ĐỒNG ĐẲNG HOÁ (este lần 1)

THẦY TRƯỜNG - 0985896628

ĐỒNG ĐẲNG HOÁ
1.Giới thiệu kĩ thuật
Một hợp chất hữu cơ X có cơng thức cấu tạo là A-[CH2]n-C, nếu ta tiến hành tháo dỡ X ra theo
sơ đồ:


Taùch [-CH2  ]
A  C
A  [CH2 ]n  C 



CH2
X
Nếu hợp chất hữu cơ A-C và hợp chất hữu cơ X thuộc cùng một dãy đồng đẳng thì ta gọi đó là
 kĩ thuật đồng đẳng hóa (ĐĐH)
+ Hoặc hiểu theo một hướng khác như sau: theo định nghĩa đồng đẳng trong chương trình hóa
học hữu cơ lớp 11, ta biết các hợp chất hữu cơ trong một dãy đồng đẳng sẽ hơn kém nhau một
hay nhiều nhóm metylen (-CH2-). Do đó, ta có thể tiến hành quy đổi X theo sơ đồ:


Y
ĐĐH
Quy đổi X 


CH2
( Trong đó X và Y thuộc cùng dãy đồng đẳng và Y thường là chất đơn giản nhất trong dãy
đồng đẳng)

Một số ví dụ:
Ví dụ 1: Quy đổi những hợp chất sau theo thái niệm đồng đẳng

CH
ÑÑH
C4 H10 
 4
CH2

C H
ÑÑH
C4 H6 
 2 2
CH2

CH OH
ÑÑH
C3H 7OH 
 3
CH2

C H (OH)2
ÑÑH
C4 H8 (OH)2 
 2 4
CH 2

(COOH)2
ÑÑH
C3H6 (COOH)2 


CH2

(COOCH3 )2
ÑÑH
C2 H 4 (COOC3H 7 )2 

CH 2

Ví dụ 2: Hãy quy đổi hỗn hợp X gồm este đơn chức và este hai chức tạo bởi ancol đơn chức và axit
đa chức (tất cả đều no, mạch hở).

HCOOCH3
RCOOR'

§§H

 (COOCH3 )2
 1
1'
R (COOR )2
CH
 2
Ví dụ 3: Hãy quy đổi este ba chức có công thức: Cn H2n 10O6 được tạo bởi glixêrol và 1 axit hữu cơ
mạch hở.

(CH2  CH  COO)3 C3H5

ÑÑH


Ta có este : k = 6 = 3COO  R  R  3 (RCOO)3 C3H5 

CH2
Ví dụ 4: Hãy quy đổi hỗn hợp X gồm axit hữu cơ đơn chức, este hai chức tạo bởi axit hữu cơ đơn
chức và ancol đa chức (tất cả đều no, mạch hở).

HCOOH
RCOOH

ÑÑH

 X (HCOO)2 C2 H 4
 1
'
CH
(R COO)2 R
 2


THẦY TRƯỜNG - 0985896628

BÀI TẬP:
Câu 1: Xà phịng hố hồn toàn x (mol) một este no, đơn chức, mạch hở E bằng một lượng
vừa đủ dung dịch NaOH. Cô cạn hỗn hợp sau phản ứng thu được ancol X và chất rắn khan Y.
Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và 9,54 gam Na 2CO3, trong đó tổng
khối lượng của CO2 và H2O là 16,74 gam. Công thức của axit tạo este ban đầu là
A. HCOOH.
B. CH3COOH.
C. C2H5COOH.
D. C3H7COOH.

Hướng dẫn giải:
O

 NaOH
2
 CO2 + H2O + 9,54 (gam) Na 2CO3
 Muối (Y) 
E 
Sử dụng ĐĐH để quy đổi hỗn hợp muối Y, ta có:

Na2CO3 : 0,09
HCOONa: 0,18 O2 
Y
 CO2 : (a  0,09)
CH2 : a
H O : (a  0,09)
 2


 44(a+0,09) + 18(a+0,09) = 16,74 
 a = 0,18 (mol)
Do đó, muối Y có thành phần:

HCOONa: 0,18 ghÐp

 CH3COONa: 0,18 (mol)
Y
CH
:
0,18


 2


 axit tạo este là CH3COOH
Câu 2: Xà phịng hố hồn toàn m gam một este no, đơn chức, mạch hở E bằng 28 gam dung
dịch KOH 28%. Cô cạn hỗn hợp sau phản ứng thu được 25,68 gam chất lỏng X và chất rắn
khan Y. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và K2CO3, trong đó tổng
khối lượng của CO2 và H2O là 18,34 gam. Mặt khác, cho X tác dụng với Na dư, thu được
13,888 lít khí H2 (đktc). Giá trị m gần nhất với
A. 11.
B. 12.
C. 10.
D. 14.
Hướng dẫn giải:
E  KOH 


Na
loûng(X) 
 H2 : 0,62
O

2
raén(Y) 
K 2CO3  CO2  H2O

Ta có: 28 gam dung dịch KOH 28%

m

 nKOH  0,14
 KOH  7,84(gam) 


m
 20,16(gam) 
 n H2 O  1,12

 H2 O
*Xét chất lỏng X:


THẦY TRƯỜNG - 0985896628

K 2CO3 : 0,07
HCOOK: 0,12

O2

 CO2 : b  0,05
(mol) Y CH2 : b
KOH : 0,02


H 2O : b  0,07

ancol : a (mol)
a  1,12
Na
25,68(gam) 


nH 
 0,62 
 a  0,12 (mol)
2
2
H2O :1,12 (mol)
25,68  1,12.18

 Mancol 
 46   C2 H5OH
0,12
*Xét chất rắn Y: Ta có: nE = nancol = nHCOOK= a=0,12


 44(b+0,05) + 18(a+0,07)=18,34 
 a = 0,24 (mol)

HCOOK: 0,12
ĐĐH
 Y

 muối là C2H5COOK
Dễ dàng có: Muối 

CH2 : 0,24  0,12.2


 este E là C2H5COOC2H5: 0,12 (mol) 
 m = 12,24 gam

Câu 3: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic
(phân tử chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit
không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đơi C=C trong phân tử). Thủy phân
hồn tồn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho
m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình
tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hồn tồn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam
H2O. Phần trăm khối lượng của este không no trong X là
A. 38,76%.
B. 40,82%.
C. 34,01%.
D. 29,25%.
Hướng dẫn giải:

n Y  2n H  0,08 (mol)
2


 Y là CH3OH
*Ban đầu ta đi xử lý ancol Y. Ta có: 
2,48  0,08
 MY 
 32
 
0,08

*Ta sử dụng ĐĐH quy hỗn hợp X về:
m x  60a  100b  14c  5,88
HCOOCH3 : a



 BTNT.H
X CH3  CH  CH  COOCH3 : b 
  
 2a  4b  c  0,22
CH : c
 BT.CH3OH
 a  b  0,08
 2

 

HCOOCH 3 : 0,06
a  0,06



  b  0,02 
 C3H 5COOCH 3 : 0,02
c  0,02
CH : 0,02

 2


THẦY TRƯỜNG - 0985896628

HCOOCH 3 : 0,06
HCOOCH3 : 0,04



Tiến hành ghép X: X C3H5COOCH 3 : 0,02 
 CH3COOCH3 : 0,02
CH : 0,02
C H COOCH : 0,02
3
 2
 3 5
0,02.100
 34,01%
5,88
Câu 4: Hiđro hóa hồn tồn 85,8 gam chất béo X cần dùng 0,2 mol H2 (xúc tác Ni, to ) thu
được chất béo no Y. Đun nóng tồn bộ Y cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M. Nếu đốt cháy
hoàn toàn 0,1 mol Y cần dùng a mol O2. Giá trị của a là:
A. 8,25.
B. 7,85.
C. 7,50.
D. 7,75.
Hướng dẫn giải:


 % m (este không no) =


(HCOO)3 C3H5 : 0,1
§§H
Xử lý đối với Y: 
Y 

CH2


n NaOH
 0,1 (mol)
86,2  0,1.176
n Y  n HCOO  C3 H5 
 4,9

 nCH2 trong (Y) =
Ta có: 
3
3
14
BTKL
  m  85,8  0,2.2  86,2 (gam)

Y

(HCOO)3 C3H5 : 0,1

 nO 2 = a = 7,85 (mol)
Do đó đốt cháy Y 
CH
:
4,9

 2
Câu 5: X là một este ba chức mạch hở, có cơng thức CnH2n-8O6. Cho X tác dụng với một lượng vừa
đủ 600 ml dung dịch NaOH 0,1M, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp Y (gồm hai muối của hai axit
hữu cơ hơn kém nhau một nguyên tử cacbon ) và ancol Z. Lấy toàn bộ Z cho vào bình đựng Na dư,
sau phản ứng thấy khối lượng bình đựng Na tăng 1,78 gam và có 0,672 lít khí (đktc) thốt ra khỏi

bình. Mặt khác, đem đốt cháy hết hỗn hợp muối Y bằng lượng oxi vừa đủ thu được 2,912 lít CO2
(đktc), Na2CO3 và H 2O. Tổng số nguyên tử trong phân tử X là
A.31.
B. 26.
C. 34.
D. 29.
Hướng dẫn giải:

 R = 2 ( vì 3 nhóm COO có 3 liên kết  )
*Phân tích: Ta có: kX = 5 = 3 COO + R 

(CH2  CH  COO)2 (HCOO)C3H5 : 0,02
§§H
X
*Quy đổi hỗn hợp X về: 

CH2 : x


n NaOH
 n X  0,02 (mol)
n Z 
Xử lý ancol Z. Ta có: Z 
3
 
  m Z  1,78  0,03.2  1,84 (gam)


 MZ =

1,84
 Z là C3H5(OH)3
 92 
0,02


THẦY TRƯỜNG - 0985896628

Na2CO3 : 0,03
HCOONa : 0,02


O2
*Khi cho X tác dụng với NaOH, tạo muối Y thì: Y C2 H3COONa : 0,04  CO2 : 0,13
CH : x

 2
H 2O
BTNT.C
 x = 0,02 (mol)

 0,02  0,04.3  x  0,03  0,13 
Do ancol Z tạo ra là C3H5(OH)3 nên toàn bộ CH2 sẽ đi hết vào Y

(CH2  CH  COO)2 (HCOO)C3H5 : 0,02

Y
X

 nCH

 nCH
 X
 x  0,02 
 0,02 
2
2

CH2 : 0,02
gheùp

(CH2  CH  COO)2 (CH3COO)C3H5 : 0,02(mol) 
 Tổng số nguyên tử của X = 31

Câu 6: Cho hỗn hợp X gồm axít (X1) và este (X2) đều đơn chức, mạch hở. Đem đốt cháy hết m gam
X thu được 15,84 gam CO2. Mặt khác, đun nóng X bằng một lượng vừa đủ dung dịch NaOH rồi cô
cạn thu được hỗn hợp muối Y ( là hai muối của hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng của axit acrylic), và phần hơi Z có chứa ancol no. Đem đốt cháy hết Y thì được 4,24 gam
Na2CO3; 5,152 lít CO2 (đktc), còn lại là nước. Phần trăm khối lượng của X2 trong hỗn hợp X là
A. 51,61%.
B. 33,45%.
C. 18,68%.
D. 67,56%.
Hướng dẫn giải:
Do X1, X2 thủy phân trong dung dịch NaOH, tạo ra 2 muối của 2 axit thuộc dãy đồng đẳng của

 X1 và X 2 tạo bởi axit không no, có một liên kết đơi C=C.
axit acrylic 
 X2 khơng no, có một liên kết đơi C=C.
X 2 là este được tạo bởi từ ancol no 
Na2CO3 : 0,04


C
H
COONa
:
0,08

O2

DDH
Y 2 3

*Ta bắt đầu xét từ Y. 
CO2 : 0,23
CH2 : x
H O :
 2
BTNT.C
 x = 0,03 (mol)

 0,08.3  x  0,04  0,23 


C H COONa : 0,08
0,08.3  0,03

C H COONa : 0,05 (mol)
ghÐp

Y  2 3


C 
 3,375 
Y  2 3
0,08


CH2 : 0,03
C3H5COONa : 0,03 (mol)
*Khi đốt cháy X thu được 0,36 mol CO2, xảy ra 2 trường hợp sau:
 Trường hợp 1.


C H COOH : 0,05 (mol) BTNT.C

 0,05.3  0,03(4  CR )  0,36  CR  3
Thành phần của X là:  2 3
C
H
COOR
:
0,03
(mol)

 3 5

(X ) : C2H3COOH : 0,05 (mol)
X

X  1

 Đáp án A.

 %m 2  51,61% 
(X
)
:
C
H
COOC
H
:
0,03
(mol)

3 5
3 7
 2
 Trường hợp 2.
Thành phần của X là
C3H5COOH : 0,05 (mol) BTNT.C


 0,05.4  0,03(3  CR )  0,36 
 CR  2,33 ( loại)

C
H
COOR
:
0,03

(mol)

 2 3