Nghiên cứu thành phần hóa học cao metanol của cây tắc kè đá (drynaria bonii)

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP. HCM
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA

HUỲNH THỊ MỸ NƯƠNG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CAO METANOL CỦA CÂY TẮC KÈ ĐÁ (DRYNARIA
BONII)

Chun ngành: Cơng nghệ hóa học
Mã số:

LUẬN VĂN THẠC SĨ

TP. HỒ CHÍ MINH, tháng 07 năm 2014


CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA – ĐHQG - HCM

Cán bộ hướng dẫn khoa học : TS. LÊ TIẾN DŨNG

Cán bộ chấm nhận xét1 :

Cán bộ chấm nhận xét2 :

Luận văn thạc sĩ được bảo vệ tại trường Đại Học Bách Khoa,
ĐHQG Tp. HCM ngày……. tháng……năm 2014.

Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm:
1. ......................................................................................

2. ......................................................................................
3. ......................................................................................
4. ......................................................................................
5. ......................................................................................
Xác nhận của Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV và Trưởng Khoa quản lý
chuyên ngành sau khi luận văn đã được sửa chữa (nếucó).

CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG

TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC


ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập -Tự do-Hạnh phúc
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA

NHIỆM VỤLUẬN VĂN THẠC SĨ

Họ tên học viên:Huỳnh Thị Mỹ Nương

MSHV: 12050157

Ngày,tháng,năm sinh:01/12/1988

Nơ isinh:Phú Vang – TT. Huế

Chuyên ngành:Hóa Hữu Cơ

Mã số :...............................

I. TÊN ĐỀ TÀI:
“NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO METANOL CỦA
CÂY TẮC KÈ ĐÁ (DRYNARIA BONII)”

II. NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG:
- Điều chế cao tổng và cao phân đoạn.
- Thử nghiệm hoạ ttính kích thích nguyên bào xương cao tổng và cao
phân đoạn.
- Phân lập và xác định cấu trúc các chất.
- Tổng kết viết luận văn.
III. NGÀY GIAO NHIỆM VỤ:
IV. NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ:
V. CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: TS. LÊ TIẾN DŨNG
Tp. HCM, ngày……tháng …… năm 20…
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN

CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO

(Họ tên và chữ ký)

(Họtênvàchữký)

TRƯỞNG KHOA….………
(Họ tên và chữ ký)


LỜI CẢM ƠN
----------

Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến:

Thầy, TS. Lê Tiến Dũng, Viện Cơng nghệ Hóa học. Thầy đã tận tình hướng
dẫn, tạo mọi điều kiện thuận lợi và động viên tơi hồn thành tốt luận văn này.
TS. Mai Đình Trị, NCS Phan Nhật Minh - Phịng các chất có hoạt tính sinh
học - Viện Cơng nghệ Hóa học, đã tận tình giúp đỡ và đóng góp nhiều ý kiến quý
báu cho luận văn.
Xin gửi lời cảm ơn đến thầy Đặng Vũ Lương – Phòng Cộng hưởng từ - Viện
Hóa học đã ghi phổ, giúp tơi hồn thành tốt luận văn.
Tơi xin cảm ơn các Thầy, Cơ ở cơ sở đào tạo đã tận tình giảng dạy trong thời
gian theo học.
Xin cảm ơn gia đình, bạn bè và đồng nghiệp luôn bên cạnh động viên và tạo
điều kiện cho tơi tồn tâm học tập và nghiên cứu.

Chân thành cảm ơn!
HUỲNH THỊ MỸ NƯƠNG

HuỳnhThịMỹNương


MỤC LỤC
--------MỞ ĐẦU ..............................................................................................................1
CHƯƠNG 1 ..........................................................................................................1
TỔNG QUAN .......................................................................................................2
1.1 Vài nét về chi Drynaria ..................................................................................2
1.2 Mô tả cây Tắc kè đá.........................................................................................2
1.3 Vùng phân bố, thu hái và xử lý ........................................................................3
1.4 Thành phần hóa học.........................................................................................4
1.5 Những nghiên cứu về dược tính.......................................................................19
CHƯƠNG 2 ..........................................................................................................22
THỰC NGHIỆM...................................................................................................22
2.1 Hóachất, thiếtbị ...............................................................................................22

2.2 Phươngphápnghiêncứu ....................................................................................22
2.3 Thựcnghiệm ....................................................................................................24
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .........................................................31
3.1. Xác định cấu trúc hợp chất DBM I .................................................................31
3.2. Xác định cấu trúc hợp chất DBM II ................................................................34
3.3. Xác định cấu trúc hợp chất DBM IV...............................................................38
3.4. Xác định cấu trúc hợp chất DBM IX...............................................................40
3.5. Xác định cấu trúc hợp chất DBM X ................................................................43
3.6. Kết quả thử hoạt tính kích thích tăng sinh tế bào.............................................47
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ...............................................................................48
TÀI LIỆU THAM KHẢO .....................................................................................50

HuỳnhThịMỹNương


DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT
----------

ESI-MS
1H-NMR
13

C-NMR

DEPT

Electrospray ionization Mass
Spectrum

Khốiphổ-Ion hóaphunmùđiệntử

Proton (1) Nuclear Magnetic

Phổcộnghưởngtừhạtnhâncủa

Resonance

proton (1)

Carbon (13) Nuclear Magnetic

Phổcộnghưởngtừhạtnhâncủacacbon

Resonance

(13)

Distortionless Enhancement by
PolarrizationTranfer

Phổ DEPT

Heteronuclear Single Quantum

Phổtươngtácdịhạtnhân

Correlation

liênkết

Heteronuclear Multiple Bond

Phổtươngtácdịhạtnhân

Coherence

nhiềuliênkết

s

Singlet

Mũiđơn

brs

Broad

Mũirộng

d

Doublet

Mũiđôi

t

Triplet

Mũiba

dd

Doublet of doublet

Mũiđôiđôi

dd q

Doublet of quartet

Mũiđôibốn

ddd

Doublet of doublet of doublet

Mũiđơiđơiđơi

m

Multiplet

Mũiđa



Chemical shift

Độchuyểndịchhóahọc

J

Coupling constant

Hằngsốghép

HSQC

HMBC

HuỳnhThịMỹNương

qua

1

qua


Rp-18

Reversed Phase-18

HuỳnhThịMỹNương

Phađảo C-18

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU
----------

Cl

Chloroform

H

n-Hexan

EtOAc

Ethyl acetate

MeOH

Methanol

EtOH

Ethanol

DMSO

Dimthylsulfoxide

MHz

Mega Hertz

Hz

Hertz

Ppm

Par per million

SKLM

Sắckýlớpmỏng

SKC

Sắckýcột

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
----------

Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế các cao thô....................................................... 25
Sơ đồ 2.2 Phân lập các chất ........................................................................... 30

HuỳnhThịMỹNương


DANH MỤC CÁC BẢNG
--------Bảng 2.1 Kết quả sắc ký cột cao MeOH. ....................................................... 26
Bảng 2.2 Kết quả sắc ký cột tại phân đoạn B2. .............................................. 26
Bảng 2.3 Quá trình phân lập DBM I .............................................................. 27

Bảng 2.4 Kết quả sắc ký cột tại phân đoạn B4. .............................................. 27
Bảng 2.5 Quá trình phân lập DBM II, DBM IX, DBM X............................... 28
Bảng 2.6 Q trình sắc kí cột phân đoạn B5 ................................................. 28
Bảng 2.7 Quá trình phân lập DBM IV ........................................................... 29
Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR của DBM II với linocaffein ......... 33
Bảng 3.2 Số liệu phổ của DBM II................................................................. 37
Bảng 3.3 Dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của DBM 3 với 1-Deoxy-D-erythritol
...................................................................................................................... 39
Bảng3.4 Bảng dữ liệu phổ 1H-MNR, 13C-MNR của DBM IX........................ 42
Bảng 3.5 Bảng dữ liệu phổ 1H-MNR, 13C-MNR của DBM X ....................... 44
Bảng 3.4 Kết quả thử nghiệm hoạt tính tăng sinh tế bào của các cao.............. 47

HuỳnhThịMỹNương


DANH MỤC CÁC HÌNH
---------

Hình 1.1 Cây Tắc kè đá ................................................................................ 3
Hình 1.2 Lá bất thụ....................................................................................... 3
Hình 1.3. Lá hữu thụ..................................................................................... 3
Hình 3.1 Hợp chất DBM I: caffeic acid-4-O-β-D-glucopyranoside................32
Hình 3.2Tươngquan HMBCtronghợpchất DBM I………………………..33
Hình3.3 Hợpchất DBM II………………………………………………….34
Hình3.4 Tươngquan HMBC giữanhómethoxyvới carbon anomer………35
Hình 3.5Tươngquan HMBC giữanhóm 1,3-dihydroxypropan-2-oxidanyl vớiđường
glucose…..……………………………………………………………36
Hình 3.6Hợpchất DBM IV………………………………………………….38
Hình 3.7Hợpchất DBM IV…………………………………………………..39
Hình 3.8: Tươngquan HMBC củahợpchất IX………………………………40

Hình 3.9Hợpchất DBM X……………………………………………………42
Hình 3.10Tươngquan HMB trong DBM X………………………….…........43

HuỳnhThịMỹNương


DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
----------

PHỤ LỤC 1: CÁC PHỔ CỦA DBM I
Phụlục 1.1a Phổ1H-NMR của DBM I
Phụlục 1.1b Phổ1H-NMR của DBM I
Phụlục 1.2a Phổ13C-NMR của DBM I
Phụlục 1.2b Phổ13C-NMR của DBM I
Phụlục 1.3a PhổDeptcủa DBM I
Phụlục 1.3b PhổDeptcủa DBM I
Phụlục 1.4a Phổ HMBC của DBM I
Phụlục 1.4b Phổ HMBC của DBM I
Phụlục 1.5a Phổ HSQC của DBM I
Phụlục 1.5b Phổ HSQC của DBM I

PHỤ LỤC 2: CÁC PHỔ CỦA DBM II
Phụlục 2.1a Phổ1H-NMR của DBM II
Phụlục 2.1b Phổ1H-NMR của DBM II
Phụlục 2.2a Phổ13C-NMR của DBM II
Phụlục 2.2b Phổ13C-NMR của DBM II
Phụlục 2.3a PhổDeptcủa DBM II
Phụlục 2.3b PhổDeptcủa DBM II
Phụlục 2.4a Phổ HMBC của DBM II
Phụlục 2.4b Phổ HMBC của DBM II

Phụlục 2.5a Phổ HSQC của DBM II
Phụlục 2.5b Phổ HSQC của DBM II
Phụlục 2.6 Phổ MS của DBM II
HuỳnhThịMỹNương


PHỤ LỤC 2: CÁC PHỔ CỦA DBM III
Phụlục 3.1a Phổ1H-NMR của DBM IV
Phụlục 3.1b Phổ1H-NMR của DBM IV
Phụlục 3.2a Phổ1C-NMR của DBM IV
Phụlục 3.2b Phổ1C-NMR của DBM IV
Phụlục 3.3a PhổDeptcủa DBM IV
Phụlục 3.3b PhổDeptcủa DBM IV
Phụlục 3.4a Phổ HMBC của DBM IV
Phụlục 3.4b Phổ HMBC của DBM IV
Phụlục 3.5a Phổ HMBC của DBM IV

PHỤ LỤC 2: CÁC PHỔ CỦA DBM IV

Phụlục 3.6 Phổ HMBC của DBM IV
Phụlục 4.1a Phổ1H-NMR của DBM IX
Phụlục 4.1b Phổ1H-NMR của DBM IX
Phụlục 4.1c Phổ1H-NMR của DBM IX
Phụlục 4.2a Phổ1C-NMR của DBM IX
Phụlục 4.2b Phổ1C-NMR của DBM IX
Phụlục 4.3a PhổDeptcủa DBM IX
Phụlục 4.3b PhổDeptcủa DBM IX
Phụlục 4.4a PhổHMBC của DBM IX
Phụlục 4.4b PhổHMBC của DBM IX
Phụlục 4.5a PhổHSQC của DBM IX

HuỳnhThịMỹNương


PHỤ LỤC 5: CÁC PHỔ CỦA DBM X
Phụlục 5.1a Phổ1H-NMR của DBM X
Phụlục 5.1b Phổ1H-NMR của DBM X
Phụlục 5.1c Phổ1H-NMR của DBM X
Phụlục 5.2a Phổ1C-NMR của DBM X
Phụlục 5.2b Phổ1C-NMR của DBM X
Phụlục 5.3a PhổDeptcủa DBM X
Phụlục 5.3b PhổDeptcủa DBM X
Phụlục 5.4a Phổ HMBC của DBM X
Phụlục 5.4b Phổ HMBC của DBM X
Phụlục 5.5a Phổ HSQC của DBM X
Phụlục 5.5b Phổ HSQC của DBM X
Phụlục 5.6 Phổ MS của DBM X

HuỳnhThịMỹNương


1
MỞ ĐẦU

Từ ngàn xưa, con người đã biết sử dụng thực vật để chữa bệnh. Ban đầu việc
sử dụng những cây thuốc này đều dựa trên kinh nghiệm truyền từ thế hệ này sang
thế hệ khác. Dần dần hình thành nền khoa học mà ngày nay gọi là y học cổ truyền
dân tộc.
Ngày nay khoa học ngày càng phát triển, con người đã tổng hợp ra được các
dược phẩm có cấu trúc tương tự như các chất trong cây để trị hầu hết các bệnh của

con người. Tuy nhiên, ngoài những mặt tích cực, thuốc tổng hợp có thể gây những
tác dụng phụ không mong muốn, do vậy những năm gần đây nhân dân có khuynh
hướng sử dụng các hợp chất tự nhiên (cây thuốc, động vật làm thuốc) để điều trị
một số bệnh dưới dạng nguyên liệu thô, cao chiết hoặc hoạt chất tinh khiết.
Tại Việt Nam các cây thuốc thuộc chi ráng, Drynaria thường được dân gian sử
dụng chữa trị các bệnh phong thấp, nhức mỏi, đau gân xương, bong gân, gãy xương,
… Tuy nhiên những nghiên cứu về hóa học cũng như hoạt tính sinh học về những
loài tắc ké đá ở trong nước và trên thế giới chưa nhiều. Với mục tiêu tìm hiểu thành
phần hố học và thử nghiệm hoạt tính kích thích sự phát triển của tế bào tạo xương,
qua đó góp phần giải thích và làm sáng tỏ cơ chế trị bệnh của cây thuốc cổ truyền,
chúng tôi tiến hành nghiên cứu thành phần hóa học cây tắc kè đá (Drynaria
bonii).

Huỳnh Thị Mỹ Nương


2
Chương 1
TỔNG QUAN
----------

1.1 Vài nét về chi Drynaria
Chi Drynaria có từ 15 đến 19 loài, sống và phân bố ở Châu Phi, Châu Á đến
Tây Bắc Châu Úc, trong đó có phổ biến và nhiều nhất ở Trung Quốc, được T.
Janssen và H. Schneider phân loại thành các loài tiêu biểu sau [4].
+ Drynaria bonii

+ Drynaria laurentii

+ Drynaria descensa

+ Drynaria parishii

+ Drynaria involuta

+ Drynaria propinqua

+ Drynaria spasisora

+ Drynaria pleuridioides

+ Drynaria quercifolia

+ Drynaria rigidula

+ Drynaria delavayi

+ Drynaria volkensii

+ Dryaria mollis

+ Drynaria willdenowii

+ Drynaria sinica A

+ Drynaria fortune

+ Drynaria sinica B

1.2 Mô tả cây Tắc kè đá[5]

Bộ: dương xỉ (Polypodiales).
Họ: ráng (Polypodiaceae).
Tên khoa học: Drynaria bonii H. Christ.
Tên gọi khác: co tạng tó, bổ cốt tối bon, ráng đi phụng bon, thu mùn ổ rả.
Cây Tắc kè đá sống trên các hốc đá, trên đám rêu hay trên các cây lớn (cây đa,
cây si,...). Cây sống lâu năm, có thân rễ dạng mầm, mọng nước, phủ nhiều vẩy màu
vàng bóng. Có 2 loại lá: loại lá bất thụ là lá không cuống, màu nâu, hình trứng, dài 5
- 8 cm, rộng 3 - 6 cm, phía cuống hình tim có gân nổi rõ; loại lá hữu thụ màu xanh
nhẵn, đơn, xẻ thùy lơng chim, dài 25 - 40 cm, cuống lá có dìa, có thùy thn, tù ở
đầu. Các túi bào tử xếp hai hàng giữa gân phụ mặt dưới lá; bào tử vàng nhạt, hình
trái xoan (Hình 2.1).
Huỳnh Thị Mỹ Nương


3

Hình 1.1 Cây Tắc kè đá

Hình 1.2.Lá bất thụ

Hình 1.3. Lá hữu thụ

1.3 Vùng phân bố, thu hái và xử lý[5]
Trên thế giới cây thường gặp ở Trung Quốc, Lào,….
Ở Việt Nam cây thường mọc ở các vùng rừng Sơn La, Cao Bằng, Lạng Sơn,
Quảng Ninh, Ðồng Nai, Lâm Ðồng, An Giang,….
Thân rễ cây tắc kè đá được thu hái quanh năm, nhưng thường từ tháng 4 đến
tháng 9.
Thân rễ sau khi hái về được cạo bỏ sạch lông, thái nhỏ phơi khô, đốt nhẹ cho
cháy hết lông nhỏ phủ trên thân rễ, khi dùng ủ thân rễ cho mềm, rồi tẩm mật hoặc

rượu sao vàng. Có thể cho vào nước đường nấu chín và phơi khơ dùng dần.

Huỳnh Thị Mỹ Nương


4
1.4 Thành phần hóa học
1.4.1 Tình hình nghiên cứu ngồi nước
Ở ngồi nước, chưa có cơng trình nào nghiên cứu về cây Drynaria bonii,
chúng tơi giới thiệu thành phần hóa học một số loài thuộc chi Drynaria đã được
nghiên cứu.
*Drynaria propinqua
Năm 1992, Liu Sonqing và cộng sự tại đại học dược Trung Quốc lần đầu tiên
đã phân lập được một hợp chất flavanol glucoside mới là (-)-epiafzelechin -3-O-βD-allopyranoside (1) và các hợp chất acid 4-O-β-D-allopyranosyl caffeic (2); βsistosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (3) từ toàn cây Drynaria propinqua [6,7].
* Drynaria quercifolia
Năm 2001, N. Ramesh và cộng sự đã phân lập từ rễ khô cây Drynaria
quercifolia được các hợp chất friedelin (4); epifriedelinol (5); β-amyrin (6);βsitosterol (7); β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (3) và naringin (8) [8].
Năm 2007, Khan A. và cộng sự đã phân lập được hai hợp chất acetyllupeol (9)
và 3,4-dihydroxybenzoic acid (10) từ cây Drynaria quercifolia [9].
* Drynaria fortunei
Năm 2003, Chang E.J. và cộng sự đã phân lập từ dịch chiết MeOH của thân rễ
Drynaria fortunei (Kunze ex Mett) J.Sm 8 hợp chất flavonoid:(-)-epiafzelechin (11);
(-)-epiafzelechin-3-O-β-D-allopyranoside (12);(-)-epiafzelechin-3-O-(6"-O-acetyl)-βD-allopyranoside (13); 4β-carboxymethyl-(-)-epiafzelechin methyl ester (14); 4βcarboxymethyl-(-)-epiafzelechin sodium (15); naringin (8); (-)-epiafzelechin-(4β→8)-4βcarboxylmethylepiafzelechin

methyl

ester

(16)

và

(-)-epiafzelechin-(4β→8,

2β→O→7)-epiafzelechin-(4β→8)-epiafzelechin (17). Trong đó có một số flavonoid
có hoạt tính phytoestrogen được ứng dụng điều trị chứng loãng xương ở phụ nữ
mãn kinh [10].
Năm 2005, Wu X. A. và cộng sự khảo sát dịch chiết EtOH 75º cây Drynaria
fortunei (Kunze ex Mett) J. Sm, đã phân lập được 3 hợp chất (-)-epiafzelechin-3-Oβ-D-allopyranoside (12); (-)-epiafzelechin (11) vàβ-sitosterol (7) [11].

Huỳnh Thị Mỹ Nương


5
Năm 2006, Li F. và cộng sự nhận thấy dịch chiết ethanol, ethyl acetate và
buthanol của thân rễ Drynaria fortunei có hoạt tính tạo xương. Từ phân đoạn cao
chiết buthanol dựa theo thử nghiệm hoạt tính 2 hợp chất có tính tạo xương đã được
phân lập là naringin (8) và neoeriocitrin (18) [12].
Năm 2008, Xin Luan Wang và các cộng sự đã phân lập được 11 hợp chất
flavonoid từ Drynaria fortunei (Kunze ex Mett) J.Sm, trong đó có 2 hợp chất mới là
kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside-7-O-α-L-arabinofuranoside (19) và (2S)5,7,3',5'-tetrahydroxyflavanon-7-O-neohesperidoside (20), cùng 9 hợp chất đã biết
trong đó có 3 flavanon là (2R)-naringin (8); (2S)-narigenin-7-O-β-D-glucoside (21);
(2S)-5,7,3',5'-tetrahydroxyflavanon-7-O-β-D-gluco-pyranoside (22), một flavon là
luteolin-7-O-β-D-neohesperidoside (23), một flavonol là kaempferol-3-O-α-Lrhamnosyl-7-O-β-D-glucoside (24), hai chromon là 5,7-dihydroxychromon-7-O-βD-glucopyranoside

(25)

và(4H-1-benzopyran-4-on,7-[2-O-(6-deoxy-α-L-

mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy-5-hydroxy (26), một maltol glucoside (27)

và (-)-epicatechin (28) [13].
Năm 2010, Liang Yong hong và cộng sự đã phân lập 6 triterpenoid từ cao ete
dầu hỏa: chiranton (29), dryocrassylacetate (30), fern-9(11)-en (31), hop-22(29)-en
(32), isoglaucanon (33),dryocrassol (34), trong đó chiraton là triterpenoid mới (14)
Năm 2010, Xin Luan Wang và cộng sự đã cô lập được 8 hợp chất từ thân rễ
của cây Drynaria fortunei:narigenin (35), kushennol F (36), sphoraflavanon G (37),
kurarinon (38), leachianon A (39), 8-prenylkaempferol (40), kaempferol (41),
xanthogalenol (42) cùng 1 phenylpropanoide (acide12-O-caffeoyldodecanoic) (43)
và 1 chalcon (3'-lavandulyl-4-methoxyl-2,2',4',6'-tetrahydroxylchalcon) (44) mới
[15].
Năm 2010, Liang Yong hong, Ye Min và cộng sự từ thân rễ của cây Drynaria
fortunei đã cô lập được 9 hợp chất phenol: acid 4,4'-dihydroxy-3,3'

-imino-di-

benzoic (45), acid protocatechuic (10), acid gallic (46), acid p-hydroxybenzoic (47),
acid (E)-caffeic (48 ), ethyltrans-3,4-dihydroxycinnamat (49), caffeic acid 4-O-β-Dglucopyranoside (50), acid p-coumaric-4-O-β-D-glucopyranoside (52), 23(S)-12O-

Huỳnh Thị Mỹ Nương


6
caffeoyllaurat glyceryl (51 ). Trong đó (45) và (52) là hai hợp chất mới trong tự
nhiên [16].
Năm 2011, Wang Xin Luan và cộng sự cũng đã cô lập năm flavonoid:
narigenin (35), kurarinon (38), kushennol F (36), xanthogalenol (42) và
sophoraflavanon G (37) [17].

OH
HO

O

O

AllO
HO

OAll
OH

OH

1

2

(-)-Epiafzelechin-3-O -β-D-allopyranoside Acid 4-O-β-D-allopyranosyl caffeic

H

H

O
AllO

4

3
β-Sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside

H

H

Friedelin

H

HO

HO

5
Epifriedelinol

Huỳnh Thị Mỹ Nương


7

AcO

6
β-Amyrin

7

9
Acetyllupeol

β-Sitosterol

8
Naringin

Huỳnh Thị Mỹ Nương


8

OH

COOH

HO

O

OH
OH

OH
OH

11

10

(-)-Epiafzelechin

3,4-Dihydroxybenzoic acid

OH

OH

HO

HO

O

O
HO
O

OAll

OH

O

OH

OH

OH

AcO

12

13

(-)-Epiafzelechin-3O-β-D-allopyranoside

(-)-Epiafzelechin-3-O-(6"-O-acetyl)-β-D-allopyranoside

OH
HO

O

OH
HO

O

OH
OH

CH2COOCH3

14
4β-Carboxymethyl(-)-epiafzelechin
methyl ester

OH
OH

CH2COONa

15
4β-Carboxymethyl(-)-epiafzelechin
sodium
Huỳnh Thị Mỹ Nương


9
HO

OH
HO

OH

HO

O

O

HO

OH
OH
HO

O

O

OH

O

O

HO

O

O

OH

OH
OH

OH
OH

8

CH2COOCH3

Naringin

16

(-)-Epiafzelechin (4β→8)-4β-carboxymethylepiafzelechin methyl ester
OH
HO

O
OH
O

OH
OH
O

OH
O

OH

OH

HO

HO

OH

17
(-)-Epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4β→8)-epiafzelechin
HO

O

HO

HO
HO

O

HO

O

O

O

OH

OH

OH
OH

18
Neoeriocitrin
Huỳnh Thị Mỹ Nương


10

OH

OH
OAraO

O

H
Glc-Rha

OGlc

O

O

OH

OH O
OH

O

20

19
Kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside

(2S)-5,7,3',5'-Tetrahydroxyflavanon

-7-O-α-L-arabinofuranoside

-7-neohesperide

OH

OH
GlcO

O

OH

OH

GlcO

O

OH

O

OH

21

O

22
(2S)-5,7,3',5'-Tetrahydroxyflavanon

(2S)-Narigenin-7-o-β-D-glucoside

-7-o-β-D-glucopyranoside

OH
Rha-GlcO

O

OH

OH
GlcO

O

OH

H
ORha

OH O
OH

23
Luteolin-7O-β-D-neohesperidoside

O

24
Kaempferol-3-O-α-L-rhamnosyl
-7-O-β-D-glucoside

Huỳnh Thị Mỹ Nương


11

GlcO

O

OH

GlcO

O

O

OH

25

O

26

(4H-1-benzopyran-4-on-7-2-O-(6deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy-5-hydroxy

5,7-Dihydroxychromon
-7-O-β-D-glucopyranoside

H OH

OH
H O

O

HO
HO

OH

O

H

OH

H

HO

O

H

H3C

O

OH
OH

27

28

Maltol glucoside

(-)-Epicatechin

OH

H

CH2OAc

H

H
O

H
H

H

H

29
Chiraton

30
Dryocrassyl acetate
Huỳnh Thị Mỹ Nương


12

H
H

H

H

H
H

H

31

32

Fern-9(11)-en

Hop-22(29)-en

H

H

O

H

CH2OH

H

H

H
H

H

34

33
Isoglaucanon

Dryocrassol
OH

H

HO

OH
O

O

HO
OH

H
O

O

OH

H
OH

36
Kushennol F

O

37
Sophoraflavanon G
Huỳnh Thị Mỹ Nương