1 hóa học GLUCID cô chi

HÓA HỌC GLUCID
(Carbohydrat)
ThS. Trần Khánh Chi
Bộ môn Hóa sinh- ĐHYHN


MỤC TIÊU

1. Trình bày được định nghĩa, danh pháp
monosaccharid, viết được công thức một số
monosaccarid thường gặp ở dạng cấu tạo vòng.
2. Trình bày được tính chất khử của monosaccharid.
3. Trình bày được cấu tạo, tính chất khử và nguồn gốc
của saccarose, lactose và maltose.
4. Trình bày được nguồn gốc, cấu tạo, vai trò của tinh
bột, glycogen, cellulose.


GLUCID (Carbohydrat)
Là các hợp chất hữu cơ có nhiều nhất trong tự
nhiên
Nguồn cung cấp năng lượng chính trong bữa ăn
Cấu tạo bởi các nguyên tố C, H và O
Công thức chung (CH2O)n
Saccharid, nghĩa là “đường”

n≥3


PHÂN LOẠI Carbohydrat
 Monosaccharid: Đường đơn (Simple carbohydrates), đơn

vị cấu tạo của carbohydrat .
Các đường đơn liên kết với nhau bằng liên kết glycosid
 Oligosaccharid: 2-14 monosaccharid
 Polysaccharid: > 14 monosaccharid
 Polysaccharid thuần: gồm nhiều phân tử monosaccharid
thuộc cùng 1 loại liên kết với nhau bằng liên kết
glycosid
 Polysaccharid tạp: gồm một số monosaccharid thuộc
những loại khác nhau, những dẫn xuất của
monosaccharid và một số chất khác


MONOSACCARID

 Đường đơn

 Có ít nhất 3 nguyên tử carbon
 Là dẫn xuất aldehyd hoặc ceton của
polyalcol
 Có nhiều carbon bất đối


CÔNG THỨC HÌNH CHIẾU FISCHER
 Dùng biểu diễn cấu tạo thẳng
của carbohydrat
 Các liên kết được mô tả theo
đường nằm ngang hoặc thẳng
đứng.
 C oxy hóa cao nhất ở vị trí
trên cùng

 Các carbon nằm trên đường
thẳng đứng, các nhóm thế
nằm 2 bên


C* (C BẤT ĐỐI)
Là C có liên kết với 4 nhóm khác nhau .
Số lượng đồng phân lập thể: 2n với n: số C*


ĐỒNG PHÂN D, L
 Quy ước Fisher:

 L chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng ở bên
trái
 D chỉ cấu trúc có nhóm —OH của C* cuối cùng ở bên
phải

L

D


D, L Monosaccharid

O

O

C

C OH

CHO

H

OH

H

OH

HO

H

OH

H

OH

HO

H

OH

H

OH

H

OH

CH 2OH

HO

H

H

OH

D-Ribose

D

H

H

CH2OH
L-Galactose

L

H

CH2OH
D-Glucose

D

 Phần lớn monosaccharid tìm thấy trong tự nhiên thuộc
dãy D


DANH PHÁP
Theo số lượng carbon
Theo nhóm chức
Kết hợp nhóm chức và số lượng carbon
Tên riêng
Tên riêng+hóa học lập thể (theo công thức
hình chiếu Fisher)


DANH PHÁP

Theo số lượng carbon: số carbon + “ose”.
triose = 3 carbon
tetrose = 4 carbon
pentose = 5 carbon
hexose = 6 carbon
heptose = 7 carbon

DANH PHÁP
Theo nhóm chức: thêm tiếp đầu ngữ aldo- hay
cetoAldehyd: Aldose
Ceton: Cetose
Kết hợp nhóm chức và số lượng carbon
Aldohexose
Cetohexose


DANH PHÁP
Tên riêng:
Glucose ( aldohexose)
Fructose (cetohexose)
Ribose (aldopentose)
Ribulose(cetopentose)
Tên riêng+hóa học lập thể:
D-Glucose
D-Fructose


DANH PHÁP


D-GLUCOSE
 Là hexose phổ biến nhất,
còn gọi dextrose
 Có trong hoa quả, si rô và
mật ong
 Aldohexose có công thức
phân tử C6H12O6

 Là đường có trong máu
 Đơn vị cấu tạo của nhiều
disaccharid và
polysaccharid


D-Fructose
 Cetohexose C6H12O6
 Khác glucose ở C1 và C2
(vị trí của nhóm carbonyl)
 Là carbohydrat có vị ngọt
nhất

(thứ hai là sucrose)

 Tìm thấy trong nước quả và
mật ong
 Sinh ra từ thủy phân sucrose
 Chuyển thành glucose trong
cơ thể

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructose

D-Galactose
 Aldohexose
 Khác D-glucose ở C4
 Không tìm thấy dạng tự do
trong tự nhiên

CHO
H C OH
HO C H
HO C H

 Sinh ra từ lactose, một

H C OH

disaccharid (trong sữa)

CH2OH

 Vai trò quan trọng trong
màng tế bào hệ thần kinh
trung ương

D-Galactose




MỘT SỐ DẠNG KHÁC CỦA MONOSACCHARID
 Hiện tượng chuyển quay: monosaccarid tan trong

nước thay đổi giá trị hoạt tính quang học.
 Aldose không nhuộm đỏ thuốc thử schiff và chỉ
cho bán acetal
 Số đồng phân quang học thực tế tìm thấy lớn hơn
công thức 2n theo công thức thẳng. VD: G có 4 C
bất đối xứng, do đó có 24 = 16 đồng phân, nhưng
thực tế có 32 đồng phân

monosaccharid còn có cấu tạo vòng


Hemiacetal hay hemicetal
(bán acetal hay bán cetal)
 Phản ứng giữa nhóm aldehyd hoặc ceton với alcol tạo bán
acetal

 Nếu alcol và carbonyl trong nội phân tử liên kết với nhau sẽ
tạo thành bán acetal nội phân tử.
HOCH2
CH2OH

O

O

O

=

C

HO

HOCH2

H

H

C

H+

H
O
O
C

H

H


CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID
 Do phản ứng giữa nhóm alcol và aldehyd hoặc ceton

trong nội bộ phân tử tạo thành vòng 6 cạnh hoặc vòng 5
cạnh, nhóm carbonyl thành C*, tạo thành dạng đồng
phân α,β

CẤU TẠO VÒNG CỦA MONOSACCHARID
 Công thức Haworth biểu diễn cấu trúc vòng
• Được biểu diễn từ công thức hình chiếu Fischer
• C1 ở phía bên tay phải
• Cấu trúc vòng của đồng phân dãy D có nhóm CH2OH cuối
cùng ở phía trên mặt phẳng vòng(C6)
• Nhóm –OH ở bên trái trong công thức thẳng(C3) ở phía
trên
• Nhóm –OH ở bên phải trong công thức thẳng (C2, C4) ở
phía dưới


PYRANOSE VÀ FURANOSE


SỰU CHUYỂN DẠNG CỦA
MONOSACCHARID
Trong dung dịch, các dạng
cấu trúc vòng và thẳng có thể
chuyển đổi qua lại
Sự chuyển đổi giữa 2 dạng
đồng phân alpha và beta gọi
là Mutarotation.
Chỉ có một lượng rất nhỏ
saccharid ở dạng mạch thẳng