Giáo án dạy học phát triển năng lực chủ đề Benzen và đồng đẳng của benzen môn Hóa học lớp 11

CHỦ ĐỀ: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN
Giới thiệu chung chủ đề:
Chủ đề benzen và đồng đẳng của benzen gồm các nội dung sau: Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hóa học.
Thời lượng dự kiến thực hiện chủ đề: 3 tiết.
I. Mục tiêu chủ đề:
1. Kiến thức, kỹ năng, thái độ.
Kiến thức
Nêu được :
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
−Tính chất vật lí: Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong
dãy đồng đẳng benzen.
−Tính chất hoá học: Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ;
Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh.
Kĩ năng
−Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
−Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng
quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về
khối lượng của chất trong hỗn hợp.
Thái độ tình cảm
Thấy được ứng dụng của các hidrocacbon thơm trong đời sống và sản xuất.
Say mê, hứng thú học tập, trung thực, yêu khoa học.
2. Định hướng các năng lực có thể hình thành và phát triển.
- Năng lực tự học, năng lực hợp tác;
- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học;
- Năng lực thực hành hóa học;
- Năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề thông qua môn hóa học;
- Năng lực tính toán hóa học;
- Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống.

II. Chuẩn bị của giáo viên và học sinh.
1. Giáo viên
Mô hình phân tử dạng que, dạng đặc.
1


Dụng cụ thí nghiệm: giá sắt, bình cầu, đèn cồn, ống sinh hàn, ống dẫn khí.
Hóa chất: benzen, brom, dung dịch NaOH, dung dịch KMnO4, axit nitric đặc.
2. Học sinh
Ôn lại kiến thức benzen đã học ở lớp 9, các khái niệm đồng đẳng đồng phân, phản ứng thế,
phản ứng cộng.
Hoàn thành phiếu học tập số 1 (giáo viên chuẩn bị trước, phát trước cho HS cuối buổi
trước)
III. Chuỗi các hoạt động học
1. Giới thiệu chung
Do học sinh đã được học bài benzen ở lớp 9, nên giáo viên khai thác tối đa các kiến thức
cũ để phụ vụ việc nghiên cứu bài mới.
Hoạt động trải nghiệm, kết nối: được thiết kế nhằm huy động các kiến thức về đồng đẳng,
các gọi tên thường của đồng đẳng ankin, cách đánh số theo danh pháp thay thế ankan,
ankin, anken để vận dụng gọi tên đồng đẳng của benzen.
Hoạt động hình thành kiến thức mới gồm các nội dung chính: đồng đẳng, đồng phân, danh
pháp, cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hóa học. Các nội dung này được thiết kế thành các
HĐ của HS. Thông qua các kiến thức đã học, HS tiến hành thí nghiệm kiểm chứng để hình
thành kiến thức mới.
Hoạt động luyện tập được thiết kế thành các câu hỏi trắc nghiệm được phân loại đủ bốn
mức độ để củng cố, khắc sâu nội dung bài học.
Hoạt động vận dụng tìm tòi mở rộng được thiết kế cho HS về nhà nhằm mục đích giúp HS
về nhà làm, nhằm giúp HS vận dụng kiến thức vào thực tiễn cuộc sống.
2. Thiết kế chi tiết từng hoạt động học
A. Hoạt động khởi động (10 phút)

a) Mục tiêu hoạt động
Huy động các kiến thức đã có của HS và tạo nhu cầu tiếp tục tìm hiểu kiến thức mới của
HS
b) Nội dung hoạt động
GV yêu cầu HS chuẩn bị trước ở nhà để hoàn thành phiếu học tập số 1
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1
1. Hoàn thành vào chỗ .......
Công thức phân tử của benzen là................... , công thức phân tử của ba chất tiếp theo là
đồng đẳng của benzen là .................... .....................................

2


⇒

Công thức chung
là ..........................................

các

chất

trong

dãy

đồng

đẳng

của

benzen

2. Lắp mô hình phân tử benzen dạng que và dạng đặc. Từ đó nhận xét đặc điểm cấu tạo
của benzen.
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
3. Viết công thức cấu tạo của C7H8 là đồng đẳng của benzen, lắp mô hình dạng que và dạng
đặc.
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................

..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
3


..................................................................................................................................................
...............................
4. Viết các công thức cấu tạo của C8H10 là đồng đẳng của benzen. Gọi tên các chất đó.
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................
..................................................................................................................................................
...............................

4

c) Phương thức tổ chức hoạt động
GV tổ chia lớp thành 4 nhóm HS; các nhóm hoàn thành phiếu học tập số 1. (thời gian 4
phút)
Sau đó cho HĐ chung cả lớp bằng cách mời các nhóm báo cáo, các nhóm khác nhận xét
góp ý.
d) Sản phẩm hoạt động
Các nhóm trình bày kết quả của mình.
e) Kiểm tra đánh giá kết quả hoạt động
GV đánh giá, điều chỉnh, nhận xét, động viên, khích lệ các nhóm
B. Hoạt động hình thành kiến thức (35 phút)
*Hoạt động 1: Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo và tính chất vật
lý.
a) Mục tiêu hoạt động
Học sinh hiểu được công thức chung các chất trong dãy đồng đẳng của benzen; viết được
công thức cấu tạo các chất trong dãy đồng đẳng của benzen C 7H8; C8H10; gọi tên các đồng
đẳng của benzen; cấu tạo và tính chất vật lý.
b) Nội dung hoạt động
1. đồng đẳng.
2. đồng phân.
3. danh pháp.
4. cấu tạo.
5. tính chất vật lý.
c) Phương thức tổ chức hoạt động
Trên cơ sở phiếu học tập số 1 GV yêu cầu học sinh hoàn thành các nội dung
Gợi ý những khó khăn
Gọi tên các đồng đẳng của benzen
- Tên = tên gốc hiđrocacbon + benzen (một số chất có tên riêng......)
- Nếu có ≥ 2 nhóm thế, đánh số thứ tự các nhóm sao cho tổng vị trí là số bé

- Quy ước các vị trí o (-ortho), m (- meta), p (-para) khi có một nhóm thế đã ở trong vòng
benzen.
Vận dụng viết CTCT
1-etyl- 3- metylbenzen; 2-etyl- 1,4- đimetylbenzen;
d) Sản phẩm hoạt động
Các em tự hoàn thành vào vở của mình.
e) Kiểm tra đánh giá kết quả hoạt động
5


GV đánh giá, điều chỉnh, nhận xét, động viên, khích lệ các em.
*Hoạt động 2: Tìm hiểu đồng tính chất hóa học. (45 phút)
a) Mục tiêu hoạt động
Học sinh hiểu được tính chất hóa học của benzen và các chất trong dãy đồng đẳng của
benzen; viết được PTHH minh họa
b) Nội dung hoạt động
1. phản ứng thế.
2. phản ứng cộng.
3. đốt cháy.
c) Phương thức tổ chức hoạt động
- Hoạt động nhóm: Từ đặc điểm cấu tạo của benzen kết hợp với các kiến thức đã có yêu
cầu các nhóm dự đoán tính chất hóa học của benzen.
-Hoạt động chung cả lớp
GV mời các nhóm báo cáo dự đoán tính chất hóa học của benzen, các nhóm khác nhận xét,
góp ý.
Các nhóm làm thí nghiệm của benzen: với axit nitric; với nước brom; benzen và toluen với
dung dịch KMnO4; đốt cháy benzen.
GV kiểm tra cách lắp dụng cụ và cách tiến hành thí nghiệm của các nhóm
Các nhóm báo cáo kết quả thí nghiệm, hiện tượng, giải thích, PTHH
GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức

Gợi ý những khó khăn
Phản ứng thế của các đồng đẳng của benzen có nhiều sản phẩm; xác định sản phẩm chính
và giải thích.
d) Sản phẩm hoạt động
Các em tự hoàn thành vào vở của mình.
1. phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen:
* Phản ứng với halogen:
Khi có bột sắt xúc tác, benzen tác dụng với Br 2 khan tạo thành brombenzen (phenyl
bromua) và khí hiđro bromua:

6


H

Br

+

Br2

Fe xt

+

H-Br

Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho và para:
CH3

CH3

+

Br2

CH3

Br

Fe xt

+

-HBr

Br

o-bromtoluen

p-bromtoluen

* Phản ứng nitro hoá
Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO 3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen:
H

NO2

+

HO_NO2

H2SO4

+

H-O-H

Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào
vị trí o- và pCH3

CH3

+

H2SO4

HO_NO2

-H2O

CH3

NO2

+
NO2

o-nitrotoluen

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh:
CH2-H

CH2-Br

+

Br2 As

+

H-Br

Benzyl bromua
HS: Nghiên cứu SGK để trả lời
*) Qui tắc thế vòng benzen (SGK)
7

p-nitrotoluen


Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen và sự thế ưu tiên

X

X
X

Y

(I)

+

+
Y

X

Y
(II)

Y

ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
Hướng (I) khi X: -OH, -NH 2, -OCH3…phản ứng dễ hơn benzen .
Hướng (II) khi X: -NO 2, -COOH, -SO3H…phản ứng khó hơn benzen .
2. Phản ứng cộng

- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br 2 (không tham gia phản ứng
cộng)
- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C 6H6Cl6.
- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H 2 tạo thành
xicloankan. (Chú ý: phản ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ
của benzen và H2.)
a) Cộng H2
- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H 2 tạo thành
xicloankan.

+

3H2

N i,t °

b) Cộng Clo:
- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C 6H6Cl6.
Cl

+

3Cl2

A S

Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

Hexacloran
8


3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
- Benzen không tác dụng với dd KMnO 4.
- Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá:
C6H5CH3

KMnO4, H2O
H-Cl
C6H5COOH
C6H5COOK
80-100

Kali benzoat

Axit benzoic

0

t
C6H5CH3 + 2KMnO4 
→ C6H5COOK + KOH + 2MnO 2 + H2O

b) Oxi hóa hoàn toàn:
Các benzen và đồng đẳng của benzen khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều
muội than. Khi cháy hoàn toàn thường tạo ra CO 2, H2O, toả nhiều nhiệt.
CnH2n-6 +

3n − 3
t0
O2 
→ nCO2 + (n-3)H2O

2

e) Kiểm tra đánh giá kết quả hoạt động
+ Thông qua quan sát: GV quan sát các nhóm làm thí nghiệm, kịp thời điều chỉnh các thao
tác, khó khăn vướng mắc của HS để có giải pháp hỗ trợ hợp lí.
+ Thông qua HĐ chung của cả lớp: Đánh giá bằng nhận xét: Các nhóm tự nhận xét, các
nhóm nhận xét lẫn nhau. GV nhận xét chung động viên, khích lệ các em.

9


C. Hoạt động luyện tập (35 phút)
a) Mục tiêu hoạt động
- Củng cố, khắc sâu các kiến thức trong bài về : Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu
tạo, tính chất vật lí, tính chất hóa học.
- Tiếp tục phát triển các năng lực tự học; năng lực hợp tác; năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa
học; năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề thông qua môn hóa học; năng lực tính toán
hóa học;
b) Nội dung hoạt động
Hoàn thành các câu hỏi trong phiếu học tập số 2
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2
Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn 9,2 gam hỗn hợp etylbenzen, toluen và benzen cần V lít O 2
(đktc) thu được 15,68 lít CO2 (đktc). Giá trị của V là
A. 20,16.
B. 22,40.
C. 16,80.
D. 17,92.
Câu 2. Thuốc thử được sử dụng để phân biệt các chất lỏng riêng biệt benzen, toluen và
stiren là
A. dung dịch KMnO4

B. dung dịch AgNO3/NH3 C. dung dịch Br2
D. khí H2/
xúc tác Ni
Câu 3. X có công thức đơn giản nhất là C 3H4 thuộc dãy đồng đẳng của benzen. Công thức
phân tử của X là
A. C9H12.
B. C8H10
C. C7H8
D. C10H14
Câu 4. Chất X có chứa vòng benzen và có công thức phân tử là C 9H12. X tác dụng với Br2
(xt Fe, t0) thu được hai dẫn xuất monobrom khác nhau. Có bao nhiêu chất X thỏa mãn
A. 2
B. 4
C. 3
D. 5
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 2,9 gam hỗn hợp hai hiđrocacbon X, Y (M X < MY) kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng của benzen thu được 9,68 gam CO 2. Công thức của X là
A. C7H8
B. C8H10
C. C9H12
D. C6H6
Câu 6. Chất nào sau đây không thuộc dãy đồng đẳng của benzen ?
A. C8H8
B. C8H10
C. C9H12
D. C6H6
Câu 7. Cho 39 gam benzen vào 100 gam HNO3 63% rồi đun nóng, biết hiệu suất của phản
ứng đạt 80%. Khối lượng nitrobenzen thu được là
A. 61,5 gam
B. 49,2 gam

C. 98,4 gam
D.
123
gam

10


Câu 8. X có công thức đơn giản nhất là C4H5 thuộc dãy đồng đẳng của benzen. X tác dụng
với Cl2 (as) hoặc Cl2 (xt Fe, t0) đều chỉ thu được một dẫn xuất monoclo (sản phẩm chính).
Tên gọi của X là
A. m-xilen
B. o-xilen
C. etyl benzen
D. p-xilen
Câu 9. X thuộc dãy đồng đẳng của benzen có %C = 90%. Công thức của X là
A. C7H8
B. C8H10
C. C9H12
D. C10H14
Câu 10. Cho phương trình hóa học sau:
t
aC6H5CH3 + bKMnO4 
→ xC6H5COOK + yKOH + zMnO2 + tH2O
0

Tỷ lệ a : b là
A. 1 : 3
B. 1: 2
C. 3 : 5

D. 1 : 4
Câu 11. Khi cho X (thuộc dãy đồng đẳng của benzen) tác dụng với clo trong điều kiện
thích hợp thu được dẫn xuất Y (duy nhất), có tỷ khối so với H2 là 63,25. Tên gọi của X là
A. p-Xilen
B. isopropylbenzen
C. benzen
D. toluen
Câu 12. Chất X có chứa vòng benzen và có công thức phân tử là C 9H12. Oxi hoá X bằng
dung dịch KMnO4 đun nóng sau đó axit hoá thu được axit hữu cơ Y có chứa vòng benzen
và có công thức phân tử là C9H6O6. Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo?
A. 3
B. 4
C. 2
D. 1
Câu 13. Cho sơ đồ sau:
0

t
aC6H4(CH3)2 + bKMnO4 
→ x C6H4(COOK)2 + yKOH + zMnO2 + tH2O

Tổng đại số các hệ số chất trong phương trình trên là
A. 8
B. 16
C. 18
D. 14
Câu 14. Chất nào sau đây không thể có chứa vòng benzen?
A. C9H10BrCl
B. C8H6Cl2
C. C10H16

D.
C8H8(NO2)2
Câu 15. Khi cho hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen tác dụng với clo trong điều kiện
thích hợp thu được dẫn xuất Y (duy nhất). Tỷ khối của Y đối với H 2 là 63,25. Y là chất nào
sau đây?
A. p-clotoluen
B. benzyl clorua
C. o-clotoluen
D.
mclotoluen
Câu 16. Đốt cháy hoàn toàn 2,12 gam hiđrocacbon X sau đó cho toàn bộ sản phẩm cháy
qua bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng thêm 8,84 gam và
trong bình có m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 16,2
B. 16,0
C. 18,0
D. 19,8

11


Câu 17. Cho các chất sau: benzen, etilen, toluen, axetilen. Số chất bị oxi hóa bởi KMnO 4 ở
nhiệt độ thường?
A. 2
B. 4
C. 3
D. 1
Câu 22. Cho các phát biểu sau, phát biểu nào đúng? Trong phân tử benzen:
A. 6 nguyên tử cacbon không thuộc cùng mặt phẳng
B. 6 liên

kết cacbon-cacbon có độ dài bằng nhau
C. 3 liên kết đôi C=C ngắn hơn 3 liên kết đơn C-C D. 3 liên kết đôi C=C dài hơn 3 liên
kết đơn C-C
Câu 18. Khi cho brom tác dụng với benzen (xt Fe, t 0) không thu được sản phẩm nào sau
đây?
A. 1,2-đibrombenzen
B. 1,3-đibrombenzen
C. phenyl bromua
D.
1,4đibrombenzen
Câu 19. Hỗn hợp M gồm hai hiđrocacbon X, Y (M X < MY) kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng của benzen. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol M thì thu được 0,675 mol CO 2. % số mol
của X trong M là
A. 75%
B. 50%
C. 25%
D. 67%
Câu 20. Công thức phân tử của 1,3,5- trimetylbenzen là
A. C9H12.
B. C8H10
C. C7H8
D. C10H14
c) Phương thức tổ chức hoạt động
Ở HĐ này GV cho HS HĐ cá nhân là chủ yếu, bên cạnh đó có thể cho HS HĐ cặp đôi
hoặc trao đổi nhóm nhỏ để hoàn thành công việc.
HĐ chung cả lớp: GV mời một HS lên trình bày cách giải của mình, các HS khác góp ý bổ
xung. GV giúp HS nhận ra chỗ sai của mình (nếu có) để HS chỉnh sửa khắc sâu kiến thức.
Tuyên dương khen thưởng HS có cách giải đúng hay để khích lệ tinh thần học tập của em.
d) Sản phẩm hoạt động
Sản phẩm: Kết quả bài làm của HS ở phiếu học tập số 2

e) Kiểm tra đánh giá kết quả hoạt động
GV đánh giá, điều chỉnh, nhận xét, động viên, khích lệ các em.
C. Hoạt động vận dụng mở rộng(10 phút)
a) Mục tiêu hoạt động
Vận dụng các kiến thức, kĩ năng đã học trong bài để giải quyết các câu hỏi, bài tập gắn với
thực tế và mở rộng kiến thức của HS, không buộc các HS phải làm, tuy nhiên GV nêm
động viên khuyến khích HS tham gia nhất là HS yêu thích môn Hóa, HS khá giỏi và chia
sẻ kết quả với lớp.
12


b) Nội dung hoạt động
1. Thuốc nổ TNT là công thức viết tắt của chất nào? Chất đó có công thức hóa học như
thế nào? Cách điều chế TNT ?
2. Ngày trước người ta thường sử dụng thuốc trừ sâu 666 để diệt sâu bọ có hại cho cây
trồng, công thức thuốc trừ sâu 666 là thế nào? tại sao ngày nay thuốc trừ sâu 666 bị cấm
sử dụng.
c) Phương thức tổ chức hoạt động
GV hướng dẫn tìm hiểu qua mạng internet, sách, báo.......
d) Sản phẩm hoạt động
HS trình bày kết quả của HS sau khi về nhà nghiên cứu
e) Kiểm tra đánh giá kết quả hoạt động
GV đánh giá, điều chỉnh, nhận xét, động viên, khích lệ các em.

13