SKKN cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” (phần hóa học hữu cơ lớp 11)

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (166.9 KB, 17 trang )

MỤC LỤC
1.MỞ ĐẦU
1.1.Lý do chọn đề tài................................................................................................................... 1
1.2.Mục đích nhiệm vu của đê tai............................................................................................ 2
1.3.Đối tượng nghiên cứu............................................................................................................ 2
1.4.Phương pháp nghiên cưu...................................................................................................... 2
1.5.Những đóng góp của đê tai................................................................................................. 2
2.NỘI DUNG SÁNG KIẾN
2.1. Cơ sở lý luận củủ̉a SKKN.................................................................................................... 3
2.2. Thực trạng vấn đề trước khi áá́p dụng SKKN............................................................. 6
2.3. Các biện pháp đã tiến hanh để giải quyết vân đê viết CTCT hơp chât hữu cơ
2.3.1. Dành một thời gian xứng đáá́ng cho vấn đề nay……..................................7
2.3.2. Hình thành đường lối đểủ̉ viếá́t hếá́t cáá́c đồng phân cấu tạo cho học
sinh………..........................................................................................................7
2.3.3. Đồng phân hình hoc…………………………………….........................11
2.4.Hiệu quả của các biện pháp đã tiến hanh để giải quyết vân đê viết CTCT hơp

chât hữu cơ............................................................................................................................................ 12
3. KẾá́T LUẬN, KIẾá́N NGHỊ
3.1. Kếá́t luận.............................................................................................................................. 13
3.2. Kiếá́n nghi........................................................................................................................... 13

1.MỞ ĐẦU
1.1. Lý do chọn đề tài
Trong nhữữ̃ng năm gần đây, Giáá́o dục và Đào tạo đãữ̃ cóá́ chuyểủ̉n biếá́n cảủ̉ về
lượng và chất, phương pháá́p dạy học thụ động đãữ̃ nhường chỗ cho phương pháá́p dạy
học tích cực. Tuy nhiên, việệ̣c áá́p dụng phương pháá́p dạy học tích cực vẫn đang còn
là vấn đề cần bàn. Trong giảủ̉ng dạy và học tập cáá́c môn học trong trường phổ thông
nóá́i chung và môn hóá́a học nóá́i riêng hiệệ̣n nay còn nhiều hạn chếá́, chưa pháá́t huy
được năng lực tư duy hệệ̣ thống và năng lực sáá́ng tạo củủ̉a học sinh trong giảủ̉i quyếá́t

nhữữ̃ng vấn đề học tập và thực tiễn cuộc sống.Đểủ̉ đáá́p ứng yêu cầu củủ̉a xãữ̃ hội,người
giáá́o viên không còn đóá́ng vai trò truyền thụ kiếá́n thức cho học sinh mà phảủ̉i là
người tổ chức cho học sinh chủủ̉ động chiếá́m lĩnh kiếá́n thức. Học sinh không chỉ chủủ̉
động lĩnh hội được tri thức mà còn nắm được phương pháá́p đi tới tri thức, qua đóá́
pháá́t triểủ̉n cho mình năng lực nhận thức, tháá́i độ, tình cảủ̉m. v.v...
Đối với bộ môn Hóá́a học ở cáá́c trường THPT nóá́i chung, cóá́ nhữữ̃ng nét
riêng về chương trình mà mỗi giáá́o viên phảủ̉i quan tâm đểủ̉ cóá́ thểủ̉ tạo sự hứng thú
học tập cho học sinh và tạo ra điểủ̉m nhấn trong chương trình học đểủ̉ học sinh cóá́
thểủ̉ hiểủ̉u bài được tốt.
Đối với học phần hóá́a vô cơ, đểủ̉ cáá́c em học tốt được phần này cáá́c em cần
nắm được cáá́c tính chất cơ bảủ̉n (đãữ̃ được hình thành tương đối kỹ dưới cấp II),
cáá́c thuật toáá́n thông thường: tính theo phương trình hóá́a học, giảủ̉i hệệ̣ phương
trình 2 hay 3 ẩn…đây là học phần mà học sinh dễ tiếá́p cận và cóá́ hứng thú học
tập hơn.
Đối với học phần hóá́a hữữ̃u cơ, xuất pháá́t từ đặc điểủ̉m nghiên cứu cáá́c hợp
chất hữữ̃u cơ:
Tự nhiên

HCHC

PTDT , PTDL

CTPTNhanxet

CTCT (t ên )

Tinhchat

Tổng hợp
Một số vấn đề nổi cộm và xuyên suốt chương trình hóá́a học hữữ̃u cơ khi

tiếá́p xúc với hóá́a học hữữ̃u cơ:
- Cáá́c phương pháá́p thiếá́t lập công thức phân tử.
- Danh pháá́p hợp chất hữữ̃u cơ.
- Từ CTPT tính được, thiếá́t lập CTCT cáá́c chất hữữ̃u cơ.
- Tính chât cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ.
Vấn đề thứ nhất nặng về toáá́n học (làm nhiều thành quen), vấn đề thứ hai
nặng về nhớ máá́y móá́c, vấn đề bốn khóá́ nhưng chỉ cóá́ thểủ̉ cho cáá́c em tích lũy
dần, vấn đề thứ ba thường gây cho học sinh nhữữ̃ng khóá́ khăn nhất điệ̣nh và đôi
khi làm mất phương hướng và hứng thú học bộ môn hóá́a hữữ̃u cơ.
Đểủ̉ cho học sinh cóá́ thểủ̉ hiểủ̉u được cáá́ch thức xây dựng và xây dựng đủủ̉
công thức cấu tạo cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ khi nhận được một công thức phân tử, thì
1

giáá́o viên phảủ̉i cung cấp cho cáá́c em kinh nghiệệ̣m và đôi khi phảủ̉i bổ sung một
vài chỉ số điệ̣nh lượng.
Xuất pháá́t từ nhữữ̃ng lý do trên tôi đãữ̃ chọn đề tài “Cách thức và kỹ
năng xây dựng công thứứ́c cấu tạo hợp chất hữu cơ”-(Phần hóa học
hưu cơ lớp 11)
1.2. Mục đích, nhiệm vụ của đề tài
1. Cho cáá́c em nắm rõ kháá́i niệệ̣m về CTCT và cáá́c loại đồng phân cơ bảủ̉n.Căn cứ
vào độ không no (U hoặc DU), số lượng nguyên tố ngoài C, H đểủ̉ hình dung sơ
bộ về loại nhóá́m điệ̣nh chức, sự phân bố củủ̉a cáá́c nguyên tử.
2. Tiếá́n hành xây dựng hếá́t cáá́c CTCT. Dựa vào đặc tính củủ̉a hợp chất hữữ̃u cơ
(TCVL hoặc TCHH) đểủ̉ lựa chọn cấu tạo phù hợp.
3. Khi kỹ năng nhận xét đãữ̃ tốt, cho cáá́c em chọn và viếá́t nhanh CTCT chính xáá́c
mà không phảủ̉i viếá́t tất cảủ̉ cáá́c CTCT ra.
1.3.Đối tượng nghiên cứu
Hệệ̣ thống cáá́c bài tập hóá́a học phân hóa hữu cơ lơp 11 nhằm rèn luyệệ̣n
năng lực nhận thức và pháá́t triểủ̉n tư duy sáá́ng tạo cho học sinh.

1.4. Phương pháp nghiên cứu
1. Phương pháá́p nghiên cứu lý luận,
2. Phương pháá́p nghiên cứu thực tiễn.
3. Phương pháá́p thực nghiệệ̣m sư phạm và phương pháá́p thống kê toáá́n học
trong khoa học giáá́o dục.
1.5. Những đóng góp của đề tài
Đê tai đã trinh bay tương đôi đây đủ sư hiểu biết vê câu tao hóa hoc nói
chung va công thưc hóa hoc nói riêng.Cung câp thêm kiến thưc vê đô không no
U.Hơn thế nữa đê tai con xây dưng đươc môt qui trinh tương đôi logic để thiết
lâp hết công thưc câu tao hơp chât hữu cơ.Việệ̣c áá́p dụng hợp lý cáá́c kỹ năng thiết
lâp CTCT các hơp chât hữu cơ giup hoc sinh lam bai tư tin hơn nhanh gon va
chinh xác trong việc viết đủ va viết đung các công thưc.Tư đó hoc sinh cóá́ tư duy
sáá́ng tạo và khảủ̉ năng giảủ̉i quyếá́t cáá́c tình huống cụ thểủ̉ một cáá́ch linh hoạt góá́p
phần nâng cao chất lượng dạy và học trong nhà trường.

2

2.NỘI DUNG
2.1-Cơ sở lý luận
2.1.1.Cấu tạo hóa học.
2.1.1.1 Cấu tạo hóa học.
Ngay khi hóá́a học hữữ̃u cơ mới ra đời, vào đầu thếá́ kỷ XIX, cáá́c Nhà hóá́a học
đãữ̃ nỗ lực tìm hiểủ̉u vấn đề thứ tự và cáá́ch thức liên kếá́t củủ̉a cáá́c nguyên tử trong
phân tử. Nhưng phảủ̉i đếá́n năm 1861, Thuyết cấu tạo hóa học mới được Nhà hóá́a
học Nga A.M.Butlerop đưa ra. Đây là là một bước nhảủ̉y vọt về lý thuyếá́t củủ̉a củủ̉a
Hóá́a học Hữữ̃u cơ thời bấy giờ. Nhữữ̃ng luận điểủ̉m cơ bảủ̉n củủ̉a thuyếá́t cấu tạo hóá́a
học là:
1- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử kết hợp với nhau theo
một thứ tự nhất định và theo đúng hóa trị của chúng. Thứ tự kết hợp đó được

gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự kết hợp của các nguyên tử trong phân
tử (tức là thay đổi cấu tạo hóa học) sẽ tạo ra phân tử chất khác.
2- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon luôn có hóa trị 4. Các nguyên
tử cacbon không những liên kết với các nguyên tử các nguyên tố khác mà còn
liên kết với nhau tạo thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh,
mạch có nhánh, mạch vòng,…).
3- Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản
chất, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hóc học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Thuyếá́t cấu tạo hóá́a học đãữ̃ giúp làm sáá́ng tỏ bảủ̉n chất củủ̉a hiệệ̣n tượng đồng
đẳng, đồng phân và biểủ̉u diễn chúng bằng công thức cấu tạo. Hạn chếá́ củủ̉a thuyếá́t
cấu tạo hóá́a học là không đề cập đếá́ cấu trúc không gian củủ̉a phân tử, phân tử chỉ
được biểủ̉u diễn trên mặt phẳng.
Ngày nay, cáá́c Nhà hóá́a học đãữ̃ xây dựng lý thuyếá́t về cấu trúc không gian
và cấu trúc electron củủ̉a phân tử. Nhữữ̃ng nội dung này bao trùm cảủ̉ nội dung củủ̉a
thuyếá́t cấu tạo hóá́a học. Tuy vậy người ta vẫn dùng thuật ngữữ̃ “Cấu tạo hóá́a học”
với nghĩa ban đầu củủ̉a nóá́, tức là thứ tự liên kếá́t củủ̉a cáá́c nguyên tử trong phân tử
thểủ̉ hiệệ̣n trên mặt phẳng mà chưa bao hàm sự phân bố trong không gian.
Như vậy trong quáá́ trình dạy học hóá́a hữữ̃u cơ chúng ta cần phân biệệ̣t hai
thuật ngữữ̃ “Công thứứ́c cấu tạo” và “Cấu tạo hóứ́a họọ̣c” trong đóá́ “Công thứứ́c
cấu tạo” chỉ hiểủ̉n thiệ̣ thứ tự liên kếá́t trên mặt phẳng, còn “Cấu tạo hóứ́a họọ̣c”
rộng hơn bao hàm thứ tự liên kếá́t và sự phân bố cáá́c nguyên tử trong không gian.
2.1.1.2. Phân loại các loại đồng phân.

3

ĐỒNG PHÂN
(cùng CTPT)

ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
(khác về cấu tạo hóa học)

ĐP
mạch
cac bon

ĐP việ̣
trí
nhóá́m
chức

ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
(cùng cấu tạo hóa học, khác
cấu trúc không gian)

ĐP
loại
nhóá́m
chức

ĐP hình
học (kháá́c
nhau về
hình học
phân tử)

ĐP quang học
(giống nhau về
hình học phân

tử, kháá́c nhau
về khảủ̉ năng
quay mf áá́nh
sáá́ng)

Kháá́i niệệ̣m và phân loại đồng phân cũng là một cáá́i làm cho học sinh khóá́
hiểủ̉u và bối rối (trong chương trình THPT không xét đếá́n đồng phân quang học).
Tuy nhiên nếá́u học sinh hiểủ̉u được về sự kháá́c biệệ̣t giữữ̃a cáá́c loại đồng phân thì sẽ
là cơ sở tốt cho việệ̣c rèn kỹ năng viếá́t CTCT cáá́c đồng phân.
2.2. ĐỘỘ̣ KHÔNG NO.
2.2.1. Khái niệm.
- Độ không no thường ký hiệệ̣u là U hay DU (Degree of Unsaturation) là tổng
số vòng và liên kết pi trong phân tử hợp chất hữu cơ (chỉ đúng với các
hợp chất có liên kết cộng hóa trị).
- Nó hiển thị trên một số máy đo phổ.
2.2.2 Khái niệm độ không no nhìn từ mức độ phổ thông. a. Công
thức chung: cứ giảm đi 2 nguyên tử H thì phân tử hợp chất hữu cơ lại
hình thành 1 vòng hoặc 1 liên kết pi. Từ đó ta có công thức tổng quát:

U=

H

-H
max

hienco

2

(1)

Trong đóá́ Hmax = 2n+2 (với n là số nguyên tử C)
b. Trong hiđrocacbon: CxHy
U= (2x+2)-y

2

(2)

c. Trong dẫn xuất halogen: CxHyXv
Hmax = 2x+2; Hhiệệ̣n cóá́= (y+v) (vì 1 nguyên tử Hal chiếá́m một hóá́a triệ̣ như 1 nguyên
tử H).
U= (2x+2)-(y+v)
2

(3)

d. Trong dẫn xuất với oxi: CxHyOz
4

- Khi một nguyên tử oxi (hoặc một nguyên tố hóá́a triệ̣ 2) thâm nhập vào phân tử
hợp chất hữữ̃u cơ, nóá́ không làm thay đổi số lượng nguyên tử H, thật vậy: CH3CH3 khi thêm 1 nguyên tử oxi thành: CH3-O-CH3 hoặc CH3-CH2-OH thì số
nguyên tử H vẫn là 6 nguyên tử.
- Như vậy độ không no chỉ được phảủ̉n áá́nh qua tương quan số nguyên tử C và số
nguyên tử H:
U= (2x+2)-y
(4)
2

e. Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt
- Khi một nguyên tử nitơ (hoặc một nguyên tố hóá́a triệ̣ 3) thâm nhập vào phân tử
hợp chất hữữ̃u cơ, nóá́ sẽ làm tăng lên một nguyên tử H, thật vậy:
CH3-CH3 khi thêm 1 nguyên tử nitơ thành: CH3-NH-CH3 hoặc CH3-CH2-NH2 thì
số nguyên tử H tăng lên thành 7 nguyên tử.
- Như vậy độ không no được phảủ̉n áá́nh qua tương quan số nguyên tử C, H và số
nguyên tử N, trong đóá́ cóá́ thểủ̉ quan niệệ̣m số nguyên tử H hiệệ̣n cóá́ bằng số nguyên
tử H trừ số nguyên tử N:
U= (2x+2)-(y-t)
(5)
2

f. Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt
U= (2x+2)-(y+v-t)
2

(6)

2.2. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ THIẾT LẬP CÔNG THỨC CẤU TẠO
ĐỐI VỚI HỌC SINH THPT.
Trong quáá́ trình giảủ̉ng dạy ở trường THPT, đặc biệệ̣t là học phần hóá́a hữữ̃u
cơ, học sinh thường cảủ̉m thấy tương đối vướng khi bắt tay viếá́t công thức cấu tạo
củủ̉a cáá́c hợp chất ứng với một công thức phân tử cho trước. Cóá́ nhiều nguyên
nhân, nhưng theo tôi cóá́ một số nguyên nhân sau:
- Học phần hóá́a hữữ̃u cơ được bố trí sau học phần hóá́a vô cơ, trong hóá́a vô cơ việệ̣c
viếá́t công thức cấu tạo không nhiều (vì cáá́c hợp chất vô cơ cóá́ cấu tạo đơn giảủ̉n)
nên học sinh cóá́ sự chuyểủ̉n đột ngột trong tư duy khi tiếá́p cận cáá́c hợp chất.
- Trong cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ, với số lượng nguyên tử nhiều hơn hẳn cáá́c chất vô
cơ, cáá́c loại đồng phân nhiều hơn, nên học sinh thường loay hoay đi tìm một

cáá́ch tư duy đểủ̉ viếá́t hếá́t được cáá́c đồng phân. Nếá́u không được giáá́o viên hướng
dẫn chu đáá́o, cáá́c em thường biệ̣ mất phương hướng, thiếá́u một lối đi.
- Trong chương trình sáá́ch giáá́o khoa, công cụ đểủ̉ tư duy về công thức cấu tạo là
tương đối ít (thuyếá́t cấu tạo hóá́a học, kháá́i niệệ̣m cáá́c loại đồng phân,…), thời
lượng đểủ̉ cho giáá́o viên dạy cáá́c em về vấn đề này cũng tương đối ít. Trong đóá́
yêu cầu đối với cáá́c em đạt được là tương đối cao.
- Giáá́o viên trong quáá́ trình dạy nếá́u không hình thành một đường lối rõ ràng, học
sinh thường chỉ viếá́t công thức cấu tạo thành thạo ở một loại hợp chất cụ thểủ̉, khi
chuyểủ̉n đếá́n cáá́c hợp chất kháá́c thì thường khóá́ hình dung và không cóá́ đường
hướng.
5

- Một số giáá́o viên lại khai tháá́c quáá́ sâu về vấn đề về cấu tạo (đồng phân cistrans đối với vòng no, đồng phân cis-trans đối với hệệ̣ pi liên hợp, đồng phân
quang học, độ không no U…) lại hướng cáá́c em vào nhữữ̃ng vấn đề quáá́ khóá́ và
phức tạp.
2.3. CÁC BIỆN PHÁP ĐÃ TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT
CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ.
2.3.1. Dành một thời lượng xứng đáng cho vấn đề này.
Thời gian chúng ta cóá́ thểủ̉ dành cho cáá́c em tiếá́p thu tốt nhất theo tôi là
nhữữ̃ng thời điểủ̉m sau:
+ Dành thời gian nhiều hơn khi nghiên cứu vấn đề này ở chương đại cương hóá́a
học hữữ̃u cơ. Ởủ̉ thời điểủ̉m này nếá́u hình thành đường lối tốt, cáá́c em sẽ rất nhàn
khi nghiên cứu vấn đề này ở cáá́c chương tiếá́p theo.
+ Khi nghiên cứu mỗi chất cụ thểủ̉, thường mục đầu tiên là: “Đồng đẳng, đồng
phân, danh pháá́p và cấu tạo”. Ởủ̉ mục này giáá́o viên nên đểủ̉ cáá́c em hình dung lại,
viếá́t công thức cấu tạo, liên hệệ̣ với cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ kháá́c mà cáá́c em đãữ̃ biếá́t.
Ví dụ:
Khi dạy phần anken, giáá́o viên nhắc lại phần xicloankan.
Khi dạy phần anđehit, giáá́o viên nhắc lại và tìm mối liên hệệ̣ với cáá́c hợp

chất cóá́ 1 nguyên tố oxi trong nhóá́m chức: Ancol – Ete – Anđehit – Xeton.
+ Dành thời gian tương đối cho vấn đề này trong cáá́c tiếá́t luyệệ̣n tập.
2.3.2. Hình thành đường lối để viết hết các đồng phân cấu tạo cua hơp chât
hưu cơ cho học sinh.
a. Tính độ không no (U).
Độ không no (U) là tổng số liên kếá́t pi và vòng, học sinh cóá́ được hình
dung ban đầu về bộ khung C và cách thức liên kết trong phân tử hợp chất hữữ̃u
cơ. Chỉ số này tuy rất thuận tiệệ̣n cho viếá́t CTCT nhưng sáá́ch giáá́o khoa không
viếá́t, nên chỉ hướng dẫn cho học sinh nháá́p ra ngoài khi làm cáá́c bài thi, tráá́nh
việệ̣c học sinh lạm dụng kiếá́n thức này.
U=

(2n +2)-n
C

2

H

= số liên kếá́t pi + số vòng.

Ví dụ:
*Hiđrocacbon: CxHy => U=

(2x+2)-y

2

U(C6H14) = (2.6+2-14):2 = 0 => không vòng, không pi (ankan) => cáá́c em
sẽ thiếá́t kếá́ cáá́c mạch hở, khi điền H chỉ hình thành liên kếá́t đơn.

U(C6H12) = (2.6+2-12):2 = 1 => 1 vòng, không pi (xicloankan); không vòng, 1
pi (anken).
U(C6H10) = (2.6+2-10):2 = 2 => 1 vòng, 1 pi (xicloanken); không vòng, 2
pi (ankađien; ankin); 2 vòng, không pi (đixicloankan).
* Dẫn xuất halogen: CxHyXv => U=

(2x+2)-(y+v)

2

U(C2H3Cl) = (2.2+2-3-1):2 = 1 => không vòng, 1 nối đôi.
6

U(C6H6Cl6) = (2.6+2-6-6):2= 1=> không vòng, 1 nối đôi; 1 vòng, không liên kếá́t
đôi.
*Dẫn xuất chứa oxi: CxHyOz => U=

(2x+2)-y

2

U(C2H6O) = (2.2+2-6):2=0 => Không vòng, không pi.
U(C2H4O) = (2.2+2-4):2=1=> 1 vòng, không pi; không vòng, một pi.
U(C2H4O2) = (2.2+2-4):2=1=> 1 vòng, không pi; không vòng, một pi.
* Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt => U=

(2x+2)-(y-t)

2

U(C2H7N) = (2.2+2 -7+1):2 = 0=> Không vòng, không pi.
U(C6H7N) = (2.6+2 -7+1):2 = 4=> 1 vòng, 3 pi; ...
*Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt => U=

(2x+2)-(y+v-t)

2

U(C6H4ClNO2) = (2.2+2-4-1+1):2=5 => đoáá́n cóá́ 1 nhân benzen (U=4) và
1 nhóá́m –COOH hoặc –NO2...(U=1).
b. Xáứ́c định bản chất của nhóứ́m chứứ́c.
- Căn cứ vào số lượng cáá́c nguyên tố ngoài C, H đểủ̉ suy luận loại nhóá́m chức.
Ví dụ:
C2H3Cl: Chỉ cóá́ thểủ̉ là nhóá́m –Cl.
C2H6O: Cóá́ thểủ̉ là ancol (-OH); Ete (-O-); Anđehit (-CHO); Xeton (-CO-).
C2H4O2:
+ Đơn chức: Axit (-COOH); Este (-COO-).
+ Đa chức: Ancol; ete; anddehit; xeton.
+ Tạp chức: Ancol – ete; ete – anđehit; .....
- Căn cứ vào độ không no U đểủ̉ loại bỏ cáá́c tình huống không hợp lý.
C2H6O: Cóá́ thểủ̉ là ancol (-OH); Ete (- O-). Không thểủ̉ là Anđehit (-CHO);
Xeton (-CO-) vì U=0 mà mỗi chức anđehit, xeton đãữ̃ cóá́ U=1.
C2H4O2: không thểủ̉ là anđehit-xeton; ... vì hai chức này đãữ̃ cóá́ U=2, bảủ̉n thân cảủ̉
phân tử chỉ cóá́ U =1.
c. Thiết kế cáứ́c mạch cacbon đồng phân.
Căn cứ vào giáá́ triệ̣ U, thiếá́t kếá́ cáá́c loại mạch C phù hợp.
+ Mạch hở:
C
|

C-C-C-C-C; C-C-C-C; C-C-C.
|
|
C
C
+ Mạch vòng:
C
C
C
C
C
C
C;
C
C
C; ....
d. Viết cáứ́c đồng phân cấu tạo.
- Với mỗi mạch C, diệ̣ch chuyểủ̉n nhóá́m chức (X) (không sang việ̣ trí đối xứng),
được cáá́c đồng phân việ̣ trí nhóá́m chức củủ̉a nhóá́m chức (X).
- Đổi loại nhóá́m chức thành (Y), rồi lại tiếá́n hành tương tự, ta được cáá́c đồng
phân việ̣ trí nhóá́m chức củủ̉a nhóá́m chức (Y).
7

- Trong quáá́ trình đóá́ đãữ̃ xuất hiệệ̣n cáá́c đồng phân mạch C (vì đãữ̃ làm việệ̣c với
từng loại mạch), đồng phân về loại nhóá́m chức (vì đãữ̃ đổi cáá́c loại nhóá́m chức)
- Trong quáá́ trình điền nguyên tử hiđro, cần lấy thuyếá́t cấu tạo hóá́a học làm kim
chỉ nam, một mặt giúp cáá́c em nắm sâu sắc nội dung củủ̉a thuyếá́t này, một mặt
giúp cáá́c em tin vào cáá́c đồng phân cấu tạo viếá́t được là không trùng lặp.
MỘỘ̣T SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG

Bài 1. Viếá́t CTCT cáá́c đồng phân cóá́ CTPT sau :
C4H10
2. C6H14
3. C4H8
4. C4H6
5. C7H8 ( chứa vòng benzen )
6. C9H8 ( chứa vòng benzen )
7. C3H8O
8. C3H6O
9. C4H8O2 ( đơn chức )
10.C3H9N
11.C3H7O2N
1.

Hướng dẫn giải:
Tính U tương ứng với từng hợp chất, căn cứ vào số nguyên tử O, N trong mỗi
công thức phân tử rồi thiết lập ctct như phần trên. Đây là dạng bài thiết lập
CTPT thuần túy, chưa kết hợp với tính chất.
Bài 2. Ba chất A, B, C mạch thẳng đều cóá́ CTPT là C2H4O2 và cóá́ cáá́c tính chất
sau:
- A táá́c dụng được với Na2CO3 giảủ̉i phóá́ng CO2.
- B táá́c dụng với Na và cóá́ phảủ̉n ứng tráá́ng gương.
- C cóá́ phảủ̉n ứng với dung diệ̣ch NaOH, không táá́c dụng với Na.
1. Lập luận đểủ̉ xáá́c điệ̣nh công thức cấu tạo củủ̉a 3 chất đóá́.
2. Trình bày tính chất hoáá́ học củủ̉a 3 chất trên.
Hướng dẫn giải:
1. Thiết lập CTPT:
*U = (2.2+2-4):2=1 => hợp chất chỉ có 1 liên kết pi (không thể là vòng vì đề
cho mạch hở).
* Kết hợp tính chất hóa học, suy ra: A: CH3COOH; B: HOCH2CHO; C:

HCOOCH3.
2. Tính chất hóa học:………………………….
8

Bài 3 . Trong cáá́c đồng phân củủ̉a C 3H6O3, đồng phân A vừa cóá́ tính chất củủ̉a
ancol vừa cóá́ tính chất củủ̉a axit. Viếá́t phương trình phảủ̉n ứng củủ̉a A với C 2H5OH,
CH3COOH, NaOH, phảủ̉n ứng trùng ngưng củủ̉a A, phảủ̉n ứng táá́ch nước củủ̉a A tạo
ra chất B cóá́ khảủ̉ năng làm mất màu dung diệ̣ch Br2.
Hướng dẫn giải:
*Thiết lập CTCT:
U = 1; có tính chất của ancol, tính chất của axit (U=1)=> A là hiđroxylaxit =>
CTCT: HO-CH2-CH2-COOH;…
*Phương trình hóa học:……….
Bài 4. Cho 3 chất A, B, C đều là hợp chất thơm cóá́ cùng công thức phân tử
C7H8O. Khi cho mỗi chất trên lần lượt táá́c dụng với Na và NaOH thì thấy: A
phảủ̉n ứng với cảủ̉ hai; B chỉ phảủ̉n ứng với Na; C không phảủ̉n ứng. Hãữ̃y xáá́c điệ̣nh
công thức cấu tạo củủ̉a A, B, C và viếá́t cáá́c phương trình phảủ̉n ứng.
Hướng dẫn giải:
* CTCT:
+ U = (2.7+2-8):2= 4, có vòng benzen (U=4)=> bộ phận ngoài vòng đều no,
hở.
+ Dựa vào tính chất hóa học, ta có CTCT hợp lý:
A: CH3-C6H4-OH (3 đồng phân); B: C6H5-CH2-OH; C: C6H5-OCH3. * Phương trình hóa học:......................
Bài 5. Cho 3 hợp chất hữữ̃u cơ cùng chức cóá́ CTPT là CH2O2; C2H4O2 và C3H4O2.
Bằng phương pháá́p hoáá́ học hãữ̃y nhận biếá́t chúng.
Hướng dẫn giải:
CTCT: U(CH2O) = 1; U(C2H4O2)=1; U(C3H4O2)=2 => CTCT tương ứng:
HCOOH; CH3COOH; CH2=CH-COOH.
Bài 6. Ba chất hữữ̃u cơ A, B, C mạch hở và cóá́ cùng công thức phân tử C3H4O2.

Biếá́t rằng:
- A phảủ̉n ứng với dung diệ̣ch NaOH ở nhiệệ̣t độ thường.
- B phảủ̉n ứng với dung diệ̣ch NaOH khi đun nóá́ng.
- C phảủ̉n ứng với H2 (Ni, t0) thu được ancol đa chức cóá́ khảủ̉ năng phảủ̉n ứng
với Cu(OH)2.
Hãữ̃y viếá́t công thức cấu tạo củủ̉a A, B, C.
Hướng dẫn giải:
* U(C3H4O2) = 2, mạch hở => có 2 liên kết pi.
* Từ tính chất, suy luận CTCT:
9

A: CH2=CH-COOH.
B: HCOOCH=CH2.
C: HO-CH2-CHO.
Bài 7 . Đun nóá́ng hai chất A, B mạch hở cóá́ cùng công thức phân tử C 5H8O2
trong dung diệ̣ch NaOH được hỗn hợp hai muối natri củủ̉a hai axít C 3H6O2(A1) và
C3H4O2(B1) và hai sảủ̉n phẩm kháá́c.
1. A, B thuộc chức hoáá́ học gì? Viếá́t cáá́c phương trình phảủ̉n ứng.
2. A, B cóá́ nhữữ̃ng tính chất hoáá́ học đặc trưng nào giống nhau và kháá́c nhau.
Hướng dẫn giải:
A, B phải là este (vì khi tác dụng với NaOH làm giảm mạch C).
U(C5H8O2) = 2; U(C3H6O2 ) = 1; U(C3H4O2) = 2. Từ đó có
CTCT: A: C2H5COOCH=CH2; B: CH2=CHCOOC2H5.
Bài 8. A, B đều cóá́ công thức phân tử là C4H7ClO2. Biếá́t:
A + NaOH Muối hữữ̃u cơ A1 + C2H5OH + NaCl B +
NaOH Muối hữữ̃u cơ B1 + C2H4(OH)2 + NaCl
1. Viếá́t công thức cấu tạo củủ̉a A và B.
2. Viếá́t phương trình phảủ̉n ứng củủ̉a A1, B1 với dung diệ̣ch H2SO4 loãữ̃ng.
Hướng dẫn giải:

U(C4H7ClO2) = 1, đều tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol=> chúng phải
có chức este, nguyên tử Cl đậu vào phần gốc axit hoặc ancol.
Từ sơ đồ phản ứng, suy luận CTCT:
A: Cl-CH2COOC2H5; B: CH3COOCH2-CH2-Cl.
Bài 9. Ba hợp chất hữữ̃u cơ A, B, C cóá́ cùng công thức phân tử C 6H10 O4, mạch
thẳng, không táá́c dụng với Na. Xáá́c điệ̣nh công thức cấu tạo củủ̉a A, B, C biếá́t rằng
khi táá́c dụng với dung diệ̣ch NaOH đun nóá́ng thì A tạo thành một muối và hai
ancol kếá́ tiếá́p trong dãữ̃y đồng đẳng, B tạo thành hai muối và một ancol, C tạo
thành một muối và một ancol. Viếá́t cáá́c phương trình phảủ̉n ứng.
Hướng dẫn giải:
U(C6H10O4) = 2, mạch thẳng, đều tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol =>
phải có chức este. Dựa vào kết quả phản ứng có thể suy luận ra CTCT:
A: CH3OOC-CH2-COOC2H5.
B: CH3COO-CH2-OOCC2H5;…
C: HOOC-CH2-COOC3H7;…
Bài 10. Hợp chất hữữ̃u cơ A mạch thẳng và cóá́ công thức phân tử C 9H16O4. Cho A
táá́c dụng với dung diệ̣ch NaOH thu được hỗn hợp ancol CH 3OH, C2H5OH và
muối natri củủ̉a axit hữữ̃u cơ B.
1. Viếá́t công thức cấu tạo củủ̉a A.
10

2. Từ B, viếá́t phương trình điều chếá́ tơ nilon-6,6 và viếá́t phương trùng ngưng củủ̉a
B với etilenglicol.
Hướng dẫn giải:
U(C9H16O4)=2, tác dụng với NaOH sinh ra hỗn hợp ancol và muối => A phải
là đieste, từ đó có CTCT hợp lý của A:
CH3OOC(CH2)4COOC2H5
Nhận xét:
- Trên đây làà̀ những dạng bàà̀i tập hay ra trong cáứ́c đợt thi tốt nghiệp, thi đại

họọ̣c vàà̀ đặc biệt làà̀ cáứ́c đợt thi họọ̣c sinh giỏi.
- Làà̀m cáứ́c dạng bàà̀i tập nàà̀y họọ̣c sinh không cầà̀n tính toáứ́n nhiều, nhưng nặng
về tư duy hóứ́a họọ̣c, vì vậy bàà̀i toáứ́n sẽ hay hơn, bản chất hơn.
- Thiết lập CTCT làà̀ yêu cầà̀u chính (bàà̀i 1) hoặc chỉ làà̀ một khâu trong bàà̀i
toáứ́n (bàà̀i 2 đến bàà̀i 10), nhưng dù gì thiết lập CTCT làà̀ một khâu trọọ̣ng yếu.
- Chỉ số U giúp ta nhì ra rất nhanh cấu trúc của hợp chất, màà̀ không phải
màà̀y mò mất thời gian.
3. Đồng phân hình học.
- Đồng phân lập thểủ̉ (đồng phân hình học và đồng phân quang học, trong chương
trình không học đồng phân quang học), đây là một vấn đề khóá́ hiểủ̉u và khóá́ dạy.
- Trước hếá́t phảủ̉i lấy một ví dụ cụ thểủ̉, dùng thuyếá́t cấu tạo hóá́a học soi rọi cho
cáá́c em hiểủ̉u chúng là một chất hay hai chất? Sự kháá́c nhau giữữ̃a đồng phân cistrans là ở chỗ nào.
Ví dụ:
cis-but-2-en:
H
H
C=C
CH3
CH3
trans-but-2-en: CH3
H
C=C
H
CH3
+ Sự kháá́c biệệ̣t nằm ở chỗ cóá́ mặt phẳng pi (bộ phận cứng nhắc) phân cáá́ch hai
phần phân tử hợp chất hữữ̃u cơ, do đóá́ sự sắp xếá́p mạch cáá́c bon về một bên (đồng
phân cis) hoặc về hai bên (đồng phân trans) là hai thứ tự kháá́c nhau, do đóá́ theo
nội dung số 1 củủ̉a thuyếá́t thì chúng là hai chất.
+ Sự kháá́c nhau giữữ̃a đồng phân cis-trans không phảủ̉i là sự kháá́c nhau về thứ tự
liên kếá́t mà là sự kháá́c nhau về sự phân bố trong không gian.

- Đưa được điều kiệệ̣n cần và đủủ̉ đề cóá́ đồng phân cis-trans:
+ Điều kiện cân: cóá́ bộ phận cứng nhắc (cóá́ 1 liên kếá́t đôi, hệệ̣ liên kếá́t đôi liên
hợp, vòng no,…) trong đóá́ nhấn mạch đếá́n tình huống cóá́ 1 liên kếá́t đôi.
+ Điều kiện đủ: ở mỗi nguyên tử C trên liên kếá́t đôi, cóá́ cáá́c nguyên tử, nhóá́m
nguyên tử kháá́c nhau.

11

Đơn giảủ̉n hóá́a điều kiệệ̣n:

a

c
C=C

b

d

a
với

b

c
d

- Chỉ cho học sinh sự kháá́c nhau giữữ̃a đồng phân cis và trans về tính chất (tnc, ts)
đểủ̉ học sinh tin tưởng hơn khi coi chúng là 2 chất.

- Không nên mở rộng đồng phân cis-trans sang cáá́c dẫn xuất củủ̉a hiđrocacbon vì
cáá́c hợp chất đóá́ người ta dùng kháá́i niệệ̣m đồng phân E-Z chứ không dùng kháá́i
niệệ̣m đồng phân cis-trans.
- Phảủ̉i cắt nghĩa được về số lượng đồng phân cấu tạo, số lượng đồng phân, số
chất ứng với một công thức phân tử.
Ví dụ : với công thức phân tử C4H8 (mạch hở).
CH2=CH-CH2-CH3 ; CH3-CH=CH-CH3 (1đồng phân cis, 1đồng phân
trans); CH2=C(CH3)-CH3.
+ Số đồng phân cấu tạo là 3.
+ Tổng số đồng phân là 5.
+ Số anken ứng với công thức phân tử trên là 4.
2.4.HIỆU QUẢ CỦA CÁC BIỆN PHÁP ĐÃ TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI
QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ.
Trong quáá́ trình giảủ̉ng dạy tại trường THPT Nguyên Hoang năm học
2017-2018, tôi đãữ̃ áá́p dụng quy trình trên trong việệ̣c hướng dẫn cáá́c em học sinh
viếá́t công thức cấu tạo cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ, đặc biệệ̣t là chương đại cương hóá́a
học hữữ̃u cơ lơp 11.
Tiếá́n hành khảủ̉o sáá́t kếá́t quảủ̉ ở 2 lớp:
+ Lớp 11A4: cóá́ sĩ số 37, học theo chương trình cơ bảủ̉n, mặt bằng chung củủ̉a lớp
là tương đối yếá́u. Hướng triểủ̉n khai là giảủ̉m nhẹ việệ̣c chứng minh công thức tính
U, chỉ cho học sinh áá́p dụng công thức đóá́ cho thuần thục, ít đề cập đếá́n đồng
phân hình học.
+ Lớp 11A1: cóá́ sĩ số 35, học theo chương trình nưng cao, mặt bằng chung là
học tốt (tốt nhất khối). Hướng triểủ̉n khai là chứng minh chi tiếá́t công thức tính U,
đề cập sâu đếá́n phần dồng phân hình học.
Thời điểủ̉m khảủ̉o sáá́t : Kếá́t thúc chương đại cương hóá́a học hữữ̃u cơ, thời
gian khảủ̉o sáá́t 45 phút.
Đề dùng đểủ̉ khảủ̉o sáá́t:
“Cho cáứ́c công thứứ́c phân tử sau:
(1) C4H10; (2) C4H8; (3) C4H6 (mạch hở); (4) C4H9Cl; (5) C4H10O; (6) C4H8O

(mạch hở); (7)C4H8O2 (hở, đơn chứứ́c).
1. Viết cáứ́c đồng phân cấu tạo ứứ́ng vớứ́i cáứ́c công thứứ́c phân tử trên.
2. Trong cáứ́c đồng phân cấu tạo của cáứ́c hợp chất làà̀ hiđrocacbon trên, đồng
phân nàà̀o cóứ́ đồng phân hình họọ̣c? Viết công thứứ́c cấu tạo cáứ́c đồng phân
hình họọ̣c đóứ́.”

12

Kếá́t quảủ̉ được thểủ̉ hiệệ̣n trên bảủ̉ng sau: 11A4 (ss 37); 11A1 (ss 35).
Lớp

Điểủ̉m 0-4,5

Điểủ̉m5,0-7,5

Điểủ̉m 7,5-8,5

Điểủ̉m 9,0-10

11A4
%
11A1
%

8
21,62%
4
11,42

20
54,05%
18
51,42%

8
21,62%
10
28,57%

1
2,7%
3
8,57%

Nhận xét:
- Với mức độ yêu cầu tương đối cao (đặc bệệ̣t là ở phần cáá́c hợp chất cóá́ nhóá́m
chức), thời điểủ̉m khảủ̉o sáá́t tương đối sớm, sự hiểủ̉u biếá́t củủ̉a học sinh về cáá́c loại
hợp chất hữữ̃u cơ chưa nhiều, giáá́o viên chỉ mới hình thành tư duy kháá́i quáá́t và
đường hướng trong chương đại cương tuy nhiên kết quả đat đươc tương đôi khả
quan.
- Cảủ̉ hai lớp đều đạt trên 50% điểủ̉m trung bình.
- Lớp 11A1 cóá́ cóá́ % điểủ̉m kháá́ giỏi nhiều hơn lớp 11A4, phảủ̉n áá́nh đúng chất
lượng thực củủ̉a học sinh.
- Nếá́u tiếá́p tục được rèn luyệệ̣n trong cáá́c chương sau, kỹ năng củủ̉a cáá́c em chắc
chắn sẽ tăng lên nhiều.
3. KẾT LUẬN,KIÊN NGHI
3.1.Kêt luân
* Ý nghĩa của sáứ́ng kiến:

- Sáá́ng kiếá́n này đãữ̃ trình bày tương đối đầy đủủ̉ sự hiểủ̉u biếá́t về cấu tạo hóá́a học
nóá́i chung và công thức cấu tạo nóá́i riêng.
- Cung cấp thêm kiếá́n thức về độ không no U.
- Xây dựng được một quy trình tương đối logic đểủ̉ thiếá́t lập hếá́t công thức cấu tạo
cáá́c hợp chất hữữ̃u cơ.
* Khả năng áứ́p dụng vàà̀ khả năng pháứ́t triển của sáứ́ng kiến:
- Phạm vi áá́p dụng củủ̉a sáá́ng kiếá́n tương đối rộng cho cáá́c đối tượng:
+ Với nhữữ̃ng học sinh yếá́u (thuộc cáá́c trường miền núi;...) thì chỉ cần xét đếá́n cáá́c
đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học lướt qua.
+ Với nhữữ̃ng học sinh học trung bình hoặc kháá́: xét kỹ đồng phân cấu tạo, cho áá́p
dụng công thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học.
+ Với nhữữ̃ng học sinh học giỏi hoặc học sinh chuyên: xét kỹ đồng phân cấu tạo,
chứng minh và cho áá́p dụng công thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học, bổ
sung thêm phần đồng phân quang học.
* Những bàà̀i họọ̣c kinh nghiệm rút ra từ áứ́p dụng sáứ́ng kiến: Điều quan trọng
nhất đểủ̉ áá́p dụng được quy trình xây dựng công thức cấu tạo là:
- Phảủ̉i báá́m sáá́t vào khảủ̉ năng củủ̉a đối tượng đểủ̉ cung cấp công cụ cho vừa phảủ̉i.
- Chỉ số U dù gì vẫn nằm ngoài chương trình, nên cố gắng cung cấp cho cáá́c em
dưới dạng đểủ̉ tư duy thêm chứ không phảủ̉i là đơn việ̣ kiếá́n thức mới.
- Không nên yêu cầu cáá́c em viếá́t quáá́ nhiều, quáá́ đầy đủủ̉ CTCT mà quan trọng là
phảủ̉i hướng cáá́c em viếá́t với đường hướng và tư duy rõ ràng.
13

3.2.Kiên nghị:
Viếá́t công thức cấu tạo là một vấn đề khóá́ đôi vơi hoc sinh THPT,vi thế nên
chăng là phảủ̉i giảủ̉m tảủ̉i chương trình, giảủ̉m yêu cầu này trong cáá́c bài thi THPT
Quôc Gia hoặc phảủ̉i cung cấp thêm chỉ số U vào chương trình một cáá́ch chính
thống đề giáá́o viên cóá́ cơ sở giảủ̉ng dạy.
Do sư hiểu biết va kinh nghiệm giảng day con có han ,rât mong sư đóng góp

y kiến của các thây cô giáo va các ban đông nghiệp.Tôi xin chân thanh cảm ơn.
XÁá́C NHẬN CỦA
THỦ TRƯỞủ̉NG ĐƠN VỊ

Ha Trung, ngày 10 tháng 5 năm 2018
Tôi xin cam đoan đây là SKKN củủ̉a mình viếá́t,
không sao chép nội dung củủ̉a người kháá́c.

Nguyễn Thị Quỳnh Tâm

14

TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữữ̃u Đĩnh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, Hóa học 11
nâng cao, NXBGD 2010.
2. Nguyễn Xuâ Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Văn Hoan, Lê chí Kiên, Hóa học
11, NXBGD 2010.
3. Nguyễn Hữữ̃u Đĩnh, Đỗ Đình Rãữ̃ng, Hóa học hữu cơ 1, NXBGD 1999.
4. Đỗ Đình Rãữ̃ng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thiệ̣ Thanh Phong, Hóa học hữu cơ
2, NXBGD 2006.
5. Đỗ Đình Rãữ̃ng, Đặng Đình Bạch, Lê Thiệ̣ Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà,
Nguyễn Thiệ̣ Thanh Phong, Hóa học hữu cơ 3, NXBGD 2006.

DANH MỤC
CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘỘ̣I ĐỒNG ĐÁNH
GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞỞ̉ GD&ĐT VÀ CÁC CẤP
CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞỞ̉ LÊN
Họ và tên táá́c giảủ̉: Nguyên Thi Quỳnh Tâm
Chức vụ và đơn việ̣ công táá́c: Giáá́o viên hoc - Trường THPT Nguyễn Hoàng

Cấp đánh Kết quả
giá xếp loại đánh giá
TT
Tên đề tài SKKN
(Phòng, Sở, xếp loại
(A, B,
Tỉnh...)
hoặc C)
1. Giải bài tập hóa hoc theo phương pháp
Cấp sở
B
đôi mơi.

2.
3.

Đôi mơi phương pháp sư dung thi
nghiệm ơ trương phô thông.
Ren ki năng giải bâi tâp hóa hoc nhăm
phát triển tư duy sáng tao cho hoc

Năm học
đánh giá xếp
loại

2004 - 2005

Cấp sở

C

2007 - 2008

Cấp sở

C

2016 - 2017

sinh.

---------------------------------------------------.

15

SKKN cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” (phần hóa học hữu cơ lớp 11)

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về