VÌ THỊ THỢI NGHIÊN cứu đặc điểm THỰC vật và THÀNH PHẦN hóa học của cây sơn đôn (amalocalyx microlobus pierre ex spire apocynaceae) THU hái tại sơn LA LUẬN văn THẠC sĩ dược học hà nội – 2017

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

VÌ THỊ THỢI

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CÂY SƠN ĐƠN
(Amalocalyx microlobus Pierre ex Spire Apocynaceae) THU HÁI TẠI SƠN LA

LUẬN VĂN THẠC SĨ DƯỢC HỌC

HÀ NỘI – 2017


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI

VÌ THỊ THỢI

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ
THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CÂY SƠN ĐƠN
(Amalocalyx microlobus Pierre ex Spire Apocynaceae) THU HÁI TẠI SƠN LA
CHUYÊN NGÀNH: DƯỢC HỌC CỔ TRUYỀN
MÃ SỐ: 60720406

LUẬN VĂN THẠC SĨ DƯỢC HỌC

Người hướng dẫn khoa học:
1. TS. Bùi Hồng Cường
2. TS. Nguyễn Hoàng Tuấn

HÀ NỘI – 2017


LỜI CẢM ƠN
Trong q trình nghiên cứu và hồn thành luận văn tôi đã nhận được sự
giúp đỡ quý báu của các thầy cô giáo, các chuyên gia trong lĩnh vực nghiên
cứu cùng đồng nghiệp và gia đình.
Trước hết tơi xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, phòng Sau Đại
học, các thầy cô giáo, các kỹ thuật viên bộ môn Dược học cổ truyền, Dược
liệu, Thực vật- Trường Đại Học Dược Hà Nội đã tạo điều kiện thuận lợi cho
tơi trong q trình học tập và nghiên cứu.
Tiếp theo, tôi xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu trường Cao Đẳng
Y Tế Sơn La, đã tạo điều kiện thuận lợi cho tơi n tâm học tập và hồn thiện
luận văn này.
Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới TS. Bùi Hồng Cường và TS.
Nguyễn Hoàng Tuấn đã tận tình hướng dẫn, ln quan tâm chỉ bảo và tạo mọi
điều kiện thuận lợi nhất cho tôi trong suốt q trình học tập và nghiên cứu.
Tơi xin cảm ơn PGS TS. Đỗ Thị Hà, Trưởng khoa Hóa Thực vật – Viện
Dược liệu cùng các anh chị kỹ thuật viên Khoa Hóa Thực vật- Viện Dược liệu
đã tạo điều kiện cho tơi nghiên cứu và hồn thiện luận văn.
Tơi xin chân thành cảm ơn Ths. Nghiêm Đức Trọng, đã giúp tơi hồn
thiện luận văn này.
Cuối cùng là lời cảm ơn sâu sắc nhất, tơi muốn gửi tới gia đình, người thân
và bạn bè đã luôn bên cạnh ủng hộ tôi trong quá trình học tập và nghiên cứu.

Hà Nội, ngày 12 tháng 5 năm 2017

Vì Thị Thợi


MỤC LỤC
Trang
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục các ký hiệu chữ viết tắt
Danh mục bảng biểu
Danh mục hình
ĐẶT VẤN ĐỀ .................................................................................................. 1
Chương 1. TỔNG QUAN .............................................................................. 3
1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ PHÂN BỐ ......... 3
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Amalocalyx ............................................... 3
1.1.2. Vài nét về họ trúc đào .................................................................... 3
1.1.3. Vài nét về chi Amalocalyx.............................................................. 5
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC ................................................................... 7
1.2.1. Một số thành phần hóa học họ Trúc đào ........................................ 7
1.2.2. Thành phần hóa học của chi Amalocalyx ..................................... 16
1.3. TÁC DỤNG VÀ CÔNG DỤNG CỦA CHI AMALOCLYX ................ 19
1.3.1. Tác dụng ....................................................................................... 19
1.3.2. Công dụng .................................................................................... 19
Chương 2. ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............. 20
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU, THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU ............................. 20
2.1.1. Nguyên liệu ................................................................................... 20
2.1.2. Phương tiện nghiên cứu ................................................................ 20
2.2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU........................................................ 21
2.2.1. Nghiên cứu đặc điểm thực vật ...................................................... 21

2.2.2. Nghiên cứu thành phần hóa học................................................... 22
Chương 3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ........................................................ 33
3.1. NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT ......................................................... 33
3.1.1. Đặc điểm hình thái và giám định tên khoa học............................. 33
3.1.2. Đặc điểm vi phẫu cây Sơn đôn ..................................................... 36
3.1.3. Đặc điểm bột cây Sơn đôn ............................................................ 39
3.2. NGHIÊN CỨU VỀ HĨA HỌC ........................................................... 41
3.2.1. Định tính các nhóm chất chính trong cây Sơn đơn ....................... 41
3.2.2. Chiết xuất, phân lập một số hợp chất ............................................ 43
3.2.3. Phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất từ lá cây Sơn đôn ..... 45
Chương 4. BÀN LUẬN ................................................................................. 57
4.1. Về thực vật ........................................................................................... 57
4.2. Về thành phần hóa học ......................................................................... 58
KẾT LUẬN .................................................................................................... 62
KIẾN NGHỊ ................................................................................................... 63
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC


DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU CHỮ VIẾT TẮT

STT

Chữ viết tắt

1

1

2

13

H-NMR
C- NMR

Chữ viết đầy đủ
Proton nuclear magnetic resonance
Carbon nuclear magnetic resonance

3

AP-1

Activator protein 1

4

COSY

Correlaction spectroscopy

5

COX

cyclooxygenases

6

DEPT

Distortionles Enhancement by Polarization Transfer

7

DCM

Dichlomethan

8

HMBC

Heteronuclear multiple bond correlation

9

HSQC

Heteronuclear single quantum coherence

10

IL-6

Interleukin 6

11

iNOS

inducible nitric oxide synthase

12

LOX

lipoxygenases

13

MCF-7

14

MS

15

NOESY

16

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

17

STT

Số thứ tự

Breast carcinoma cell
Mass Spectroscopy
Nuclear overhauser effect spectrocopy


DANH MỤC BẢNG BIỂU
Trang
Bảng 1.1. Danh mục các loài thuộc chi Amalocalyx ........................................ 5
Bảng 1.2. Một số triterpen được phân lập từ họ Trúc đào (Apocynaceae)....... 8
Bảng 1.3. Một số sterol được phân lập từ họ Trúc đào (Apocynaceae) ......... 14
Bảng 1.4. Một số hợp phân lập được từ chi Amalocalyx. .............................. 17
Bảng 3.1: Kết quả định tính các nhóm chất trong dược liệu Sơn đơn bằng
phản ứng hóa học .......................................................................... 42
Bảng 3.2: Dữ liệu phổ của hợp chất AM02 và amalogenin A. ....................... 51
Bảng 3.3: Dữ liệu phổ hợp chất AM03 và luteolin. ........................................ 53
Bảng 3.4: Dữ liệu phổ của chất AM05. .......................................................... 56


DANH MỤC HÌNH
Trang
Hình 3.1. Hình ảnh cây Sơn đơn ..................................................................... 33
Hình 3.2. Ảnh chụp đầy đủ đặc điểm hình thái của cây Sơn đơn ................... 35
Hình 3.3. Hình ảnh vi phẫu rễ cây Sơn đơn .................................................... 37
Hình 3.4. Hình ảnh vi phẫu thân cây Sơn đơn ................................................ 38

Hình 3.5. Hình ảnh vi phẫu lá cây Sơn đơn .................................................... 39
Hình 3.6. Đặc điểm bột rễ cây Sơn đơn ......................................................... 40
Hình 3.7. Đặc điểm bột thân cây Sơn đơn ...................................................... 40
Hình 3.8. Đặc điểm bột lá cây Sơn đơn .......................................................... 41
Hình 3.9: Sắc ký đồ định tính lá, thân, rễ của cây Sơn đơn. .......................... 43
Hình 3.10: Sơ đồ chiết xuất bột lá cây Sơn đơn.............................................. 45
Hình 3.11: Sơ đồ phân lập cao ethylacetat từ lá cây Sơn đơn ........................ 47
Hình 3.12: Sắc ký đồ của cao tổng, cao ethyl acetat và các chất phân lập được. 48
Hình 3.13: Sắc ký đồ so sánh hợp chất AM01 và β-sitosterol........................ 49
Hình 3.14: Cấu trúc hợp chất AM01. .............................................................. 49
Hình 3.15: Cấu trúc của hợp chất AM02. ....................................................... 51
Hình 3.16 : Cấu trúc hợp chất AM03.............................................................. 53
Hình 3.17: Sắc ký đồ so sánh AM04 và daucosterol. ..................................... 54
Hình 3.18: Cấu trúc hợp chất AM04. .............................................................. 54
Hình 3.19: Cấu trúc hợp chất AM05. .............................................................. 56


ĐẶT VẤN ĐỀ

Thực vật là nguồn tài nguyên giá trị để nghiên cứu và phát triển thuốc
mới. Các hợp chất có hoạt tính sinh học được phân lập từ dược liệu được sử
dụng trực tiếp trong y học hoặc bán tổng hợp thành các hợp chất mới nhằm
ứng dụng trên lâm sàng. Trên trái đất có khoảng 250.000 lồi thực vật bậc
cao, nhưng mới chỉ có khoảng 10% số lồi trong đó được nghiên cứu về hóa
thực vật và sàng lọc hoạt tính sinh học [35]. Là một đất nước được thiên nhiên
ưu đãi, nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, Việt Nam có thảm thực vật phong
phú và đa dạng [13].
Khu vực Tây Bắc nước ta có nhiều đồng bào dân tộc sinh sống, trong
đó Dân tộc Thái là dân tộc chiếm đại đa số tập trung chủ yếu ở các tỉnh như:
Sơn La, Điện Biên, Lai Châu. Họ có nhiều kinh nghiệm sử dụng cây thuốc,

các kinh nghiệm đó được đúc kết, chắt lọc, truyền khẩu từ đời này sang đời
khác, là nguồn tài nguyên quý giá.
Cây Sơn đôn hoặc mác sim (tiếng thái) thuộc chi Amalocalyx họ Trúc
đào – Apocynaceae là cây mọc hoang ở vùng Tây Bắc. Theo kinh nghiệm của
đồng bào dân tộc Thái ở tỉnh Sơn La, qủa Sơn đơn có vị chua được dùng để
ăn và làm gia vị. Thân, lá được dùng làm thuốc chữa viêm họng sưng đau, ỉa
chảy, phong tê thấp và lợi sữa [7].
Ở nước ngồi cây Sơn đơn mới chỉ được nghiên cứu thành phần hóa
học bởi các nhóm nghiên cứu của Trung Quốc [55]. Việt Nam cho đến nay
chưa có cơng trình nghiên cứu khoa học nào về cây Sơn đôn được công bố,
đặc biệt là nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học vì vậy việc
nghiên cứu cây Sơn đơn về đặc điểm thực vật và thành phần hóa học là cần
thiết góp phần cung cấp cơ sở dữ liệu cho việc tiêu chuẩn hóa dược liệu. Từ
1


những lý do trên đề tài “Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa
học của cây Sơn đơn (Amalocalyx microlobus Pierre ex Spire –
Apocynaceae) thu hái tại Sơn La” được thực hiện với hai mục tiêu sau:
1. Nghiên cứu đặc điểm hình thái thực vật, đặc điểm vi học và giám định
tên khoa học của cây Sơn đôn mọc ở tỉnh Sơn La.
2. Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc hóa học 2 - 3 chất từ cây Sơn
đôn mọc ở tỉnh Sơn La.

2


Chương 1
TỔNG QUAN

1.1. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ PHÂN BỐ
1.1.1. Vị trí phân loại của chi Amalocalyx
Theo hệ thống phân loại của Takhtajan công bố năm 2009 và một số
tác giả [51], [59] chi Amalocalyx có vị trí phân loại như sau:
Ngành Ngọc lan: Magnoliphyta
Lớp Ngọc lan: Magnoliopsida
Phân lớp Hoa môi: Lamiidae
Bộ Long đởm: Gentianales
Họ Trúc đào: Apocynaceae
Chi: Amalocalyx
1.1.2. Vài nét về họ trúc đào
Họ Trúc đào Apocynaceae là một họ lớn, được chia thành 5 phân họ:
Plumerioideae,

Apocynoideae,

Periplocoideae,

Secamonoideae

và

Asclepiadoideae. Với gần 200 chi, hơn 2000 loài, phân bố rộng ở các vùng nhiệt
đới, [5], [12]. Ở Việt Nam có khoảng 50 chi: Adenium, Aganonerion, Aganosma,
Allamanda, Alstoniatonia, Alyxia, Amalocalyx, Anodendron, Argyrpnerium,
Asclepias, Atherandra, Atherolepis, Beaumontia, Blaberopus, Bousigonia,
Brachystelma,Calotropis,

Campestigna,

Carissa,

Catharanthus

(Vinca),

Cerbera, Ceropegia, Chilocarpus, Chonemophar, Cleghornia, Cosmostigma,
Costantina (Pilostigma), Cryptolepis, Cryptostegia, Crymanchum, Dichidia,
Dregea, Ecdysanthera, Ervatamia (Tabernaemontana), Finlaysonia, Genianthus,
Giadotrum, Gomphocarpus, Gongronema, Gymnanthera, Hoya, Hunteria,
Ichnocarpus, Ixodonerium, Kixia (Kibatalia), Kopsia, Landolphia, Leptadenia,
3


Marsdenia, Melodinus, Micrechites, Myriopteron, Nerium, Nouettea, Ochrosia,
Odontcidenia, Pottsia, Raphistemma, Rauvolfia, Rhyncholia, Sarcolobus,
Telectadium, Telosma, Thevetia, Toxacarpus, Trachelospermum, Vallaris,
Vincetoxicopsis, Willughbeia, Winchia, Wrightia, Xylinabaria (Xylinabariopsis),
ZygostelMandevilla v.v. và khoảng 170 loài [6], [9].
Họ Trúc đào gồm các đại diện là thân gỗ to hay nhỏ, hoặc thân cỏ, phần
lớn là dây leo hay bụi đứng. Cây có nhựa mủ trắng, thường độc. Lá đơn,
nguyên, mọc đối, đơi khi mọc cách hoặc mọc vịng, khơng có lá kèm. Hoa
đơn độc hoặc tập hợp thành cụm hoa vơ hạn hoặc hình xim, ở nách lá hay ở
ngọn. Hoa đều, lưỡng tính, mẫu 5, đài 5 thường hợp. Tràng hình ống thường
có phần phụ. Tiền khai hoa vặn [12].
Bộ nhị gồm 5 nhị đính trên ống tràng. Trung đới có thể kéo dài thành mũi
nhọn, đơi khi có mang lơng dài hoặc úp lên mặt trên của bầu nhụy. Chỉ nhị rời
hoặc dính liền thành một ống bao quanh đầu. Bao phấn thường chụm vào
nhau tạo như một cái mái che trên đầu nhụy và có thể đính vào đầu nhụy
(phân họ Echitoideae) hoặc đính vào 5 mặt của bầu nhụy 5 góc. Phía ngồi bộ

nhị có thể mang những phần phụ tạo thành một tràng phụ thứ nhì do nhị sinh
ra. Hạt phấn rời tứ tử hoặc phấn khối [12].
Bộ nhụy gồm 2 lá nỗn (ít khi 3 - 5), tự do ở phần đầu, dính nhau ở phần
vịi, một vịi duy nhất. Đầu nhụy hình trụ ngắn, hoặc hình mâm 5 góc. Mỗi lá
nỗn có nhiều nỗn tạo thành bầu 2 ơ, đính nỗn trung trụ hay bầu 1 ơ đính
nỗn bên. Đáy bầu thường có đĩa mật. Quả đại, quả nang đơi khi gặp quả
mọng. Hạt có cánh hay có chùm lơng và có nội nhũ. Các cây trong họ Trúc
đào thường có ống nhựa mủ thật, libe quanh tủy. Trong thân có 2 vịng libe.
Mạch thủng lỗ đơn, một số có mạch thang ngắn [9], [11].

4


1.1.3. Vài nét về chi Amalocalyx
Theo tài liệu [23], [28], [59], thu thập dữ liệu từ nhiều nguồn cơ sở khác
nhau trên thế giới đã thống kê được 3 loài thuộc chi Amalocalyx trong đó chỉ
có một lồi được chấp nhận; tên khoa học được liệt kê ở bảng 1.1
Bảng 1.1. Danh mục các loài thuộc chi Amalocalyx
STT
01

Tên khoa học
Amalocalyx microlobus
Pierre ex Spire

Tên đồng nghĩa
Amalocalyx burmanicus Chatterjee
Amalocalyx yunnanensis Tsiang

1.1.3.1. Đặc điểm thực vật và phân bố chi Amalocalyx

 Đặc điểm thực vật chi Amalocalyx
Dây leo gỗ. Lá mọc đối thường có lơng dầy [7], [12]. Cụm hoa ở nách và
đầu cành kiểu xim 2 ngả, xim nhiều ngả đôi khi xim kép ngắn [8], [11]. Lá
bắc dạng lá lớn dài 7-12 mm, rộng 8-10 mm. 5 lá đài dính nhau ở gốc thành
ống ngắn, gốc đài ở mặt trong có nhiều tuyến [12]. Ống tràng dạng chuông.
Họng tràng nhẵn, không có vẩy và tràng phụ, cánh tràng hình trứng dài gần
bằng rộng, đối xứng hai bên, phủ nhau phải, ngắn hơn ống tràng [8], [12]. Nhị
đính ở giữa hay nửa ống tràng phía dưới. Chỉ nhị ngắn, có lơng rõ. Bao phấn
dài 4-5 mm, dạng mũi tên, lưng nhẵn, trung đới có lơng ở dưới. Bầu trên, gồm
2 lá nỗn dính nhau ở gốc, đỉnh bầu nhẵn. Nỗn nhiều, thường dính thành 4
hàng [12]. Vịi nhụy hình trụ, đầu nhụy hình nón hoặc hình trụ ngắn phình to
ở đáy, có vịng màng mỏng ở dưới nhẵn hoặc có lơng [12]. Qủa gồm 2 đại
dính nhau, dạng hình trứng dài ngồi có lơng rõ [8], [11], [12]. Giá nỗn hóa
gỗ, hạt nhiều dạng elip dẹt bị ép mỏng như cánh, vỏ hạt nhẵn, tận cùng có
chùm lơng dài, khơng có mỏ [12].

5


 Phân bố chi Amalocalyx
 Trên thế giới
Trên thế giới, chi Amalocalyx (Họ Apocynaceae) bao gồm 3 loài phân bố
chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới. Chi này phân bố ở Châu Á như:
Trung Quốc, Lào, Thái Lan, Malaysia [7], [8]
 Ở Việt Nam
Chi Amalocalyx gồm 2 lồi sau [11]:
- Amalocalyx. sp.
Phân bố: Đắc nơng (Kon Tum) [11]
- Amalocalyx microlobus Pierre ex Spire – Sơn đôn
Phân bố: Sơn La, Lào Cai, Hịa Bình, Thanh Hóa, Đắk Lắk, Lâm Đồng

[7], [8], [11], [12].
1.1.3.2. Đặc điểm thực vật và phân bố của loài Amalocalyx microlobus
Pierre ex Spire – Sơn đôn
 Đặc điểm thực vật
Dây leo gỗ, ruột xốp, cành có nhiều lơng màu hung [12]. Lá mọc đối, dài
10-15 cm, rộng 5-10 cm, dạng bầu dục, đầu tù, thu hẹp thành mũi nhọn 5-10
mm, đáy tù đôi khi tạo thành hình thận [8], [12], có lơng màu hung cả 2 mặt,
lá hơi mỏng. 7-11 đôi gân phụ cấp I, hơi chếch so với trục gân chính, lồi ở
dưới, lõm ở trên, nối nhau rất xa mép (cách mép 3-5 mm) gân phụ cấp II và
cấp III hình lưới thường rõ ở mặt dưới, mặt trên mờ [12]. Cuống lá dài 25-33
mm, có lơng rõ, gốc cuống lá có tuyến nâu nhọn. [12]. Cụm hoa ở nách hay
gần tận cùng, kiểu xim nhiều ngả hoặc xim kép; cuống cụm hoa dài 10-15 cm,
có lơng dầy [7], [8], [12]. Lá bắc hình trứng ngược 7-10 mm, rộng 2-3 mm,
trịn đầu, phần đầu to hơn phần gốc, mặt ngồi có lơng, mặt trong nhẵn.
6


Cuống hoa dài 10-15 mm, có lơng nâu rõ, ở các cuống hoa khơng có lá bắc
con. Lá đài dài 6-8 mm, rộng 2-2,5 mm, dạng hình lưỡi hái nhọn đầu, ngồi
có lơng rõ, trong nhẵn, ống đài dài 1-1,5 mm, gốc đài có nhiều tuyến nhỏ
[12]. Ống tràng dài 15-23 mm, nhẵn cả 2 mặt. Nhị đính ở nửa ống tràng phía
dưới chỗ đáy thu hẹp, chỉ nhị dài 1 mm, có lơng rõ; bao phấn dài 5 mm, dạng
hình mũi tên, đầu hơi tù, lưng nhẵn, mặt trước có lơng. Bầu gồm 2 lá nỗn dính
nhau, nhẵn, cao 1-1,5 mm, vịi nhụy dài 6-7 mm, hình trụ nhẵn. Đầu nhụy hình
trụ phình to ở đáy và tạo thành vịng mỏng nhẵn [12]. Quả gồm 2 đại dính nhau
ở bụng, mặt ngồi có lơng nâu, quả dài 6-7,5 cm, đường kính 3-3,5 cm, dạng gần
hình trứng nhọn đầu [8], [12]. Vỏ quả trơng rất mỏng dính sát vào vỏ quả giữa.
Hạt bị ép thành bản mỏng, mép tạo thành cánh mỏng, dài 8-10 mm, rộng 5-6
mm, đáy tù, đầu không tạo thành cán nhỏ, nhưng mang chùm lông màu nâu, dài
3,5-4 cm. Hạt nhẵn, nhưng rốn xù xì, rốn ở giữa hơi lồi [12].

 Phân bố
Sơn La (thành phố Sơn La, Mộc châu, Mường La, Chiềng Cọ, Bắc Yên),
Hòa Bình (Vụ Bản), Nghệ An (Cửa Rào), Thanh Hóa (Bản Chai), Đăk Lăk (Đăk
nông), Lâm Đồng (Đơn Dương; đèo ngoạn Mục); nói chung lồi này phân bố từ
Bắc vào Nam. Ngồi ra cịn trên thế giới có ở Lào, Mianma, Trung Quốc [12].
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
1.2.1. Một số thành phần hóa học họ Trúc đào
Họ Trúc đào trên thế giới có khoảng 2000 lồi [12], [59], ở Việt Nam
có khoảng 170 loài [9], [12], [59]. Tuy nhiên việc nghiên cứu về đặc điểm
thực vật và thành phần hóa học của các lồi thuộc họ này vẫn cịn rất hạn chế,
mới chỉ tập trung vào một số chi như:
Adenium (Ad.); Alstonia (Als.); Alyxia (Aly.); Amalocalyx (Ama.); Amsonia
(Ams.); Apocynum (Apo.); Aspidosperma (Asp.); Beaumontia (Be.); Caralluma
(Cara.); Carissa (Cari.); Catharanthus (Cat.); Cerbera (Cer.); Cynanchum
(Cyn.); Dipladenia (Di.); Ecdysanthera (Ecd.); Echites (Ech.); Funtumia (Fu.);
7


Himatanthus (Hi.); Holarrhena (Ho.); Ichnocarpus (Ich.); Laseguea (Las.);
Mandevilla

(Ma.);

Melodinus

(Mel.);

Mucoa

(Mu.);

Nerium

(Ne.);

Parahancornia (Par.); Peltastes (Pel.); Pentalinon (Pen.); Pluberia (Plub.);
Plumeria (Plum.); Rhazya (Rha.); Tabernaemontana (Ta.); Thevetia (Th.);
Trachelospermum (Tr.); Vinca (Vi.); Wrightia (Wr.) [31]. Hiện nay trong nước
vẫn chưa có cơng bố nào về đặc điểm thực vật, thành phần hóa học của các
lồi thuộc chi Amalocalyx. Thơng thường những lồi có mối quan hệ tiến hóa
giống nhau thường có một số nét tương đồng về thành phần hóa học.
Triterpen và sterol là 2 nhóm chất được phân lập nhiều nhất từ họ Trúc
đào (Apocynaceae) cụ thể được trình bày ở bảng 1.2 và bảng 1.3.
Bảng 1.2. Một số triterpen được phân lập từ họ Trúc đào (Apocynaceae)
Khung

Cơng thức hóa học, tên chất
H3C

CH3

Ursan

CH3

R3

H

CH3

CH3

Lồi

Alstonia scholaris F1

[53]

Alstonia cholaris Br.

[18]

Mandevilla

H
R1

guanabarica Le.

R4

O

TLTK

CH3

Beaumontia grandiflora

R2

[27]

[17]

α- Amyrin

AP.

R1, R2, R3, R4=H, R5=CH3

Nerium oleander Le.

[33]

α- Amyrin acetat

Alstonia scholaris AP.

[49]

R1=Acetate, R2, R3, R4=H, R5=CH3 Alstonia scholaris F.

α- Amyrin cinamate
R1=Cinnamoyl,

R2 ,

R3 ,

R4=H,

R5=CH3

8

[53]

Alstonia scholaris Le.

[18]

Ichnocarpus frutescens St.

[48]

Himatanthus sucuuba La.

[22]

Himatanthus sucuuba La.

[22]


Urs- 12- en- 3β- 28- diol

Nerium oleander Le.

[33]

Nerium oleander Le.

[33]

Aspidosperma ulei Le.

[32]

Alstonia scholaris F.

[18]

Alstonia boonei B.

[18]

Carissa spinarum R.

[37]

3β, 27- Dihydroxyur- 12- en- 28- oic Nerium oleander Le.

[33]

R1, R2, R3, R4=H, R5=CH2OH
3β- hydroxy- 12- en- 28- andehyd
R1, R2, R3, R4=H, R5=CHO
Ursolic acid

(3β- hydroxyursan- 12- en- 28- oic
acid)
R1, R2, R3, R4=H, R5=COOH

acid
R1, R2, R3=H, R4=OH, R5=COOH
Plumeria

Urs- 12- en- 3- on

obtusa

[48]

Le.&St.B.

CH3
H3C

H

CH3

CH3

CH3
H

CH3

O
CH3

H3C

Alstoprenylene

Carissa spinarum R.

[53]

Tabernaemontana

[44]

CH3
H3C

CH3 H3C

CH3

O

O
H
H3C

CH3

O

H
CH3

O
O

20(30)-Ursen-3-yl acetate

markgrafiana

9


H3C
H3C

H

CH3

O

H
H3C

CH3

CH3

CH3

O
H3C

CH3

20(30)-Ursa-ene-3-ol

Alstonia scholaris

[50]

Nerium oleander

[58]

Alstonia boonei B.

[18]

Alstonia scholaris F1.

[18]

Mandevilla

[27]

H2C

H3C

H
H2

CH3

H3C
H

CH3

CH3

HO
CH3

H3C

20β,28-Epoxy-28αmethoxytaraxa-steran-3β-ol
H3C

H3C
O

H
CH3

H3C

H

H3C

O CH3

CH3

H
HO
H3C

CH3

R2

Olean

CH3

R1

H3C

CH3

H

CH3

H
R1

Le.

R3

O
H3C

guanabarica

CH3

β- Amyrin
R1, R2, R3=H, R4=CH3
Olean-12-en-3β,27-diol

Plumeria obtusa

R1, R2=H, R3=OH, R4=CH3

Le.&St.B.

10

[48]


Oleanonic acid

Plumeria rubra R.
(3β- Hydroxyolean- 12- en- 28- oic
Alyxia buxifolia WP.
acid)
R1, R2, R3=H, R4=COOH

[30]

3-β-Hydroxy-plumerian-12-en

[36]

H3C

Plumeria bicolor

[32]

CH3

H3C
CH3

CH3

CH3
R O
H3C

CH3

3β-Acetoxyolean-11-ene
H3C

[19]

Trachelospermum
CH3

lucidum
CH3

CH3 H3C
O
CH3
O

H3C

H3C

CH3

6α-Hydroxy-3-epi-oleanolic acid
H3C

[20]

Plumeria rubra

CH3

O
CH3

CH3
OH

CH3
HO
H3C

CH3

OH

Olean- 12- en- 11α- methoxy- 3β- Aspidosperma
acetat
Le.&St.B.
H3C

H3C

O
CH3

H3C
O
H3C

H
O

H3C

CH3

H

CH3

CH3

H
CH3

11

ilustre

[22]


2α,3β,24-Trihydroxy- olea-12-en-28-oic
H3C

HO

CH3

HO

O
OH

CH3

H

[56]

CH3

H

CH3

Cerbera manghas

H

H3C

OH

17-Hydroxy-11-oxo-nor-β-amyrone Carissa spinarum
H3C

[37]

CH3

O
CH3

OH

CH3
CH3

O
H3C

CH3

CH2

Lupan
H3C

Alstonia scholaris AP.

[53]

Carissa spinarum R.

[37]

Ichnocarpus frutescens St.

[48]

Mandevilla

[27]

H
H3C

CH3

H

R3

H
R1 O
H3C

R2

guanabarica

Le.

H
CH3

Lupeol R1, R2=H, R3=CH3
Lupeol acetate

R1=Acetate, R2=H, R3=CH3

Alstonia scholaris F1.

[49]

Aspidosperma

illustre

[22]

Ichnocarpus frutescens St.

[48]

Lupeol cinamate
R1= Cinnamoyl, R2=H, R3=CH3

Himatanthus scuuba Le.

[21]

Alphitolic acid

Plumeria obtusa

[47]

Le.&St.B.

12


CH3
H2C
O
H3C

HO

CH3
OH
CH3

HO
H3C

CH3

Oleanderol

Nerium oleander

[46]

Caralluma buchardii

[25]

Holarrhena

[52]

CH2
H3C

OH
CH3

CH3
OH

HO
H3C

CH3

Lupenone
CH2
H3C
H
H

CH3 H3C
H
O
H3C

CH3

CH3

H
CH3

5,20(29)-Lupadien-3β-ol
CH2

antidysenterica

H3C

CH3

CH3 H3C
CH3
HO
H3C

CH3

13


Bảng 1.3. Một số sterol được phân lập từ họ Trúc đào (Apocynaceae)
STT

Cơng thức hóa học, tên chất

Lồi

TLTK

Alstonia
scholaris WP.

[50]

Plumeria rubra
R.

[30]

Wrightia
tinctoria St.

[39]

Stigmasterol R= H

Carissa
spinarum R.

[37]

Stigmasterol acetat
R= Acetyl

Alyxia

St.

[53]

H3C
CH3

H3C

CH3

CH3
H3C

1

H
H

H

R O

Khung sterol

2

sinensis

Stigmat- 7- enol

H3C
H3C
CH3

3

CH3
H

CH3

Plumeria
acuminata Le.

[30]

Alstonia
scholaris AP.

[49]

Plumeria rubra
B.

[30]

Ichnocarpus
frutescens St.

[48]

CH3
H

H

HO

β- Sitosterol
H3C
H3C

CH3

CH3

4
CH3
H

CH3

H
H

R O

R= H

5

β- Sitosterolglucopyranoside
R= β-D-Glucose

3-

O-

β-

Alstonia
D- scholaris AP.
Beaumontia
grandiflora AP.

14

47[49]
[17]


β-Sitosterone

[24]
CH3

H3C

6

CH3
H3C

Parahancornia

CH3

amapa

CH3

H
H

H

O

Sitostenone

[29]
H3C
H3C

7

CH3

CH3
CH3

H3C

Dipladenia
martiana AP.

H
H

H

O

Sitosta-5,23-dien-3β-ol

[52]
H3C

H3C

8

CH3

CH3

CH3

Holarrhena
antidysenterica

CH3

HO

Triticusterol

[40]
CH2
H3C

CH3

CH3
CH3

9

St.B.

CH3
H
H
HO

Cebera odollam

CH3H

15

Cholesterol
CH3

H3C

10

CH3
CH3

Beaumontia
grandiflora AP.

CH3

[17]

H
H

H
HO

14α–Methylzymosterol
CH3

H3C
H3C

11

Wrightia

CH3

CH3

tinctoria

H3C

[31]

H
HO

H

Campesterol
CH3

Wrightia

H3C
CH3

12
CH3

CH3

CH3

tinctoria

[39]

H

H

H

HO

24,25-Dehydrolophenol
CH2
CH3
H3C
CH3

13

Funtumia
CH3

CH3

elastica

CH3
H

[31]

H

HO
CH3H

1.2.2. Thành phần hóa học của chi Amalocalyx
Trên thế giới đã có một số nghiên cứu về thành phần hố học của các
lồi thuộc chi Amalocalyx như sau:

16


Kết quả nghiên cứu dựa trên phân tích phổ NMR và nhiễu xạ tia X cho
thấy thân, lá của Amalocalyx yunnanesis có chứa các hợp chất: amalogenin A,
amaloside A và amaloside B [55].
Qua kết quả nghiên cứu của Fai YM và cộng sự cho thấy dịch chiết
methanol của Amalocalyx yunnanesis có chứa acid oleanolic [32].
Trong nghiên cứu của Hu Ying-Jie và cộng sự (1992) cho thấy lồi
Amalocalyx yunnanesis có chứa 3 hợp chất được xác định dựa trên phân tích
phổ NMR gồm: amalogenin B, amaloside C, amaloside D [38].
Một số hợp chất phân lập được từ chi Amalocalyx được trình bày ở
bảng 1.4. như sau:
Bảng 1.4. Một số hợp phân lập được từ chi Amalocalyx.
STT

1

Nhóm hợp

Tên chất, cơng thức

chất

hóa học
CH3

Amaloside A

O

O

Loài

TLTK

Amalocalyx

[38], [55]

O
H

CH3

CH3 H3C

O
HO

2

OCH3

yunnanensis

CH3
O

Amalocalyx

Amaloside B

[38], [55]

Amalogenin A 3-O-(β- yunnanensis
D-glucopyranosyl(1→4)-β-Ddiginopyranoside)
3

O

Amaloside C

O

CH3
H

CH3

HO

OCH3

H
O

17

Amalocalyx
yunnanensis

CH3 HO

O

H

OH

[38]