Đại cương hóa học hữu cơ

Đại cơng hóa học
hữu cơ
Phần 1
A) Lý thuyết
I. Khái niệm về chất hữu cơ
VD: CH
4
, CCl
4
, C
2
H
5
OH,
* Là hợp chất chứa nguyên tố C trừ CO, CO
2
và các muối cacbonat:
R
2
(CO
3
)
n
.
II. Đặc điểm chung của chất hữu cơ
1. Cấu tạo
+ Cấu tạo từ các nguyên tố cơ bản là: C, H, O, N và một vài nguyên tố khác.
+ Hầu hết các nguyên tủ trong hợp chất hữu cơ liên kết với nhau bởi phơng
pháp cộng hóa trị.
2. Tính chất vật lý
+ Dễ cháy.

+ Hầu hết không tan trong nớc.
+ Tan tốt trong các dung môi hữu cơ.
3. Tính chất hóa học
+ Phản ứng xảy ra chậm, thờng kèm theo xúc tác.
+ Xảy ra theo nhiều xu hớng và tạo ra nhiều sản phẩm trớc khi tới sản phẩm
cuối cùng.
III. Công thức của hợp chất hữu cơ
1. Công thức đơn giản: CH
2
O, C
3
H
8
O, các chỉ số ở dạng tối giản.
2. Công thức phân tử: Cho biết số nguyên tử của mỗi nguyên tố tạo nên
chất.
* Cách lập công thức đơn giản: C
x
H
y
O
z
%C=a%
%H=b%
%O=c%

-2-
( )
( )
( )

12 16 .
12
% .100% %
12 16 12.100
12 16 .
% .100% %
12 16 1.100
12 16 .
16
% .100% %
12 16 16.100
: : : :
12 10
x y z a
x
C a x
x y z
x y z b
y
H b x
x y z
x y z c
z
O c x
x y z
a c
x y z b
+ +
= = =
+ +

+ +
= = =
+ +
+ +
= = =
+ +
=
* VD: Phân tích mọt hợp chất ngời ta thu đợc 40%C; 6,67%H; còn lại là O.
Xác định công thức đơn giản của hợp chất trên.
Giải: Gọi công thức đơn giản của hợp chất là: C
x
H
y
O
z
Từ giả thiết ta có %O = 53,33%.
Ta có
40 6, 67 53,33
: : : : 1: 2 :1
12 1 16
x y z
=


Công thức đơn giản là CH
2
O.
* Ta có thể thấy
, ,
12 1 16

C O
H
C H O
m m
m
n n n
= = =
nên khi tính có thể thay thế
công thức bằng:
: : : :
C H Z
x y z n n n
=
để tính toán.
IV. Cấu tạo hợp chất hữu cơ
1. Hóa trị trong hợp chất hữu cơ
+ C: IV
+ N: III
+ O: II
+ H: I
Mỗi hoá trị tơng ứng với một dấu gạch đơn -.
+ Liên kết đơn

1 nét gạch hóa trị, gọi là liên kết xicma bền.
+ Liên kết đôi

2 nét gạch hóa trị, gọi là liên kết pi kém bền.
+ Liên kết ba

3 nét gạch hóa trị, gồm cả liên kết pi va xicma.

2. Đồng đẳng: là hợp chất hidrocacbon hơn kém nhau một hay nhiều nhóm
CH
2
nhng có cùng đặc điểm cấu tạo giống nhau nên có tính chất hóa học
giống nhau.
VD: CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
,
3. Đồng phân: là các chất có cùng công thức phân tử nhng khác nhau về cấu
tạo mạch trong hợp chất.
VD: C
2
H
6
O

-2-
C
2
H
5
OH CH

3

O

CH
3
Rợu
Lỏng
Tác dụng với Na
Ete
Khí
Không tác dụng với Na
4. Mạch Cacbon
Các nguyên tử C liên kết với nhau tao thành mạch.
+ Mạch thẳng (mạch hở): là mỗi nguyên tử C chỉ liên kết với tối đa 2
nguyên tử C khác. H H H
H

C

C

C

H

CH
3

CH

2

CH
2

CH
3
H H H
+ Mạch nhánh: là một nguyên tử C chỉ liên kết với tối đa 4 nguyên tử C
khác. CH
3
CH
3


C

CH
3
(Neo pentan)
CH
3
+ Mạch vòng: Các nguyên tử C liên kết với nhau tạo thành 1 vòng kín.
CH
2

Xiclo propan.
CH
2
CH

2
5. Phản ứng hóa học của hợp chất h u cơ
Đặc điểm phản ứng hóa học hữu cơ xảy ra theo nhiều hớng, tạo nhiều sản
phẩm.
* Phản ứng thế: là phản ứng xảy ra trong đó có sự thay thế nguyên tử hay
nhóm nguyên tử nay bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử kia.
* Phản ứng cộng: có sự cộng các nguyên tử để phá vỡ liên kết kém bền
thành lien kết bền vững hơn.
* Phản ứng oxi hóa.
B) Bài tập vận dụng
Bài 1) Hợp chất Ychứa các nguyên tố C, H, O. Đốt cháy hoàn toàn 0,88g Y
thu đợc 1,76g CO
2
và 0,72g H
2
O. Tỷ khối hơi của Y với không khí bằng 3.04.
Xác định công thức phân tử của Y.\
Giải: Gọi công thức hóa học của hợp chất hữu cơ là: C
X
H
Y
O
Z
n
H2O
=0,04 mol

n
H
=0,08 mol

n
CO2
=0,04 mol

n
C
=0,04 mol
m
O2
=0,88 - 0,08.2 0,04.12=0,24(g)

n
O
=0.12 mol



: : 0,04 : 0,08 : 0,12 1: 2 : 4x y z
= =


Công thức đơn giản là (C
2
H
4
O)
n
Theo bài ra M
Y
= 3,04 . 29 = 88

44 . n =88

-2-

n = 88 : 44 =2

Công thức đầy đủ là C
4
H
8
O
2
.
Bài 2) Hợp chất X có phần trăm C, H, O lần lợt là 54,54%; 9,1%; 36,36%.
Phân tử khối của X bằng 88. Xác định công thức của X? (C
4
H
8
O
2
)
Bài 3) Đốt cháy hoàn toàn 0,3g chất A, phân tử chỉ có C, H, O thu đợc 0,44g
CO
2
và 0,18g H
2
O. Thể tích hơi 0,3g A bằng thể tích của 0,16g oxi ở ĐKTC.
Xác định công thức phân tử của X?
Bài 4) Đốt cháy hoàn toàn 3g chất A thu đợc 2,24 l CO

2
ở đktc và 1,8g H
2
O.
Tỷ khối hơi của A so với CH
4
là 2,5. Tìm công thức phân tử của A?
Bài 5) Đốt cháy hoàn toàn 0,42g chất A thu đợc CO
2
và H
2
O. Dẫn toàn bộ sản
phẩm vào bình đựng Ca(OH)
2
d thấy khối lợng bình tăng 1,86g và có 3g kết
tủa. Khi hóa hơi m(g) A thì thể tích bằng 40% thể tích của m (g) N
2
cho ở
cùng điều kiện. Xác định công thức phân tử của A?
Bài 6) Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích khí cần 2,5 thể tích khí O
2
tơng ứng, sinh
ra 0,88g CO
2
và 1,8g H
2
O. Tỷ khối của A so với H
2
là 13. Xác định công thức
phân tử của A? (Các thể tích đo ở cùng điều kiện.)

Bài 7) Khi đốt cháy hoàn toàn 0,6g 1 hợp chất hữu cơ ngời ta thu đợc 0,88g
CO
2
và 0,36g H
2
O. Hãy xác định công thức của hợp chất hữu cơ đó biết phân
tử khối của hợp chất là 60.
Bài 8) Một hợp chất A gồm 3 nguyên tố C, H, O. Đốt cháy hoàn toàn 3,78g
hợp chất A thì thu đợc 8,35g CO
2
và 4,77gH
2
O. Tìm công thức phân tử của A
biết M
A
=60.



-2-