PHẦN MỞ ĐẦU
I. Lý do chọn đề tài
Hóa học hydrocacbon là phần mở đầu của chương trình hóa học hữu cơ phổ thông. Tất
cả những khái niệm cơ bản, những lý thuyết chủ đạo của chương trình hóa học hữu cơ phổ
thơng đều được trình bày trong phần hydrocacbon. Nếu các em học sinh hiểu rõ phần này thì
việc học hóa học ở phổ thơng sẽ thuận lợi hơn.
Nhưng làm sao để các em có thể hiểu, nhớ và vận dụng bài một cách tốt nhất được ?
Kiến thức về hydrocacbon ở phổ thơng rất nhiều trong khi đó số giờ học ở trên lớp lại
không đủ để giáo viên có thể trình bày hết kiến thức phần này, các em học sinh cũng cảm
thấy lúng túng, đôi khi là không hiểu kịp bài, không làm được bài tập.
Thực tiễn chứng minh cách tốt nhất để có thể hiểu và vận dụng kiến thức đã học là giải
bài tập. Nhưng vấn đề đặt ra là bài tập nhiều làm sao giải hết được. Thực tế cho thấy, thường
các em học sinh chỉ làm được những bài tập quen thuộc và lúng túng khi gặp bài tập mới mặc
dù khơng khó do các em khơng nhìn ra được dạng tốn, chưa biết vận dụng các phương pháp
để giải toán hoặc do các em khơng học bài.
Nếu có thể hệ thống hóa lý thuyết và đưa ra phương pháp giải bài tập thì học sinh sẽ dễ
dàng tiếp thu bài hơn, hiểu rõ bài hơn, thêm u thích mơn học hơn và giáo viên cũng tự tin
hơn trước học sinh.
Với suy nghĩ đó tơi quyết định chọn đề tài : “Phân loại và phương pháp giải một số
bài tập về hydrocacbon trong chương trình THPT”.
II. Mục đích của đề tài
- Nhằm giúp cho học sinh, sinh viên có cái nhìn hệ thống về lý thuyết và bài tập hóa hữu
cơ THPT đặc biệt là phần hydrocacbon chương trình học kì 2 lớp 11, từ đó tạo điều kiện
thuận lợi cho q trình tiếp thu bài giảng và các kiến thức hóa học, góp phần nâng cao hiệu
quả giảng dạy ở trường phổ thông.
III. Nhiệm vụ của đề tài
- Nghiên cứu cơ sở lý luận về bài tập hóa học
- Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống và đề xuất phương pháp giải các dạng bài tập về
hydrocacbon.
- Tìm hiểu thực trạng dạy và làm bài tập ở trường THPT.
IV. Khách thể và đối tượng nghiên cứu
- Khách thể nghiên cứu: quá trình dạy và học mơn hóa ở trường THPT.
- Đối tượng nghiên cứu: bài tập về hydrocacbon.
V. Giả thuyết khoa học
SVTH : Phan Thị Thùy
1
- Nếu hiểu rõ lý thuyết, nắm vững phương pháp giải bài tập hydrocacbon chương trình
THPT sẽ giúp giáo viên và học sinh hệ thống hóa và hiểu sâu sắc bài tập này cũng như có
nền tảng vững chắc trong bộ mơn hóa hữu cơ ở trường THPT.
VI. Phạm vi nghiên cứu
- Chương trình hóa học THPT : chương trình hóa hữu cơ 11
VII. Phương tiện và phương pháp nghiên cứu
- Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan
- Tổng hợp, phân tích, đề xuất phương pháp giải
- Đưa ra các dạng bài tập tiêu biểu để minh họa sau đó có bài tập tương tự
- Trao đổi, điều tra thực tế
SVTH : Phan Thị Thùy
2
CHƯƠNG I :
CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI
I.1 – CƠ SỞ LÝ LUẬN VỀ BÀI TẬP
HÓA HỌC
SVTH : Phan Thị Thùy
3
I.1.1 KHÁI NIỆM BÀI TẬP HĨA HỌC :
Bài tập hóa học là một dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi hay đồng thời
cả bài toán và câu hỏi thuộc về hóa học mà trong khi hồn thành chúng, học sinh nắm được
một tri thức hay kĩ năng nhất định.
Câu hỏi là những bài làm mà trong quá trình hồn thành chúng, học sinh phải tiến hành
một hoạt động tái hiện. Trong các câu hỏi, giáo viên thường yêu cầu học sinh phải nhớ lại nội
dung của các định luật, quy tắc, khái niệm, trình bày lại một mục trong sách giáo khoa,…cịn
bài tốn là những bài làm mà khi hoàn thành chúng, học sinh phải tiến hành một hoạt động
sáng tạo gồm nhiều thao tác và nhiều bước.
Ví dụ : Thế nào là phản ứng thế? Những loại hydrocacbon nào đã học tham gia được
phản ứng thế? Mỗi loại cho một ví dụ?
Để làm được bài này, học sinh phải nhớ lại được định nghĩa phản ứng thế tức tái tạo lại
kiến thức. Ngoài ra các em cịn hệ thống hóa lại được CTTQ, định nghĩa các hydrocacbon,
tính chất hóa học đặc trưng của mỗi hydrocacbon đó.
Như vậy, chính các bài tập Hóa học gồm bài tốn hay câu hỏi, là phương tiện cực kỳ
quan trọng để phát triển tư duy học sinh. Người ta thường lựa chọn những bài toán và câu hỏi
đưa vào một bài tập là có tính tốn đến một mục đích dạy học nhất định, là nắm hay hoàn
thiện một dạng tri thức hay kỹ năng nào đó. Việc hồn thành và phát triển kỹ năng giải các
bài tốn Hóa học cho phép thực hiện những mối liên hệ qua lại mới giữa các tri thức thuộc
cùng một trình độ của cùng một năm học và thuộc những trình độ khác nhau của những năm
học khác nhau cũng như giữa tri thức và kỹ năng.
I.1.2 TẦM QUAN TRỌNG CỦA BÀI TẬP HÓA HỌC :
Bài tập Hóa học giữ vai trị rất quan trọng trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo chung
và mục tiêu riêng của mơn Hóa học.
Bài tập Hóa học vừa là mục đích, vừa là nội dung, lại vừa là phương pháp dạy học hiệu
nghiệm. Lý luận dạy học coi bài tập là một phương pháp dạy học cụ thể, đưuợc áp dụng phổ
biến và thường xuyên ở các cấp học và các loại trường khác nhau, được sử dụng ở tất cả các
khâu của quá trình dạy học : nghiên cứu tài liệu mới, củng cố, vận dụng, khái quát hóa – hệ
thống hóa và kiểm tra, đánh giá kiến thức, kỹ năng, kỹ xảo của học sinh. Nó cung cấp cho
học sinh cả kiến thức, cả con đường dành lấy kiến thức, mà còn mang lại niềm vui sướng của
sự phát hiện, của việc tìm ra đáp số.
Bài tập Hóa học có nhiều ứng dụng trong dạy học với tư cách là một phương pháp dạy
học phổ biến, quan trọng và hiệu nghiệm. Như vậy, bài tập Hóa học có cơng dụng rộng rãi,
có hiệu quả sâu sắc trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo, trong việc hình thành phương pháp
chung của việc tự học hợp lý, trong việc rèn luyện kỹ năng tự lực, sáng tạo.
Bài tập Hóa học là phương tiện cơ bản để dạy học sinh tập vận dụng các kiến thức đã
học vào thực tế đời sống, sản xuất và tập nghiên cứu khoa học. Kiến thức học sinh tiếp thu
được chỉ có ích khi sử dụng nó. Phương pháp luyện tập thông qua việc sử dụng bài tập là một
trong các phương pháp quan trọng nhất để nâng cao chất lượng dạy học bộ môn. Đối với học
sinh, việc giải bài tập là một phương pháp dạy học tích cực.
I.1.3 TÁC DỤNG CỦA BÀI TẬP HĨA HỌC :
1) Bài tập Hóa học có tác dụng làm cho học sinh hiểu sâu hơn và làm chính xác
hóa các khái niệm đã học.
SVTH : Phan Thị Thùy
4
Học sinh có thể học thuộc lịng các định nghĩa của các khái niệm, học thuộc lòng các
định luật, nhưng nếu không qua việc giải bài tập, học sinh chưa thể nào nắm vững những caí
mà học sinh đã thuộc lịng. Bài tập Hóa học sẽ rèn luyện cho học sinh kỹ năng vận dụng
được các kiến thức đã học, biến những kiến thức tiếp thu được qua các bài giảng của thầy
thành kiến thức của chính mình. Khi vận dụng được một kiến thức nào đó, kiến thức đó sẽ
được nhớ lâu.
Ví dụ : Các hợp chất sau, chất nào là rượu?
CH3 – CH2 – OH, C6H5 – OH, NaOH, C6H5 – CH2 – OH, HO – CH2 – CH2 – OH
Khi làm được bài tập này, học sinh đã nhớ được định nghĩa rượu, CTPT của rượu và
cách phân biệt các hợp chất có chứa nhóm -OH tức các em đã chính xác hóa các khái niệm
và khơng bị lẫn lộn giữa các chất gần giống nhau về hình thức.
2) Bài tập Hóa học đào sâu mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động phong phú
không làm nặng nề khối lượng kiến thức của học sinh
Ví dụ : Trong tinh dầu chanh có chất limonen.
a)Hãy viết phương trình phản ứng khi hidro hóa limonen được metan và CTCT
metan.
b)Limonen thuộc dãy đồng đẳng nào trong chương trình hóa học đã học biết limonen:
CH2
H3C
CH3
Khi cho học sinh làm bài này, các em rất thích thú vì biết được một chất trong chanh.
Việc viết phương trình phản ứng khơng phải là khó đối với các em. Tuy nhiên, qua ví dụ này
học sinh biết ankadien có nhiều loại mạch khác nhau. Nhờ vậy mà kiến thức hoá học gắn liền
với thực tế cuộc sống có thể đi vào trí nhớ của các em một cách dễ dàng, .
Hoặc một ví dụ khác là các phần bài tập về độ rượu, các bài tập tính hiệu suất, điều
chế… cũng rất gần gũi với cuộc sống. Những bài tập này cũng góp phần đáng kể trong việc
gắn kiến thức hóa học với cuộc sống làm cho các em thêm u thích mơn hóa, khơng làm
nặng nề kiến thức của học sinh, từ đó các em cảm thấy hóa học khơng phải là những khái
niệm khó nhớ, khó hiểu mà rất thiết thực, gần gũi đối với các em
3) Bài tập Hóa học củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hóa
các kiến thức đã học :
Kiến thức cũ nếu chỉ đơn thuần là nhắc lại sẽ làm cho học sinh chán vì khơng có gì mới
và hấp dẫn. Bài tập Hóa học sẽ ơn tập, củng cố và hệ thống hóa kiến thức một cách thuận lợi
nhất. Một số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợp kiến thức của nhiều nội
dung, nhiều chương, nhiều bài khác nhau. Qua việc giải các bài tập Hóa học này, học sinh sẽ
tìm ra mối liên hệ giữa các nội dung của nhiều bài, chương khác nhau từ đó sẽ hệ thống hóa
kiến thức đã học.
Ví dụ : Chất A có CTPT là C5H12, khi tác dụng với Cl2 (có chiếu sáng) thì tạo ra một sản
phẩm duy nhất tìm CTCT của A? A có mấy đồng phân? Đọc tên các đồng phân?
Chỉ với một ví dụ nhỏ như thế, học sinh đã được ôn về thuyết cấu tạo hóa học, cách
viết các đồng phân, phản ứng thế và cách xác định chất thỏa đề bài, được ôn về danh pháp.
Như vậy các em đã được cũng cố kiến thức cụ, hệ thống hóa các kiến thức đã học. Các dạng
bài tập về phân biệt, tách chất, điều chế hoặc bài tốn hóa học cũng có ý nghĩa lớn đối với tác
dụng này.
SVTH : Phan Thị Thùy
5
4) Bài tập Hóa học thúc đẩy thường xuyên sự rèn luyện các kỹ năng kỹ xảo về
hóa học :
Các kĩ năng, kĩ xảo về hóa học như kĩ năng sử dụng ngơn ngữ hóa học, lập cơng thức,
cân bằng phương trình hóa học; các tính tốn đại số: qui tắc tam suất, giải phương trình và hệ
phương trình; kĩ năng nhận biết các hóa chất, …
Ví dụ : Một hỗn hợp gồm 2 chất đồng đẳng ankan kế tiếp có khối lượng 24,8g. Thể
tích tương ứng là 11,2lít.
a) Hãy xác định CTPT của ankan
b) Tính % thể tích của 2 ankan.
Để làm bài tập này học sinh phải hiểu các khái niệm đồng đẳng, ankan, ankan kế tiếp,
CTTQ, viết được hệ phương trình về khối lượng và số mol, biết quy đổi thể tích ra số mol.
Biết cơng thức tính % theo thể tích 2 chất đó.
Qua việc thường xuyên giải các bài tập hỗn hợp, lâu dần học sinh sẽ thuộc các kí hiệu
hóa học, nhớ hóa trị, số oxi hóa của các nguyên tố, …
5) Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư duy học sinh phát triển:
Bài tập hóa học phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện trí thơng minh cho học sinh.
Khi giải một bài tập, học sinh được rèn luyện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp, so
sánh, diễn dịch, qui nạp. Một bài tốn có thể có nhiều cách giải khác nhau: có cách giải thơng
thường, theo các bước quen thuộc, nhưng cũng có cách giải ngắn gọn mà lại chính xác. Qua
việc giải nhiều cách khác nhau, học sinh sẽ tìm ra được cách giải ngắn mà hay, điều đó sẽ rèn
luyện được trí thơng minh cho các em.
Vd : Đề bài ví dụ trên:
Một hỗn hợp gồm 2 chất đồng đẳng ankan kế tiếp có khối lượng 24,8g. Thể tích tương ứng
là 11,2lít.
a) Hãy xác định CTPT của ankan
b) Tính % thể tích của 2 ankan.
Với bài này có 2 cách giải:
- Cách 1: Dựa vào khối lượng và thể tích đề bài cho đưa về phương trình 2 ẩn số (giữa
số C của một ankan (lớn hoặc bé) với số mol của hỗn hợp) và biện luận.
- Cách 2: dùng phương pháp trung bình tìm được số C trung bình( n ) ta sẽ suy được 2
giá trị (n, m) ứng với 2 ankan đồng đẳng kế tiếp.
Ở cách 2 giải nhanh, chính xác hơn cách 1vì ít tính tốn hơn cách 1.
Cách giải 2 : Đặt CTPT trung bình của 2 ankan : C n H 2 n +2 , đặt phương trình tính khối
lượng của hỗn hợp [(14 n +2).11,2/22,4=24,8] ⇒ n =3,4⇒ 2 ankan là C3H8 và C4H10
Từ nhiều cách giải như vậy học sinh sẽ chọn ra cho mình một phương pháp giải thích
hợp nhất nhờ vậy mà tư duy các em phát triển.
6) Tác dụng giáo dục tư tưởng:
Khi giải bài tập hóa học, học sinh được rèn luyện về tính kiên nhẫn, tính trung thực
trong lao động học tập, tính độc lập, sáng tạo khi xử trí các vấn đề xảy ra. Mặt khác, việc tự
mình giải các bài tập hóa học cịn giúp cho học sinh rèn luyện tinh thần kỉ luật, biết tự kiềm
SVTH : Phan Thị Thùy
6
chế, có cách suy nghĩ và trình bày chính xác, khoa học, nâng cao lịng u thích bộ mơn hóa
học.
Tác dụng này được thể hiện rõ trong tất cả các bài tập hóa học. Bài tốn hóa học gồm
nhiều bước để đi đến đáp số cuối cùng. Nếu các em sai ở bất kì một khâu nào sẽ làm cho hệ
thống bài tốn bị sai.
Vd: C4H10O có bao nhiêu đồng phân ?
Đây là một bài tập rất đơn giản, dễ đối với học sinh nhưng không phải học sinh nào
cũng làm đúng hồn tồn vì các em khơng cẩn thận, chủ quan khi làm bài.
Tuy nhiên, tác dụng giáo dục tư tưởng của bài tập có được phát huy hay khơng, điều
này cịn phụ thuộc vào cách dạy của giáo viên.
Bài tập hóa học có nội dung thực nghiệm cịn có tác dụng rèn luyện tính cẩn thận, tn
thủ triệt để qui định khoa học, chống tác phong luộm thuộm dựa vào kinh nghiệm lặt vặt
chưa khái quát vi phạm những ngun tắc của khoa học.
Vd : Trong phịng thí nghiệm hóa học nào đều có nội qui phịng thí nghiệm, các chai
lọ đều có nhãn và để ở những vị trí cố định…
7) Giáo dục kĩ thuật tổng hợp:
Bộ mơn hóa học có nhiệm vụ giáo dục kĩ thuật tổng hợp cho học sinh, bài tập hóa học
tạo điều kiện tốt cho giáo viên làm nhiệm vụ này.
Những vấn đề của kĩ thuật của nền sản xuất yêu cầu được biến thành nội dung của các
bài tập hóa học, lôi cuốn học sinh suy nghĩ về các vấn đề của kĩ thuật.
Bài tập hóa học cịn cung cấp cho học sinh những số liệu lý thú của kĩ thuật, những số
liệu mới về phát minh, về năng suất lao động, về sản lượng ngành sản xuất hỗn hợp đạt được
giúp học sinh hòa nhịp với sự phát triển của khoa học, kĩ thuật thời đại mình đang sống.
Vd1: Tính lượng Crơm có thể điều chế được từ 1 tạ crơmit cổ định (FeCr 2O4) Thanh
Hóa.
Vd2: Cho biết thành phần chính của khí thiên nhiên, khí cracking, khí than đá và khí
lị cao (khí miệng lị). Muốn điều chế mỗi chất ở dưới đây ta có thể đi từ loại khí nào nói
trên: CCl4, C2H5OH, CH3NH2?
I.1.4 PHÂN LOẠI BÀI TẬP HĨA HỌC:
Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau trong các tài liệu giáo khoa. Vì vậy,
cần có cách nhìn tổng qt về các dạng bài tập dựa vào việc nắm chắc các cơ sở phân loại.
1. Phân loại dựa vào nội dung toán học của bài tập:
•
Bài tập định tính (khơng có tính tốn)
•
Bài tập định lượng (có tính tốn)
2. Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập:
•
Bài tập lý thuyết (khơng có tiến hành thí nghiệm)
•
Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm)
3. Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập:
•
Bài tập hóa đại cương
- Bài tập về chất khí
- Bài tập về dung dịch
- Bài tập về điện phân …
•
Bài tập hóa vơ cơ
- Bài tập về các kim loại
- Bài tập về các phi kim
SVTH : Phan Thị Thùy
7
- Bài tập về các loại hợp chất oxit, axit, bazơ, muối, …
•
Bài tập hóa hữu cơ
- Bài tập về hydrocacbon
- Bài tập về rượu, phenol, amin
- Bài tập về andehyt, axit cacboxylic, este, …
4. Dựa vào nhiệm vụ và u cầu của bài tập:
•
Bài tập cân bằng phương trình phản ứng
•
Bài tập viết chuỗi phản ứng
•
Bài tập điều chế
•
Bài tập nhận biết
•
Bài tập tách các chất ra khỏi hỗn hợp
•
Bài tập xác định thành phần hỗn hợp
•
Bài tập lập CTPT.
•
Bài tập tìm ngun tố chưa biết
5. Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bài tập:
•
Bài tập dạng cơ bản
•
Bài tập tổng hợp
6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra:
•
Bài tập trắc nghiệm
•
Bài tập tự luận
7. Dựa vào phương pháp giải bài tập:
•
Bài tập tính theo cơng thức và phương trình.
•
Bài tập biện luận
•
Bài tập dùng các giá trị trung bình…
8. Dựa vào mục đích sử dụng:
•
Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ
•
Bài tập dùng củng cố kiến thức
•
Bài tập dùng ơn tập, ơn luyện, tổng kết
•
Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi
•
Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu,…
Mỗi cách phân loại có những ưu và nhược điểm riêng của nó, tùy mỗi trường hợp cụ
thể mà giáo viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác hay kết hợp các
cách phân loại nhằm phát huy hết ưu điểm của nó.
Thường giáo viên sử dụng bài tập theo hướng phân loại sau:
Bài tập giáo khoa:
Thường dưới dạng câu hỏi và khơng tính tốn nhằm làm chính xác khái niệm; củng
cố, hệ thống hóa kiến thức; vận dụng kiến thức vào thực tiễn.
Các dạng hay gặp: viết phương trình phản ứng, hồn thành chuỗi phản ứng, nhận biết,
điều chế, tách chất, giải thích hiện tượng, bài tập về tính chất hóa học các chất, …
Có thể phân thành 2 loại :
+ Bài tập lý thuyết (củng cố lý thuyết đã học)
+ Bài tập thực nghiệm : vừa củng cố lý thuyết vừa rèn luyện các kĩ năng, kĩ xảo thực
hành, có ý nghĩa lớn trong việc gắn liền lý thuyết với thực hành.
Bài tập toán:
SVTH : Phan Thị Thùy
8
Là những bài tập gắn liền với tính tốn, thao tác trên các số liệu để tìm được số liệu
khác, bao hàm 2 tính chất tốn học và hóa học trong bài.
Tính chất hóa học: dùng ngơn ngữ hóa học & kiến thức hóa học mới giải được (như
vừa đủ, hồn tồn, khan, hidrocacbon no, khơng no, …) và các phương trình phản ứng xảy
ra.
Tính chất tốn học: dùng phép tính đại số , qui tắc tam suất, giải hệ phương trình, …
Hóa học là một mơn khoa học tự nhiên, tất yếu khơng tránh khỏi việc liên mơi với
tốn, lý, đặc điểm này cũng góp phần phát triển tư duy logic cho học sinh. Hiện nay, hầu hết
các bài tập tóa hóa đánh nhấn việc rèn luyện tư duy hóa học cho học sinh, giảm dần thuật
tốn.
I.1.5 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP:
1- Tính theo cơng thức và phương trình phản ứng
2- Phương pháp bảo tồn khối lượng
3- Phương pháp tăng giảm khối lượng
4- Phương pháp bảo toàn electron
5- Phương pháp dùng các giá trị trung bình
• Khối lượng mol trung bình
• Hóa trị trung bình
• Số ngun tử C, H, … trung bình
• Số liên kết π trung bình
• Gố hydrocacbon trung bình
• Số nhóm chức trung bình, …
6- Phương pháp ghép ẩn số
7- Phương pháp tự chọn lượng chất
8- Phương pháp biện luận …
I.1.6 ĐIỀU KIỆN ĐỂ HOC SINH GIẢI BÀI TẬP ĐƯỢC TỐT:
1. Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các quá trình hóa học, tính chất lý hóa học
của các chất.
2. Nắm được các dạng bài tập cơ bản, nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộc dạng
bài tập nào.
3. Nắm được một số phương pháp giải thích hợp với từng dạng bài tập
4. Nắm được các bước giải một bài tốn hỗn hợp nói chung và với từng dạng bài nói
riêng
5. Biết được một số thủ thuật và phép biến đổi tốn học, cách giải phương trình và hệ
phương trình bậc 1,2, …
I.1.7 CÁC BƯỚC GIẢI BÀI TẬP TRÊN LỚP:
1. Tóm tắt đầu bài một cách ngắn gọn trên bảng. Bài tập về các q trình hóa học có thể
dùng sơ đồ.
2. Xử lý các số liệu dạng thô thành dạng căn bản (có thể bước này trước khi tóm tắt đầu
bài)
3. Viết các phương trình phản ứng xảy ra (nếu có)
4. Gợi ý và hướng dẫn học sinh suy nghĩ tìm lời giải:
Phân tích dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết được những gì
Liên hệ với các dạng bài tập cơ bản đã giải
SVTH : Phan Thị Thùy
9
Suy luận ngược từ u cầu của bài tốn
5. Trình bày lời giải
6. Tóm tắt, hệ thống những vấn đề cần thiết, quan trọng rút ra từ bài tập (về kiến thức, kĩ
năng, phương pháp)
I.1.8 CƠ SỞ THỰC TIỄN:
Thực tế nhiều trường phổ thơng, số tiết hóa trong tuần ít, phần lớn dùng vào việc giảng
bài mới và củng cố các bài tập cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tập giáo khoa mở rộng và
các bài tập toán chỉ được đề cập ở mức thấp. Khi đọc đề bài tập hóa nhiều học sinh bị lúng
túng khơng định hướng được cách giải, nghĩa là chưa hiểu rõ bài hay chưa xác định được
mối liên hệ giữa giả thiết và cái cần tìm.
Các nguyên nhân làm học sinh lúng túng và sai lầm khi giải bài tập hóa học:
•Chưa hiểu một cách chính xác các khái niệm, ngơn ngữ hóa học (ví dụ như : nồng độ
mol, dd lỗng, đặc, vừa đủ, … )
•Chưa thuộc hay hiểu để có thể viết đúng các phương trình phản ứng, chưa nắm được
các định luật cơ bản của hóa học
•Chưa thành thạo những kĩ năng cơ bản về hóa học, tốn học (cân bằng phản ứng, đổi
số mol, V, nồng độ, lập tỉ lệ, …)
•Khơng nhìn ra được mối tương quan giữa các giả thiết, giả thiết với kết luận để có thể
lựa chọn và sử dụng phương pháp thích hợp đối với từng bài cụ thể.
I.2 – CƠ SỞ LÝ THUYẾT CHUYÊN
NGÀNH
I.2.1 THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC :
Nội dung :
1. Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một
thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nên
chất mới.
2. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị IV. Những nguyên tử cacbon có thể kết
hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với
nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch khơng nhánh, có nhánh, mạch vòng).
SVTH : Phan Thị Thùy
10
3. Tính chất của các hợp chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các
nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)
I.2.2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :
1.
Đồng đẳng :
- Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng về thành
phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH 2. Những chất đó được gọi là những chất
đồng đẳng với nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
2.
Đồng phân :
- Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tính
chất hóa học khác nhau. Các chất đó được gọi là những chất đồng phân.
I.2.3 CÁC LOẠI CƠNG THỨC HĨA HỮU CƠ
Việc nắm vững ý nghĩa của mỗi loại cơng thức hóa hữu cơ có vai trị rất quan trọng.
Điều này cho phép nhanh chóng định hướng phương pháp giải bài tốn lập CTPT, dạng toán
cơ bản và phổ biến nhất của bài tập hữu cơ. Các bài toán lập CTPT chất hữu cơ nhìn chung
chỉ có 2 dạng :
- Dạng 1 : Lập CTPT của một chất
- Dạng 2 : Lập CTPT của nhiều chất.
Với kiểu 1, có nhiều phương pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm trực tiếp
CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phương pháp trị số trung bình (xem phần trị số trung bình).
Nhưng dù dùng phương pháp nào chăng nữa thì cơng việc đầu tiên là đặt cơng thức tổng qt
của chất đó, hoặc cơng thức tương đương cho hỗn hợp một cách thích hợp nhất ,việc đặt
công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công.
1. Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượng các nguyên tử
trong phân tử.
Ví dụ : (CH2O)n (n ≥ 1, nguyên dương nhưng chưa xác định )
2. Công thức đơn giản : có ý nghĩa như cơng thức thực nghiệm nhưng giá trị n = 1
3. Công thức phân tử : cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử, tức là
cho biết giá trị n
4. Công thức cấu tạo : ngoài việc cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân
tử còn cho biết trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
• Có nhiều loại CTCT khác nhau, chẳng hạn CTCT đầy đủ, CTCT vắn tắt, CTCT bán
khai triển…Nguyên tắc chung để viết CTCT bán khai triển là có thể bớt các liên kết đơn giữa
các nguyên tử các nguyên tố, các liên kết bội trong nhóm chức (nếu thấy không cần thiết)
nhưng nhất thiết không được bỏ liên kết bội giữa các C-C.
• Các loại cơng thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá trị n = 1.
• Cơng thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất được cấu tạo nên từ những
nguyên tố nào, đối với CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì còn cho biết thêm tỉ lệ
nguyên tử tối giản hoặc mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó.
Ví dụ : CTTQ của hydrocacbon là CxHy hoặc CnH2n+2-2k nhưng với hydrocacbon cụ thể là
ankan thì CTTQ là : CnH2n+2, anken là : CnH2n ,…
I.2.4 TĨM TẮT HĨA TÍNH CÁC HYDROCACBON
• ANKAN :
- Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H
- CTTQ : CnH2n +2 , n≥1, nguyên
SVTH : Phan Thị Thùy
11
a) Tính chất hố học :
1. Phản ứng oxihóa :
+ Phản ứng oxy hóa hồn tồn :
CnH2n +2 + (3n +1)/2 O2 → n CO2 + (n+1)H2O
Nếu thiếu oxi :
CnH2n +2 + (n +1)/2 O2 → n C + (n+1)H2O
+ Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn : nếu có xúc tác thì ankan sẽ bị oxi hóa tạo nhiều sản
phẩm : andehyt, axit
CH4 + O2 V O → HCHO + H2O
,300 C
(andehyt fomic)
n-C4H10 + 5/2 O2 → 2CH3COOH + H2O
2. Phản ứng phân hủy
+ Bởi nhiệt :
CnH2n +2 → n C + (n+1)H2↑
+ Bởi Clo :
CnH2n +2 + (n +1)Cl2 → n C + 2(n+1)HCl
3. Phản ứng thế với các halogen :
CnH2n +2 + mX2 → CnH2n+2-m Xm + mHX↑
4. Phản ứng đềhidro hóa (tách hydro) : tạo sản phẩm có thể có một hay nhiều nối đơi hoặc
khép vịng.
CnH2n +2 → CnH2n + H2↑ (n ≥ 2)
Ví dụ :
CH3─CH3 → CH2═CH2 + H2↑
n-hexan → xiclohexan + H2
(C6H14)
(C6H12)
5. Phản ứng cracking (bẽ gãy mạch cacbon)
CnH2n +2 cracking → CmH2m + CxH2x+2
Điều kiện : n ≥ 3, m ≥ 2, nguyên
x≥1
n=m+x
Tổng quát :
Ankan (≥3C) → Ankan + anken
→ CH4 + C2H4
C3H8
t oC
t oC
2
o
5
1000 o C
t o , ás 'cuctim
t o ,ás 'kt
Fe , Ni , 600 o C
xt ,t oC
xt ,t oC
xt, t o
xt, t o
• XICLOANKAN
- Là hydrocacbon no, mạch vòng, trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn.
- CTTQ : CnH2n , n≥3 ngun
Xicloankan có đầy đủ tính chất của một hydrocacbon no (vịng C5 trở lên ), ngồi ra cịn có
tính chất của vịng:các vịng nhỏ có sức căng lơn, kém bền, dễ tham gia phản ứng cộng mở
vòng (vòng C3, C4 ) :
+ Br 2
CH2CH2CH2
Br
Br
• ANKEN :
- Là những hydrocacbon mạch hở có một nối đơi trong phân tử
- CTTQ : CnH2n ,n ≥2, nguyên
SVTH : Phan Thị Thùy
12
1. Phản ứng cộng
CnH2n + H2 → CnH2n+2
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
CnH2n + HA → CnH2n+1A
(với HA là các axit như HCl, HBr, H2SO4)
CnH2n + H2O → CnH2n +1OH
- Phản ứng cộng của anken tuân thủ quy tắc Maccopnhicop : nguyên tử H (hay phần mang
điện tích dương) cộng vào nguyên tử Cacbon có nhiều H hơn, cịn phần âm của tác nhân
(nguyên tử X)gắn vào C của nối đôi mang điện dương (C ít H hơn).
2. Phản ứng oxihóa :
+ oxihóa hoàn toàn :
CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O
+ oxi hóa khơng hồn tồn bởi ddKMnO4 :
CnH2n + [O] + H2O ddKMnO → CnH2n(OH)2
CH2═CH2 + [O] + H2O ddKMnO → HO–CH2–CH2– OH
3. Phản ứng trùng hợp
CH2═CH2 → [─ CH2─CH2─]n
(Poly etilen) (nhựa PE)
xt, t o
xt, t o
xt, t o
xt, t o
4
4
xt, t o , P
n CH3
CH=CH2
o
xt,t ,p
CH CH2
n
CH3
Polypropylen(nhựa PP)
Tổng qt :
o
nRCH CHR'
xt,t ,P
CH CH
R
R'
n
•
ANKADIEN :
- Là hydrocacbon khơng no, mạch hở, trong phân tử có 2 nối đôi C=C.
- CTTQ : CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên
1. Phản ứng cộng :
coäng 1,2
CH2=CH CH=CH2 + Br2
1CH2═CH ─CH═CH2 + 2Br2
CH2=CH CH=CH2
1:1
→
CH2=CH CHBr
coäng 1,4
Br CH2
CH2Br
CH=CH CH2Br
BrCH2─CHBr ─CHBr ─CH2Br
coäng 1,2 CH2=CH CHCl CH3 (spc)
CH2=CH CH2 CH2Cl (spp)
+ HCl 1:1
coäng 1,4
CH3 CH=CH CH2Cl (sp duy nhaát)
2. Phản ứng trùng hợp :
nCH2═CH ─CH═CH2 → [─CH2─CH═CH─CH2─]n
[─CH2─C═CH─CH2─]n
→
nCH2═C ─CH═CH2
│
│
CH3
CH3
Na, t o C , P
trùng hop, t o , P, xt
SVTH : Phan Thị Thùy
13
3. Phản ứng oxi hóa :
+ Oxi hóa hồn tồn :
CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O
+ Oxi hóa khơng hồn tồn :
3CH2═CH ─CH═CH2 + 4KMnO4 + 8H2O →
CH2OH─CHOH─CHOH─CH2OH + 4MnO2 + 4KOH
t oC
• ANKIN
- Là những hydrocacbon khơng no, mạch hở có một nối ba trong phân tử
- CTPTTQ : CnH2n-2, n ≥ 2 , nguyên
1. Phản ứng cộng :
CnH2n-2 + H2 Pd, t→ CnH2n
C
CnH2n-2 + 2H2 Ni, t → CnH2n+2
C
X
CnH2n-2 + X2 → CnH2nX2 + → CnH2nX4
Với X : halogen
X
HC ≡ CH + X2 → XHC=CHX + → X2HC-CHX2
CnH2n-2 + HA → CnH2n-1A
Với HA : các axit như : HCl, HCN, H2SO4…
HC ≡ CH + H2O HgSO ,80→ CH3CHO
C
Lưu ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính được
xác định theo quy tắc Maccopnhicop.
2. Phản ứng oxi hóa :
CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O
3C2H2 + 8KMnO4 → 3K2C2O4 +8MnO2 + 2KOH + 2H2O
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O
5CH3─C ≡ CH +8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
(Hiện tượng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn)
3. Phản ứng trùng hợp
2HC ≡ CH CuCl→ CH2═CH ─C ≡ CH (Trùng hợp)
/ NH Cl ,100 C
(Vinylaxetyl hay vinylaxetilen)
3HC ≡ CH →C6H6 (benzen)
(Tam hợp)
nHC ≡ CH → (─CH═CH─) (Cupren)
4. Phản ứng bởi kim loại của Ankin-1 :
H─C ≡ C─H + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag─C ≡ C─Ag↓ + 2NH4NO3
R─C ≡ C─H + AgNO3 + NH3 → R─C ≡ C─Ag↓ + NH4NO3
Viết tắt :
H─C ≡ C─H + Ag2O ddAgNO → Ag─C ≡ C─Ag↓ + H2O
/NH
2R─C ≡ C─H + Ag2O ddAgNO → 2R─C ≡ C─Ag↓ + H2O
/NH
⇒ Trong dãy đồng đẳng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai lần với ion kim loại
HC ≡ CH + 2Na → NaC ≡ CNa + H2↑
O
O
2
2
o
Xt, t C
4
O
t oC
OH −
4
o
C hoat tinh, 600 o C
Cu , 280 o C
3
3
3
3
• HYDROCACBON THƠM :
Aren hay hydrocacbon thơm là loại hydrocacbon được đặc trưng trong phân tử bởi sự
có mặt một hay nhiều vịng benzen
1. Phản ứng thế
Với Halogen :
SVTH : Phan Thị Thùy
14
Br
H
Fe
+ Br2
+ HBr
(Brombenzen)
Với axit nitric (xúc tác H2SO4đ, toC) (phản ứng nitro hóa)
H
+ HO
NO2
NO2
H2SO4 d, to C
+ H2O
Nitrobenzen
NO2
+ HO
NO2
NO2
H2SO4 d, to C
+ H2O
du
NO2
(1,3-dinitrobenzen)
Với axit H2SO4đ, bão hòa SO3 (phản ứng sunfo hóa)
H
+ HO
SO3H
SO 3
SO3H
+ H2O
axit benzensunfonic
Đồng đẳng của benzen cũng cho phản ứng thế ở C mạch nhánh với Halogen trong điều
kiện chiếu sáng :
CH3
CH2Br
+ Br 2
a's'kt
+ HBr
Brombenzyl
2. Phản ứng cộng :
+ 3 H2
Ni,tO C
xiclohexan
Cl
Cl
+ 3 Cl 2
Cl
Cl
Cl
a's'
Cl
hexacloxiclohenxan (C 6 H6 Cl6 ) (666)
3. Phản ứng oxi hóa :
CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 → nCO2 + (n-3)H2O
C6H5─CH3 + 2KMnO4 → C6H5─COOK + 2MnO2↓ + KOH +H2O
Toluen
Kalibenzoat
* Benzen bền, không bị oxihóa bởi ddKMnO4, chỉ có mạch nhánh của vịng benzen mới bị
oxihóa ⇒ phản ứng dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của nó.
II.5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON
1. Điều chế ankan :
• Nguyên liệu lấy từ thiên thiên như khí than đá, khí dầu mỏ…
• Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen hoặc các muối của các axit hữu cơ
t oC
SVTH : Phan Thị Thùy
15
R─X + 2Na + X─R’ → R─R’ + 2NaX
C2H5─Cl + 2Na + Cl─CH3 → C2H5─CH3 + 2NaCl
R1(COONa)m + mNaOH(r) CaO,C → R1Hm + mNa2CO3
t
Điều chế Metan :
C + 2H2 Ni, t→ CH4↑
C
t
CO + 3H2 C → CH4↑+ H2O
CH3COONa + NaOHr CaO,C → CH4↑ + Na2CO3
t
Al4C3 + 12 H2O → 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑
2. Điều chế anken :
+ Phản ứng cracking và phản ứng đề hydro hóa :
CH3─CH2─OH H SO đ , C →CH2═CH2 + H2O
180
ruou
R─CHX─CH2─R’ Dd KOH, → R─CH═CH─R’ + HX
R─CHX─CHX─R’ + Zn → R─CH═CH─R’ + ZnX2
R─CHOH─CH2─R’ MgO, Al 350→ R─CH═CH─R’ + H2O
O , C
R─C ≡ C─R’ + H2 Pd, t→ R─CH═CH─R’
C
CnH2n+2 → CmH2m + CxH2x+2
CnH2n+2 → CmH2m + (n + 1 - m)H2
3. Điều chế Ankin, Ankadien :
KOH,
R─CHX─CHX─R’ 2 ruou → R─C ≡ C─R’ + 2HX
R─CHX2 ─CHX2─R’ +2Zn → R─C ≡ C─R’
R─C ≡ C─H + Na → R─C ≡ C─Na +1/2H2
R─C ≡ C─Na + X-R’ → R─C ≡ C─R’ (Phản ứng tăng mạch C)
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2CH4 → C2H2 + 3H2
3000 C
2C + H2 → C2H2
4. Điều chế ankadien
C
2CH3─CH2─OH Al O → CH2═CH ─CH═CH2 + 2H2O
400 −500
2H─C ≡ C─H CuCl→ CH ≡ C─CH═CH2
/ NH Cl ,100 C
CH ≡ C─CH═CH2 + H2 Pd, t→ CH2═CH ─CH═CH2
C
CH2─CHOH─CHOH─CH3 H SO đ , C → CH2═CH ─CH═CH2 +2H2O
180
CH2─CH ─CH2─CH3 De hidrơhóa →
CH2═C─ CH═CH2
│
│
CH3
CH3 (Isopren)
CH ≡ C─CH═CH2 + HCl → CH2═C─ CH═CH2
│
Cl (Cloropren)
5. Điều chế hydrocacbon thơm và các hydrocacbon khác :
3C2H2 →C6H6
C6H12(xicloankan) Pd, t→ C6H6 + 3H2
C
C6H14 Pd, t→ C6H6 + 4H2
C
t
C6H5COOH + 2NaOH C → C6H6 + Na2CO3 + H2O
C6H5 –X +2Na +X-CH3 → C6H5CH3 + 2NaX
AlCl
C6H6 + CH3X → C6H5CH3 + HX
O
O
O
O
2
o
4
2
O
3
O
t oC
t oC
1500 o C,lln
O
2
o
3
o
4
O
2
4
o
600 o C, C hoat tinh
O
O
O
3
Nhận xét :
SVTH : Phan Thị Thùy
16
• Hydrocacbon no (ankan), phản ứng đặc trưng là phản ứng thế, khơng có phản ứng cộng
và khó bị oxihóa bởi dd KMnO4
• Hydrocacbon khơng no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
(anken có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế H α )
• Phản ứng cộng Hidro :
+ xt Ni/toC thì xicloankan (C3, C4), anken và ankin, ankadien cộng H2 được ankan; aren
cộng H2 được xicloankan
+ xt Pd/toC thì ankin, ankadien cộng H2 được anken
• Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải chú ý sản phẩm chính phụ và số
lượng sản phẩm.
•
Đốt cháy CxHy: đặt T =
So mol H 2 O
thì :
So mol CO 2
T>1 => CxHy là ankan, CTTQ : CnH2n+2
T = 2 ⇒ CxHy là CH4
T=1 => CxHy là anken, xicloankan CTTQ : CnH2n
T<1 => CxHy là ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoặc là aren, CTTQ : CnH2n-6
T = 0,5 ⇒ CxHy là C2H2 hoặc C6H6.
CHƯƠNG 2 :
PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP
GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ
HYDROCACBON TRONG
SVTH : Phan Thị Thùy
CHƯƠNG TRÌNH THPT
17
CHƯƠNG 2 :
PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP
GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ
HYDROCACBON TRONG
CHƯƠNG TRÌNH THPT
SVTH : Phan Thị Thùy
18
II.1 – BÀI TẬP GIÁO KHOA
I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨC CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –
ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng
Phương pháp :
Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng
Dựa vào electron hóa trị để xác định
Lưu ý :
C ln có hóa trị IV tức là có 4e hóa trị
nC sẽ có 4ne hóa trị
H ln có hóa trị I tức là có 1e hóa trị
- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH4.
- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C2H4
- Ankadien còn được gọi là đivinyl
- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.
- Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y ≤ 2x + 2
Ví dụ 1:
Bài tập ví dụ :
Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH4. Chứng minh công thức chung
của dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2.
GIẢI :
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH4 là C2H6,
C3H8, C4H10,…, C1+kH4+2k
Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH4 là CnH2n+2 :
Cách 1:
Dựa vào định nghĩa đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:
CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k
Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử H
Đặt ΣnC = 1 + k = n
ΣnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2
Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n ≥ 1)
Cách 2:
Dựa vào số electron hóa trị :
- Số e hóa trị của nC là 4n
- Số e hóa trị của 1C dùng để liên kết với các C khác là 2
SVTH : Phan Thị Thùy
19
⇒ Số e hóa trị của nC dùng để liên kết với các C khác là [2(n-2)+2] =
2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên kết đơn)
(Sở dĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên kết với 1C nên dùng 1e hóa trị, 2C
đầu mạch dùng 2e hóa trị.
- Số e hóa trị dùng để liên kết với H: 4n–2n-2 = 2n + 2
- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa trị nên số e hóa trị của (2n
+2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2.
⇒ Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1)
Cách 3:
Metan có CTPT CH4 dạng CnH2n+2 ⇒ dãy đồng đẳng của ankan là
CnH2n+2
Ví dụ 2:
CT đơn giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPT
của chất trên.
GIẢI :
CT đơn giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:
Cách 1:
Cách 2:
Cách 3:
Nhận xét: CT đơn giản trên là 1 gốc ankan hóa trị 1 tức có khả năng kết
hợp thêm với 1 gốc như vậy nữa ⇒ n = 2 ⇒ CTPT ankan C4H10
CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2
⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2
⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C4H10
Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2
⇒ 5n ≤ 2.2n + 2
⇒n ≤ 2
n =1 thì số H lẽ ⇒ loại
n= 2 ⇒ CTPT ankan là C4H10 (nhận)
Vậy CTPT ankan là C4H10
Ví dụ 3 :
Phân biệt đồng phân với đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dưới đây, những
chất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?
CH3CH2CH3
(1)
CH3CH2CH2Cl
(2)
CH3CHClCH3
(4)
(CH3)2CHCH3
(5)
CH3CH2CH=CH2
(6)
CH3CH=CH2
(7)
CH2 CH2
CH3
CH2 CH2
(8)
CH3
(9)
CH3CH2CH2CH3
(3)
C=CH2
GIẢI :
SVTH : Phan Thị Thùy
20
•
Phân biệt đồng phân với đồng đẳng : xem I.2.2/12
•
Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9
(anken).
•
Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8.
Bài tập tương tự :
1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
etilen là CnH2n , n ≥ 2 nguyên
2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng của
axetilen là CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên
3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C6H6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6, n
≥ 6 nguyên
II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp :
Phương pháp viết đồng phân :
Bước 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.
- Viết các khung cacbon
Bước 2 :- Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí
các nhóm thế (nếu có).
- Nếu có nối đơi hoặc vịng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học
khơng.
Bước 3 : - Điền Hidro.
Lưu ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa trị chưa.
Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1 :
a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học?
b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào
có đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.
GIẢI :
a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :
Xét đồng phân :
b
a
C=C
d
f
Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f
- Nếu a > d và b>f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M)* ta có
đồng phân cis.
- Nếu a > d và b
b) Các đồng phân của C5H10.
Ứng với CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan.
Các đồng phân mạch hở của penten.
SVTH : Phan Thị Thùy
21
CH2
CH CH2
CH2
CH3 penten-1
CH3
CH2
CH3
C CH2 CH3
CH CH
C CH
CH3
penten-2
2-metylbuten-1
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3 2-metylbuten-2
(3-metylbuten-2 : sai)
CH CH CH2 3-metylbuten-1
CH3
- Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có penten-2 mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên .
CH3
CH3
C2H5
H
C=C
C=C
C2H5
H
Trans-penten-2
H
H
Cis-penten-2
Các đồng phân mạch vịng xicloankan
CH3
CH3
CH3
xiclopentan metylxiclobutan 1,2-dimetylxiclopropan
CH3
C2H5
etylxiclopropan
CH3
1,1-dimetylpropan
Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.
Cho biết CTCT của pentan trong các trường hợp sau :
a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1:1 cho 4 sản phẩm.
b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.
GIẢI :
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãn
số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh. (vở)
Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau :
1 2 3 4 5
C C C C C
(1)
1 2 3 4
C C C C
(2)
C
C
1
2 3
C C C
C (3)
a) Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại)
(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận)
SVTH : Phan Thị Thùy
22
(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại)
Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ :
CH2Cl
1
2 3
4
askt
CH3 CHCH2 CH3 + Cl2
CH3 (2)
CH CH2
CH3
CH3
CH3
CCl CH2
CH3
CH3
CH CHCl
CH3
CH3
CH CH2
CH2Cl
CH3
CH3
CH3
b) Tượng tự :
CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
1
CH3
CH3
o
2 3
cracking,t
C CH3
CH2
CH (3)
3
C CH3 + CH4
CH3
Ví dụ 3 :
Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :
a) 3,3-Diclo-2-etyl propan
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
c) 2-isopropyl penten-1
GIẢI :
Đối với loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xét xem
người ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trí nhánh…nếu sai
thì gọi tên lại.
a) 3,3-Diclo-2-etylpropan
CH3
Cl
2 1
CH CH Cl
4
3CH2 CH3 1,1-Diclo-2-metylbutan
(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất)
b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2
CH3
CH3
3 4
C CH
2
CH
1
CH3
Cl
5
CH
6
CH3
Cách gọi tên trên sai vì chọn mạch
chính sai.
Tên đúng là :
5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3
c) 2-isopropylpenten-1
SVTH : Phan Thị Thùy
23
1
CH2
4
2 3
C CH2 CH2
CH3
CH
5
CH3
CH2
CH3
5
3 4
C CH2 CH2
2
CH
6
CH3
1CH3
(ii)
CH3
(i)
Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này khơng
chứa nối đơi.
Bài tập tương tự :
1) Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được
isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp
IUPAC các đồng phân mạch hở của X
2) Cho aren có CTPT C8H10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.
3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình
học.
a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan
b) 2,3,3-Tri metyl butan
c) 1,4-Dimetyl xiclobutan.
c) Diallyl
d) 3-allyl-3-metylbuten-1
e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3
f) 3-metylpentin-1
II.1.2 CHUỖI PHẢN ỨNG – ĐIỀU CHẾ
Phương pháp :
1) Muốn làm bài tập chuỗi phản ứng cần lưu ý :
Mỗi mũi tên chỉ viết một phương trình phản ứng.
Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng
khơng được sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất
cịn lại.
Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớt mạch hay tăng mạch cacbon không.
-
SVTH : Phan Thị Thùy
24
2) Các phản ứng cắt bớt mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng :
Cắt bớt mạch thì dùng cách nhiệt phân muối :
R – COONa + NaOH(r) → RH ↑ + Na2CO3
Cách đứt thì dùng phương pháp cracking
CaO, t o cao
C2H4 + C2H6
o
C4H10 t
C3H6 + CH4
3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơn giản của chương trình
hóa học phổ thông :
a) Trùng hợp :
CuCl, NH Cl,100 C
2HC ≡ CH → CH2=CH-C ≡ CH
b) Nối hai gốc ankyl :
to
R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl
3) Bài tập điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyên
liệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm được bài này, học sinh phải nhớ
và viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có nhiều cách điều chế
khác nhau với cùng một bài điều chế.
Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợp) thì ta chỉ cần viết dưới
dạng một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèm điều
kiện phản ứng.
* Thành phần chủ yếu của :
- Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng
đẳng cao hơn.
- Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10) và
H2.
- Khí than đá : chủ yếu là H2(60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2…
- Khí lị cao : CO2, CO, O2, N2,…
o
4
Bài tập ví dụ :
Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :
Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :
(
(
C2H5COONa (1)→ C2H6 2)→ C2H5Cl (3)→ C4H10 4)→ CH4 (5)→ CO2
GIẢI :
Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy
đủ điều kiện để hồn thành phản ứng khơng cần suy luận nhiều. Loại bài này thường được
dùng để trả bài hoặc làm bài tập cơ bản trong tiết bài tập.
(1) cắt bớt mạch ⇒ nhiệt phân muối.
(3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl.
Ptpư :
(1) C2H5COONa + NaOH (r) → C2H6 + Na2CO3
a's'kt
(2) C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl
(3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl → C4H10
(4) C4H10 Cracking → CH4 + C3H6
(5) CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CaO, t o cao
to
Ví dụ 2 : Đề bài khơng cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.
SVTH : Phan Thị Thùy
25