Chuyên đề 4 - Hidrocacbon thơm - Stiren - Naphtalen

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

Hút ẩm
Hút ẩm

B

Câu 1: Để xua đuổi những con
vật như gián, muỗi…. trong tủ
quần áo thì người ta thường để
cái gì vào?

Nước hoa
Nước hoa

A

Băng Phiến
Băng Phiến

C Thuốc

muỗi
Thuốc

muỗi

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

polime
polime
Câu 2: các chất PE , PVC.... gọi chung
là gì?

Vật liệu

compozit
Vật liệu
compozit

Chất dẻo

Chất dẻo Thủy tinhThủy tinh

<b>A</b>

<b>A</b> <b>_BB</b>

<b>D</b>

<b>D</b>

<b>C</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

Hóa chất

Hóa chất

Câu 3:Khi muốn quần áo hay đồ dùng có những
màu đặc sắc chúng ta phải dùng đến chất gì?

Nước màu

Nước màu

Chất tạo nàu

Chất tạo nàu

Phẩm nhuộm

Phẩm nhuộm

<b>A</b>

<b>A</b>

<b>B</b>

<b>B</b>

<b>D</b>

<b>D</b>

<b>C</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

Thuốc
thử

Thuốc
thử

B

Câu 4: Một trong số các ứng dụng của

ankan là làm…….. trong một số chất hữu
cơ?

Nguyên
liệu

Nguyên
liệu

A

Nhiên liệu

Nhiên liệu

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

<b>Có bao giờ em </b>
<b> tự hỏi…</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

<b>Có bao giờ em </b>
<b> tự hỏi…</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

<b>Có bao giờ em </b>
<b> tự hỏi…</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>

<i>Chương VII:</i>

HIDROCACBON THƠM

NGUỒN HIDROCACBON THƠM.

</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9>

<b>Xem hình bên và trả lời 2 câu hỏi sau: </b>

- _{Hidrocacbon thơm là gì?}

- _{Có mấy loại hidrocacbon thơm?}

</div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>

<b>Chương 7</b>

<i><b>HIĐROCACBON THƠM</b></i>

<b>Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa </b>

……….. hay ……….

<b>Được chia thành 2 loại:</b>

một nhiều vòng benzen

- Chứa 1 vòng benzen

</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11>

<b>I. CẤU TRÚC - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG </b>
<b>PHÂN - DANH PHÁP</b>

<b>1. Đồng đẳng – Đồng phân – Danh pháp</b>

<i><b>a/ Đồng đẳng</b></i>

- Khi <b>thay</b> các nguyên tử <b>hiđro</b> trong phân tử benzen bằng các
nhóm <b>ankyl</b>, ta được nhóm ankylbenzen, hợp thành một dãy
đồng đẳng của benzen.

</div>
<span class='text_page_counter'>(12)</span><div class='page_container' data-page=12>

(o)

<i><b>b. Danh pháp</b></i>

R
׀1

2
3
4

5

6 (o)

(p)

(m) (m)

o : ortho

m: meta

p : para

</div>
<span class='text_page_counter'>(13)</span><div class='page_container' data-page=13>

<b>CTPT</b> <b>CTCT</b> <b>Tên thông </b>

<b>thường</b>

<b>Tên thay </b>
<b>thế</b>

benzen
Toluen
CH₃

׀

CH₂<b>−CH</b>₃

׀ Etylbenzen

C₆H₆

C₇H₈

C₈H₁₀

benzen

</div>
<span class='text_page_counter'>(14)</span><div class='page_container' data-page=14>

<b>CTPT</b> <b>CTCT</b> <b>Tên TT</b> <b>Tên thay thế</b>
CH₃
׀ _CH
3
׀
CH₃
CH₃
׀
CH₃

׀
CH₃
1
1
1
2
4
3
1,3-dimetylbenzen
(m-dimetylbenzen)
1,4-dimetylbenzen
(p-dimetylbenzen)
1,2-dimetylbenzen
(o-dimetylbenzen)

C₈H₁₀

o-xilen

m-xilen

</div>
<span class='text_page_counter'>(15)</span><div class='page_container' data-page=15>

Từ C₈H₁₀trở lên có đồng phân về vị trí tương đối
của 2 nhóm ankyl xung quanh vịng benzen.

<i><b>c. Đồng phân</b></i>

Vậy ankylbenzen thường có 2 loại đồng phân :

</div>
<span class='text_page_counter'>(16)</span><div class='page_container' data-page=16>

 Cách viết CTCT :

 Tìm nhánh ankyl: ( n – 6 )
 Vẽ nhân benzen .

 Gắn nhánh ankyl vào nhân benzen

Chú ý : n cacbon thì có ( n – 6 ) loại đồng phân .

Ví dụ :

C₇H₈: _{chỉ có loại đp 1 nhánh (1C}

₎

: có 2 loạiđp + loại đp 1 nhánh (2C)
+loại đp 2 nhánh (1C) .

</div>
<span class='text_page_counter'>(17)</span><div class='page_container' data-page=17>

CTCT của benzen :

Hoặc

</div>
<span class='text_page_counter'>(18)</span><div class='page_container' data-page=18>

<b>August KeKuLe </b>
<b> ( 1829- 1896)</b> <b> </b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(19)</span><div class='page_container' data-page=19>

<b>Benzen</b>

<i><b>Ở nhiệt độ thường Benzen là: </b></i>
<i><b> - Chất lỏng, khơng màu, có mùi thơm đặc trưng, độc. </b></i>
<i><b> - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. </b></i>
<i><b> - Dung mơi hịa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, </b></i>
<i><b>cao su ... </b></i>

<i><b>- Benzen độc. </b></i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(20)</span><div class='page_container' data-page=20>

<b> III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>

Hệ liên kết π thống nhất bền vững

<b>Tính chất</b>

C

ủa vòng benzen

M

ạch nhánh ankyl

</div>
<span class='text_page_counter'>(21)</span><div class='page_container' data-page=21>

Fe
to

→

1. Phản ứng thế:

( xt bột Fe)

<b>+ Br − Br</b>

<b>+ Br</b>₂ Fe

to
CH₃
׀
׀
Br
CH₃

׀
Br
CH₃
׀

<b>+ HBr</b>

<b>p</b>-bromtoluen

<b>o</b>-bromtoluen

H Br <b>_{+ HBr}</b>

brombenzen

a. Th nguyên t H c a vòng benzenế ử ủ
<b>Phản ứng</b> <b> với Halogen ( brom, clo)</b>

<b>+</b> HBr

Toluen

</div>
<span class='text_page_counter'>(22)</span><div class='page_container' data-page=22>

H

<b>Tác dụng với HNO₃đ</b>

<b>+ HO − NO</b>₂ H₂SO₄đ NO₂

<b>+ H</b>₂O

nitrobenzen

<b> III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>

1. Phản ứng thế

NO₂

<b>+ HO − NO</b>₂ H₂SO₄đ <b>_{+ H}</b>

2O

m-đinitrobenzen

NO₂

</div>
<span class='text_page_counter'>(23)</span><div class='page_container' data-page=23>

<b>Tác dụng với HNO₃đ</b>

Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn

CH₃
׀

<b>+ HO − NO</b>₂ H2SO4đ

NO₂
CH₃

׀

׀
NO₂

CH₃
׀

<b>+ H</b>₂O

<b>o</b>-nitrotoluen

<b>p</b>-nitrotoluen

<b>+ H</b>₂O

<b> III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(24)</span><div class='page_container' data-page=24>

<b>b. Quy luật thế ở vòng benzen</b>

R no <b>(−CH</b>₃<b>, −OH, </b>

<b>−NH</b>₂<b>, −X…)</b> Phản ứng thế ưu tiên ở vị trí -o,-p

R chưa no<b> (−NO</b>₂,

<b>−CHO, −COOH, </b>
<b>−SO</b>₃<b>H, −CH=CH</b>₂…)

Phản ứng thế ưu tiên ở vị trí

-m

Nếu vịng benzen có sẵn nhóm R

R

׀ Chưano no

<b> III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(25)</span><div class='page_container' data-page=25>

<b>III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC</b>

CH₃

+ Br₂

CH₂Br

+

HBr

as

Nếu khơng dùng bột Fe mà chiếu sáng thì brom
thế cho H ở nhánh.

b. Th nguyên t H c a nhánhế ử ủ

</div>
<span class='text_page_counter'>(26)</span><div class='page_container' data-page=26>

2. Phản ứng cộng

<b>a. Cộng H₂</b>

<b>+ 3H</b>₂ Ni (Pt)₁₈₀oC Xiclohexan

<b>b. Cộng Cl₂</b>

<b>+ 3Cl</b>₂ as

Hexacloxiclohexan
(hexacloran 666)

׀
Cl
Cl
׀

Cl
Cl
Cl

Cl ( C6H6Cl6)

</div>
<span class='text_page_counter'>(27)</span><div class='page_container' data-page=27>

<b>a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy) </b>

C_nH_2n-6<b> + O</b>₂ to nCO₂<b> + H</b>(n-3) ₂O
C₆H₆ + O₂ → 6COto ₂ + 3H₂O

<b> III.TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>

<b>3. Phản ứng oxi hóa</b>

15

2

3n-3
2

</div>
<span class='text_page_counter'>(28)</span><div class='page_container' data-page=28>

<b>3. Phản ứng oxi hóa</b>

<b>b. Phản ứng oxi hóa khơng hồn toàn (với dd KMnO₄)</b>

<b> </b> KMnO4

CH₃

׀ <b>COOK</b>_׀

<b>+ </b>H₂O

Kalibenzoat

+ KMnO2 ₄ <b>t0</b> MnO2 2 + KOH

</div>
<span class='text_page_counter'>(29)</span><div class='page_container' data-page=29>

+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản
ứng cộng và bền vững với các chất oxi hố.
Đó là tính chất hố học đặc trưng của

hiđrocacbon thơm được gọi là tính thơm.

+ Phản ứng của ankylbenzen tương đối dễ
hơn so với benzen. Ankylbenzen có thể cho
phản ứng thế và phản oxi hoá ở nhánh.

</div>
<span class='text_page_counter'>(30)</span><div class='page_container' data-page=30>

<b>III Tính chất hóa học của Benzen</b>
<b> 1. Benzen có cháy khơng?</b>

<b>Kết luận:</b><i><b> Benzen cháy sinh </b></i>

<i><b>ra Khí cacbonđioxit( CO</b><b>₂</b><b>) và </b></i>
<i><b>nước (H</b><b>₂</b><b>O).</b></i>

<b>Chú ý:</b><i><b> Bezen cháy trong </b></i>

<i><b>khơng khí cịn sinh ra muội </b></i>
<i><b>than(C).</b></i>

<b>Benzen </b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(31)</span><div class='page_container' data-page=31>

<b> 2. Benzen có phản ứng thế với Brom không? </b>

<b>Bột Fe</b>

<b>H₂O</b>
<b>C₆H₆</b>

<b>Br₂</b>

<b> Q tím</b>

<i><b>Brom benzen</b></i>

<b>C₆H_6(l) + Br_2(l)</b> <b>C₆H₅Br_(l) + HBr_(k)</b>

<b>Fet</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(32)</span><div class='page_container' data-page=32>

<b>3. Benzen có phản ứng cộng không? </b>
<b> C₆H_6(l)+ 3H_{2 (k)} C₆H_12(l)</b>

<b>Ni</b>
<b>to</b>

<i><b> Xiclohexan</b></i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(33)</span><div class='page_container' data-page=33>

<b>BENZEN</b>

<b>IV. Ứng dụng của Benzen:</b>

<i><b> Chất dẻo</b></i> <i><b> Phẩm nhuộm</b></i> <i><b> Dược phẩm</b></i>

<i><b> Dung môi</b></i> <i><b> Thuốc trừ sâu</b></i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(34)</span><div class='page_container' data-page=34>

34

i. stiren

<b>1. Tính ch t v t lý C u </b>

<b>ấ ậ</b>

<b>– ấ</b>

<b>t o</b>

<b>ạ</b>

<b>a. Tính ch t v t lýấ ậ</b>

 Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và
không tan trong nước, t0

<b>n/c= -31</b>0C, t0<b>s</b>= 1450C.
<b>b. C u t oấ ạ</b>

- CTPT: C₈H₈

- CTCT: C₆H₅-CH=CH₂

<b>Stiren (vinylbenzen, phenyletilen)</b>

CH=CH₂

ppn/c

hay hay

</div>
<span class='text_page_counter'>(35)</span><div class='page_container' data-page=35>

35

<b> Có liên kết đơi</b>

<b>Có vịng benzen</b>

<b> Các tính ch t ấ</b>
<b>khơng no</b>

<b>(t ương t ự</b>
<b>anken)</b>

<b> P c ngư ộ</b>

<b>Pu trùng h pợ</b>
<b>P oxi hốứ</b>

<b> Các tính </b>
<b>ch t ấ</b>
<b>th mơ</b>

<b> (tương t ự</b>
<b>benzen) </b>
<b> </b>

<b>CH=CH₂</b>

<b>D th , ễ ế</b>
<b>Khó c ng ộ</b>

<b>v o vịng à</b>
<b>benzen</b>

Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đốn
tính chất hố học của Stiren ?

</div>
<span class='text_page_counter'>(36)</span><div class='page_container' data-page=36>

36

<b>2. Tính ch t hố h c</b>

<b>ấ</b>

<b>ọ</b>

<b>a. Ph n ng ả ứ</b>
<b>c ngộ</b>

 Stiren tham gia pứ cộng halogen (Br₂, Cl₂), HX (X

là: Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl tương tự anken.

Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?
-Ptpu::C₆H₅- CH = CH₂+ Br₂

VD1:

-Hiện tượng: Làm mất màu dd BrStiren + dd Br2 ₂.

VD 2:

Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ?

Stiren + HBr

C₆H₅- CH CH₂+ H Br

-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

+

<b>+</b>

<b></b>

-C₆H₅- CH = CH₂+ HBr

Br Br
C₆H₅- CH - CH₂

-Ptp :ư

Br

</div>
<span class='text_page_counter'>(37)</span><div class='page_container' data-page=37>

37

Nhắc lại khái niệm về phản ứng trùng hợp? - Phản ứng trùng hợp: quá trình kết hợp _{liên tiếp nhiều monome giống hoặc tương}
tự nhau thành polime

*Khái ni m:ệ

<b>2. Tính ch t hoá h c</b>

<b>ấ</b>

<b>ọ</b>

<b>a. Ph n ng ả ứ</b>
<b>c ngộ</b>

<b>b. Ph n ng ả ứ</b> <b>đồng trùng h p v trùng ợ</b> <b>à</b>
<b>h pợ</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(38)</span><div class='page_container' data-page=38>

38

<b>2. Tính ch t hố h c</b>

<b>ấ</b>

<b>ọ</b>

<b>a. Ph n ng ả ứ</b>
<b>c ngộ</b>

<b>b. Ph n ng ả ứ</b> <b>đồng trùng h p v trùng ợ</b> <b>à</b>
<b>h pợ</b>

CH <b>=</b> CH₂
- P trùng h p:ứ ợ

n

CH CH₂

n

Stiren PoliStiren (PS)

t0_,xt

- P ứ đồng trùng h p:ợ

<b>n CH₂ =CH–</b>

<b>CH=CH₂</b> +

<b>n CH=CH₂</b>
<b>C₆H₅</b>

<b> CH₂-CH=CH-CH₂-CH-CH₂</b>

<b>C₆H₅</b> _n

t0_,xt

Buta-1,3-dien Stiren Poli(butadien-stiren)

</div>
<span class='text_page_counter'>(39)</span><div class='page_container' data-page=39>

39

<b>2. Tính ch t hoá h c</b>

<b>ấ</b>

<b>ọ</b>

<b>a. Ph n ng ả ứ</b>
<b>c ngộ</b>

<b>b. Ph n ng ả ứ</b> <b>đồng trùng h p v trùng ợ</b> <b>à</b>
<b>h pợ</b>

<b>c. Ph n ng oxi hoáả ứ</b>

Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra giữa
stiren và dd KMnO₄ ?

-Ptpu :

- Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO₄ ở t0 thường_.

CH = CH₂

<b>+ KMnO₄ + H₂O</b>

CH - CH₂

OH OH <b>+ KOH + MnO2</b>

3

2 ₂ ₂

</div>
<span class='text_page_counter'>(40)</span><div class='page_container' data-page=40>

40

<b>3. ng </b>

<b>Ứ</b>

<b>d ng</b>

<b>ụ</b>

Nhựa PS

-Dụng cụ văn phịng
-Dụng cụ gia đình

<b>Stiren</b>

Cao su Buna S

</div>
<span class='text_page_counter'>(41)</span><div class='page_container' data-page=41>

41

II. NAPHTALEN

<b>1. Tính ch t v t lý v c u t oấ ậ</b> <b>à ấ ạ</b>

<b>2. Tính ch t hố h cấ</b> <b>ọ</b>
<b>a. Tính ch t v t ấ ậ</b>

<b>lý</b>

<b>b. C u t oấ ạ</b>

-CTPT : C₁₀H₈ -CTCT : hay

<b>1 (α)</b>
<b>2 </b>

<b>(β)</b>
<b>4(α)</b>
<b>5 (α)</b>
<b>8 (α)</b>
<b>3 </b>
<b>(β)</b>
<b>6(β)</b>
<b>7(β)</b>

 Chất rắn, màu trắng, thăng hoa ở nhiệt độ thường, có mùi
đặc trưng.

</div>
<span class='text_page_counter'>(42)</span><div class='page_container' data-page=42>

42

Trình bày phương pháp hoá học phân biệt
các chất benzen, toluen, hex-1-en.

M t m uấ à
Không hi n ệ

tượng
Không

hi n ệ
tượng

dd KMnO₄

Nhi t ệ độ ườ th ng

M t m uấ à

Toluen

(C₆H₅-CH₃)

x
Khơng

hi n ệ
tượng

dd KMnO₄
un nóng
Đ

Hex-1-en

(C₄H₉-CH= CH₂)

benzen

(C₆H₆)

Thc thư
Ho¸ chÊt

<b>Trích mẫu thử.</b>

</div>

<!--links-->