NGHIÊN cứu TỔNG hợp và CHUYỂN hóa một số hợp CHẤT 2 AMINOCHROMEN THẾ

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
KHOA HOÁ HỌC

NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HÓA MỘT SỐ HỢP
CHẤT 2-AMINOCHROMEN THẾ

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
NGÀNH: HÓA HỌC
 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: PGS. TS. NGUYỄN ĐÌNHTHÀNH

TS. HOÀNG THỊ KIM VÂN
HỌC VIÊN: NGUYỄN THỊ MAI


NỘI DUNG CHÍNH CỦA ĐỀ TÀI

• Tổng hợp một số 2-amino-4-aryl-7-hydroxy -4Hchromen-3-cacbonitril.
• Tổng hợp một số 2-amino-4-aryl-7-O- propargyl -4Hchromen-3-cacbonitril.
• Nghiên cứu cấu trúc các dẫn xuất 2-amino-4-aryl-7hydroxy -4H-chromen-3-cacbonitril và 2-amino-4-aryl7-O- propargyl -4H-chromen-3-cacbonitril đã tổng hợp
bằng phương pháp phổ hồng ngoại (IR) và phổ cộng
hưởng từ hạt nhân (1H NMR và 13C NMR).


TỔNG QUAN VỀ CHROMEN
Chromen và các dẫn xuất của nó được coi là một lớp quan trọng của các hợp
chất dị vòng chứa oxy, chúng có các hoạt tính sinh học và dược lý hữu ích,
bao gồm cả kháng nấm, chống vi khuẩn, thuốc chống đông máu, chống ung
thư.

O

O

O

Chroman
2H-Chromen
4H-Chromen
Hình 1.1. Một số khung cấu trúc của Benzopyran


THỰC NGHIỆM
SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG CHUNG

R
CHO
OH

NC

+

CN

+

N

[Bmim]OH in water

R

96% Ethanol, r.t.

O

HO

OH

NH2

R

+

K2CO3

HC
Br

Aceton khan

NC

H2N

O

O

CH


Giai đoạn 1:Tổng hợp một số 2-amino-4-aryl-7hydroxy -4H-chromen-3-cacbonitril.

R

CHO
OH

NC

+

CN

+

OH

[Bmim]OH in water

R

96% Ethanol, r.t.

HO

R

R
R
R
R

=
=
=
=
=

3 - N O 2 ( 1 .1 )
4 - C l (1 .2 )
H ( 1 .3 )
2 - C l (1 .4 )
4 - O M e ( 1 .5 )

R=2-OMe ( 1.6)
R=4-iPr ( 1.7)
R=2,4-diCl (1.8)
R=3-Cl (1.9)
R=3-OMe (1.10)

N

O

NH2

Phổ IR của 2-amino-4-phenyl-7-hydroxy-4Hchromen-3-cacbonitril
1649
3422

1622
2196

3500

1142
1043


Một số 2-amino-4-aryl-7-hydroxy -4H-chromen3-cacbonitril.
Nhóm thế

Đnc
(C)

H
(%)

Màu sắc

tpư
(giờ)

NH2

νC-O-C

11541047
11571109
1145
11541044
11581110
11511035
11571053
11551104
11541046
11571043

3-NO2

211–213

91

Vàng nhạt

24

3429-3300

4-Cl

162–164

44

Vàng nhạt

24

3476-3339

H
2-Cl

235–236
184–186

80
92

Trắng ngà
Vàng nhạt

24
24

3341-3333
3465-3328

4-OMe

210–212

79

Vàng

24

3431-3332

3-OMe

177–179

93

Vàng

24

3415-3322

2-OMe

222–224

76

Trắng ngà

24

3477-3341

4-i Pr

228–230

62

Trắng ngà

24

3313

2,4-diclo

186-191

87

Vàng nhạt

24

3470-3300

3-Cl

175-180

67

Vàng nhạt

24

3468-3350

IR (cm1)
νC=C

C≡N

OH

1647

2188

3550-1350

1637

2186

3500-1343

1648
1640

2196
2190

3500
3500-1300

1652

2188

3490-1234

1641

2190

3500-1262

1643

2202

3510-1270

1639

2194

3520-1235

1628

2186

3500-1237

1640

2187

3500-1239


Phổ 1H NMR của hợp chất 2-amino-4-phenyl-7hydroxy-4H-chromen-3-cacbonitril


Phổ 1H NMR của các hợp chất 2-amino-4-aryl-7hydroxy -4H-chromen-3-cacbonitril
Proton
OH

1.1

1.2

1.3

(R=3-NO2)
9.79
(s, 1H)

(R=4-Cl)
9.72
(s, 1H )

(R= H)
9.70
(s, 1H)

H-3’

 

H-5’

8.11(dd,1H,J=1
.0,7.0Hz)

H-4’

8.03(t,1H,J=2.0
)

H-2’
H-6’
2-NH2
H-5
H-6
H-8
H-4

Proton
khác

7.66
(ddd, 2H,
J=1.5,6.0,8.0
Hz)
7.04 (s, 2H)
6.85 (d, J= 8.5
Hz, 1H)
6.52 (dd, J=1.0,
8.5 Hz, 1H)
6.46 (d, 1H,
J=2.0 Hz)
4.93 (s, 1H)

 

1.4

(R=2-Cl)
9.73
(s, 1H )
7.42
(dd, 1H,
7.20
7.31
J=1.25, 7.75
(dt, 2H,
(t, 2H, J=7.5
Hz )
J=2.25, 8.75
7.19

Hz)
Hz )
(dd, 1H, J=2.0,
7.5 Hz)
7.25 (td, 1H,
7.21 (t, 1H,
 
J=1.75, 7.75
J=7.5 Hz)
Hz )
7.38
 
7.17
7.31
(dt, 2H,
(d, 2H, J=7.5
(td, 1H, J=1.0,
J=2.25, 8.75
Hz)
7.5 Hz, )
Hz )
6.91 (s, 2H ) 6.86 (s, 2H)
6.92 (s, 2H )
6.79 (d, J=
6.81 (d, 1H,
6.74 (d, 1H,
8.5 Hz, 1H )
J=8.5 Hz)
J=8.5 Hz )
6.50 (dd,

6.49 (dd, 1H,
6.48 (dd, 1H,
J=2.5, 8.5 Hz, J=2.5, 8.5
J=2.5, 8.5 Hz )
1H )
Hz)
6.41 (d, 1H, 6.42 (d, 1H, 6.41 (d, 1H, J=
J=2.5 Hz )
J=2.5 Hz)
2.5 Hz )
4.67 (s, 1H ) 4.63 (s, 1H)
5.14 (s, 1H )

 

 

 

1.5

1.6

1.7

1.8

1.10

(R=4-OMe)

9.66
(s, 1H )

(R=2-OMe)
9.62
(s, 1H)

(R=4-i Pr)
9.67
(s, 1H)

(R=2,4-diclo)

(R=3-OMe)
9.68
(s, 1H )

9.78(s,1H)
7.58(d,1H,J=2.0)

6.87
(t, 2H,
J=8.25 Hz )

 

 
6.99
(td, 1H, J=1.5,
7.5 Hz)

6.89 (td, 1H,
J=1.0, 7.25 Hz)
 

7.08 (t, 2H,
J=8.25 Hz

7.19 (td, 1H,
J=1.5, 8.0 Hz)

6.80 (s, 2H )
6.78 (d, J= 8.5
Hz, 1H )

6.78 (s, 2H)
6.84 (d, 1H,
J=9.0 Hz)

6.48 (dd, J=2.5,
8.5 Hz, 1H )

6.46 (dd, 1H,
J=2.5, 8.5 Hz)

6.40 (d, 1H,
J=2.5 Hz )
4.57 (s, 1H )

6.39 (d, 1H, J=
2.5 Hz)

4.99 (s, 1H)

3.72 (s, 3H, 4OCH3)

3.34 (s, 3H, 2’OCH3)

7.08
(d, 2H, J=8.0
Hz)

12.21
(s, 1H)
7.40(dd,1H,J=2.0
,6.5 Hz)
 

 

6.83 (d, 1H,
J=7.5 Hz )

6.73 (s, 1H)
6.78 (dd, 1H,
J=2.0, 7.0
Hz )
6.83 (s, 2H) 6.83 (s, 2H)
6.84 (s, 2H )
6.82 (d, 1H, 6.82 (d, 1H,
6.72 (d, 1H,
J=9.0 Hz)

J=9.0 Hz)
J=7.5 Hz )
6.49 (dd, 1H,
6.49 (dd, 1H,
6.49 (dd, 1H,
J=2.25, 8.25 J=2.25, 8.25 Hz) J=2.25, 8.25
Hz)
Hz )
6.41 (d, 1H, J= 6.41 (d, 1H, J=
6.41 (d, 1H,
2.5 Hz)
2.5 Hz)
J= 2.0 Hz, )
4.58 (s, 1H)
4.58 (s, 1H)
4.59 (s, 1H )
2.84 [septet, 2.84 [septet, 1H,
1H, J= 7.0 Hz,
J= 7.0 Hz, 3CH(CH3)2],1.18
3-CH(CH3)2],
3.34 (s, 3H,
3’-OCH3)
1.18 [d, 6H, J=
[d, 6H, J= 7.0
7.0 Hz, 3Hz, 3-CH(CH3)2];
CH(CH3)2];
7.17 (d, 2H,
J=8.0 Hz)

 

7.17 (d, 2H,
J=8.0 Hz)

7.22
(t, 1H,
J=7.25 Hz


Phổ 13C NMR của hợp chất 2-amino-4-phenyl-7hydroxy-4H-chromen-3-cacbonitril.


Phổ 13C NMR của các hợp chất 2-amino-4-aryl-7hydroxy-4H-chromen-3-carbonitril
1.1

1.2

1.3

1.4

1.5

1.6

1.7

1.8

1.10

(R=3-NO2)

(R=4-Cl)

(R= H)

(R=2-Cl)

(R=4-OMe)

(R=2-OMe)

(R=4-i Pr)

(R=2,4-diclo)

(R=3-OMe)

C-2

160.9

160.2

160.7

160.5

160.1

161.4

160.7

161

160.3

C-7

157.9

157.2

157.6

157.3

157.9

157.3

157.5

158

159.3

C-8a

154.2

148.8

149.3

149.0

156.9

149.6

149.3

149.5

148.8

C-1’

149.4

145.3

146.8

142.8

138.5

114.5

144.3

142.4

147.9

C-5

130.4

129.9

130.4

131.8

129.9

134.5

130.4

133.3

129.8

124.5

128.5

129.1

113.9

128.4

126.9

132.7

157.1

 

129.7

129.2

129.3
 

127.8

127.8

128.4

129.6

113.5

 

120.6

C-4’

146.8

131.2

127.1

129.2

148.7

129.0

147.1

128.5

112.3

C≡N

120.8

120.5

121.1

120.2

120.7

121.2

121.2

120.6

119.6

C-4a

113.1

113.2

114.2

114.0

112.6

114.4

113.1

113.6

C-6

112.8

112.5

112.9

112.3

112.0

112.8

112.3

111.5

C-8

102.9

102.2

102.7

102.2

102.1

102.6

102.1

102.8

102.2

C-3

55.6

55.8

56.8

54.9

56.6

56.1

56.9

54.9

54.9

C-4

40.1

39.8

40.5

37.2

39.8

34.0

40.2

37.4

39.9

55.8 (2’OCH3)

33.5 [4’CH(CH3)2],
24.3 [4’CH(CH3)2].

Cacbon

C-3’
C-5’
C-2’
C-6’

Cacbon
khác

 

 

 

129.7
128.5

113.5

 

55.0 (4’OCH3)

156.8
129.7

127.7

 
54.9 (3’OCH3)

Giai đoạn 2:Tổng hợp một số dẫn xuất 2-amino4-aryl-7-O-propargyl-4H-chromen-3-carbonitril

R

R

N

O

HO

R
R
R
R
R

= 3 -N O 2 (2 .1 )
= 4 -C l (2 .2 )
= H (2 .3 )
= 2 -C l (2 .4 )
= 4 -O M e ( 2 .5 )

+

K2CO3

HC

NH2

R=2-OMe ( 2.6)
R=4-iPr ( 2.7)
R=2,4-diCl (2.8)
R=3-Cl (2.9)
R=3-OMe (2.10)

Br

NC

Aceton
H2N

CH
O

O


So sánh phổ IR của 2-amino-4-phenyl-7-hydroxy-4Hchromen-3-carbonitril và 2-amino-4-phenyl-7-Opropargyl-4H-chromen-3-carbonitril
3500

2123


Một số 2-amino-4-aryl-7- O-propargyl -4Hchromen-3-cacbonitril

Nhóm
thế

Đnc(C)

3-NO2

279-280

H
(%)
95

Màu sắc

tpư
(giờ)

NH2

νC-O-C

Vàng nhạt 20-24 3445-3345 1120-1030

IR (cm1)
νC=C

ν C≡N

ν C≡H

1651

2179

2120

 
4-Cl

190-191

98

Trắng ngà 20-24 3440-3384 1134-1034

1665

2203

2122

H

288-289

96

Trắng ngà 20-24 3412-3301 1161-1028

1655

2193

2123

2-Cl

159-160

92

Vàng nhạt 20-24 3421-3300 1156-1041

1658

2197

2118

4-OMe

166-167

97

Trắng ngà 20-24 3437-3356 1123-1026

1658

2181

2120

3-OMe
2-OMe

159-160
159-160

96
96

Vàng
20-24 3437-3300 1152-1029
Vàng nhạt 20-24 3477-3341 1157-1053

1650
1643

2200
2202

2121
2120

4-i Pr
2,4-diclo

197-198

198-199

98
90

Vàng
20-24
3313
1155-1104
Trắng ngà 20-24 3470-3300 1154-1046

1639
1628

2194
2186

2133
2130

3-Cl

187-188

94

Trắng ngà 20-24 3468-3350 1157-1043

1640

2187

2124


Phổ 1H NMR của hợp chất 2-amino-4-phenyl-7O-propargyl -4H-chromen-3-cacbonitril


Phổ 1H NMR của các hợp chất 2-amino -4-phenyl-7- Opropargyl -4H-chromen-3-cacbonitril
Proton
H-3’

H-5’

H-4’
H-2’
H-6’
2-NH2
H-5
H-6
H-8
H-4

Proton
khác

2.1

2.2

2.3

2.4

2.5

2.6

2.7

2.8

2.9

2.10

(R=3-NO2)

(R=4-Cl)

(R= H)

(R=2-Cl)
7.44 (dd, 1H,
J=1.25, 7.75
Hz)
7.27 (td, 1H,
J=1.5, 7.5
Hz)
7.32 (td, 1H,

J=1.5, 7.5
Hz)

(R=4-OMe)

(R=2-OMe)

(R=4-i Pr)

(R=2,4-diclo)

(R=3-Cl)

( R=3-OMe)

7.60 (d, 1H, J=2.0
Hz

 

 

7.42 (dd, 1H,
J=2.75, 8.25 Hz

7.36 (t, 2H,
J=8.0 Hz

7.24 (t, 1H,
J=8.25 Hz)

 

7.29 (d, 1H,
J=8.0 Hz

6.99 (d, 1H,
J=8.25 Hz)

 

7.24 (s, 1H

6.77−6.76 (m,
1H)

7.25 (d, 1H, J=8.5
Hz

 

6.80 (dd, 1H,
J=2.5, 8.5)

 
7.52 (t, 1H,
J=7.75 Hz
 
8.07 (t, 1H,
J=1.75 Hz

8.12 (ddd, 1H,
J=1.0, 2.0, 8.0
Hz
7.11 (s, 2H)
7.01 (d, 1H,
J=8.0 Hz)
6.74 (dd, 1H,
J=2.5, 8.5 Hz)
6.71 (d, 1H,
J=2.5 Hz)
5.01 (s, 1H)

4.82 (d, 2H,
J=2.0 Hz, 7OCH2C≡CH),
3.60 (t, 1H,
J=2.0 Hz, 7OCH2C≡CH);

7.22 (d, 2H,
J=8.5 Hz

7.34−7.31
(m, 2H)

 

7.38 (d, 2H,
J=8.5 Hz

7.24−7.20
(m, 3H, H2ʹ, H-4ʹ &

H-6ʹ)

6.99 (s, 2H
6.94 (d, 1H,
J=8.5 Hz)
6.72 (dd, 1H,
J=2.5, 8.5
Hz)
6.66 (d, 1H,
J=2.5 Hz)
4.75 (s, 1H)

6.94 (s, 2H)
6.96 (d, 1H,
J=9.0 Hz)
6.72 (dd,
1H, J=2.5,
7.5 Hz)
6.67 (d, 1H,
J=2.5 Hz)
4.71 (s, 1H)

4.81 (d, 2H,
J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH),
3.59 (t, 1H,
J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH)

4.81 (d, 2H,
J=2.5 Hz,
7OCH2C≡C

H),3.59 (t,
1H, J=2.5
Hz, 7OCH2C≡C
H)

7.11 (d, 2H,
J=9.0 Hz)

4.81 (d, 2H,
J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH),
3.60 (t, 1H,
J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH)

7.09 (d, 2H,
J=8.25 Hz)

7.03−7.00 (m,
2H)
 

 
7.22 (dd, 1H,
J=1.5, 7.5
Hz)
7.00 (s, 2H)
6.87 (d, 1H,
J=8.5 Hz)
6.71 (dd, 1H,
J=2.5, 8.5
Hz)

6.67 (d, 1H,
J=2.5 Hz)
5.21 (s, 1H)

6.91 (t, 1H,
J=7.5 Hz

 
 

7.11 (d, 2H,
J=9.0 Hz)

7.11 (dd, 1H,
J=1.5, 9.0 Hz)

7.18 (d, 2H,
J=8.25 Hz)

6.90 (s, 2H)
6.93 (d, 1H,
J=8.5 Hz)

6.87 (s, 2H)
6.98 (d, 1H,
J=8.0 Hz)

6.91 (s, 2H)
6.96 (d, 1H,
J=9.0 Hz)

7.05 (s, 2H)
6.85 (d, 1H, J=8.5
Hz)

7.03 (s, 2H
6.98 (d, 1H,
J=8.5 Hz

6.94 (s, 2H)
6.76 (d, 1H, J=8.5
Hz)

6.71 (dd, 1H,
J=2.5, 9.0 Hz)

6.68 (dd, 1H,
J=2.0, 8.5 Hz)

6.71 (dd, 1H,
J=2.5, 9.0 Hz)

6.71 (dd, 1H,
J=2.5, 8.5 Hz)

6.73 (dd, 1H,
J=2.5, 8.5 Hz

6.71 (dd, 1H,
J=2.75, 8.5 Hz)

6.66 (d, 1H,
J=2.5 Hz)
4.65 (s, 1H)

6.64 (d, 1H,
J=2.0 Hz)
5.04 (s, 1H)

6.68 (d, 1H,
J=2.5 Hz
4.77 (s, 1H

6.66 (d, 1H,
J=2.75 Hz)
4.67 (s, 1H)

6.65 (d, 1H, 6.71 (d, 1H, J=2.5
J=2.5 Hz)
Hz)
4.65 (s, 1H)
5.02 (s, 1H)
4.80 (d, 2H,
J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH),3
4.80 (d, 2H,
4.78 (d, 2H,
.59 (t, 1H,
J=2.5 Hz, 7J=2.0 Hz, 74.81 (d, 2H, J=2.5
J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH),3.7 OCH2C≡CH),
Hz, 7OCH2C≡CH),

OCH2C≡CH), 3.60
2 (s, 3H, 4ʹ3.80 (s, 3H, 2ʹ2.84 [septet,
OCH3), 3.59 (t,
OCH3), 3.58 (t,
(t, 1H, J=2.5 Hz,
1H, 4ʹ7-OCH2C≡CH);
1H, J=2.5 Hz, 7- 1H, J=2.0 Hz, 7CH(CH3)2],
OCH2C≡CH)
OCH2C≡CH)
1.18 [d, 6H,
J=6.5 Hz, 4ʹCH(CH ) ]

4.80 (d, 2H, J=2.0
4.81 (d, 2H,
Hz, 7J=2.5 Hz, 7OCH2C≡CH),3.73
OCH2C≡CH),
(s, 3H, 3ʹ-OCH3),
3.58 (t, 1H,
3.59 (t, 1H, J=2.5
J=2.5 Hz, 7Hz, 7OCH2C≡CH)
OCH2C≡CH)


Phổ 13C NMR của hợp chất 2-amino-4-phenyl-7- Opropargyl -4H-chromen-3-cacbonitril


Phổ 13C NMR của các hợp chất 2-amino-4-phenyl-7O-propargyl -4H-chromen-3-cacbonitril
Cacbon

C-2

2.1

2.2

2.3

2.4

2.5

2.6

2.7

2.8

2.9

2.10

(R=3-NO2)

(R=4-Cl)

(R= H)

(R=2-Cl)

(R=4-OMe)

(R=2-OMe)

(R=4-i Pr)

(R=2,4-diclo)

(R=3-Cl)

(R=3-OMe)

160.7

60.7

160.9

160.5

161.3

160.7

160.9

160.8

160.7

160.9

 

1
 

C-7
C-8a

157.6
149.3

157.3
149.2

157.6
149.3

157.5
149.4

158.5
149.2

156.8
149.6

157.2
149.2

157.6

149.5

157.4
149.2

157.2
149.2

C-1’
C-5

148.4
130.5

145.5
130.5

146.8
130.5

143.0
130.3

138.7
130.5

116.9
134.2

147.2

130.5

142.0
129.7

149.0
130.4

148.1
130.3

C-3’
C-5’

148.7
122.5

129.1

129.1

129.8
128.4

114.5

112.4
128.6

127.0

129.8
128.6

133.7
131.1

159.9
130.4

C-2’
C-6’

130.9
134.8

129.8

127.9

132.3

128.9

157.1
129.7

129.7

133.4

132.7

127.6
126.7

114.0
120.1

C-4’
C≡N

122.3
120.6

131.9
120.8

127.2
121.1

129.2
120.6

157.1
121.0

129.0
121.2

144.0

121.1

132.8
120.5

127.3
120.8

112.6
121.0

C-4a
C-6

115.4
112.9

116.1
112.8

114.2
112.9

115.3
112.7

117.0
112.6

121.0

112.1

116.9
112.6

114.7
112.8

115.9
112.8

116.5
112.1

C-8
C-3

102.6
56.2

102.4
56.2

102.7
56.6

102.4
56.2

102.3

57.0

102.3
55.7

102.3
56.7

102.4
56.2

102.5
56.2

102.3
56.5

C-4

30.5

39.7

40.5

37.8

39.7

34.2

37.5

40.0

40.3

Cacbon
khác

79.4
(7OCH2C≡CH),
79.1 (7OCH2C≡CH),
55.7 (7OCH2C≡CH)

39.7
79.5 (779.4 (7OCH2C≡CH)
79.5 (779.5 (779.4 (779.4 (7OCH2C≡
, 79.0 (7OCH2C≡C
OCH2C≡C OCH2C≡CH), OCH2C≡CH),
CH),
OCH2C≡CH)
79.0 (779.0 (7H), 79.1 (7- 79.0 (7- H), 79.1 (7, 56.2 (7OCH2C≡C OCH2C≡ OCH2C≡C OCH2C≡CH), OCH2C≡CH &
OCH2C≡CH)
56.2 (72ʹ-OCH3), 56.2
H), 56.1 (7CH),
H), 55.2 (7, 33.5 [4ʹOCH2C≡C 56.2 (7- OCH2C≡C OCH2C≡CH),
(7CH(CH3)2],
OCH2C≡
55.5 (4ʹ-OCH3) OCH2C≡CH)

H).
H).
24.3 [4ʹCH).
CH(CH3)2];

79.4 (7OCH2C≡CH),
79.1 (7OCH2C≡CH),
54.8 (7OCH2C≡CH).

79.4 (779.4 (7OCH2C≡CH),
OCH2C≡C
79.0 (7H), 79.0 (7OCH2C≡CH),
OCH2C≡C
56.2 (7H), 56.0 (7OCH2C≡CH),
OCH2C≡C
55.5 (3ʹ-OCH3),
H).


KẾT LUẬN
1

Đã tổng hợp được 10 dẫn xuất 2-amino-4-aryl-7-hydroxy-4Hchromen-3-cacbonitril.
.

2

Đã tổng hợp được 10 dẫn xuất 2-amino-4-aryl-7- O-propargyl -4Hchromen-3-cacbonitril.

3

Cấu trúc của các hợp chất được khẳng định bằng các phương pháp
phổ IR, 1H NMR, 13C NMR.

4

Một phần của kết quả luận án đã được công bố trong một bài báo ở tạp
chí khoa học ĐH QG HN, số 3 (2016) Trang 176-180.


EM XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!


CƠ CHẾ ANKYL HÓA

CH3

CH3

Alk
O

O

OH

CH3

X

O
K 2CO3,KI,DMF

O

O

Alk
HC O

3

O

O

O

H
2

CO3

21

Alk