pp giải bt xđ CTPT, CTCT hóa hữu cơ

MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Hóa học là môn học vừa lí thuyết vừa thực nghiệm. Một học sinh giỏi không
chỉ nắm vững lí thuyết mà còn phải biết vận dụng lí thuyết để giải quyết các vấn đề
thực tiễn, giải quyết các bài tập hóa học. Việc giải bài tập hóa học sẽ củng cố, đào sâu
lí thuyết cũng như giúp học sinh rèn luyện các kỹ năng. Do đó, việc nắm vững từng
loại bài tập và biết cách giải chúng là rất quan trọng.
Trong chương trình hóa phổ thông, hóa hữu cơ đóng một vai trò rất quan
trọng. Có nhiều dạng bài tập hữu cơ, trong đó dạng bài toán xác định CTPT, CTCT là
dạng bài tập cơ bản, không thể thiếu trong các đề thi và dễ gây lúng túng cho học
sinh trong việc tìm ra phương pháp giải đúng, ngắn gọn. Vì vậy, muốn hiểu rõ hơn về
bài toán xác định CTPT và CTCT các hợp chất hữu cơ, khai thác triệt để hơn tác
dụng của bài tập hóa học để phục vụ tốt cho các kì thi tốt nghiệp, Đại học. Đồng thời
trang bị cho bản thân và các bạn cùng ngành nguồn tư liệu hỗ trợ cho công tác giảng
dạy sau này nên tôi đã chọn đề tài này.
2. Mục đích nghiên cứu
Nắm được cơ sở lí luận của bài tập hóa học, thấy được vai trò to lớn của bài
tập hóa học đối với việc nâng cao chất lượng dạy và học môn hóa học.
Tìm hiểu về các phương pháp giải bài tập xác định CTPT, CTCT các hợp chất
hữu cơ, góp phần đa dạng hóa các phương pháp giải toán hóa.
Giúp học sinh hệ thống hóa lý thuyết, nhận dạng được các dạng bài tập, sử
dụng phương pháp phù hợp để giải bài toán hóa học dễ hiểu và nhanh gọn nhất.
Tạo hứng thú học tập, phát huy tính tích cực chủ động sáng tạo trong học tập
của học sinh, nhằm nâng cao chất lượng giảng dạy.
Với đề tài này giúp tôi nâng cao kiến thức, rèn luyện tính chính xác, kiên
nhẫn, làm nền tảng giúp cho việc giảng dạy sau này đạt hiệu quả cao hơn.
Sử dụng thành thạo máy vi tính cũng như một số phần mềm hóa học.
3. Đối tượng nghiên cứu
Phương pháp giải các bài toán hóa hữu cơ.
4. Phạm vi nghiên cứu
Thuộc phạm vi chương trình Hóa Trung học phổ thông.

1
TỔNG QUAN
1. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU
Trong khoảng thời gian gần đây, vấn đề bài tập hóa phổ thông đã được nhiều
giáo viên, sinh viên quan tâm nghiên cứu. Riêng đối với mảng bài tập hóa hữu cơ, đã
có nhiều công trình nghiên cứu. Đó là những tài liệu quý, có giá trị lý luận lẫn thực
tiễn. Tuy nhiên các đề tài này chủ yếu đi sâu nghiên cứu về một dạng bài tập tập tự
luận, trắc nghiệm hay một nội dung nào đó trong chương trình phổ thông, chưa hệ
thống trên cơ sở chương trình sách giáo khoa mới. Vì vậy, trên cơ sở tiếp thu có chọn
lọc và phát triển những ý tưởng của người đi trước, khóa luận này có những điểm
mới như sau:
- Nghiên cứu khá đầy đủ các dạng bài tập hóa hữu cơ trong chương trình Sách
giáo khoa mới THPT về dạng toán xác định Công thức phân tử, Công thức cấu tạo.
Đây là những dạng bài tập phổ biến, thường hay xuất hiện trong hầu hết các kì thi,
kiểm tra.
- Ở mỗi dạng bài tập đều có đưa ra phương pháp giải cụ thể, rõ ràng, phù hợp
với học sinh phổ thông. Bao gồm cả bài tập tự luận và trắc nghiệm, các em có thể vận
dụng dễ dàng vào việc giải bất kì bài tập cơ bản nào. Đây là nền tảng kiến thức vững
chắc để học sinh tiếp tục giải các bài tập ở mức độ khó hơn.
- Đặc biệt đề tài sẽ đi sâu nghiên cứu về dạng bài tập xác định công thức phân
tử hợp chất hữu cơ, trình bày khá kỹ các phương pháp giải bài tập thuộc loại này. Vì
đây là dạng bài tập phổ biến nhất và đặc trưng của hóa học hữu cơ.
2. NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU
- Tìm hiểu tổng quan về cơ sở lí luận của bài tập hóa học.
- Tìm hiểu cụ thể các phương pháp giải các bài toán về xác định Công thức
phân tử, công thức cấu tạo, góp phần đa dạng hóa các phương pháp giải toán. Nhằm
nâng cao chất lượng dạy và học môn Hóa học.
2
PHẦN I. TỔNG QUAN VỀ CƠ SỞ LÍ LUẬN
CHƯƠNG 1. CƠ SỞ LÍ LUẬN VỀ BÀI TẬP HÓA HỌC

1.1. KHÁI NIỆM VỀ BÀI TẬP HÓA HỌC
Theo từ điển Tiếng Việt định nghĩa: Bài tập là bài ra cho học sinh làm để tập
vận dụng những điều đã học. Trong Giáo dục học đại cương, bài tập được xếp trong
hệ thống các phương pháp giảng dạy: phương pháp luyện tập. Đây là một trong
những phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng giảng dạy các bộ môn.
Mặt khác, đối với học sinh, giải bài tập là một phương pháp học tập tích cực .
Nội dung của bài tập hóa học thông thường bao gồm những kiến thức chính
yếu trong bài giảng. Nó có thể là những bài tập lý thuyết đơn giản, yêu cầu học sinh
tái hiện các kiến thức đã học, cũng có thể là bài toán hóa học, đòi hỏi ở học sinh sự tư
duy, sáng tạo. Giải bài tập hóa học cũng có nghĩa là học sinh đã tự củng cố và trau
dồi kiến thức hóa học của mình.
Như vậy, chính các bài tập Hóa học gồm bài toán hay câu hỏi là phương tiện
cực kỳ quan trọng để phát triển tư duy học sinh. Tuỳ vào mục đích của bài học mà
bài tập có thể giải dưới nhiều hình thức và nhiều cách giải khác nhau.
1.2. TÁC DỤNG CỦA BÀI TẬP HÓA HỌC [14]
Trong giảng dạy hóa học thường sử dụng bài tập hóa học để luyện tập, đây
chính là một trong những phương pháp tích cực nhất để kiểm tra khả năng tiếp thu
kiến thức của học sinh góp phần nâng cao chất lượng giảng dạy. Vì vậy, bài tập hóa
học có những tác dụng lớn sau.
1.2.1. Tác dụng trí dục
• Bài tập Hóa học có tác dụng làm cho học sinh hiểu sâu hơn và làm chính
xác hóa các khái niệm đã học.
Bài tập Hóa học sẽ rèn luyện cho học sinh kỹ năng vận dụng được các kiến
thức đã học, biến những kiến thức tiếp thu được qua các bài giảng của thầy thành
kiến thức của chính mình, kiến thức đó sẽ được nhớ lâu.
3
• Bài tập Hóa học mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động phong phú
không làm nặng nề khối lượng kiến thức của học sinh.
Đa số bài tập hóa học đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thức của
nhiều bài, nhiều chương để giải quyết vấn đề. Như vậy, bài tập hóa học có tác dụng

củng cố lại những kiến thức đã học từ rất lâu, giúp học sinh nắm kiến thức một cách
có hệ thống, từ đó tiếp thu kiến thức mới dễ dàng hơn. Các phần bài tập về độ rượu,
các bài tập tính hiệu suất, điều chế… cũng rất gần gũi với cuộc sống, góp phần đáng
kể trong việc gắn kiến thức hóa học với cuộc sống làm cho các em thêm yêu thích
môn hóa, từ đó các em cảm thấy hóa học không phải là những khái niệm khó nhớ,
khó hiểu mà rất thiết thực, gần gũi đối với các em.
• Bài tập Hóa học có tác dụng củng cố kiến thức cũ một cách thường
xuyên và hệ thống hóa các kiến thức đã học.
Một số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thức của
nhiều nội dung, nhiều chương, nhiều bài khác nhau. Giúp học sinh tìm ra được mối
liên hệ giữa các nội dung của nhiều bài, chương khác nhau từ đó sẽ hệ thống hóa kiến
thức đã học.
• Bài tập Hóa học thúc đẩy thường xuyên sự rèn luyện các kỹ năng kỹ xảo
cần thiết về hóa học.
Các kĩ năng, kĩ xảo về hóa học như kĩ năng sử dụng ngôn ngữ hóa học, lập
công thức, cân bằng phương trình hóa học; các tính toán đại số (qui tắc tam suất, giải
phương trình và hệ phương trình…); kĩ năng nhận biết các hóa chất, …
Qua việc thường xuyên giải các bài tập hỗn hợp, lâu dần học sinh sẽ thuộc các
kí hiệu hóa học, nhớ hóa trị, số oxi hóa của các nguyên tố, …
• Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư duy học sinh phát triển.
Khi giải một bài tập, học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như phân
tích, tổng hợp, so sánh, diễn dịch, qui nạp. Một bài toán có thể có nhiều cách giải
khác nhau. Qua việc giải nhiều cách khác nhau, học sinh sẽ tìm ra được cách giải
ngắn mà hay. Từ đó sẽ phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện được trí thông minh
cho học sinh.
4
1.2.2. Tác dụng giáo dục tư tưởng
Khi giải bài tập hóa học, học sinh được rèn luyện về tính kiên nhẫn, tính trung
thực trong lao động học tập, tính độc lập, sáng tạo khi xử trí các vấn đề xảy ra. Mặt
khác, việc tự mình giải các bài tập hóa học còn giúp cho học sinh rèn luyện tinh thần

kỉ luật, biết tự kiềm chế, có cách suy nghĩ và trình bày chính xác, khoa học, nâng cao
lòng yêu thích bộ môn hóa học.
1.2.3. Tác dụng giáo dục kĩ thuật tổng hợp
Bộ môn hóa học có nhiệm vụ giáo dục kĩ thuật tổng hợp cho học sinh, bài tập
hóa học tạo điều kiện tốt cho giáo viên làm nhiệm vụ này. Những vấn đề của kĩ thuật
của nền sản xuất yêu cầu được biến thành nội dung của các bài tập hóa học, lôi cuốn
học sinh suy nghĩ về các vấn đề của kĩ thuật, giúp học sinh hòa nhịp với sự phát triển
của khoa học, kĩ thuật thời đại mình đang sống, ...
Tóm lại, bài tập hóa học có tác dụng rất lớn trong việc rèn luyện kỹ năng vận
dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học một cách sinh động, phong phú. Bài tập
hóa học còn được dùng để rèn luyện một số kỹ năng cần thiết về hóa học, rèn tính
tích cực, tự lực, trí thông minh, sáng tạo cho học sinh, giúp các em hứng thú hơn
trong học tập.
1.3. PHÂN LOẠI BÀI TẬP HÓA HỌC
Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau trong các tài liệu. Vì vậy,
cần có cách nhìn tổng quát về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phân
loại.
1.3.1. Phân loại dựa vào nội dung toán học của bài tập
- Bài tập định tính (không có tính toán).
- Bài tập định lượng (có tính toán).
1.3.2. Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập
- Bài tập lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm).
- Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm).
1.3.3. Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập
- Bài tập hóa đại cương (bài tập về chất khí, dung dịch, điện phân, …).
5
- Bài tập hóa vô cơ (bài tập về kim loại, phi kim, các loại hợp chất oxit, axit,
bazơ, muối,…).
- Bài tập hóa hữu cơ (bài tập về hidrocacbon, ancol, phenol, amin, andehyt, axit
cacboxylic, este,...).

1.3.4. Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tập
- Bài tập cân bằng phương trình phản ứng, viết chuỗi phản ứng, điều chế, nhận
biết, tách, xác định thành phần hỗn hợp, lập CTPT, tìm nguyên tố chưa biết…
1.3.5. Dựa vào lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập
- Bài tập dạng cơ bản, tổng hợp.
1.3.6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra
- Bài tập trắc nghiệm, tự luận.
1.3.7. Dựa vào phương pháp giải bài tập
- Bài tập tính theo công thức và phương trình, biện luận, dùng các giá trị trung
bình,…
1.3.8. Dựa vào mục đích sử dụng
- Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ, củng cố kiến thức, ôn tập, ôn luyện, tổng kết,
bồi dưỡng học sinh giỏi, phụ đạo học sinh yếu,…
Mỗi cách phân loại có những ưu và nhược điểm riêng của nó, tùy mỗi trường
hợp cụ thể mà giáo viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác
hay kết hợp các cách phân loại khác nhằm phát huy hết ưu điểm của nó. Nhưng thông
thường có thể chia bài tập làm 3 loại:
- Bài tập định tính
+ Bài tập lý thuyết
+ Bài tập thực nghiệm
- Bài tập định lượng
+ Bài toán hóa học
+ Bài tập thực nghiệm định lượng
- Bài tập tổng hợp
6
CHƯƠNG 2. XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ
2.1. CÁC LOẠI CÔNG THỨC
Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò rất quan
trọng. Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài toán lập
CTPT là dạng toán cơ bản và phổ biến nhất của bài tập hóa hữu cơ. Các bài toán lập

CTPT chất hữu cơ nhìn chung có 2 dạng:
- Dạng 1: Lập CTPT của một chất.
- Dạng 2: Lập CTPT của nhiều chất.
Với dạng 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như: tìm qua CTĐGN,
tìm trực tiếp CTPT, …dạng 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình. Nhưng dù
dùng phương pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thức tổng quát
của chất đó, hoặc công thức chung cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất, việc đặt
công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công.
2.1.1. Công thức tổng quát (CTTQ) [15]
Cho biết thành phần định tính các nguyên tố.
Ví dụ: C
x
H
y
O
z
cho biết hợp chất này chứa C, H, O (x, y, z là những số nguyên
dương chưa biết).
2.1.2. Công thức thực nghiệm (CTTN) [15]
Cho biết tỉ lệ về số lượng các nguyên tử trong phân tử .
Ví dụ: (CH
2
O)
n
(n là số nguyên dương).
2.1.3. Công thức đơn giản nhất (CTĐGN) [15]
Là công thức thực nghiệm ứng với n = 1, cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các
nguyên tố có trong phân tử (biểu diễn bằng tỉ lệ các số nguyên tối giản).
Ví dụ: CH
2

O (không ghi n).
2.1.4. Công thức phân tử (CTPT) [15]
Cho biết số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử, tức là xác định n.
Ví dụ: Công thức C
2
H
4
O
2
cho biết phân tử gồm 2 nguyên tử C, 4 nguyên tử H
và 2 nguyên tử O.
7
2.1.5. Công thức cấu tạo (CTCT)
Cho biết thứ tự kết hợp và cách liên kết giữa các nguyên tử đó.
Ví dụ: CH
2
=CH
2
, CH
3
-CH
2
-OH
2.2. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ [6, 10, 15, 16]
2.2.1. Phân tích định tính
Là xác định các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ, bằng cách phân hủy các chất
hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc
trưng.
• Xác định Cacbon, Hidro
Oxi hóa hoàn toàn bằng các chất oxi hóa khác nhau, chuyển C thành CO

2
, H
thành H
2
O rồi dẫn sản phẩm đi qua CuSO
4
khan, nếu CuSO
4
đổi sang màu xanh đặc
trưng của CuSO
4
.5H
2
O thì trong sản phẩm oxi hóa có nước và trong mẫu chất có
H; rồi cho tiếp qua dung dịch nước vôi trong hay Ba(OH)
2
nếu có kết tủa (vẩn đục)
thì trong sản phẩm cháy có CO
2
và trong mẫu chất có C.
• Xác định Nitơ
Phương pháp amoniac :
Chuyển N trong hợp chất hữu cơ thành amoniac, rồi nhận biết amoniac bằng
quì tím ướt hay dung dịch HCl đặc.
Phương pháp Latxenhơ (Phương pháp xianua ) :
Đun nóng hợp chất hữu cơ với Na đến nóng đỏ ống nghiệm(600 − 700
0
C), Na
sẽ phản ứng với C và N của hợp chất để cho NaCN, rồi nhận biết NaCN bằng dung
dịch FeCl

2
và FeCl
3
, tạo Fe
4
[Fe(CN)
6
]
3
dung dịch màu xanh Pruse.
• Xác định halogen
Phương pháp 1 (phương pháp Baistai):
Tẩm mẫu chất vào một sợi dây đồng rồi đốt nóng, nếu hợp chất hữu cơ có
chứa clo sẽ cho ngọn lửa màu xanh lục.
Phương pháp 2:
Khi đốt hợp chất hữu cơ chứa clo, clo tách ra dưới dạng HCl rồi nhận biết HCl
bằng dung dịch AgNO
3
tạo kết tủa trắng AgCl tan trong NH
3
.
8
• Xác định lưu huỳnh
Đốt nóng hợp chất hữu cơ với Na để chuyển S về dạng Na
2
S, rồi nhận biết
bằng dung dịch Pb(CH
3
COO)
2

.
• Xác định oxi
Định tính oxi thường khó nên xác định gián tiếp oxi nhờ vào phân tích định
lượng theo hiệu số khối lượng ban đầu của hợp chất và khối lượng các nguyên tố.
2.2.2. Phân tích định lượng
Là xác định lượng các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ, bằng cách phân hủy
các chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản rồi định lượng chúng bằng
phương pháp khối lượng, phương pháp thể tích hoặc phương pháp khác.
• Định lượng cacbon, hidro
Oxi hóa hoàn toàn một lượng xác định hợp chất hữu cơ A (m
A
gam)
C
x
H
y
O
z
N
t

o
CuO
t C
→
CO
2
+ H
2
O + N

2
Rồi cho hấp thụ định lượng H
2
O và CO
2
. Chẳng hạn cho sản phẩm qua bình
chứa chất hút nước mạnh như H
2
SO
4
đặc, CaCl
2
khan, P
2
O
5
,…khối lượng bình tăng a
gam là khối lượng nước, khí còn lại qua dung dịch kiềm dư (NaOH, Ca(OH)
2
…)
khối lượng bình tăng b gam là khối lượng của CO
2
, ta tính được:
2
2
H O
H
CO
C
2.m

2.a a 100.a
m %H
18 18 9 9x
12.m
12.b 3b 100.3b
m %C
44 44 11 11x
= = = ⇒ =
= = = ⇒ =
Lưu ý: Nếu trong thành phần phân tử hợp chất hữu cơ có cả N, S hoặc halogen
thì khi đốt cháy còn hình thành cả các Nitơ oxit, oxit S hoặc halogen, … và chúng có
thể ảnh hưởng đến kết quả cân của các ống hấp thụ. Để loại trừ chúng, ta có thể sử
dụng các sợi bạc hoặc sợi amiăng tẩm Ag để giữ halogen và oxit lưu huỳnh, dùng
PbO
2
để phân huỷ các nitơ oxit.
• Định lượng nitơ
Phương phá Dumas (Đu-ma):
9
Sơ đồ:
0
2
2
CuO,t KOH
2 2
CO đặc
2
CO
A(C,H,N,...) H O N
N

 
 ÷
→ →
 ÷
 ÷
 
Khi nung chất hữu cơ chứa nitơ với CuO trong dòng khí CO
2
để chuyển hết N
thành khí N
2
và dẫn vào dụng cụ thu đo khí N
2
(gọi là Nitơ kế) chứa dung dịch KOH
đặc (H
2
O sẽ ngưng tụ trong dung dịch, CO
2
hồn tồn bị hấp thụ bởi NaOH), đo được
thể tích của N
2
, từ đó tính số mol N
2
PV = nRT ⇒
2
N
n
=
RT
PV

⇒ m
N
= 28.
RT
PV
; %N=
Phương pháp Kjeldahl (Kiên-đan):
Phương pháp này khơng phổ biến bằng phương pháp Dumas nhưng trong
nhiều trường hợp cũng cho phép xác định nhanh hàm lượng N trong mẫu.
Đun chất hữu cơ với H
2
SO
4
đặc có cho thêm một chất oxi hố (KMnO
4
) để
phá mẫu, chuyển hồn tồn lượng N trong chất hữu cơ thành amonisunfat rồi xác
định NH
3
giải phóng ra khi cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với kiềm.
[ ] [ ]


→ → →



2 4 2 4
4
4 2 4

H SO H SO dư
NaOH dư
4 2 4 3
KMnO
2 4 còn lại
(NH ) SO
N + H (NH ) SO NH
H SO (dùngNaOH)
• Định lượng halogen
Phân hủy hợp chất hữu cơ trong bình chứa Oxi ngun chất, có xúc tác Pt hay
bằng HNO
3
bốc khói, chuyển các halogen thành HX, rồi định lượng dưới dạng AgX
(X=Cl, Br, I) bằng cách đo độ đục hoặc chuẩn độ lượng Ag
+
dư, người ta tính được
hàm lượng halogen trong mẫu chất nghiên cứu.
AgNO
3
+ HX → AgX↓ + HNO
3
• Định lượng lưu huỳnh
Phân hủy hợp chất hữu cơ bằng HNO
3
bốc khói trong ống hàn kín ở 200-300
o
C
trong nhiều giờ để chuyển hồn tồn S thành H
2
SO

4
, rồi định lượng S dưới dạng
sunfat bằng phản ứng với BaCl
2
, rồi xác định lượng BaSO
4
kết tủa bằng phương
pháp trọng lượng.
H
2
SO
4
+ BaCl
2
→ BaSO
4
↓ + 2HCl
10
• Định lượng oxi
Thông thường hàm lượng Oxi trong hợp chất hữu cơ được xác định một cách
gián tiếp, sau khi xác định C, H, N, halogen, S, ... bằng cách lấy 100% trừ cho tổng
số % các nguyên tố khác trong hợp chất.
Tuy vậy, khi cần thiết cũng có thể xác định trực tiếp bằng cách chuyển Oxi
trong mẫu chất thành CO, rồi oxi hoá bằng I
2
O
5
:
5CO + I
2

O
5
→ 5CO
2
+ I
2
Chuẩn độ lượng I
2
, CO
2
được giải phóng ra hoặc chuẩn độ lượng I
2
O
5
dư, ta
tính được lượng CO hình thành.
2.3. XÁC ĐỊNH KHỐI LƯỢNG PHÂN TỬ M [10, 15, 16]
2.3.1. Chung đối với các chất
Cách 1: Dựa vào khối lượng chất
A
A
A
m
M =
n
Cách 2: Phương pháp phổ khối lượng (khối phổ)
Đây là phương pháp hiện đại được sử dụng ngày càng rộng rãi trong việc xác
định khối lượng phân tử. Khi cho các phân tử chất hữu cơ đi qua máy khối phổ,
chúng bị phá vỡ thành từng mảnh (thường là các ion dương) do bị va đập mạnh bởi
một dòng electron có tốc độ lớn và chỉ rất ít phân tử đi qua một cách nguyên vẹn.

Chính vì vậy trên khối phổ đồ của một chất có rất nhiều pic ứng với các mảnh khác
nhau với khối lượng mol khác nhau và hàm lượng khác nhau (tuỳ theo vị trí và
cường độ của pic). Pic ứng với khối lượng mol cao nhất (cường độ thường rất thấp)
cho biết khối lượng mol của chất hữu cơ được khảo sát.
2.3.2. Riêng với các chất khí, lỏng, dễ bay hơi thì có thêm
Cách 1: Dựa vào khối lượng riêng D
A
(đktc)
M
A
= 22,4 . D
A
với D
A
(g/l)
11
Cách 2: Dựa vào tỉ khối hơi của hợp chất hữu cơ A
A
A/B A B A/B
B
M
d = M = M .d
M
⇒
Với không khí:
2
A
A/K
M 29.d=
Cách 3: Dựa vào PT trạng thái khí lí tưởng (PT Clapeyron- Mendeleev)

PV
mRT
MRT
M
m
nRT PV
=⇒==
.
Trong đó:
P – Áp suất (atm) 1 atm = 760 mm Hg = 76 cm Hg
V – Thể tích hơi chất hữu cơ (lít) 1lít = 1dm
3
= 1000 ml = 1000 cm
3
m – Khối lượng chất hữu cơ cho bay hơi (gam)
R – Hằng số khí =
273
4,22
Cách 4: Dựa vào định luật Avogađro
Định luật: Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, những thể tích bằng nhau của
các chất khí đều chứa số phân tử như nhau.
V
A
= V
B
(ở cùng điều kiện T, P)
⇒
n
A
= n

B
A B A B
A
A B B
m m m .m
M
M M m
= ⇒ =
2.3.3. Riêng đối với chất rắn hoặc lỏng khó bay hơi thì có thêm cách tính dựa
vào định luật Raoult
Đối với các chất rắn hoặc chất lỏng khó bay hơi, người ta có thể đo độ giảm
nhiệt độ đông đặc hoặc độ tăng nhiệt độ sôi so với dung môi nguyên chất, rồi tính M
theo biểu thức:
M = k.
t
m
∆
Trong đó:
k: Hằng số nghiệm lạnh hoặc hằng số nghiệm sôi (chỉ phụ thuộc bản
chất của dung môi).
m: Số gam chất tan trong 1000 gam dung môi.
t: Độ giảm nhiệt độ đông đặc hoặc độ tăng nhiệt độ sôi.
2.4. CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CTPT
12
2.4.1. Phương pháp khối lượng [6, 15, 16]
• Xác định CTPT gián tiếp (qua CTĐGN)
Qua CTĐG, tìm CTTN. Rồi xác định CTPT chất hữu cơ A.
Tìm tỉ lệ số nguyên tử kết hợp của các nguyên tố. Đặt công thức C
x
H

y
O
z
N
t
C O NH
m m mm
x : y : z : t = : : :
12 1 16 14

hoặc x : y : z : t = : : :
= a : b : c : d (là các số nguyên tối giản)
CTĐGN: C
a
H
b
O
c
N
d
⇒ CTTN: (C
a
H
b
O
c
N
d
)
n

Xác định hệ số n từ khối lượng mol phân tử M
A
.
M
A
= (12a + b + 16c + 14d) n ⇒ n
• Xác định CTPT trực tiếp (không qua CTĐGN)
Cách 1: Dựa trên CTTQ chất hữu cơ A: C
x
H
y
O
z
N
t

C H O N A
A
m m m m m
= = = =
12x y 16z 14t M
⇒
C A
A
m .M
x =
12.m
;

H A

A
m .M
y =
m
;
O A
A
m .M
z =
16.m
;
N A
A
m .M
t =
14.m
Từ đó suy ra CTPT A.
Hay
A
%C %H %O %N 100%
= = = =
12x y 16z 14t M
Cách 2: Tính trực tiếp từ sản phẩm đốt cháy của A.
C
x
H
y
O
z
N

t
+ (x + -
2
z
)O
2
→ xCO
2
+ H
2
O + N
2
M
A
gam 44x 9y 14t
m
A
gam
2
CO
m

2
H O
m

2
N
m
Ta có tỉ lệ:

2 2 2
CO H O N
A
A
m m m
m
= = =
44x 9y 14t M

⇒ x, y, t
M
A
= 12x + y + 16z + 14t ⇒ z
2.4.2. Phương pháp thể tích (khí nhiên kế) [16]
13
• Đặc điểm
Phương pháp này thường áp dụng đối với các hợp chất hữu cơ ở thể khí hay
thể lỏng dễ bay hơi.
• Cơ sở khoa học
“Trong một phương trình phản ứng (ptpu) có các chất khí tham gia và tạo
thành (ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) hệ số đặt trước công thức của các chất
không những cho biết tỉ lệ số mol mà còn cho biết tỉ lệ thể tích giứa chúng”.
• Phương pháp giải: Lần lượt làm theo các bước sau:
- Tính thể tích các khí (chất hữu cơ, O
2
, CO
2
, H
2
O, …): lít hoặc ml.

- Viết và cân bằng phản ứng cháy của chất hữu cơ dưới dạng tổng quát.
 
+ + − → +
 ÷
 
 
+ −
 ÷
 
2 2 2
x y z 2 2 2
A O CO H O
y z y
C H O x O xCO H O
4 2 2
y z y
1 (l) x (l) x (l) (l)
4 2 2
V (l) V (l) V (l) V (l)

- Lập thể tích để tính x, y, z
→ = =
 
 
+ − = ⇒ = + −
 ÷
 ÷
 
 
2 2

2 2
CO H O
A A
O O
A A
V 2.V
x , y
V V
V V
y z y
x z 2. x
4 2 V 4 V
- Hoặc sau khi thực hiện bước 1 có thể làm theo cách khác:
+ Lập tỉ lệ thể tích V
A
:
OHCOO
V:V:V
222
đưa về số nguyên tối giản m : n : p : q
+ Sau đó viết lại phương trình phản ứng cháy :
OqHpCOnOOHmC
222zyx
+→+
+ So sánh số lượng các nguyên tử trong cùng một nguyên tố ở hai vế của
phương trình cháy → x, y, z → CTPT.
Lưu ý:
14
- Nếu đốt cháy chất hữu cơ A thu được CO
2

và Na
2
CO
3
thì:
m
C
trong A = m
C
trong CO
2
+ m
C
trong Na
2
CO
3
- Dẫn sản phẩm cháy vào bình 1 đựng H
2
SO
4
đặc (hoặc P
2
O
5
, CaCl
2
,...). Và bình
2 đựng dung dịch Ca(OH)
2

, Ba(OH)
2
, KOH, NaOH.
+ Độ tăng khối lượng bình 1 là
2
H O
m
+ Độ tăng khối lượng bình 2 là
2
CO
m
- Nếu toàn bộ sản phẩm cháy vào dd Ca(OH)
2
, Ba(OH)
2
, KOH, NaOH thì
CO
2
và H
2
O đều bị hấp thụ.
Độ tăng khối lượng bình =
2 2
H O CO
m + m
Độ tăng hoặc giảm khối lượng dung dịch
∆
=
2 2
H O CO

m + m
- m
kết tủa
(
∆
> 0 là tăng,
∆
< 0 là giảm).
2.4.3. Phương pháp đại số
Nguyên tắc là dựa vào các phản ứng hóa học đặc trưng của các chất hữu cơ,
rồi tiến hành viết phản ứng, tính toán theo dữ kiện đề bài và phản ứng, lập hệ phương
trình, giải hệ, trả lời kết quả.
Một số phản ứng đặc trưng của các chất hữu cơ
• Anken
Phản ứng cộng Br
2
: C
n
H
2n
+ Br
2
→ C
n
H
2n
Br
2
(tương tự phản ứng cộng H
2

)
Độ tăng khối lượng bình Br
2
là khối lượng anken bị giữ lại.
• Ankin
Phản ứng với dung dịch AgNO
3
/ NH
3
với trường hợp liên kết C ≡ C nằm ở
đầu mạch (C tại liên kết 3 có nguyên tử H linh động).
HC ≡ CH + 2 [Ag(NH
3
)
2
]OH → AgC ≡ CAg ↓

+4NH
3
+ 2H
2
O
R- C ≡ CH + [Ag(NH
3
)
2
]OH → R- C ≡ CAg ↓ + 2NH
3
+ H
2

O
n
H linh động
=
3
AgNO
n
Dạng phản ứng này đề bài thường cho khối lượng của kết tủa thu được.
• Ancol
15
Phản ứng với kim loại kiềm: (Na, K, …)
R(OH)
x
+ x Na → R(ONa)
x
+
2
x
H
2
↑
Từ
2
H
n
tính được số nhóm –OH (hay x)
Lưu ý: Nếu dung dịch ancol tác dụng với Na thì có thêm phản ứng
H
2
O + Na → NaOH +

2
1
H
2
↑
• Anđehit
Phản ứng với H
2
:
C
n
H
2n+1
– CHO + H
2
→ C
n
H
2n+1
– CH
2
– OH
Hoặc R(CHO)
z
+ zH
2
→ R(CH
2
OH)
z

(R no)
Lưu ý:
Nếu anđehit không no thì có cả phản ứng cộng vào gốc R:
Ví dụ: CH
2
= CH – CHO + 2H
2

Ni
→
CH
3
– CH
2
– CH
2
– OH
Phản ứng với dung dịch AgNO
3
/ NH
3
:
R(CHO)
z
+ 2z[Ag(NH
3
)
2
]OH → R(COONH
4

)
z
+ 2zAg↓ + 3zNH
3
+zH
2
O
Dựa vào n
Ag
tính được số nhóm chức –CHO
Lưu ý: Riêng với HCHO thì
HCHO + 4[Ag(NH
3
)
2
]OH→ (NH
4
)
2
CO
3
+ 4Ag↓+6NH
3
+ 2H
2
O
n
Ag
= 4n
anđehyt

Vì vậy khi gặp đề toán cho anđehit đơn chức thì có thể có 2 trường hợp:
Trường hợp 1: RCHO (với R
≠
H: tạo 2Ag)
Trường hợp 2: HCHO (tạo 4Ag)
Cần phải nhớ rằng khi tác dụng với dung dịch AgNO
3
/NH
3
thì anđehit tạo Ag
kết tủa, còn ank−1−in tạo muối kết tủa vàng.
• Axit
Phản ứng trung hoà với bazơ:
R(COOH)
z
+ zNaOH → R(COONa)
z
+ z H
2
O
n
NaOH
(hoặc
−
OH
n
) = n (số nhóm chức COOH)
Phản ứng với kim loại trước Hidro:
16
z z 2

z
R(COOH) + zNa R(COONa) + H
2
→ ↑
Z n nz z 2
nz
nR(COOH) + zM R (COO) M + H
2
→ ↑
n
H linh động
= số nhóm chức COOH =
2
H
1
n
2

Riêng HCOOH có phản ứng tráng bạc :
HCOOH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → (NH
4
)
2
CO
3
+2Ag↓+ 2NH

3
+ H
2
O
• Aminoaxit
Phản ứng với Na hoặc K:
(NH
2
)
x
R(COOH)
y
+ yNa → (NH
2
)
x
R(COONa)
y
+
y
2
H
2
↑
Từ
2
H
n
→ n
-COOH

→ n
aminoaxit

Khối lượng 1 mol muối lớn hơn 1 mol aminoaxit là 22y gam.
Phản ứng với NaOH hoặc dung dịch kiềm:
(NH
2
)
x
R(COOH)
y
+ yNaOH → (NH
2
)
x
R(COONa)
y
+ yH
2
O
Cứ 1 nhóm –COOH chuyển thành –COONa thì khối lượng tăng thêm 22 gam.
Từ đó tính được số nhóm –COOH có trong aminoaxit.
Phản ứng với HCl hoặc dung dịch axit:
R(NH
2
)
x
(COOH)
y
+ x HCl → (ClH

3
N)
x
R(COOH)
x
2.4.4. Các phương pháp biện luận để xác định CTPT
• Bài toán xác định công thức phân tử một chất hữu cơ.[16]
Khi xác định CTPT bằng phương pháp đại số, nếu:
- Số pt đại số thiết lập được bằng số ẩn số cần tìm thì giải bình thường.
- Số pt đại số thiết lập được ít hơn số ẩn số cần tìm thì biện luận để tìm CTPT.
- Điều kiện biện luận chủ yếu với loại toán này là hoá trị của các nguyên tố:
Nguyên tố C O H N X(Halogen)
Hóa trị 4 2 1 3 1
+ Với hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát C
x
H
y
O
z
thì:
C, O có hóa trị chẵn
→
số nguyên tử H luôn chẵn
17
+ Với hợp chất hữu cơ có công thức là C
x
H
y
O
x

N
t
thì:
C có hoá trị chẵn nên số nguyên tử H tuỳ thuộc vào số nguyên tử N:
Nếu t lẻ → y lẻ
Nếu t chẵn → y chẵn
• Bài toán xác định CTPT nhiều hợp chất hữu cơ trong hỗn hợp.
a. Biện luận theo giá trị trung bình [16]
- Dựa vào khối lượng phân tử trung bình (
hh
M
)
+ Tìm giá trị
hh
M
(giả sử có hỗn hợp 2 chất A và B)
A A B B
hh
A B
x .M + x .M
M =
x + x
x: số mol, thể tích hay % thể tích của khí và hơi
Hoặc
hh
hh X
X
M = d .M

+ Giả sử : M

A
< M
B
→
hh
A B
M < M < M
(đặc biệt
hh
A B
M M M= =
)
+ Biện luận tìm giá trị M
A
, M
B
hợp lý
- Dựa vào CTPT TB của hỗn hợp : (chuyển bài toán hỗn hợp thành bài toán một
chất tương đương).
+ Đặt CTTQ của chất tương đương:
zyx
OHC
+ Viết phương trình phản ứng dạng tổng quát.
+ Từ phương trình trên với các dữ kiện đề cho lập tỉ lệ để tính z , y , x .
+ Nếu x
1
< x
2
thì
1 2

x < x < x
(đặc biệt
1 2
x x x= =
), lý luận tương tự với y, z.
+ Biện luận tìm ra các giá trị thích hợp.
Phương pháp này sử dụng được với hỗn hợp các chất hữu cơ là đồng đẳng
liên tiếp hoặc các chất không đồng đẳng.
b. Biện luận theo phương pháp ghép ẩn số: [16]
- Khi hệ phương trình mà số ẩn số ít hơn số pt thì ghép các ẩn số lại đưa ra hệ
phương trình khác để giải.
Ví dụ:



=+
=+
phaàn) thaønhchaát 2 C soá laø m , n ( Qmynx
) phaàn thaønhchaát 2 mol soá laø y , x ( Pyx
18
Để xác định n, m ta phải áp dụng tính chất bất đẳng thức:
Giả sử : n < m → n ( x + y ) < nx + my < m ( x + y )
Hay
m
yx
mynx
n <
+
+
<

Hoặc cũng có thể từ mối liên hệ giữa n, m lập bảng trị số để biện luận.
- Nếu 2 chất cần tìm thuộc 2 dãy đồng đẳng khác nhau thì phải xác định x, y để
thế vào phương trình nx + my = a → xác định n, m.
c. Các phương pháp xác định dãy đồng đẳng của hợp chất hữu cơ, từ đó
dựa vào CTTQ để biện luận xác định CTPT của hợp chất hữu cơ.
- Dựa vào sản phẩm cháy khi đốt C
x
H
y
(A)
+ Nếu A là Ankan thì:
>
2
2
H O
CO
n
1
n
+ Nếu A là Anken hoặc monoxicloankan thì:
2
2
H O
CO
n
=1
n
+ Nếu A là Ankin, Ankadien, Aren thì:
<
2

2
H O
CO
n
1
n
Tương tự có thể lập tỉ lệ:
2
2
H O
CO
2n
H
=
C n
Tỉ lệ H / C Hidrocacbon A thuộc loại
0 → 1
1
1 → 2
2
2 → 4
4
C
x
H
y
thơm đa vòng (C
10
H
8

)
C
2
H
2
, benzen, stiren
Đồng đẳng của benzen (C
6
H
5
CH
3
)
Anken
Ankan
Metan
Mở rộng với các hợp chất hữu cơ có nhóm chức

→ ≥
2
2
H O
n 2n+2 x
CO
n
> 1 C H O (x 1)
n

19

→ ≥
2
2
H O
n 2n x
CO
n
= 1 C H O (x 1)
n
- Dựa vào ( π + v):
+ Đặt CTTQ là C
n
H
2n+2-2k
(k: là số liên kết
π
+ số vòng)
k 0 1 2
A thuộc dãy ankan
Anken hoặc
monoxicloankan
Thường là ankin hoặc
ankadien
+ Để chứng minh 2 chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng ta đặt công thức 2
chất: C
n
H
2n+2-2k
và C
m

H
2m+2-2k’
rồi chứng minh k = k’.
+ Nếu A là mạch hở thì k là số liên kết π, khi đó có thể dựa vào phản ứng
cộng: C
n
H
2n+2-2k
+ k Br
(dư)

→
C
n
H
2n+2-2k
Br
2k
d. Biện luận theo phương pháp tách riêng nhóm chức
Ta tách công thức của hợp chất hữu cơ đã cho thành công thức có chứa có
nhóm chức (hoá trị một) như đề yêu cầu rồi dùng điều kiện:
Số H ở gốc + số nhóm chức
≤
2 lần số C ở gốc + 2
 Khi xác định CTPT thì có thể sử dụng các phương pháp giải bài tập hóa
học nói chung như
• Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và bảo toàn nguyên tố [11]
Nội dung
- Trong các phản ứng hóa học, tổng khối lượng các chất tham gia phản ứng
bằng tổng khối lượng của các chất tạo thành.

A + B → C + D
Thì m
A
+ m
B
= m
C
+ m
D
- Trong các phản ứng hóa học thông thường (trừ phản ứng hạt nhân). Các
nguyên tố được bảo toàn.
Phạm vi áp dụng
Thường dùng để đơn giản hóa các phép tính phức tạp của nhiều bài toán hữu
cơ mà trong đó xảy ra nhiều phản ứng. Khi đó ta chỉ cần lập sơ đồ phản ứng để thấy
rõ mối quan hệ về tỉ lệ mol của các chất mà không cần viết phương trình phản ứng.
• Phương pháp tăng giảm khối lượng [11]
Nội dung
20
Dựa vào sự tăng giảm khối lượng khi chuyển từ chất này sang chất khác để
xác định khối lượng một hỗn hợp hay một chất. Cụ thể:
- Dựa vào phương trình tìm sự thay đổi về khối lượng của 1 mol A → 1 mol B
hoặc chuyển từ x mol A→ x mol B (với x, y là tỉ lệ cân bằng phản ứng).
- Tìm sự thay đổi khối lượng (A → B) theo bài ở z mol các chất tham gia phản
ứng chuyển thành sản phẩm. Từ đó tính được số mol các chất tham gia phản ứng và
ngược lại.
Ví dụ: xét phản ứng của ancol với Na
R(OH)
x
+xNa →R(OH)
x

+ H
2
↑
Theo phương trình ta thấy: cứ 1mol ancol tác dụng với Na tạo ra một mol
muối ancolat thì khối lượng tăng: 23 − 1 = 22gam.
Vậy nếu đề cho khối lượng của ancol và khối lượng của muối ancolat thì ta có
thể tính được số mol của ancol, H
2
và từ đó xác định được công thức phân tử ancol.
Phạm vi áp dụng
Phương pháp này thường được áp dụng để giải các bài toán hữu cơ và vô cơ,
tránh được việc lập nhiều phương trình, từ đó sẽ không phải giải những hệ phương
trình phức tạp.
• Phương pháp đường chéo [10]
- Phương pháp này thường dùng để giải các bài toán trộn lẫn các chất với nhau,
có thể đồng thể hay dị thể nhưng hỗn hợp cuối cùng phải là đồng thể.
- Nếu trộn lẫn các dung dịch thì phải là các dung dịch của cùng một chất.
Sơ đồ tổng quát:
CHƯƠNG 3. XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO
3.1. CÔNG THỨC CẤU TẠO
Với CTPT ta chỉ biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử thì ở
CTCT còn cho biết cả thứ tự kết hợp và cách thức liên kết giữa các nguyên tử.
21
Để thiết lập CTCT của một hợp chất hữu cơ, người ta áp dụng các phương
pháp thực nghiệm xác định cấu tạo (phương pháp hoá học và phương pháp vật lí) kết
hợp với thuyết cấu tạo hoá học (thông thường chất hữu cơ được xác định tên dựa vào
CTCT).
Có 3 cách viết CTCT: khai triển, thu gọn và thu gọn nhất.
3.2. ĐỒNG ĐẲNG [6]
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm

CH
2
nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp
thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ: Dãy đồng đẳng metan: CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
,... C
n
H
2n+2
3.3. ĐỒNG PHÂN [6, 10, 15, 16]
3.3.1. Định nghĩa: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT là những chất
đồng phân.
3.3.2. Đồng phân cấu tạo: Những chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hóa học
khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.
• Đồng phân mạch Cacbon
Ví dụ:
C
4
H
10
: CH

3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
CH
3
- CH - CH
3
CH
3
butan isobutan
• Đồng phân vị trí nhóm chức
Ví dụ:

C
3
H
8
O: CH
3
- CH
2
- CH
2
- OH CH
3
- CH - CH

3
propan-1-ol propan-2-ol
OH
C
4
H
6
: HC
≡
C−CH
2
−CH
3
H
3
C−C
≡
C−CH
3

but-1-in but-2-in

C
3
H
7
Cl: CH
3
- CH
2

- CH
2
- Cl CH
3
- CH - CH
3
1-clopropan 2-clopropan
Cl
• Đồng phân nhóm chức
22
Ví dụ:
C
2
H
6
O : CH
3
-CH
2
- OH và CH
3
-O-CH
3
ancol etylic đimetyl ete
3.3.3. Đồng phân lập thể
Là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau (cùng CTCT) nhưng khác
nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về
cấu trúc không gian của phân tử).
• Đồng phân hình học
- Định nghĩa: Là đồng phân không gian do sự phân bố khác nhau của các

nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đối với mặt phẳng của liên kết đôi hoặc vòng no.
- Điều kiện cần và đủ để có đồng phân hình học:
Phân tử phải có liên kết đôi (1 hay nhiều liên kết đôi) hoặc có vòng no.
Ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất 2 nguyên tử cacbon của
vòng no phải có 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.
a b
ñieàu kieän
e d
≠


≠

- Các dạng đồng phân hình học:
Hệ đồng phân cis – trans
+ Đồng phân cis: Mạch chính ở cùng một phía của nối đôi C=C (hoặc hai
nhóm thế ở cùng phía so với mặt phẳng vòng hoặc một mặt phẳng chuẩn nào đó).
+ Đồng phân trans: Mạch chính ở khác phía của nối đôi C=C (hoặc hai
nhóm thế ở khác phía so với mặt phẳng vòng hoặc một mặt phẳng chuẩn nào đó).
Ví dụ:
cis - but - 2 - en trans - but - 2 - en
CH
3
C = C
CH
3
H
H
H
H

C = C
CH
3
CH
3
23
Tuy nhiên, hệ đồng phân cis – trans gặp khó khăn trong các trường hợp như
ClBrC = CBrI hoặc: CH
3
( C
2
H
5
) C = C (C
2
H
5
) iso - C
3
H
7
,…
Hệ đồng phân Z – E
Hệ đồng phân cis-trans trong nhiều trường hợp tỏ ra bất lực với một số hợp
chất. Vì vậy, để khắc phục nhược điểm này, người ta có thể dùng hệ danh pháp Z – E.
abC = Ccd abC = Nc
Đầu tiên, ta so sánh a với b và c với d về độ hơn cấp. Cơ sở để xác định độ
hơn cấp là số thứ tự Z của nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi.
Ví dụ:
-Br > -Cl > -OH > -NH

2
> -CH
3
> -H
Z 35 17 8 7 6 1
Nếu các nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi là đồng nhất, thì cần xét các
nguyên tử trực tiếp liên kết với nguyên tử đó: khi ấy phải nhân đôi hoặc ba đối với
nguyên tử có nối đôi hoặc nối ba.
> CH
2
-OH > -CH
2
-CH
3
> -CH
3
O
OH
VD : -C
O
H
> -C
Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp thấy a > b và c > d, ta xét vị trí không gian
của a và c.
+ Đồng phân Z: khi a, c cùng phía.
+ Đồng phân E: khi a, c khác phía.
C C
H
CH
3

H
3
C
H
C C
Br
I
Cl
Br
E−but−2−en Z−1,2−đibrom−1−clo−2−iotetan
• Đồng phân quang học
- Nguyên tử C bất đối xứng là nguyên tử C nối với 4 nguyên tử hoặc nhóm
nguyên tử khác nhau kí hiệu là C
*
abcd (a # b # c # d).
24
- Khi có nguyên tử C bất đối, phân tử tồn tại ở hai dạng đối xứng nhau qua một
mặt phẳng như vật đối với ảnh của nó trong gương. Hai dạng đối xứng này không thể
lồng chập nhau được. Hai dạng đó được gọi là những đồng phân quang học của nhau.
3.4. PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CTCT [15,16]
3.4.1. Dựa vào CTPT
Khi đề bài cho công thức tổng quát để viết được đầy đủ các đồng phân của
hợp chất hữu cơ, ta thực hiện các bước sau :
Ví dụ: Viết đồng phân cho C
x
H
y
O
z
N

t
X
u
( X – halogen)
• Bước 1 : Xác định số liên kết pi và số vòng
( )
π
+ v
.
∆ =
2
t ) u (y - 2 2x
+++
• Bước 2 : Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán:
- Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào?
- Mạch hở hay mạch vòng.
Dựa vào giá trị của ∆ và số lượng các nguyên tố có mặt trong phân tử để xác
định mạch cacbon, liên kết đơn, liên kết bội, nhóm chức có thể có.
• Bước 3 : Viết các dạng mạch C (bộ khung C) bao gồm: mạch không nhánh,
mạch 1 nhánh, mạch 2 nhánh, … và mạch vòng (vẽ mạch vòng lớn nhất ứng với số
nguyên tử C có thể tạo vòng rồi giảm dần).
• Bước 4 : Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm chức trên các mạch đó. Đối với mạch
vòng ta thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất chứa 3 nguyên tử C.
Ví dụ:
Viết CTCT và gọi tên các đồng phân C
5
H
10
. Trong các đồng phân đó, các
đồng phân nào có đồng phân hình học?

Hướng dẫn giải
Ứng với CTPT C
5
H
10
, thì có (π + v) =1 nên có thể là anken hoặc xicloankan.
- Các đồ ng phân cấu tạo mạch hở (anken).
CH
2
= CH - CH
2
- CH
2
- CH
3
pent-1-en
25