Trờng THPT cẩm thuỷ 1
Dạy học đa phơng pháp
GV: Phạm Đăng Hợp
Đơn vị: Tổ Hóa
Năm học: 2007 - 2008
Coppyright by Nguyễn Đình Thuận
Chơng 7: Hiđrocacbon thơm.
Nguồn hiđrocacbon thiên
nhiên.
Hệ thống hoá về
hiđrocacbon
Benzen
ke-ku-le
Benzen
CH3
CH=CH2
Hiđrocacb
Một vòng
on thơm
là
bezen
gì???
Nhiều vòng
bezen
- Hiđrocacbon thơm : là những
hiđrocacbon trong phân tử có một
hay nhiều vòng benzen
TiÕt 50
Kª-ku-lª
1829-1896
Benzen
A:
Benzen và các chất đồng đẳng
I- Đồng đẳng đồng phân danh
pháp và cấu tạo
1.DÃy đồng đẳng của bezen
- Benzen (C6H6) và các chất C7H8,
C8H10..lập thành dÃy đồng đẳng
- Công thức ph©n tư chung: CnH2n-2 (n≥6)
A:
Benzen và các chất đồng đẳng
I- Đồng đẳng đồng phân danh
pháp và cấu tạo
2. Đồng phân, danh pháp
CTPT
CTCT
Tên thông thờng
Tên thay
thÕ
C6H6
Benzen
Benzen
Toluen
Metylbezen
CH3
C7H8
CH2
C8H10
CH3
CH3
etylbezen
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O-xilen
1,2-®imetylbenzen
A:
Benzen và các chất đồng đẳng
I- Đồng đẳng đồng phân danh
pháp và cấu tạo
2. Đồng phân, danh pháp
+ Từ C8H10 xuất hiện đồng phân vị trí t
ơng đối gốc ankyl và cấu tạo mạch cacbon
của nhánh
R
+ Tên thay thế = tên gốc ankyl
(R)+benzen
Nếu có nhiều vòng benzen
Chú ý
thì cần phải chỉ rõ vị trí các
A:
Benzen và các chất đồng đẳng
I- Đồng đẳng đồng phân danh
pháp và cấu tạo
3. Cấu
tạo
Cấu tạo của Benzen
A:
Benzen và các chất đồng đẳng
I- Đồng đẳng đồng phân danh
pháp
và cấu tạo
3. Cấu
tạoCấu trúc phẳng, có hình lục giác đều
+
+ Cả 6 nguyên tử C và H cùng nằm trên một
mặt phẳng
O
+
kết
CCC=HCC=120
+ Góc
Biểuliên
diễn
cấu
tạo của
benzen
Ho
ặc
II. Tính chất
vật
lílỏng, có mùi đặc trng
-Chất
-Không tan trong nớc (Kị nớc), Hoà tan
chất hữu cơ khác: dầu, mở (a dầu mở)
III. Tính chất hoá
học
- Bezen có tính chất ở
vòng benzen và ở nhánh
ankyl (R)
R
1.Phản ứng thế
a.Thế nguyên tử H ở vòng
benzen
* Phản ứng víi halogen
H + Br2 Bét Fe
Br + HBr
CH3
+
Br
Ankylbeze
CH 3
n
+ Br2 Bét Fe
2-bromtoluen
CH3
4-bromtoluen
Br
- S¶n PhÈm thÕ brom chđ yếu vào vị trí
para và ortho so với nhóm ankyl
* Phản ứng với axit nitric
Xt: H2SO4 đặc
+ HO-NO2 (đặc)
H2SO4
NO2
Nội dung
quy tắc thế???
+ H2O
CH3
NO2
CH3
+
HNO3đặc
,
2-nitrotoluen
CH3
4-nitrotoluen
H2SO4đặ
c
NO2
b. Thế nguyên tử H của mạch
nhánh
CH 3
+ Br2
tO
CH2Br + HBr
Benzyl bromua
Chú ý
Khi xúc tác là Fe thì thế nguyên tử H ở
vòng bezen, Khi có ánh sang hoặc
nhiệt độ thì thế nguyên tử H ở nhánh
Củng cố
Câu hỏi: Gọi tên hợp
chất sau
CH3
1
4
3
CH3
2
CH3
1,2,4-trimetylbenzen