ANDEHIT_15

205
CHƯƠNG XVI. ANDEHIT
I. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên
1. Công thức tổng quát : R(CHO)
m
, m ≥ 1.

R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất OHC − CHO trong đó
m = 2, R không có.

− Anđehit no, mạch thẳng một lần anđehit có CTPT: C
n
H
2n+1
− CHO với n ≥ 0.

2. Cấu tạo phân tử


− Đồng phân có thể do:

+ Mạch C khác nhau.

+ Vị trí các nhóm chức.

+ Đồng phân với xeton và rượu chưa no.

Ví dụ: Anđehit C
3
H

7
− CHO có các đồng phân



3. Cách gọi tên

a) Tên thông dụng: Gọi theo tên axit hữu cơ tương ứng.

Ví dụ.

H − CHO : anđehit fomic.

CH
3
− CHO : anđehit axetic.

b) Danh pháp quốc tế: Thêm đuôi al vào tên hiđrocacbon no tương ứng (về số C).

Ví dụ.

H − CHO : metanal

CH
3
− CHO : etanal.

CH
2
= CH − CH

2
− CHO : butenal.

II. Tính chất vật lý
− Nhiệt độ sôi của anđehit thấp hơn của rượu tương ứng vì giữa các phân tử anđehit
không có liên kết hiđro.

− Độ tan trong nước giảm dần khi tăng số nguyên tử C trong phân tử.

III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng oxi hoá



a) Phản ứng tráng gương: Tác dụng với AgNO
3
trong NH
3
.



b) Phản ứng với Cu(OH)
2
và nước feling:


206

(màu đỏ gạch)

(nước feling)

Các phản ứng này là các phản ứng đặc trưng để nhận biết anđehit.

c) Với oxi không khí có muối Mn
2+
xúc tác:


2. Phản ứng cộng

a) Cộng hợp H
2
: Phản ứng khử anđehit thành rượu bậc nhất.


b) Cộng hợp HX:



3. Phản ứng trùng hợp anđehit: Có nhiều dạng.

* Tạo polime:

4. Phản ứng trùng ngưng : Giữa anđehit fomic và phenol tạo thành polime
phenolfomanđehit.

5. Nếu gốc R chưa no, anđehit dễ dàng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng
hợp.

Ví dụ


(Phản ứng cộng ở đây trái với quy tắc Maccôpnhicôp).

IV. Điều chế
− Tách H
2
khỏi rượu bậc nhất.

− Oxi hoá êm dịu rượu bậc nhất.

− Hợp nước vào axetilen được anđehit axetic.


− Thuỷ phân dẫn xuất thế 2 lần halogen:


V. Giới thiệu một số anđehit
1. Fomanđehit HCHO

− Là chất khí, có mùi xốc, tan nhiều trong nước.

207
− Dd 37 − 40% gọi là fomon dùng nhiều trong y học.

− Điều chế: Trực tiếp từ CH
4
.


− Fomanđehit được dùng làm chất sát trùng, chế tạo nhựa phenolfomanđehit.

2. Anđehit axetic CH
3
− CHO

− Là chất lỏng, tan nhiều trong nước, nhiệt độ sôi = 52,4
o
C, bị oxi hoá thành axit
acrilic, bị khử thành rượu anlylic.

− Điều chế bằng cách tách nước khỏi glixerin.


V. XETON
1. Cấu tạo


Trong đó R, R' là những gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau.

Ví dụ.

2. Tính chất vật lý

− Axeton là chất lỏng, các xeton khác là chất rắn, thường có mùi thơm.

− Axeton tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch C
tăng.

− Axeton dùng làm dung môi và nguyên liệu dầu để tổng hợp một số chất hữu cơ.

3. Tính chất hoá học

Khả năng phản ứng kém anđehit

3.1. Khó bị oxi hoá. Không có phản ứng tráng gương và không có phản ứng với
Cu(OH)
2
. Khi oxi hoá mạnh thì đứt mạch cacbon.



3.2. Phản ứng cộng

− Khử bằng H
2
thành rượu bậc 2.

4. Điều chế

− Tách H
2
khỏi rượu bậc 2:



− Oxi hoá rượu bậc 2.

− Thủy phân dẫn xuất thế 2 lần halogen:


208

− Cộng nước vào đồng đẳng của axetilen




BÀI TẬP
1. Công thức chung của anđehit no đơn chức là
A. C
n
H
2n
CHO. B.C
n
H

2n+1
CHO.
C. C
n
H
2n

+ 2
CHO. D. C
n
H
2n

- 1
CHO.
2. Cho 0,87 gam một anđehit no đơn chức X
phản ứng hoàn toàn với Ag
2
O trong dd
amoniac sinh ra 3,24 gam bạc kim loại. Công
thức cấu tạo của X là
A. CH
3
CHO. B. CH
3
CH
2
CHO.
C. HCHO. D.CH
3

CH
2
CH
2
CHO.
3. Fomon hay fomalin là:
A.D
2
chứa khoảng 40% anđêhit fomic
B.D
2
chứa khoảng 20% anđêhit fomic
C.D
2
chứa khoảng 40% axit fomic
D.D
2
chứa khoảng 20% axit fomic
4. Anđêhit axetic không thể điều chế trực tiếp
từ chất nào dưới đây:
A.Axetilen B.Vinylaxetat
C.Axit axetic D.Rượu êtylic
5. Chất hữu cơ nào sau đây không pư với
Ag
2
O
.
NH
3

A. Axêtilen B. Mêtyl fomiat
C. Axit fomic D. Vinyl axêtat
6. Các axit Fomic, acrylic, propionic có tính
chất giống nhau là:
A. Đều t.d d
2
Br
2

B. Đều pư NH
3
, NaHCO
3

C. Đều là axit no đơn chức
D. Đều t.d d
2
Ag
2
O.NH
3

7. Cho sơ đồ biến hoá sau:
Glucozơ → X
 →
0,42
tdSOH
Y → CH
3
CHO

Tên của Y là:
A. Andehitfomic B. Etylen
C. Axit propionic D. Etanol
8. Có thể phân biệt các dd: glucozơ, glixêrin,
HCOOH, CH
3
CHO và C
2
H
5
OH bằng thứ tự
các thuốc thử sau:
A. hh [CuSO
4
+ NaOH(dư,t
0
)], nước Svayde
B. Quỳ tím, dd AgNO
3
/NH
3
; Cu(OH)
2
C. [CuSO
4
+ NaOH(t
0
)], dd AgNO
3

. NH
3
D. dd Br
2
, dd AgNO
3
. NH
3

9. Tìm một thuốc thử dùng để phân biệt các
chất riêng biệt sau: Glucozơ, glixerin, etanol,
andehit axetic
A. Na kim loại
B. Nước brom
C. Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm
D. [Ag(NH
3
)
2
]OH
10. Nhiệt độ sôi của anđêhit thấp hơn nhiệt độ
sôi của rượu tương ứng do.
A. Anđehit có khối lượng mol phân tử bé hơn
rượu tương ứng.
B. Anđehit có liên kết hyđrô giữa các phân tử.
C. Anđehit nhẹ hơn nước.
D. Anđehit không có liên kết hyđro giữa các
phân tử.

11. Cho 0,1mol HCHO tác dụng hết với dd
AgNO
3
trong NH
3
thì khối lượng Ag thu được
là.
A. 21,6g B. 43,2 (g)
C. 12,6g D. 2,43g
12. Cho 0,01 mol HCHO tác dụng hết với
Ag
2
0 dư trong dd NH
3
, đun nóng thì khối
lượng Ag thu được là:
A. 2,16(g) B. 2,43 (g)
C. 1,26 (g) D. 4,32 (g)
13. Tỷ khối hơi của anđehit X với nitơ là 2.
Công thức cấu tạo của X là:
A. HCHO B. H- CO-CO-H
C. C
2
H
3
CHO D. CH
3
CHO
14. Một anđehit no đơn chức có tỷ
khối hơi so với H

2
bằng 29. Công thức của
anđehit là:
A. HCHO B. C
2
H
5
CHO
C. CH
3
CHO D.C
3
H
7
CHO
15. Chất hữu cơ X chỉ chứa 1 loại nhóm chức,
M
A
= 58. Cho 8,7g X tác dụng với Ag
2
0 trong
NH
3
dư thì thu được 64,8g Ag. Công thức cấu
tạo của X là:
A. HCHO B. C
2
H
5
CHO

C. CHO D. CHO
CHO CH
2
-CHO
16. Axit fomic không tác dụng với chất nào
trong các chất sau?
A. CH
3
OH
B. C
6
H
5
NH
2

C. NaCl
D. Cu(OH)
2
(môi trường OH
-
đun nóng)'
17. Cho 2 sơ đồ phản ứng sau:

a) C
2
H
5
OH + O
2

X + H
2
O
( Dd loãng)
b) 2C
2
H
5
OH + O
2

 →
tCu
,
2Y + 2H
2
O
CTCT của X và Y lần lượt là:
A. CH
3
-COOH, CH
3
-CHO
B. CH
3
-COOH,

CO
2
Men gi

ấ
m


209
C. CH
3
-CHO, CH
3
-COOH
D. CO
2
, CH
3
-COOH
18. Ba chất: Rượu n-propylic, axit axetic, este
metylfomiat có khối lượng phân tử bằng nhau.
Nhiệt độ sôi (t
0
s) của ba chất này được sắp xếp
như sau:
A. t
0
s của rượu > t
0
s của axit > t
0
s của este.
B. t
0

s của axit > t
0
s của rượu > t
0
s của este
C. t
0
s của este > t
0
s của rượu > t
0
s của axit
D. t
0
s của rượu = t
0
s của este = t
0
s của axit .
19. Trong số các chất sau: HCOOH, CH
3
CHO,
CH
3
CH
2
OH, CH
3
COOH chất vừa có khả năng
tham gia phản ứng tráng bạc, vừa có khả năng

tác dụng với Na giải phóng H
2
là:
A. HCOOH. B. CH
3
CHO.
C. CH
3
CH
2
OH. D. CH
3
COOH.
20. Trong số các chất sau: Glixerin, CH
3
CHO,
CH
3
CH
2
OH, CH
3
COOH những chất có khả
năng tác dụng với Cu(OH)
2
là:
A. Glixerin, CH
3
CH
2

OH, CH
3
CHO.
B. Glixerin, CH
3
CH
2
OH, CH
3
COOH.
C. CH
3
CH
2
OH, CH
3
COOH, CH
3
CHO.
D. Glixerin, CH
3
CHO, CH
3
COOH.
21. Có 9 gam hỗn hợp A gồm CH
3
CHO và
rượu no đơn chức X tác dụng với Na dư thu
được 1,12 lít khí H
2

(ĐKTC). Cũng 9 gam hỗn
hợp A ở trên tác dụng vớí dd AgNO
3
.NH
3
dư
thu được 21,6 gam Ag.
CTPT của rượu no đơn chức X là:
A. CH
3
OH. B. C
2
H
5
OH.
C. C
3
H
7
OH. D. C
4
H
9
OH.
22. Sự biến đổi nhiệt độ sôi của các chất theo
dãy: CH
3
CHO, CH
3
COOH, C

2
H
5
OH là:
A. tăng. B. giảm.
C. không thay đổi. D. vừa tăng vừa giảm.
23. Chia hỗn hợp gồm hai anđehit no đơn chức
thành hai phần bằng nhau:
- Đốt cháy hoàn toàn phần thứ nhất thu
được 0,54g H
2
O.
- Phần thứ hai cộng H
2
(Ni, t
0
) thu
được hỗn hợp X.
Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì thể tích khí CO
2
thu được(ở đktc) là:
A. 0,112 lít B. 0,672 lít
C. 1,68 lít D. 2,24 lít
24. Có bốn chất lỏng đựng trong bốn lọ bị mất
nhãn: toluen, rượu etylic, dd phenol, dd axit
fomic. Để nhận biết bốn chất đó có thể dùng
thuốc thử nào sau đây?
A. Dùng quỳ tím, nước brom, natri hiđroxit.
B. Natri cacbonat, nước brom, natri kim loại
C. Quỳ tím, nước brom và dd kali cacbonat.

D. Cả A, B, C đều đúng.
25. Cho hỗn hợp HCHO và H
2
đi qua ống
đựng bột Ni nung nóng. Dẫn toàn bộ hỗn hợp
thu được sau phản ứng vào bình nước lạnh để
ngưng tụ hơi chất lỏng và hoà tan các chất có
thể tan được, thấy khối lượng bình tăng 11,8g.
Lấy dd trong bình cho tác dụng với dd AgNO
3

trong NH
3
thu được 21,6g bạc kim loại. Khối
lượng CH
3
OH tạo ra trong phản ứng hợp hiđro
của HCHO là:
A. 8,3g B. 9,3 g
C. 10,3g D. 1,03g
26. Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCOOH và 0,2
mol HCHO tác dụng hết với dd AgNO
3
trong
NH
3
thì khối lượng Ag thu được là:
A. 108g . B. 10,8g.
C. 216g. D. 21,6g.
27. Dãy các chất sau đều có phản ứng tráng

gương
A) HCHO, HCOOH, CH
3
CHO,HO-(CHOH)
4
-CHO
B) HCHO, HCOOH, CH
3
CHO, CH
2
=CH-COOH
C) HCHO, CH
3
CHO, HO-(CHOH)
4
-CHO,
HO-CH
2
-CH
2
OH
D) HCHO, C
2
H
5
OH, CH
3
COOH, CH
3
CHO

28. Chia hỗn hợp A gồm andehit axetic, axit
axetic, axit fomic thành hai phần. Phần 1 cho
tác dụng với Ag
2
O.dd NH
3
. Phần 2 cho tác
dụng với NaHCO
3
. Tổng số phản ứng xảy ra
của cả hai phần là
A) 4 phản ứng B) 2 phản ứng
C) 3 phản ứng D) 5 phản ứng
29. Có thể nhận ra các lọ hoá chất riêng biệt
chứa dd andehit fomic, rượu etylic, axit axetic,
axit fomic chỉ bằng:
A) Cu(OH)
2
B) Quỳ tím
C) Dd NH
3
có hoà tan Ag
2
O D) Na
30. Chất hữu cơ A có công thức C
3
H
6
O, A có
phản ứng tráng bạc. A là:

A) Andehit propionic B) Andehit acrylic
C) Andehit axetic D) Axeton
31. Chất hữu cơ B có công thức C
3
H
6
O
2
vừa có
phản ứng với Na giải phóng ra H
2
, vừa có phản
ứng tráng bạc. B có cấu tạo là:
A) HO-CH
2
CH
2
CHO hoặc CH
3
-CH(OH)-CHO
B) HO-CH
2
CH
2
CHO
C) CH
3
-CH(OH)-CHO
D) HCOO-CH
2

CH
3

32. Hỗn hợp A gồm hai andehit đơn chức là
đổng đẳng kế tiếp nhau. Khi cho 1 mol A tác
dụng với Ag
2
O dư trong dd NH
3
thu được 3
mol Ag. A gồm:
A) HCHO và CH
3
CHO
B) CH
3
CHO và (CHO)
2
C) CH
3
CHO và CH
2
=CH-CHO
D) HCHO và C
2
H
5
CHO
33. Từ metan, phenol cùng với các chất vô cơ
không chứa C, các điều kiện cần thiết có thể

điều chế được nhựa phenolfomandehit qua sơ
đồ sau:
A) CH
4
→ CH
3
Cl → CH
3
OH → HCHO →
Nhựa phenol fomandehit
B) CH
4
→ CH
3
Cl → HCHO →