Tiết 50: Benzen và đồng đẳng. Một số Hidrocacbon thơm khác

Coppyright by Nguyn ỡnh Thun
Coppyright by Nguyn ỡnh Thun
TrờngTHPTcẩmthuỷ1
TrờngTHPTcẩmthuỷ1
GV: Phạm Đăng Hợp
Đơn vị: Tổ Hóa
Năm học: 2007 - 2008
Dạy học đa ph ơng pháp




Ch¬ng7: Hi®rocacbon th¬m.
Nguån hi®rocacbon thiªn nhiªn.
HÖ thèng ho¸ vÒ hi®rocacbon
ke-ku-le Benzen
Benzen

CH
3
CH=CH
2
Hi®rocacbon th¬m
Mét vßng bezen
NhiÒu vßng bezen
- : lµ nh÷ng hi®rocacbon trong
ph©n tö cã mét hay nhiÒu vßng benzen
Hi®rocacbon
th¬m lµ g×???

Kª-ku-lª
1829-1896
Benzen
TiÕt50




A:Benzenvàcácchấtđồngđẳng
I- Đồng đẳng đồng phân danh pháp và cấu tạo
1. Dãy đồng đẳng của bezen
- Benzen (C
6
H
6
) và các chất C
7
H
8
, C
8
H
10
lập thành
dãy đồng đẳng
- Công thức phân tử chung: C
n
H

2n-2
(n6)




A:Benzenvµc¸cchÊt®ång®¼ng
I- §ång ®¼ng ®ång ph©n danh ph¸p vµ cÊu t¹o
2. §ång ph©n, danh ph¸p
CTPT CTCT Tªn th«ng th êng Tªn thay thÕ
C
6
H
6

C
7
H
8

C
8
H
10

Benzen
Toluen
O-xilen
m-xilen
P-xilen

Benzen
Metylbezen
etylbezen
1,2-®imetylbenzen
1,3-®imetylbenzen
1,4-®imetylbenzen
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3




A:Benzenvàcácchấtđồngđẳng
I- Đồng đẳng đồng phân danh pháp và cấu tạo

2. Đồng phân, danh pháp
+ Tên thay thế = tên gốc ankyl (R)+benzen
+ Từ C
8
H
10
xuất hiện đồng phân vị trí t ơng đối gốc
ankyl và cấu tạo mạch cacbon của nhánh
R
Chú ý
Nếu có nhiều vòng benzen thì cần
phải chỉ rõ vị trí các nhóm R




A:Benzenvµc¸cchÊt®ång®¼ng
I- §ång ®¼ng ®ång ph©n danh ph¸p vµ cÊu t¹o
3. CÊu t¹o
CÊu t¹o cña Benzen




A:Benzenvàcácchấtđồngđẳng
I- Đồng đẳng đồng phân danh pháp và cấu tạo
3. Cấu tạo
+ Cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều
+ Cả 6 nguyên tử C và H cùng nằm trên một mặt phẳng
+ Góc liên kết CCC=HCC=120

O

+ Biểu diễn cấu tạo của benzen
Hoặc




II.Tínhchấtvậtlí
-
Chất lỏng, có mùi đặc tr ng
-
Không tan trong n ớc (Kị n ớc), Hoà tan chất hữu
cơ khác: dầu, mở ( a dầu mở)
III.Tínhchấthoáhọc
R
- Bezen có tính chất ở vòng
benzen và ở nhánh ankyl (R)


1. Ph¶n øng thÕ
a.ThÕ nguyªn tö H ë vßng benzen
* Ph¶n øng víi halogen
+ HBr

Br
H
Bét Fe
+ Br
2

+ Br
2
Bét Fe
C
H
3
C
H
3
Br
C
H
3
Br
+ Ankylbezen
2-bromtoluen
4-bromtoluen
- S¶n PhÈm thÕ brom chñ yÕu vµo vÞ trÝ para vµ ortho
so víi nhãm ankyl




* Ph¶n øng víi axit nitric
Xt: H
2
SO
4

®Æc
NO
2
+ H
2
O
C
H
3
NO
2
C
H
3
NO
2
2-nitrotoluen
4-nitrotoluen
+ HO-NO
2 (®Æc)
H
2
SO
4
CH
3
+ HNO
3
®Æc,
H

2
SO
4
®Æc
Néi dung
quy t¾c thÕ???


b. ThÕ nguyªn tö H cña m¹ch nh¸nh
+ Br
2
t
O
C
H
3
+ HBr

CH
2
Br
Benzyl bromua

Khi xóc t¸c lµ Fe th× thÕ nguyªn tö H ë vßng
bezen, Khi cã ¸nh sang hoÆc nhiÖt ®é th× thÕ
nguyªn tö H ë nh¸nh
Chó ý


Cñng cè

C©uhái: Gäi tªn hîp chÊt sau
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4
1,2,4-trimetylbenzen