HÓA học GLUCID

HÓA HỌC GLUCID


OUTLINE
 Định nghĩa, phân loại, danh pháp
monosaccharide.

 Tính chất của monasaccharide.
 Cấu tạo, tính chất disaccharide.

 Nguồn gốc, cấu tạo, vai trò polysaccharide.
 Hợp chất khác.


Định nghĩa
 Là các hợp chất hữu cơ có nhiều nhất trong tự
nhiên.

 Nguồn cung cấp năng lượng chính trong bữa ăn.
 Vai trò cấu trúc và bảo vệ của vách TB VK, TV,
mô liên kết ĐV.

 Kết hợp lipid, protein tạo các chất liên hợp glucid.
 Cấu tạo: C, H, O. Tổng hợp từ CO2 và H2O.

 (CH2O)n, n ≥ 3.


Phân loại
 Monosaccharide:
không thể bị thủy

phân
thành
các
carbohydrate
nhỏ
hơn.
 Oligosaccharide: 2-14
monosaccharide.

 Polysaccharide: > 14
monosaccharide.


Monosaccharide
 Là các dẫn xuất aldehyde hoặc ceton của các polyalcol: 1
C là nhóm carbonyl, các C còn lại gắn –OH.

 Không phân nhánh, 3-8 C.

CH2OH

 Aldose (C1) và cetose (C2).

O
HO

CHO
HO
H

H
OH
CH2OH

H

H

OH

H

OH
OH
CH
2OH


Danh pháp
 Số C + “ose”.
 triose = 3 carbon
 tetrose = 4 carbon
 pentose = 5 carbon
 hexose = 6 carbon

 Tiếp đầu ngữ aldo- hoặc ceto-.
 Tên riêng: glucose, fructose.


Test nhanh

 Phân loại 2 monosaccharide:
CH2OH

CHO
HO

H

HO

H

HO

H
CH2OH

O
HO

H

H

OH

H

OH
CH2OH

Công thức hình chiếu Fischer
 Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng của carbohydrat, C oxy hóa
cao nhất ở vị trí trên cùng (C1).
 Theo quy ước, L chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối
cùng về phía tay trái, D chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C*
về phía tay phải.


Đồng phân D và L
 Phần lớn monosaccharid tìm thấy trong tự nhiên thuộc dãy D.
CH2OH

CHO
HO

H

HO

H

HO

H
CH2OH

CHO
H

HO

OH
H
CH2OH

O
HO

H

H

OH

H

OH
CH2OH


Đồng phân epimer
 Các đường chỉ khác nhau 1 trung tâm dị lập thể


Hãy ghi nhớ!


Ghi nhớ!

Đồng phân quang học
 Aldose có (n-2) C*  có 2n-2 đồng phân quang
học.

 Cetose có (n-3) C*  có 2n-3 đồng phân quang
học.


Hemiacetal hay hemicetal
(Bán acetal hay bán cetal)
 Là phản ứng giữa nhóm aldehyde hoặc ceton với alcol tạo
OH
bán acetal. O
H+
CH3

C

+

H

CH3

CH3OH

C

H

OCH3

 Nếu alcol và carbonyl trong nội phân tử liên kết với nhau sẽ
tạo thành bán acetal nội phân tử. H
O

O

=

C
HO

H

H

O
C

H+

O

O
C

H

H


Cấu tạo vòng của monosaccharide
 Các monosaccarid có từ 5 C trở nên thường có cấu trúc
vòng, thường tạo vòng 5- hoặc 6-cạnh
 Nhóm Hydroxyl ở C5 phản ứng với aldehyd hoặc ceton


Pyranose và Furanose


Tính ổn định của cấu trúc vòng
 Vòng Pyranose không phải ở dạng phẳng
 Cấu trúc dạng ghế là ổn định nhất
HO

H OH

OH

H

OH
O

H

H

H

H

HO
HO
H

H
OH

OH

O

H

OH
OH
H


D-Glucose
 Là hexose phổ biến nhất, còn
gọi dextrose.
 Có trong hoa quả, si rô và mật
ong.
 Aldohexose có công thức phân
tử C6H12O6.
 Là đường có trong máu.

 Đơn vị cấu tạo của nhiều
disaccharid và polysaccharide.


D-Fructose
 Cetohexose C6H12O6.

 Khác glucose ở C1 và C2 (vị trí của
nhóm carbonyl).
 Là carbohydrat có vị ngọt nhất (thứ hai
là sucrose).
 Tìm thấy trong nước quả và mật ong.

 Sinh ra từ thủy phân sucrose.
 Chuyển thành glucose trong cơ thể.

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructose


D-Galactose
 Aldohexose.

 Khác D-glucose ở C4.
 Không tìm thấy dạng tự do trong tự

nhiên.
 Sinh ra từ lactose, một disaccharid
(trong sữa).

 Vai trò quan trọng trong màng tế
bào hệ thần kinh trung ương.

CHO
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
CH2OH
D-Galactose


Sự chuyển dạng của
monosaccharid
 Trong dung dịch, các dạng
cấu trúc vòng và thẳng có thể
chuyển đổi qua lại.

 Sự chuyển đổi giữa 2 dạng
đồng phân alpha và beta gọi
là Mutarotation.
 Chỉ có một lượng rất nhỏ
saccharid ở dạng mạch thẳng.


Tính chất hóa học của

monosaccarid
 Tính khử:
 Tạo dẫn xuất acid aldonic .
 Tạo dẫn xuất acid uronic.
 Khử nhóm carbonyl của aldose hoặc cetose
 Alditol
 Chuyển dạng lẫn nhau trong môi trường kiềm yếu.

 Phản ứng giữa nhóm –OH bán acetal với alcol tạo acetal
hoặc cetal  tạo Glycosid.
 Phản ứng giữa nhóm –OH với acid  tạo ester.


Oxy hóa Monosaccharid
 Aldose → acid aldonic: Muối kim loại nặng (Cu, Hg, Bi) 
KL tự do hoặc muối KL hóa trị thấp hơn.


Khử các monosaccharid
 Sự khử nhóm
carbonyl sinh ra các
polyalcol, hay các
alditol

 D-Glucose bị khử
thành D-glucitol
(còn gọi là sorbitol)


Các Glycosid và liên kết glycosid

 Khi một monosaccharid dạng vòng phản ứng với một alcol:
 Tạo ra một glycosid (acetal)
 Liên kết được tạo thành là liên kết glycosid (α hoặc β)
CH2OH

CH2OH
O

O

OH
+ HOCH3

OH

glycosidic bond
O CH3

OH
OH

OH

OH

OH

β-D-Glucose

Methanol

Methyl-β-D-glucoside