DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN ppt _ DƯỢC LIỆU
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (725.88 KB, 34 trang )
DƯỢC LIỆU CHỨA
COUMARIN
Bài giảng pptx các môn chuyên ngành Y dược hay nhất có
tại “tài liệu ngành dược hay nhất”;
/>use_id=7046916
KHÁI NIỆM
-Là dẫn chất của Benzo - - pyron có cấu trúc C6 – C3
5
4
3
6
O
2
7
O
8
- pyron
O
O
1
Benzo - - pyron
- Có thể coi coumarin là một lacton (este nội) của acid
cinnamic = acid coumaric. OHO
O
H
+
OH
COO -
CẤU TRÚC HÓA HỌC
-Là dẫn chất của Benzo - - pyron
-Ở C7 có nhóm C=O Coi tất cả coumarin là dẫn chất của
Umbellipheron
HO
O
O
Umbellipheron
-Phần lớn các nhóm OH phenol được ether hóa
- Trong tự nhiên ít tồn tại ở dạng glycosid. Dạng glycosid mạch
đường thường đơn giản : glc, glc-glc, glc-xyl
PHÂN LOẠI
1. Coumarin đơn giản
2. Furanocoumarin
3. Pyranocoumarin
4. Một số nhóm đặc biệt
COUMARIN ĐƠN GIẢN
- Là dẫn chất Benzo--pyron, thường gặp trong tự nhiên
R
O
R=H:
O
HO
Umbellipheron
Skimmin = Umbellipheron-7-O-glc
R = OH
Aesculetin
Aesculin = Aesculetin-7-O-glc
O
O
FURANOCOUMARIN
- Là dẫn chất Benzo--pyron có gắn thêm nhân furan ở C6 –
C7 hoặc C7 – C8
6,7 - FURANOCOUMARIN
= nhóm Psoralen
O
O
O
R
R'
R = R’ = H :
O
O
O
Psoralen/Phá cố chỉ : cản quang
R = OCH3, R’ = CH-(CH3)2 : Peucedamin/ Tiền hồ : ức chế sự
phát triển khối u
7,8 - FURANOCOUMARIN
= nhóm Angelicin
O
O
O
Angelicin / Bạch chỉ : chữa cảm cúm
DIHYDRO-6,7-FURANOCOUMARIN
O
O
O
DIHYDRO-7,8-FURANOCOUMARIN
O
O
O
PYRANOCOUMARIN
Là dẫn chất của Benzo--pyron có gắn thêm nhân pyran ở
-C6 – C7
-C7 – C8
-C5 – C6
6,7-PYRANOCOUMARIN
= Nhóm Xanthyletin
H 3C
O
O
O
H 3C
O
O
Xanthyletin
O
7,8 - PYRANOCOUMARIN
O
O
O
O
O
H 3C
CH 3
Seselin
O
DIHYDRO - 6,7 - PYRANOCOUMARIN
O
O
O
DIHYDRO – 7,8 - PYRANOCOUMARIN
O
O
O
O
H 3C
H 3C
O
O
OCOCH 3
OCOCH-CH 3-C 2H 5
Visnadin/quả Ammi visnaga, Apiaceae
5,6 - PYRANOCOUMARIN
O
O
O
ISOCOUMARIN
OH
O
O
O
OH
O
Hydragenol/ Thường sơn
(Hydragenia sp. )
COUMESTAN =
COUMARONOCOUMARIN
4
3
5
H 3CO
O
O
O
O
6
7
2
8
1
OH
O
11
O
9
10
Wedelolacton/ Sài đất
OH
BISCOUMARIN, TRICOUMARIN
O
O
O
O
Frutinon A
PHÂN BỐ
Có trong một số họ thực vật :
- Apiaceae : Bạch chỉ, Tiền hồ, Sài hồ bắc, Cần tây, Đương quy
- Fabaceae : Phá cố chỉ
- Asteraceae : Sài đất, Sài hồ nam
LÝ TÍNH
- Chất kết tinh, khơng mầu, mùi thơm
- Tan trong dung môi hữu cơ : ether, chloroform
- Hấp thụ ánh sáng UV
- Dễ thăng hoa
HĨA TÍNH
- Vịng lacton dễ bị mở vịng trong mơi trường kiềm tạo
thành muối tan trong nước. Acid hóa, vịng sẽ đóng trở lại
OH O
O
H
+
OH
COO -
- Phát huỳnh quang dưới ánh sáng UV
+ OHO
Coumarin
O
COO-
UV
OH
COO -
OH
Acid coumarinic
Acid coumarinic
(cis)
(trans)
- Tính chất của nhóm OH phenol
ĐỊNH TÍNH
1. Phản ứng mở đóng vịng lacton
2. Phản ứng chuyển dạng đồng phân cis – trans
3. Phản ứng của OH phenol
4. Vi thăng hoa
5. SKLM
6. Quang phổ
Phản ứng mở, đóng vịng lacton
Vịng lacton dễ bị mở vịng trong mơi trường kiềm tạo
thành muối tan trong nước. Acid hóa, vịng sẽ đóng trở lại
OH O
Coumarin
O
H
+
OH
COO -
Acid coumarinic
Phản ứng chuyển dạng đồng phân cis-trans
COO-
+ OHO
Coumarin
O
UV
OH
COO -
Acid coumarinic
OH
Acid coumarinic
(cis)
(trans)
Phản ứng với TT diazo
Coumarin + TT diazo hợp chất azoic : vàng cam,
đỏ, đỏ cam
Vi thăng hoa
Dược liệu Tinh thể coumarin, + TT Lugol tinh
thể iodocoumarin mầu nâu hay tím
Sắc ký lớp mỏng
Chất hấp phụ : Silicagel G
Hệ dung môi khai triển :
Toluen – Ethyl format – Acid formic (50:4:1)
Benzen – Aceton (9:1)
Benzen – EtOAc (9:1)
Hiện mầu : TT diazo, soi UV, dd Lugol
Phổ UV
Do hiệu ứng liên hợp của nhóm C=O vịng lacton và
nhân benzen.
Phổ UV của coumarin có 2 băng hấp thụ :
Băng 1 : 320-340 nm
Băng 2 : 250-260 nm
Định lượng
Phương pháp đo quang
