyện qua số lƣợng bài tập tự luyện
nhiều hơn thì mới nắm rõ vấn đề đã đƣợc học nên để hiệu quả thì sau mỗi một dạng bài thì cần
phải có nhiều bài tập về dạng đó để học sinh tự rèn luyện.
III – PHÂN LOẠI VÀ PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE – LIPIT
Chương este – lipit có lượng kiến thức và các dạng bài tập rất phong phú và mỗi bài có nhiều cách giải
khác nhau tuy nhiên mỗi bài toán có một đặc điểm riêng và có một cách giải tối ưu nên trong sáng kiến
này tôi chỉ đưa ra một cách giải mà ở thời điểm hiện tại tôi cho là tối ưu để giải quyết bài toán.

2


Để học sinh giải được các dạng bài tập trong chương này (đặc biệt là học sinh yếu kém) tôi thiết nghĩ khi
dạy phải để học sinh nắm vững kiến thức lý thuyết sau đó cho học sinh tiếp cận bài tập từ khó đến dễ nên
tôi phân loại bài tập theo cấu trúc có cả câu hỏi lý thuyết và sắp xếp bài tập theo dạng từ dễ đến khó.
Chƣơng 1: CÁC DẠNG BÀI TẬP LÝ THUYẾT LIÊN QUAN ĐẾN
ESTE I. GIỚI THIỆU - LÝ THUYẾT CƠ SỞ
Trước khi làm bài tập lý thuyết chương này học sinh cần đọc và hiểu kĩ và nằm được những kiến thức
trình bày ở SGK bởi lẽ những phần kiến thức chưa được đề cập trong các bài tập dưới đây đều có thể
được hỏi trong đề thi. Phần đáp án được giải thích chi tiết và mở rộng thêm cho các câu hỏi tương tự
do đó ngay cả trong trường hợp giải đúng các em vẫn nên đọc đáp án để có thêm kinh nghiệm làm bài.
KIẾN THỨC CƠ BẢN VỀ ESTE
I.1. KHÁI NIỆM VỀ ESTE
I.1.1. Cấu tạo phân tử
Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì đƣợc este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo nhƣ sau :
R

C
O

O

R'

với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no
hoặc thơm (trừ trƣờng hợp este của axit fomic

I.1.2. Công thức tổng quát của este

Trƣờng hợp đơn giản : Là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức nhƣ sau :
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R’OH : RCOOR’.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R’OH : R(COOR’)a.
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH)b : (RCOO)bR’.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R’(OH)b : Rb(COO)abR’a.
Trong đó, R và R’ là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H
(đó là este của axit fomic H–COOH).






Trƣờng hợp phức tạp : Là trƣờng hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi - este) hoặc este còn
chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử … Este trong trƣờng hợp này sẽ
phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung đƣợc.
Ví dụ: với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este nhƣ
HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3;

Ví dụ: axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC–COOCH3.

Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức
khác Công thức tổng quát của este là : C n H 2n + 2 2a 2bO2b



3


(n là số cacbon trong phân tử este, n ≥ 2 ; a là tổng số liên kết  và số vòng trong phân tử, a ≥ 0,
nguyên ; b là số nhóm chức este, 1 ≥ 1, nguyên).
I.1.3. Cách gọi tên este
H

C O

Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)
5 C O CH 3
CH C O
C2H5 CH3 C O CH=CH2 C H
6

O
etyl fomiat

O
vinyl axetat

CHCH 5

3

O
metyl benzoat

2

6

O
benzyl axetat

I.1.4. Tính chất vật lí của este
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol
có cùng số nguyên tử C.
Các etse thƣờng là những chất lỏng, nhẹ hơn nƣớc, rất ít tan trong nƣớc, có khả năng hòa tan đƣợc
nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lƣợng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (nhƣ mỡ
động vật , sáp ong…). Các este thƣờng có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín,
etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo…
I.2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
I.2.1. Phản ứng ở nhóm chức: Phản ứng thủy phân
Este bị thủy phân cả trong môi trƣờng axit và trong môi trƣờng kiềm. Thủy phân este trong môi
trƣờng axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa :
o

R–COO–R’ + H–OH

H2SO4,t

R–COOH + R’–OH



Phản ứng thủy phân trong môi trƣờng kiềm là phản ứng một chiều và còn đƣợc gọi là phản ứng xà
phòng hóa :
o



R–COO–R’ + NaOH H O,t R–COONa + R’–OH
Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este
2

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.
Dƣới đây là một số trƣờng hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thƣờng gặp trong
bài toán định lƣợng là :
o



Este X + NaOH t 2 muối + H2O
Suy ra X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC–R…
o

 Este X + NaOH t 1 muối + 1 anđehit
Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

4

o



Este X + NaOH t 1 muối + 1 xeton

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’
Ví dụ : CH3–COO–C(CH3)=CH2 tạo axeton khi thuỷ phân.
o



Este X + NaOH t 1 muối + 1 ancol + H2O
Suy ra X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’
o

 Este X + NaOH t 1 muối + anđehit + H2O

Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’
o



Este X + NaOH t 1 muối + xeton + H2O
Suy ra X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’
o

 Este X + NaOH t 1 sản phẩm duy nhất
hoặc “m chất rắn = meste + mNaOH” hoặc “m sản phẩm = m este + mNaOH”

Suy ra X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ :

I.2.2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản
ứng trùng hợp.


Phản ứng cộng vào gốc không no : Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2,
Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon không no. Ví dụ :
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2



Ni, t

o

 CH3[CH2]16COOCH3
metyl oleat
metyl stearat
Phản ứng trùng hợp : Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống

nhƣ anken. Ví dụ :

o

xt , t

CH2=CH-

C-O-CH3
O

metyl acrylat



( CH - CH2) n
COOCH3
poli (metyl acrylat)

I.3. ĐIỀU CHẾ

I.3.1. Este của ancol
Phƣơng pháp thƣờng dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lƣu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4
đặc xúc tác, phản ứng này đƣợc gọi là phản ứng este hóa. Ví dụ :
5


H SO , t

o



CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH

2



CH3COOCH 2CH2CH(CH3)2 + H2O

4

Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch
cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dƣ một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản
phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nƣớc, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo
este.
I.3.2. Điều chế các este khác
- Các este có dạng RCOOCH=CH2: thực hiện phản ứng cộng axit cacboxylic với C2H2.



Ví dụ: CH3COOH + CH≡CH

CH3COOCH=CH2

- Các este của phenol: thực hiện PƢ giữa phenol với anhiđrit axit hoặc halogenua axit.

Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH
II. BÀI TẬP MẪU
Khái niệm và danh pháp:
Ví dụ 1: Chọn câu đúng
A. So với axit axetic thì este Metyl fomiat có nhiệt độ sôi cao hơn.
B. Este là sản phẩm thay nhóm OH ở nhóm caboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR.
C. Đun este với dung dịch KOH xảy ra phản ứng thuận ngịch.
D. Este là sản phẩm thu đƣợc khi cho rƣợu tác dụng với kim loại kiềm.
(Trường THPT Lương Thế Vinh/ Hà Nội/ thi thử lần 1-2014)
Hƣớng dẫn.

A. Sai. Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và
ancol có cùng số nguyên tử C.
B. Đúng. Theo định nghĩa sách giáo khoa.
C. Sai. Phản ứng thủy phân trong môi trƣờng kiềm (phản ứng xà phòng hóa) xảy ra theo một chiều.
D. Sai. Khi cho rƣợu tác dụng với kim loại kiềm thu đƣợc muối natri. Ví dụ cho Na tác dụng với
C2H5OH thu đƣợc natri etylat (C2H5ONa).
 Chọn đáp án B
Ví dụ 2: Nhận định nào sau đây là không đúng?
A. Vinyl axetat không phải là sản phẩm của phản ứng este hoá
B. Phản ứng cộng axit axetic vào etilen thu đƣợc este.
C. Hiđrô hoá hoàn toàn triolein thu đƣợc tristearin.
D. Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.
(Trường THPT chuyên Trần Phú/Hải Phòng / thi thử lần 2-2012)
Hƣớng dẫn.
A. Đúng. Đó là phản ứng cộng hợp giữa axit axetic và axetilen.
o

t

B. Đúng. CH3COOH + CH2=CH2   CH3COOCH2-CH3 (trong 1 số tài liệu cũ có đề cập).
C. Đúng. Hai chất có dạng mạch C giống nhau, chỉ khác nhau số nối đôi C=C.
D. Sai. Theo định nghĩa trong các tài liệu cũ:
H÷u c¬ este h÷u c¬.
Tổng quát: loại H2O giữa rƣợu và axit

V« c¬ este v« c¬.

6

Tuy nhiên SGK 12 định nghĩa: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit caboxylic bằng nhóm
OR thì đƣợc este. Nhƣ vậy theo SGK hiện hành sản phẩm phản ứng của ancol và axit vô cơ không
phải là este.
 Chọn đáp án D
Ví dụ 3: Este CH2=C(CH3)-COO-CH2-CH3 có tên gọi là
A. Vinyl propionat.
B. metyl acrylat.
C. Etyl fomat.
D. Etyl metacrylat.
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 4-2015)
Hƣớng dẫn.
Tên este RCOOR' gồm tên gốc R' cộng thêm tên gốc axit RCOO (đuôi "at")
Ở đây gốc R' là CH3CH2- etyl
Gốc axit RCOO là CH2=C(CH3)-COO metacrylat.
→ Tên este là Etyl metacrylat.
 Chọn đáp án D
Ví dụ 4: Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử chung là
A. CnH2nO (n ≥ 3). B. CnH2n+2O (n ≥ 3). C. CnH2nO2 (n ≥ 2). D. CnH2n+2O2 (n ≥ 2).
(Trường THPT chuyên ĐH Vinh/ thi thử lần 2-2016)
Hƣớng dẫn.
Este đƣơc tạo thành từ axit no đơn chức mạch hở và ancol no đơn chức mạch hở đƣợc gọi là este no
đơn chức mạch hở và có công thức phân tử CnH2nO2 (với n ≥ 2).
 Chọn đáp án C
Ví dụ 5: Công thức phân tử tổng quát của este tạo bởi ancol no, đơn chức, mạch hở và axit
cacboxylic không no, có một liên kết đôi C=C, đơn chức, mạch hở là
A. CnH2n-2O2
B. CnH2n+1O2
C. CnH2nO2
D. CnH2n+2O2
(Trường THPT chuyên Hà Giang/ thi thử lần 2-2015)

Hƣớng dẫn.
Este tạo bởi ancol no, đơn chức, mạch hở và axit cacboxylic không no, có một liên kết đôi C=C,
đơn chức, mạch hở là este không no đơn chức có 1 nối đôi C=C mạch hở.
Cách 1: Tính số H từ độ bất bão hòA.
Este đơn chức: O = 2;
Este đơn chức có 1 nối đôi C=C độ bất bão hòa: k = 2 = (2n+2 - số H)/2 → số H = 2n - 2 (n là số C)
Vậy công thức của este là: CnH2n-2O2.
Cách 2: Dựa vào công thức tổng quát của dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở là C nH2nO2 khi
có 1 liên kết đôi C=C thì bớt đi 2H → CnH2n-2O2 ;
(Nếu có thêm 1 chức thì thêm vào 2O và bớt đi 2H, còn thêm 1 liên kết đôi chỉ bớt đi 2H).
 Chọn đáp án A
Tính chất vật lí
Ví dụ 6: Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Este isoamyl axetat (có mùi chuối chín) là este no, đơn chức, mạch hở.
B. Ancol etylic tác dụng đƣợc với dung dịch NaOH sinh ra muối natri etylat.
C. Etylen glicol là ancol không no, hai chức, mạch hở có một nối đôi C=C.
D. Axit béo là axit những axit cacboxylic đa chức có mạch cacbon không phân nhánh.
(Trường THPT Chuyên KHTN/thi thử lần 2-2013)
Hƣớng dẫn.
B. sai. Ancol etylic không tác dụng với NaOH.
C. sai. C2H4(OH)2 không thể có nối đôi.
D. sai. Các axit béo đơn chức.
 Chọn đáp án A
Ví dụ 7: Các este thƣờng có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi
dứa, etyl isovalerat có mùi táo,... Este có mùi chuối chín có công thức cấu tạo thu gọn là

7


A. CH3COOCH2CH(CH3)CH2CH3.

B. CH3COOCH2CH(CH3)2.
C. CH3COOCH2CH2CH(CH3)2.
D. CH3COOCH(CH3)CH2CH2CH3.
(Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 2-2015)
Hƣớng dẫn.
Câu hỏi này lấy câu dẫn ở SGK nâng cao, câu dẫn trong SGK cơ bản nhƣ sau:
Các este thƣờng có mùi thơm đặc trƣng: isoamyl axetat có mùi chuối c hín; etyl butirat và etyl
propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng,… CH3COOCH 2C6H5: Benzyl axetat có
mùi thơm của hoa nhài.
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2: Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối.
 Chọn đáp án C
Ví dụ 8: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O. Chất X không phản ứng với Na, thoả
mãn sơ đồ chuyển hoá sau:

X 0 Y  Este có mùi muối chín. Tên của X là
H2
CH3COOH
Ni , t
H SO , đac
2

4

A. 2,2-đimetylpropanal.
C. pentanal.

B. 3-metylbutanal.
D. 2-metylbutanal.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010).

Hƣớng dẫn.
Este Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối: CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
Este sinh ra từ phản ứng este hóa giữa CH3COOH với chất Y. Vậy Y là rƣợu: HO-CH2CH2CH(CH3)2
o

Y sinh ra từ X bằng phản ứng với H2 (Ni, t ) → X có thể là ancol không no hoặc andehit. Các đáp án
đều là andehit. Dựa vào vị trí của nhánh -CH3 trong ancol → X là 3-metylbutanal.
 Chọn đáp án B
Tính chất hóa học
Ví dụ 9: Đặc điểm của phản ứng thủy phân este no, đơn chức trong môi trƣờng axit là:
A. Luôn sinh ra axit hữu cơ và ancol (3).
B. Không thuận nghịch (2).
C. (1), (3) đều đúng.
D. Thuận nghịch (1).
(Trường THPT Chuyên Thái Bình/ thi thử lần 1-2014)
Hƣớng dẫn.
A. Sai. Đúng khi có đầy đủ điều kiện este no, đơn chức, mạch hở. Vì chẳng hạn este của phenol có
chứa mạch vòng (vòng thơm) khi thủy phân cho ra phenol.
B. Sai. Phản ứng trong môi trƣờng axit là thuận nghịch. Trong môi trƣờng kiềm mới là 1 chiều.
C. Sai. Do A sai.
D. Đúng. Phản ứng thủy phân este trong môi trƣờng axit là thuận nghịch.
 Chọn đáp án D
Ví dụ 10: Cho các este: C6H5OCOCH3 (1); CH3COOCH=CH2 (2); CH2=CH-COOCH3 (3); CH3CH=CH-OCOCH3 (4); (CH3COO)2CH-CH3 (5). Những este nào khi thủy phân không tạo ra ancol?
A.1,2,4,5 B.1,2,4 C.1,2,3 D.1,2,3,4,5 (Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi
thử lần 4-2012)
Hƣớng dẫn.
H

C6H5OCOCH3 + H2O  C6H5OH + CH3OH
H



CH3COOCH=CH2 + H2O  CH3COOH + CH3CHO.
H



CH3-CH=CH-OCOCH3+ H2O  CH3COOH + CH3CH2CHO.

8



H

(CH3COO)2CH-CH3 +H2O 2CH3COOH + CH3CHO
(Phản ứng này tạo ancol có 2 -OH đính vào 1C sau đó loại 1 H2O tạo andehit)
 Chọn đáp án A
Ví dụ 11: Trƣờng hợp nào dƣới đây tạo ra sản phẩm là ancol và muối natri của axit cacboxylic?
0

A. CH 3COOCH 2CH  CH 2  NaOH t
0

B. HCOOCH  CHCH 3  NaOH t
0

C. CH 3COOC6 H 5(phenyl axetat)  NaOH t
0

D. CH 3COOCH  CH 2  NaOH t
(Trích đề thi CĐ năm 2013).
Hƣớng dẫn.
0

A. CH3COOCH 2CH  CH 2  NaOH t CH 3COONa  HOCH 2CH  CH2
0

B. HCOOCH  CHCH3  NaOH t HCOONa  CH3CH 2CHO.
0

C. CH3COOC6 H 5  NaOH t CH 3COONa  C6 H 5ONa  H 2O.
0

D. CH 3COOCH  CH 2  NaOH t CH 3COONa  CH 3CHO.

 Chọn đáp án A
Ví dụ 12: Thủy phân este Z trong môi trƣờng axit thu đƣợc hai chất hữu cơ X và Y (MX < MY). Bằng
một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y. Chất Z không thể là
A. metyl propionat.

B. metyl axetat.

C. etyl axetat.

D. vinyl axetat.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010).
Hƣớng dẫn.

A. CH3CH2COOCH3 + H2O  CH3CH2COOH + CH3OH.
Từ CH3OH không thể điều chế CH3CH2COOH bằng một phản ứng.
B. CH3COOCH3 + H2O  CH3COOH + CH3OH.
o
xt, t

CH3OH + CO  CH3COOH
C. CH3COOC2H5 + H2O  CH3COOH + C2H5OH.
men giÊm

C2H5OH + O2  CH3COOH + H2O
D. CH3COOCH=CH2 + H2O  CH3COOH +CH3CHO.
Mn

2 o
,t

CH3CHO + 1/2O2  CH3COOH.
 Chọn đáp án A
Ví dụ 13: Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin. Số chất
trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dƣ), đun nóng sinh ra ancol là
A. 3.

B. 5.

C. 4.

D. 2.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2011).

9


Hƣớng dẫn.
Các chất tạo ra ancol: anlyl axetat (CH3COO-CH2CH=CH2) ; metyl axetat (CH3COOCH3) ; etyl
fomat (HCOOC2H5) ; tripanmitin ((C15H31COO)3C3H5)
Phenyl axetat không tạo ra ancol mà tạo ra hai muối và nƣớc:
t

o

CH3COOC6H5 + 2NaOH  CH3COONa + C6H5ONa + H2O.
 Chọn đáp án C
Ví dụ 14: Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu đƣợc sản phẩm có anđehit?
A. CH3–COO–CH2–CH=CH2.

B. CH3–COO–C(CH3)=CH2.

C. CH2=CH–COO–CH2–CH3.

D. CH3–COO–CH=CH–CH3.

(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2013).
Hƣớng dẫn.
Este có dạng R – COO – CH=CH2 -R' thủy phân tạo andehit và muối.
A. Sản phẩm có ancol không no có 1 liên kết C=C và muối
B. Sản phẩm có xeton và muối.
C. Sản phẩm có ancol no và muối.
 Chọn đáp án D

Ví dụ 15: Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dƣ, đun nóng không tạo ra hai muối?
A. C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat).

B. CH3COO−[CH2]2−OOCCH2CH3.

C. CH3OOC−COOCH3.

D. CH3COOC6H5 (phenyl axetat).

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2013).
Hƣớng dẫn.
Este tạo ra hai muối có hai trƣờng hợp:
+ Este đa chức có 2 gốc axit khác nhau (Đáp án B).
+ Este của phenol (Đáp án A, D).
 Chọn đáp án C
Ví dụ 16: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4H6O4. Thủy phân X trong môi trƣờng NaOH
đun nóng tạo ra một muối Y và một ancol Z. Đốt cháy Y thì sản phẩm tạo ra không có nƣớc. X là:
A. HCOOCH2CH2OOCH.
B. HOOCCH2COOCH3.
C. HOOC-COOC2H5.
D. CH3OOC-COOCH3.
(Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 3-2011)
Hƣớng dẫn.
Đốt muối không có nƣớc → muối không chứa H → muối của axit oxalic → Loại A, B.
Thủy phân X chỉ tạo ancol và muối không tạo nƣớc nên loại C.
 Chọn đáp án D
Điều chế:
Ví dụ 17: Đặc điểm của phản ứng este hóa là
A. Phản ứng thuận nghịch cần đun nóng và có xúc tác bất kì.
B. Phản ứng thuận nghịch, cần đun nóng có H2SO4 đậm đặc xúc tác.

C. Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng, có H2SO4 đậm đặc xúc tác.
D. Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng có H2SO4 loãng xúc tác.

10


(Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 2-2013)
Hƣớng dẫn.
Thực ra các mệnh đề chƣa chính xác hoàn toàn điều này chỉ đúng khi phản ứng este hóa của ancol và
axit cacboxylic. Nếu hiểu phản ứng este hóa là phản ứng tạo thành este thì các phản ứng tạo thành este
của phenol, este vinylaxetat chỉ có 1 chiều.
 Chọn đáp án B
Ví dụ 18: Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Trong phản ứng este hoá giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ trong nhóm OH của
axit −COOH và H trong nhóm của ancol -OH
B. Tất cả các este đều tan tốt trong nƣớc, không độc, đƣợc dùng làm chất tạo hƣơng trong công
nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm.
C. Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thƣờng) bằng phƣơng pháp hoá học, chỉ cần
dùng thuốc thử là nƣớc brom.
D. Phản ứng giữa axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có
mùi thơm của chuối chín.
(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2011).
Hƣớng dẫn.
B. Các este rất ít tan trong nƣớc.
C. Ở điều kiện thƣờng benzen và toluen đều không phản ứng với nƣớc brom → không phân biệt đƣợc
benzen và toluen.
D. Benzyl axetat( CH3COOCH2C6H5) có mùi thơm của hoa nhài, còn amyl axetat
(CH3COOCH2CH2CH(CH3)2) mới có mùi thơm của chuối chín.
 Chọn đáp án A
Ví dụ 19: Cho các este: vinyl axetat, vinyl bezoat, etyl axetat, isoamyl axetat, phenyl axetat, anlyl

axetat. Số este có thể đƣợc điều chết trực tiếp bằng phản ứng của axit và rƣợu tƣ ơng ứng (có H2SO4
đặc xúc tác) là
A. 4.

B. 3.

C. 2.

D. 5.

(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 3-2011)
Hƣớng dẫn.
Các chất không điều chế từ axit và rƣợu tƣơng ứng:
Phenyl axetat: C6H5OH + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH
o

Vinyl axetat: CH3COOH + CH≡CH (xt, t ) → CH3COOCH=CH2
o
Vinyl benzoat: C6H5COOH + CH≡CH (xt, t ) → C6H5COOCH=CH2
 Chọn đáp án B
Ví dụ 20: Cho các este: vinyl axetat, vinyl bezoat, etyl axetat, isoamyl axetat, phenyl axetat, anlyl
axetat. Số este có thể đƣợc điều chết trực tiếp bằng phản ứng của axit và rƣợu tƣơng ứng (có H 2SO4
đặc xúc tác) là
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 5.
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 3-2011)
Hƣớng dẫn.
Các chất không điều chế từ axit và rƣợu tƣơng ứng:

11


Phenyl axetat: C6H5OH + (CH3CO)2O  CH3COOC6H5 + CH3COOH
o

Vinyl axetat: CH3COOH + CH≡CH (xt, t )  CH3COOCH=CH2
o
Vinyl benzoat: C6H5COOH + CH≡CH (xt, t ) → C6H5COOCH=CH2
 Chọn đáp án B
Ví dụ 21: Số este điều chế từ nguyên liệu chính là CH4 trong đó este no, đơn chức có mạch cacbon
chứa không quá 2 nguyên tử cacbon là
A.4 B.1 C.3 D.5 (Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần
1-2011)
Hƣớng dẫn.
Các este: HCOOCH3; HCOOC2H5; CH3COOCH3; CH3COOC2H5.
Chú ý: Mạch cacbon là 1 dãy các nguyên tử cacbon liên tiếp; Ví dụ: C -C-O-C thì mạch C bên trái
nguyên tử O chỉ chứa 2C, bên phải O có 1C.
Điều chế ancol:
o
1500 C

Điều chế Ancol etylic: 2CH4  C2H2 + 3H2
Pd/PbCO ,t

l¯m l³nh nhanh

o

3

C2H2 + H2   C2H4
H SO ;t

o

24

C2H4 + H2O   C2H5OH
Điều chế ancol metylic: 2CH4 + O2  2CH3OH.
Cu

o

200 C; 100 atm

Điều chế axit:
- Điều chế axit axit axetic:

men giÊm

- Từ rượu etylic: C2H5OH + O2 
CH3COOH + H2O
o
t ,xt

+ Từ CH3OH: CH3OH + CO 
CH3COOH.
o

t ,xt

+ Từ etilen: 2CH2=CH2 + O2  2CH3CHO.
o

2

t ,Mn

CH3CHO + 1/2O2 CH3COOH.
- Điều chế axit
fomic:
o
t ,xt

CH4+ O2  HCHO + H2O.
o

t ,xt

HCHO+1/2O2 HCOOH

o

Điều chế este: Cho axit tác dụng với ancol tƣơng ứng xúc tác H 2SO4, t .
 Chọn đáp án A
Ví dụ 22: Từ ancol etylic, metylic và axit oxalic (xt H2SO4 đặc) có thể điều chế đƣợc bao nhiêu
đieste?
A. 6.
B. 4.

C. 3.
D. 5.
(Trường THPT chuyên Nguyễn Trãi/ Hải Dương/ thi thử lần 1 -2013)
Hƣớng dẫn.
3 đieste sinh ra từ các phản ứng: etyl+metyl+axit; 2etyl + axit, 2metyl + axit.
 Chọn đáp án C.
Ví dụ 23: Cho sơ đồ phản ứng (mỗi mũi tên là một phản ứng) :
X

CH4 → X → CH3COOH  Z. Z không làm mất màu nƣớc brom.
Kết luận không đúng về Z là
A. Z có tham gia phản ứng tráng bạc.
B. Z có tham gia phản ứng xà phòng hóa.
C. Đốt cháy Z thu đƣợc số mol CO2 và số mol H2O bằng nhau.
D. Trong phân tử Z có 3 nguyên tử cacbon.

12


(Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 4-2014)
Hƣớng dẫn.
X

CH4 → CH3OH → CH3COOH  CH3COOCH3.
Z không làm mất màu nƣớc brom nên không thể là CH3COOCH=CH2.
 Chọn đáp án A.
Bình luận: Bài này hàm ý từ CH4 điều chế trực tiếp đƣợc C2H2 hoặc CH3OH nhƣng do Z không làm
mất màu nƣớc brom nên loại trƣờng hợp CH4 tạo thành C2H2. Hơn nữa từ C2H2 cũng không điều chế
trực tiếp CH3COOH đƣợc.
o

1500C

Chú ý phương trình: CH4 

 C2H2 + 3H2. (SGK 11 trang 143)
l¯m l³nh nhanh
-

Ví dụ 24: Cho este X có công thức cấu tạo thu gọn CH3COOC6H5( C6H5 : phenyl). Điều khẳng định
nào sau đây là sai?
A. Xà phòng hóa X cho sản phẩm là 2 muối.
B. X đƣợc điều chế từ phản ứng giữa phenol và axit tƣơng ứng.
C. X có thể tham gia phản ứng thế trên vòng benzen trong các điều kiện thích hợp.
D. X là este đơn chức.
(Trường THPT chuyên Lý Tự Trọng / Cần Thơ/ thi thử-2014)
Hƣớng dẫn.
B sai. X đƣợc điều chế từ phản ứng giữa phenol và anhiđric axit :
C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH.
 Chọn đáp án B
Ứng dụng:
Ví dụ 25: Polivinyl axetat (hoặc poli(vinyl axetat)) là polime đƣợc điều chế bằng phản ứng trùng hợp
A. CH3COO-CH=CH2.

B. CH2=CH-COO-CH3.

C. C2H5COO-CH=CH2.

D. CH2=CH-COO-C2H5.

(Trích đề thi CĐ năm 2007).

Hƣớng dẫn.
Tên gọi các chất:
A. Vinyl axetat; B. Metyl acrylat; C. Vinyl propionat; C. Etyl acrylat. Tên gọi polime phải tƣơng ứng
với tên gọi monome nên A là phù hợp.
 Chọn đáp án A
Ví dụ 26: Polime dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas) đƣợc điều chế bằng phản ứng trùng hợp
A. CH3COOCH=CH2.

B. C6H5CH=CH2.

C. CH2 =CHCOOCH3.

D. CH2=C(CH3)COOCH3.

(Trích đề thi CĐ năm 2007).
Hƣớng dẫn.
CH2=C(CH3)COOCH3 (poli(metyl metacrylat)) đƣợc dùng để điều chế polime chế tạo thủy tinh hữu cơ.
 Chọn đáp án D
II. BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Chú ý khi viết đồng phân. Đồng phân gồm:
+ Cấu tạo: mạch hở(không nhánh, có nhánh), mạch vòng, vị trí nối đôi, nối ba, nhóm chức.
+ Hình học: cis-trans

13


Khi bài hỏi số công thức cấu tạo thì không xét đồng phân hình học. Khi bài hỏi số chất, số đồng phân
thì xét cả đồng phân hình học.
Các chất có công thức phân tử C2H4O2:
Câu 1: Hai chất hữu cơ X1và X2 đều có khối lƣợng phân tử bằng 60 đvC. X1 có khả năng phản ứng

với: Na, NaOH, Na2CO3. X2 phản ứng với NaOH (đun nóng) nhƣng không phản ứng Na. Công thức
cấu tạo của X1, X2 lần lƣợt là:
A. CH3-COOH, CH3-COO-CH3.

B. (CH3)2CH-OH, H-COO-CH3.

C. H-COO-CH3, CH3-COOH.

D. CH3-COOH, H-COO-CH3.

(Trích đề thi CĐ năm 2008).
Câu 2: Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C2H4O2. Chất X phản ứng đƣợc với kim loại Na và
tham gia phản ứng tráng bạc. Chất Y phản ứng đƣợc với kim loại Na và hoà tan đƣợc CaCO3. Công
thức của X, Y lần lƣợt là
A. HOCH2CHO, CH3COOH

B. HCOOCH3, HOCH2CHO

C. CH3COOH, HOCH2CHO

D. HCOOCH3, CH3COOH

(Trích đề thi CĐ năm 2010).
Câu 3: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C 2H4O2 lần lƣợt tác dụng
với: Na, NaOH, NaHCO3. Số phản ứng xảy ra là
A. 2.

B. 3.

C. 5.

D. 4.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2007).
Câu 4: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là
A. 4.

B. 1.

C. 2.

D. 3.

(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2010).
Các chất có công thức phân tử C3H4O2
Câu 5: Ba hợp chất hữu cơ X, Y, Z có cùng công thức phân tử C3H4O2. X và Y đều tham gia phản ứng
tráng bạc ; X, Z có phản ứng cộng hợp Br2 ; Z tác dụng với NaHCO3. Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần
lƣợt là
A. HCOOCH=CH2, HCO-CH2-CHO, CH2=CH-COOH.
B. HCOOCH=CH2, CH2=CH-COOH, HCO-CH2-CHO.
C. HCO-CH2-CHO, HCOOCH=CH2, CH2=CH-COOH.
D. CH3-CO-CHO, HCOOCH=CH2, CH2=CH-COOH.
(Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 4-2011)
Câu 6: Este X có công thức phân tử C3H4O2. Thuỷ phân X trong môi trƣờng kiềm, đun nóngthu đƣợc
hai chất Y và Z. Z tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng thu đƣợc chất hữu cơ T. Phát biểu không đúng
là
A. T có tính axit mạnh nhất trong dãy đồng đẳng.
2+ 0
B. Oxi hoá (xúc tác Mn , t ) Y thu đƣợc T.
C. Cả Y và T đều có khả năng tham gia phản ứng tráng gƣơng

D. Nhiệt độ sôi của T cao hơn Y.
(Trường THPT chuyên Bắc Giang/ thi thử lần 3-2014)
Các chất có công thức phân tử C4H8O2:

14


Câu 7: Số hợp chất đơn chức, đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C4H8O2, đều
tác dụng đƣợc với dung dịch NaOH là
A. 5.
B. 6.
C. 4.
D. 3.
(Trích đề thi CĐ năm 2007).
Câu 8: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng đƣợc với
dung dịch NaOH nhƣng không tác dụng đƣợc với Na là
A.2
B.1
C.3
D.4
(Trích đề thi CĐ năm 2009).
Câu 9: Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit), thu đƣợc 2 sản phẩm hữu cơ X
và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là
A. rƣợu metylic.

B. etyl axetat.

C. axit fomic.

D. rƣợu etylic.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2007).
Câu 10: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là
A. 6.

B. 5.

C. 2.

D. 4.

(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2008).
Câu 11: Số este có công thức phân tử C4H8O2 mà khi thủy phân thu đƣợc sản phẩm có khả năng tráng
bạc là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
(Trường THPT chuyên Bạc Liêu/ thi thử THPT QG-2015)
Các chất có công thức phân tử C4H6O2
o
Câu 12: Cho este X có công thức phân tử là C4H6O2 phản ứng với dung dịch NaOH, t theo sơ đồ
sau:
X + NaOH → muối Y + anđehit Z.
Cho biết phân tử khối của Y nhỏ hơn 70. X là
A. HCOOCH=CHCH3.
B. CH3COOCH=CH2.
C. HCOOCH2CH=CH2.
D. CH2=CHCOOCH3.
(Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 4-2014)

Câu 13: Cho chất X tác dụng với một lƣợng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu đƣợc
chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) trong dung dịch NH 3 thu đƣợc
chất hữu cơ T. Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu đƣợc chất Y. Chất X có thể là
A. CH3COOCH=CH2.
B. HCOOCH3.
C. CH3COOCH=CH-CH3.
D. HCOOCH=CH2.
(Trích đề thi CĐ năm 2007).
Câu 14: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trƣờng axit thu
đƣợc axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là
A. CH2=CH-COO-CH3.
B. HCOO-C(CH3)=CH2.
C. HCOO-CH=CH-CH3.

D. CH3COO-CH=CH2

(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2007).
Câu 15: Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu đƣợc có khả năng
tráng bạc. Số este X thỏa mãn tính chất trên là
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 3.

15


(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2012).
Câu 16: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thủy phân trong môi trƣờng axit thu đƣợc
đimetyl xeton. Công thức cấu tạo thu gọn của este là

A. HCOOCH=CH-CH3.
B. HCOOC(CH3)=CH2.
C. CH3COOCH=CH2.
D. CH2=CH-COOCH3.
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 2-2011)
Câu 17: Ứng với công thức phân tử C4H6O2 có bao nhiêu este mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau
?
A.3
B.4
C.6
D.5
(Trường THPT Đặng Thúc Hứa/Nghệ An/ thi thử lần 1-2014)
Câu 18: Este X có công thức phân tử C4H6O2. Thủy phân hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu
đƣợc dung dịch Y chứa hai chất đều có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Chất X có công thức
cấu tạo nào dƣới đây ?
A. HCOO-CH=CH-CH3.
B. HCOO-CH2-CH=CH2.
C. CH2=CH-COO-CH3.
D. CH3-COO-CH=CH2.
(Trường THPT Minh Khai/Hà Nội/ thi thử lần 2-2014)
Câu 19: Chất X có công thức phân tử C4H6O2. Cho m gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 2
gam NaOH, tạo ra 4,1 gam muối Y và chất hữu cơ Z. Nhận xét nào sau đây là sai ?
A. Y và Z có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử.
B. Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gƣơng.
C. X không tham gia phản ứng tráng gƣơng nhƣng có làm mất màu nƣớc brom.
D. Từ Z có thể chuyển trực tiếp thành Y bằng một phản ứng hóa học.
(Trường THPT Tiên Du/ Bắc Ninh/ thi thử lần 3-2014)
Câu 20: Hợp chất hữu cơ A, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử C4H6O2 không tác dụng với Na.
Thủy phân A trong môi trƣờng axit thu đƣợc sản phẩm không có khả năng tráng gƣơng, số công thức
cấu tạo của A thỏa mãn các tính chất trên là

A.1.
B.3
C.5.
D.4
(Trường THPT chuyên Hùng Vương/Phú Thọ/ thi thử lần 1-2014)
Câu 21: Chất X có công thức phân tử C4H6O2. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có
công thức phân tử C3H3O2Na. Chất X có tên gọi là
A. metyl acrylat.
B. metyl metacrylat. C. metyl axetat.
D. etyl acrylat.
(Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 3-2015)
Câu 22: Một este đơn chức mạch hở có tỉ khối so với oxi là 2,6875. Khi thủy phân hoàn toàn este
trên thì sản phẩm sinh ra có khả năng phản ứng tráng gƣơng. Số đồng phân cấu tạo phù hợp là
A. 3.
B. 2.
C. 4.
D. 5.
(Trường THPT chuyên ĐHSP Hà Nội/ thi thử lần 4-2015)
Các chất có công thức phân tử C5H8O2 Câu 23: Mệnh
đề không đúng là:
A. CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3.
B. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu đƣợc anđehit và muối.
C. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng đƣợc với dung dịch Br2.
D. CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime.
(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2007).
Câu 24: Hợp chất X có công thức phân tử C5H8O2 , khi tham gia phản ứng xà phòng hóa thu đƣợc
một anđehit và một muối của axit cacboxylic. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên của X là
A.4
B.3
C.5

D.2
(Trích đề thi CĐ năm 2013).

16


Câu 25: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà
phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với
X? (Cho H = 1; C = 12; O =16)
A. 4.

B. 5.

C. 3.

D. 2.

(Trích đề thi CĐ năm 2007).
Câu 26: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch
NaOH, thu đƣợc một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nƣớc brom và 3,4 gam một muối. Công thức
của X là
A. HCOOC(CH3)=CHCH3.

B. CH3COOC(CH3)=CH2.

C. HCOOCH2CH=CHCH3.

D. HCOOCH=CHCH2CH3

(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2009).

Câu 27: Este X có CTPT C5H8O2 khi tác dụng với NaOH tạo ra 2 sản phẩm đều có khả năng tham
gia phản ứng tráng gƣơng. Số chất X thỏa mãn điều kiện trên là:
A.2
B.1
C.3
D.4
(Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 1-2011)
Câu 28: Hỗn hợp 2 este đồng phân A, B có cùng công thức C5H8O2 đun nóng với dung dịch NaOH
đƣợc 2 muối của 2 axit hữu cơ có cùng số nguyên tử cacbon, ngoài ra còn thu đƣợc
A. 1 rƣợu.
B. 2 rƣợu.
C. 1 rƣợu, 1 andehit.
D. 2 andehit.
(Trường THPT Đào Duy Từ/ thi thử lần 6-2011)
Câu 29: Đun nóng 2 chất X và Y có công thức phânt tử là. C có công thức phân tử là C 5H8O2 trong
dung dịch NaOH đƣợc hỗn hợp 2 chất C2H4O (X1) và C 3H3O 2Na (Y1) và 2 sản phẩm khác. Công thức
phân tử của X và Y là:
A. CH3COOCH2CH=CH2 và CH2=CH-COOC2H5.
B. CH3COO-CH=CH-CH3 và C2H5COOCH=CH2.
C. CH2=CH-COOC2H5 và CH3COO-C(CH3)=CH2.
D. C2H5-COO-CH=CH2 và CH2=CH-COOC2H5.
( Trung tâm LTĐH Tô Hoàng/thi thử lần 2-2011)
Câu 30: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H8O2. Cho X tác dụng với dung dịch Br2 thu đƣợc
chất hữu cơ Y có công thức là C5H8O 2Br2. Đun nóng Y trong NaOH dƣ thu đƣợc glixerol, NaBr và muối cacboxylat
của axit Z. Vậy công thức cấu tạo của X là :

A. HCOOCH(CH3)-CH=CH2
B. CH3-COOCH=CH-CH3
C. CH2=CH-COOCH2CH3
D. CH3COOCH2-CH=CH2

(Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 1-2012)
Câu 31: Cho hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C 5H8O2 tác dụng với NaOH, sau phản ứng thu
đƣợc một muối của axit hữu cơ B và một hợp chất hữu cơ D không phản ứng với Na. Số đồngphân A
thoả mãn điều kiện trên là
A. 6.
B. 8.
C. 10
D. 7.
(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ thi thử lần 1-2014)
Câu 32: Hợp chất X không no mạch hở có công thức phân tử C5H8O2, khi tham gia phản ứng xà phòng
hóa thu đƣợc 1 andehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp
với X (không kể đồng phân cis-trans) :
A. 2 chất
B. 3 chất
C. 4 chất
D. 5 chất
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 5-2014)
Câu 33: Cho A có công thức phân tử C5H8O2 phản ứng với dung dịch NaOH tạo ra muối A1 và chất hữu cơ A2,
nung A1 với vôi tôi xút thu đƣợc một chất khí có tỉ khối với hiđro là 8; A2 có phản ứng tráng gƣơng. Công thức
cấu tạo của A là
A. CH3COO-CH=CH-CH3
B. CH3COO-C(CH3)=CH2

17


C. C2H5COO-CH=CH2
D. CH3COO-CH2-CH=CH2
Câu 34: Đun nóng 2 chất hữu cơ X, Y có công thức phân tử là C 5 H8O2 trong dung dịch NaOH thu đƣợc
hỗn hợp 2 muối natri của 2 axit C3 H6O2 (X1) và C3H4O2(Y1) và 2 sản phẩm khác tƣơng ứng là X2 và Y2.

Tính chất hóa học nào giống nhau giữa X2 và Y2.
A.
B.
C.
D.

Bị khử bởi H2.
Bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO3 trong NH3.

Tác dụng với Na.
Bị oxi hóa bởi KMnO4 trong môi trƣờng axit mạnh.
(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần 3-2011)
Câu 35: Số đồng phân este mạch hở, có công thức phân tử C5H8O2 có đồng phân hình học là:
A.4 B.2 C.5 D.3 (Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần 42012)
Câu 36: Một este E mạch hở có công thức phân tử C5H8O2. Đun nóng E với dung dịch NaOH thu đƣợc
hai sản phẩm hữu cơ X, Y, biết rằng Y làm mất màu dung dịch nƣớc Br2.
Có các kết luận sau về X, Y:
(1) X là muối, Y là anđehit.
(2) X là muối, Y là ancol không no.
(3) X là muối, Y là xeton.
(4) X là ancol, Y là muối của axit không no.
Số kết luận đúng là:
A. 1
B. 3
C. 2
D. 4
(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần 5-2012)
Câu 37: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung
dịch KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu đƣợc 28 gam chất rắn khan. Công thức
cấu tạo của X là

A. CH2=CH-CH2-COO-CH3.

B. CH2=CH-COO-CH2-CH3.

C. CH3 -COO-CH=CH-CH3.

D. CH3-CH2-COO-CH=CH2.

(Trích đề thi CĐ năm 2008).
Câu 38: Este X mạch hở có tỷ khối hơi so với H2 là 50. Khi cho X tác dụng với dung dịch KOH thu
đƣợc một ancol Y và một muối Z. Số nguyên tử cacbon trong Y lớn hơn số nguyên tử cacbon trong Z. X
không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Nhận xét nào sau đây về X, Y, Z là không đúng ?
A. Cả X, Y đều có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 (loãng ,lạnh)
B. Nhiệt độ nóng chảy của Z lớn hơn của Y.
C. Trong X có 2 nhóm (-CH3).
D. Khi đốt cháy X tạo số mol H2O bé hơn số mol CO2.
(Trường THPT chuyên Biên Hòa/ thi thử lần 1-2014)
Các chất có công thức phân tử C5H10O2
Câu 39: Este X có công thức phân tử là C5H10O2. Thủy phân X trong NaOH thu đƣợc rƣợu
Y. Đề hiđrat hóa rƣợu Y thu đƣợc hỗn hợp 3 anken. Vậy tên gọi của X là
A. tert-butyl fomiat
B. iso-propyl axetat C. etyl propionat
D. sec-butyl fomiat
(Đề thi HSG Thái Bình 2009-2010)
0
Câu 40: Xà phòng hóa este C5H10O2 thu đƣợc một rƣợu. Đun rƣợu này với H2SO4 đặc ở 170 C đƣợc
hỗn hợp các olefin. Este thỏa mãn là :
A. CH3COOCH2CH2CH3
B. CH3COOCH(CH3)2
C. HCOOCH(CH3)C2H5

D. HCOO(CH3)3C
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 5-2014)
Các chất có công thức phân tử C8H8O2 và este của phenol.

18


Câu 41: Este A là một hợp chất thơm có công thức C8H8O2. A có khả năng tráng bạc. Khi đun nóng
16,32 gam A với 150 ml dung dịch NaOH 1M thì NaOH còn dƣ sau phản ứng. Số công thức của A thỏa
mãn là:
A.1 B.2 C.4 D.5 (Trường THPT Nguyễn Du/ Hà Nội/ thi thử lần 3-2014)
Câu 42: Hỗn hợp X gồm 2 este thơm là đồng phân của nhau có công thức C8H8O2. Lấy 34 gam X thì
tác dụng đƣợc tối đa với 0,3 mol NaOH. Số cặp chất có thể thỏa mãn X là?
A.8 B.4 C.2 D.6 (Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần 42012)
Câu 43: Este X có chứa vòng benzen có công thức phân tử là C8H8O2. Hãy cho biết X có bao nhiêu
công thức cấu tạo?
A. 4.
B. 6.
C. 7.
D. 5.
(Trường THPT Chuyên Nguyễn Bỉnh Khiêm/ thi thử -2015)
Câu 44: Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C9H10O2. Cho X tác dụng với dung dịch
NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. HCOOC6H4C2H5. B. C2H5COOC6H5. C. CH3COOCH2C6H5. D. C6H5COOC2H5.
(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2012).
Câu 45: X là este có công thức phân tử là C9H10O2, a mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì có 2a mol
NaOH phản ứng và sản phẩm không tham gia phản ứng tráng gƣơng. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa
mãn các tính chất trên là
A. 4.
B. 6.

C. 5.
D. 9.
(Trường THPT chuyên Lý Tự Trọng/Cần Thơ/ thi thử lần 2-2014)
Câu 46: Khi thuỷ phân hoàn toàn 2 hợp chất hữu cơ X, Y là đồng phân của nhau có công thức phân tử
C9H8O2 bằng một lƣợng vừa đủ dung dịch NaOH, kết thúc thí nghiệm thu đƣợc 1 hợp chất hữu cơ Q
và 3 muối. Phân tử khối của Q là
A. 58
B. 46
C. 60
D. 44
(Trường THPT chuyên Lê Khiết/ thi thử lần 3-2014)
Câu 47: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen và có công thức phân tử là C9H8O2. X tác dụng dễ dàng
với dung dịch brom thu đƣợc chất Y có công thức phân tử là C9H8O2Br2. Mặt khác, cho X tác dụng với
NaHCO3 thu đƣợc muối Z có công thức phân tử là C9H7O2Na Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức
cấu tạo ?
A.5
B.6
C.3
D.4
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử 1-2015)
Câu 48: Chất hữu cơ X có phản ứng: X + NaOH dƣ → 2 muối của 2 axit hữu cơ + CH3CHO. Công
thức cấu tạo của X có thể là
A. CH2=CHOOCC6H4COOCH=CH2
B. CH2CHCOOC6H4COOCH3
C. CH2=CHOOCC6H4OOCCH3
D. CH2=CHCOOC6H4COOCH=CH2
(Trường THPT Nguyễn Tất Thành/ thi thử lần 2-2012)
Este đa chức:
Câu 49: Chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức, có công thức phân tử là C8H14O4. Khi thuỷ phân X
trong NaOH thu đƣợc một muối và 2 rƣợu Y, Z. Số nguyên tử cacbon trong phân tử rƣợu Y gấp đôi số

nguyên tử cacbon trong phân tử rƣợu Z. Khi đun nóng với H2SO4 đặc, Y cho hai olefin đồng phân còn Z
chỉ cho một olêfin duy nhất. Công thức cấu tạo phù hợp của X là:
A. CH3OOCCH2COOCH2CH2CH2CH3
B. CH3CH2OOCCOOCH2CH2CH2CH3
C. CH3CH2OOCCOOCH(CH3)CH2CH3
D. CH3CH2COOCOOCH(CH3)CH2CH3
(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần 2-2008)

19


Câu 50: X là este đƣợc tạo bởi axit 2 chức, mạch hở và ancol no, 2 chức, mạch hở có công thức đơn
0
giản nhất là C3H2O2. Để hidro hóa hoàn toàn 1 mol X (xúc tác Ni, t ) cần bao nhiêu mol H2?
A. 2 mol
B. 4 mol
C. 3 mol
D. 1 mol
(Trường THPT chuyên Nguyễn Huệ Hà Nội/ thi thử lần 1-2013)
Câu 51: Hợp chất hữu cơ đa chức X có công thức phân tử C10H18O4, khi X tác dụng với dung dịch
NaOH thu đƣợc muối của axit ađipic và hỗn hợp Y gồm 2 ancol đồng đẳng. Đun Y với H 2SO4 đặc ở
o
170 C thì số lƣợng anken thu đƣợc là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 1.
(Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2012)
Câu 52: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C9H16O4. Khi thủy phân trong môi trƣờng kiềm thu
đƣợc một muối mà từ muối này điều chế trực tiếp đƣợc axit dùng sản xuất tơ nilon-6,6. Số công thức

cấu tạo thoả mãn là
A. 4.
B. 2.
C. 3.
D. 1.
(Trường THPT Chuyên Nguyễn Huệ/ thi thử lần 3-2014)
Câu 53: Cho hữu cơ X (C6H10O4) chỉ chứa một loại nhóm chức. Đun nóng X với dung dịch NaOH
dƣ thu đƣợc một muối của axit cacboxylic Y và một ancol Z. Biết Y có mạch cacbon không phân
nhánh và không có phản ứng tráng bạc. Số công thức cấu tạo của X là
A. 5.
B. 3.
C. 4.
D. 2.
(Trường THPT Chuyên Hà Nội Amsterdam/thi thử lần 1-2013)
Câu 54: Số đồng phân este mạch không phân nhánh có công thức phân tử C6H10O4 khi tác dụng với
NaOH tạo một muối và một ancol là:
A.4
B.3
C.5
D.2
(Trường THPT chuyên Quốc Học Huế/ thi thử lần 1-2014)
Câu 55: Chất X có công thức phân tử là C4H6O4. X tác dụng với NaHCO3 cho số mol khí CO2 bằng
số mol X đã phản ứng. Mặt khác X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2. Số công thức cấu tạo thỏa

mãn X là :
A. 5.
B. 4
C. 2
D. 6.
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 3-2014)

Câu 56: Khi đun nóng axit α-lactic (axit 2-hidroxi propanoic) với axit H2SO4 đặc thu đƣợc mọt este
X có công thức phân tử C6H8O4. Nhận xét nào sau đây đúng
A. Phân tử X tạo vòng 6 cạnh
B. Tổng liên kết π trong phân tử X là 3.
C. Tỉ số giữa liên kết σ và π trong phân tử X là 10:1.
D. X có mạch hở.
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 4-2015)
Câu 57: Khi thủy phân hoàn toàn este Z bằng dung dịch NaOH thì thu đƣợc axeton, axetandehit và
o
muối X. Cho muối X tác dụng với NaOH (có mặt CaO ở t cao) thì thu đƣợc khí metan. Chất Z có
công thức phân tử là:
A. C8H10O4.
B. C8H14O2.
C. C8H12O4.
D. C9H12O4.
(Trung tâm BDVH Học Mãi-2011)
Câu 58: Thủy phẩn chất X (C7H10O4) trong môi trƣờng axit thu đƣợc hai chất hữu cơ Y, Z và một
axit cacboxylic đa chức. Biết: Y bị oxi hóa bởi CuO khi đun nóng; Z tạo kết tủa đỏ gạch khi p hản ứng
o
với Cu(OH)2 (NaOH, t ). Công thức cấu tạo của X là
A. CH3COOCH2CH=CHOOCCH3.
B. C2H5OOCCH2COOCH=CH2.
C. CH3OOCCH=CHCOOC2H5.
D. CH3OOCCH2COOCH2CH=CH2.
(Trường THPT Chuyên Hà Nội Amsterdam/thi thử lần 1-2013)
Câu 59: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4. Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn
chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là
A. C2H5OCO-COO CH3.
B. CH3OCO- CH2- CH2-COO C2H5.

20


C. CH3OCO- CH2-COO C2H5.

D. CH3OCO-COO C3H7

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010).
Câu 60: A là một este có công thức phân tử C16H14O4. Biết 1 mol A tác dụng đƣợc với 4 mol NaOH.
Muối Natri của axit thu đƣợc sau phản ứng xà phòng hóa nếu đem đốt cháy chỉ thu đƣợc sau phản ứng
xà phòng hóa đem đốt cháy chỉ thu đƣợc CO2 và xôđa. A có cấu tạo đối xứng. A là:
A. Este của axit oxalic với hai cresol (o-crezol hoặc m-crezol hoặc p-crezol).
B. Este của axit sucximic (HOOCCH2CH2COOH) với phenol.
C. Este của axit malomic (HOOCCH2COOH) với một phenol thƣờng và một crezol (metyl phenol).
D. Este của axit sucximic (HOOCCH2CH2COOH) với o-crezol.
( Trung tâm LTĐH Tô Hoàng/thi thử lần 3-2011)
Câu 61: A là một este có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Biết 1 mol A tác dụng vừa đủ 2 mol
KOH trong dung dịch, tạo một muối và hai ancol hơn kém nhau một nguyên tử cabon trong phân tử.
A là:
A. Metyl etyl malonat.
B. Metyl etyl adipat.
C. Metyl vinyl malonat.
D. Vinyl anlyl oxalat.
( Trung tâm LTĐH Tô Hoàng/thi thử lần 3-2011)
Câu 62: X là hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C8H12O5, mạch hở. Thuỷ phân X thu đƣợc glixerol
và 2 axit đơn chức A, B ( trong đó B hơn A một nguyên tử cacbon). Kết luận nào sau đây đúng?
A. X có 2 đồng phân thỏa mãn tính chất trên. B. X làm mất màu nƣớc brom.
C. Phân tử X có 1 liên kết 
D. A, B là 2 đồng đẳng kế tiếp.
(Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử 2015)

Câu 63: Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu
đƣợc chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu đƣợc đimetyl ete. Chất Y phản ứng
với dung dịch H2SO4 loãng (dƣ), thu đƣợc chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu đƣợc hai sản phẩm là
đồng phân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau đây đúng?
A. Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2.
B. Chất Z làm mất màu nƣớc brom.
C. Chất T không có đồng phân hình học.
0
D. Chất X phản ứng với H2 (Ni, t ) theo tỉ lệ mol 1 :
3. (Đề thì TSĐH khối B-2014)
+ Este có gắn halogen:
Câu 64: Cho sơ đồ sau: C4H7ClO2 + NaOH → muối X + Y + NaCl. Biết rằng cả X, Y đều tác dụng với
Cu(OH)2. Vậy công thức cấu tạo của chất có công thức phân tử C4H7ClO2 là :
A. Cl-CH2-COOCH=CH2
B. CH3COO-CHCl-CH3
C. HCOOCH2-CH2-CH2Cl
D. HCOO-CH2-CHCl-CH3
(Trường THPT chuyên Hùng Vương/Phú Thọ/ thi thử lần 2-2012)
Câu 65: Este hóa giữa alanin và metanol trong HCl khan thu đƣợc sản phẩm cuối cùng là:
A. ClH3N-CH2-COOCH3.
B. H2N-CH(CH3)-COOCH3.
C. ClH3N-CH(CH3)-COOCH3.
D. ClH3N-CH2-CH2-COOCH3.
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 4-2011)
Câu 66: X và Y là hai hợp chất hữu cơ đồng phân của nhau cùng có công thức phân tử C5H6O4Cl2. Thủy
phân hoàn toàn X trong NaOH dƣ thu đƣợc hỗn hợp các sản phẩm trong đó có 2 muối hữu cơ và 1 ancol.
Thủy phân hoàn toàn Y trong KOH dƣ thu đƣợc hỗn hợp các sản phẩm trong đó có 1 muối hữu cơ và 1
anđehit. X và Y lần lƣợt có công thức cấu tạo là:
A.HCOOCH2COOCH2CHCl2 và CH3COOCH2COOCHCl2
B.CH3COOCCl2COOCH3 và CH2ClCOOCH2COOCH2Cl

C.HCOOCH2COOCCl2CH3 và CH3COOCH2COOCHCl2
D.CH3COOCH2COOCHCl2 và CH2ClCOOCHClCOOCH3
(Đề thi HSG Thái Bình 2011-2012)

21


Câu 67: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C 4H6O2Cl2 khi thuỷ phân hoàn toàn trong môi trƣờng
kiềm đun nóng thu đƣợc các sản phẩm chỉ gồm hai muối và nƣớc. Công thức cấu tạo đúng của X là
A. C2H5COOC(Cl2)H
C. HCOO-C(Cl2)C2H5
B. CH3COOCH(Cl)CH2Cl
D. CH3-COOC(Cl2)CH3
(Đề thi HSG Thái Bình 2009-2010)
Câu 68: Hai chất nào sau đây đều tác dụng đuợc với dung dịch NaOH loãng?
A. ClH3NCH2COOC2H5. và H2NCH2COOC2H5.
B. CH3NH2 và H2NCH2COOH.
C. CH3NH3Cl và CH3NH2.
D. CH3NH3Cl và H2NCH2COONa.
(Trích đề thi CĐ năm 2011).
Câu 69: Thuỷ phẩn chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dƣ), đun nóng, thu đƣợc sản phẩm gồm 2
muối và ancol etylic. Chất X là
A. CH3COOCH2CH3

B. CH3COOCH2CH2Cl

C. ClCH2COOC2H5

D. CH3COOCH(Cl)CH3

(Trích đề thi CĐ năm 2010).
Este tạp chức:
Câu 70: Hợp chất mạch hở C4H6O3 có các hóa tính sau:
- Tác dụng với NaOH, Na, làm mất màu dung dịch Br2.
- Tham gia phản ứng trùng ngƣng và trùng hợp.
Công thức cấu tạo có thể là:
A. HOCH2COOCH=CH2.
B. HO-CH2-CH=CH-COOH.
C. HCOCH2COCH2OH.
D. HOCCH2CH2COOH.
( Trung tâm LTĐH Tô Hoàng/thi thử lần 3-2011)
Câu 71: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H6O4. Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH dƣ, thu
đƣợc một muối và một ancol. Công thức cấu tạo của X có thể l à
A. HOOC–CH = CH–OOC–CH3.
B. HOOC–COO–CH2–CH = CH2.
C. HOOC–CH2–COO–CH = CH2.
D. HOOC–CH2–CH = CH–OOCH.
(Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/Quảng Trị/ thi thử lần 2-2011)
Câu 72: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4H8O3. X có khả năng tham gia phản ứng với Na,
với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc. Sản phẩm thuỷ phân của X trong môi trƣờng kiềm có khả
năng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X có thể là:
A. CH3CH(OH)CH(OH)CHO

B. HCOOCH2CH(OH)CH3

C. CH3COOCH2CH2OH.

D. HCOOCH2CH2CH2OH

(Trích đề thi CĐ năm 2011).

Câu 73: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C3H6O3. Khi đun nóng X với dung dịch NaOH dƣ thu
đƣợc 2 sản phẩm hữu cơ Y và Z trong đó Y hòa tan đƣợc Cu(OH)2. Kết luận không đúng là
A. X là hợp chất hữu cơ đa chức.
B. X có tham gia phản ứng tráng bạc.
C. X tác dụng đƣợc với Na.
D. X tác dụng đƣợc với dung dịch HCl.
(Trường THPT chuyên Đại Học Vinh/ thi thử lần 1-2012)

22


Câu 74: Thuỷ phân chất X có CTPT C8H14O5 thu đƣợc rƣợu etylic và chất hữu cơ Y .Cho biết
1
n X  n C HOH
nY . Y đƣợc điều chế trực tiếp từ glucozơ bằng phản ứng lên men , trùng ngƣng Y thu
2
5
2
đƣợc một loại polime. CTCT thu gọn của X là
A. C2H5OCOCH(OH)CH2COOC2H5
C. C2H5OCOCH- COOC2H5

B. CH2(OH)CH2COOCH2CH2COOC2H5
D.

CH 3

C H COOC2H5
|

OOC CH(OH) CH3
Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng:
Câu 75: Công thức tổng quát của este đƣợc tạo bởi axit no, 2 chức, mạch hở và ancol no, 3 chức,
mạch hở là:
A. CnH2n-10O12 (n  12) B. CnH2n-14O12 (n  12) C. CnH2n-14O12 (n  8)D. CnH2n-10O12 (n  8)
(Trường THPT Quỳnh Lưu 1/ Nghệ An/ Thi thử lần 4-2011)
Câu 76: CnH2n-2O2 có thể là công thức tổng quát của loại hợp chất nào dƣới đây?
(1) Axit cacboxylic không no có một nối đôi, đơn chức, mạch hở.
(2) Este không no (có 1 nối đôi), đơn chức, mạch hở.
(3) Este no, hai chức mạch hở.
(4) Anđehit no hai chức, mạch hở.
(5). Ancol no, 2 chức, mạch hở.
A. 1,3 B. 1,2 C. 1,2,4 D. 1,3,5 (Trường THPT Nguyễn Du/ Hà Nội/ thi thử lần
2-2014)
Câu 77: Ứng với công thức phân tử CnH2n-2O2 không thể có loại hợp chất hữu cơ:
A. Axit no, đơn chức mạch vòng.
B. Anđehit no, hai chức, mạch hở.
C. Axit đơn chức có hai nối đôi trong mạch cacbon.
D. Este đơn chức, mạch hở, có một nối đôi trong mạch cacbon.
(Trường THPT chuyên Bắc Ninh/ thi thử lần 3-2014)
Câu 78: X là một este thuần chức tạo bởi một rƣợu no 3 chức và một axit đơn chức là dẫn xuất của
olefin. Công thức phân tử tổng quát của X là
A. CnH2n-10O6.
B. CnH2n-4O6.
C. CnH2n-8O6.
D. CnH2nO6.
(Trường THPT Đào Duy Từ/ thi thử lần 6-2011)
Câu 79: Đốt cháy hoàn toàn este X mạch hở tạo thành 2a mol CO2 và a mol H2O. Mặt khác, thủy phân
X trong môi trƣờng axit đƣợc chất Y (tham gia phản ứng tráng gƣơng) chất Z (có số nguyên tử cacbon
bằng số nguyên tử cacbon trong Y). X có thể là:

A. Este không no, hai chức một liên kết đôi.
B. Este không no, hai chức có hai liên kết đôi.
C. Este không no, đơn chức, một liên kết đôi.
D. Este không no, đơn chức, hai liên kết đôi.
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 2-2015)
Bài tập tổng hợp:
Câu 80: Cho các phản ứng sau:
o
X + H2 (Ni, t ) → Y.
o
Y + axit Z (H2SO4, t ) → Este có mùi chuối chín.
Biết X là hợp chất no, mạch hở. Tên thay thế của X là:
A. isopentanal. B. 3-metylbutanal. C. anđehit isovaleric. D. 2-metylbutanal. (Khối THPT
chuyên ĐHKH Huế / thi thử lần 2-2014)
Câu 81: Cho các phát biểu sau:
(1) Thuỷ phân hoàn toàn este no, đơn chức mạch hở trong dung dịch kiềm thu đƣợc muối và ancol.

23


(2) Phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic với ancol (xt H2SO4 đặc) là phản ứng thuận nghịch.
(3) Trong phản ứng este hoá giữa axit axetic và etanol (xt H2SO4 đặc), nguyên tử O của phân tử H2O có
nguồn gốc từ axit.
(4) Đốt cháy hoàn toàn este no mạch hở luôn thu đƣợc CO2 và H2O có số mol bằng nhau.
(5) Các axit béo đều là các axit cacboxylic đơn chức và có số nguyên tử cacbon chẵn.
Số phát biểu đúng là:
A. 4
B. 5
C. 3
D. 2

(Trường THPT Hồng Lĩnh/ thi thử lần 1-2014)
Câu 82: Đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ X thu đƣợc CO2 và H2O với số mol bằng nhau. Thủy phân X
trong môi trƣờng axit đƣợc chất Y (thực hiện đƣợc phản ứng tráng bạc), và chất Z (số nguyên tử C trong
Z bằng nửa số nguyên tử C trong X). Phát biểu nào sau đây là sai
A. Chất Y tan nhiều trong nƣớc
B. Đun Z với H2SO4 đặc đƣợc aken.
C. X thuộc loại no đơn chức.
D. Đốt cháy 1 mol X đƣợc 2 mol CO2.
(Trường THPT Lương Thế Vinh/ Hà Nội/ thi thử lần 1-2014)
Câu 83: Este X có các đặc điểm sau:
- Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 và H2O có số mol bằng nhau;
- Thuỷ phân X trong môi trƣờng axit đƣợc chất Y (tham gia phản ứng tráng gƣơng) và chất Z (có
số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X).
Phát biểu không đúng là:
A. Chất X thuộc loại este no, đơn chức.
B. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O.
C. Chất Y tan vô hạn trong nƣớc.
o

D. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 170 C thu đƣợc anken.
(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2008).
Câu 84: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C 5H10O2, phản ứng
đƣợc với dung dịch NaOH nhƣng không có phản ứng tráng bạc là
A. 4.
B. 5.
C. 8.
D. 9.
(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010).
Câu 85: Cho các chất: etyl axetat, anilin, ancol (rƣợu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua,
ancol (rƣợu) benzylic, p-crezol. Trong các chất này, số chất tác dụng đƣợc với dung dịch NaOH là

A. 6.

B. 4.

C. 5.

D. 3.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2007).
Câu 86: Cho các hợp chất hữu cơ: C 2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức).
Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng đƣợc với dung dịch AgNO 3 trong
NH3 tạo ra kết tủa là
A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 2.

(Trích đề thi TSĐH khối A năm 2009).
Câu 87: Cho các hợp chất hữu cơ:
(1) ankan; (2) ancol no, đơn chức, mạch hở;
(3) xicloankan; (4) ete no, đơn chức, mạch hở;
(5) anken; (6) ancol không no (có một liên kết đôi C=C), mạch hở;

24

(7) ankin; (8) anđehit no, đơn chức, mạch hở;
(9) axit no, đơn chức, mạch hở; (10) axit không no (có một liên kết đôi C=C), đơn chức.
Dãy gồm các chất khi đốt cháy hoàn toàn đều cho số mol CO 2 bằng số mol H2O là:

A. (2), (3), (5), (7),(9).
C. (3), (4), (6), (7),(10).

B. (1), (3), (5), (6), (8).
D. (3), (5), (6), (8), (9).

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2009).
Câu 88: Trong các chất: xiclopropan, benzen, stiren, metyl acrylat, vinyl axetat, đimetyl ete, số chất có
khả năng làm mất màu nƣớc brom là
A. 3.

B. 5.

C. 4.

D. 6.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2010).
Câu 89: Số trieste khi thủy phân đều thu đƣợc sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH và axit
C2H5COOH là
A. 2.

B. 6.

C. 4.

D. 9.

(Trích đề thi TSĐH khối B năm 2012).
Câu 90: Cho các phát biểu sau:
(a) Ở nhiệt độ thƣờng, Cu(OH)2 tan đƣợc trong dung dịch glixerol.
(b) Ở nhiệt độ thƣờng, C2H4 phản ứng đƣợc với nƣớc brom.
(c) Đốt cháy hoàn toàn CH3COOCH3 thu đƣợc số mol CO2 bằng số mol H2O.
(d) Glyxin (H2NCH2COOH) phản ứng đƣợc với dung dịch NaOH.
Số phát biểu đúng là
A. 3.

B. 4.

C. 1.

D. 2.

(Trích đề thi THPT Quốc Gia 2015)
Câu 91: Đun nóng hỗn hợp gồm axit axetic và glixerol (có vài giọt H2SO4 đặc làm xúc tác một thời
gian sản phẩm chứa chức este có thể thu đƣợc là
A. 4.
B. 2.
C. 3.
D. 5.
(Trường THPT Chuyên Hà Nội Amsterdam/thi thử lần 1-2013)
Câu 92: Ứng với công thức phân tử C3H6O2, có x đồng phân làm quỳ tím hóa đỏ, y đồng phân tác
dụng đƣợc với dung dịch NaOH, nhƣng không tác dụng với Na; z đồng phân vừa tác dụng đƣợc với
NaOH và vừa tác dụng đƣợc với dung dịch AgNO3/NH3 và t đồng phân vừa tác dụng đƣợc với Na,
vừa tác dụng đƣợc với dung dịch AgNO3/NH3. Nhận định nào dƣới đây là sai?
A. x = 1.

B. y = 2.
C. z = 0.
D. t = 2.
(Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn/ Đà Nẵng/ thi thử lần 1-2015)
Câu 93: Thực hiện phản ứng este hóa giữa butan–1,2,4-triol và hỗn hợp 2 axit CH3COOH và
HCOOH thì số dẫn xuất trieste tối đa thu đƣợc là
A. 5 chất
B. 6 chất
C. 7 chất
D. 8 chất
(Trường THPT chuyên KHTN/ thi thử lần 5-2014)
Câu 94: Ứng với công thức C2HxOy (M<62) có bao nhiêu chất hữu cơ bền, mạch hở có phản ứng
tráng bạc
A.1
B.3
C.4
D.2
(Đề thi THPT Quốc Gia 2016)
Câu 95: Cho các chất sau: CH3COOCH2CH2Cl, ClH3N-CH2COOH, C6H5Cl (thơm), HCOOC6H5(thơm),
C6H5COOCH3 (thơm), HO-C6H4-CH2OH (thơm), CH3CCl3. CH3COOC(Cl2)-CH3. Có bao nhiêu chất khi

25