Nghiên cứu tổng hợp một số chất có hoạt tính kích thích sinh trưởng cây trồng từ các nguồn nguyên liệu thực vật

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (3.64 MB, 31 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

ĐE TAI

NGHIÊN CỨU TỔNG HỌP MỘT s ố CHẤT CỎ HOẠT TÍNH KÍCH

HÍCH SINH TRƯỞNG CÂY TRỎNG TỪ CÁC NGUỒN NGUYÊN LIÊU

THỰC VẬT

'vỉÃ SÔ : QT-99-06

T Ọ Í T \ ĩ * R À T Ụ T

L í i ũ i i Y Ỉ i / L i 1 r x i • Ã 3 . À L l i Ắ i i ẩJ ẳ j u ì

r • ị ợ / ) p c i A r Ụ / Ì D.
L ti V D ĩ / í 1 ĨĨ./Ĩ J1 l / i .

ĐOÀN DUY TĩEN - c ử NHẤN - CÁN BỘ KHO A HO A

TRAN THỊ LIỄU - c ư NHAN - C AN BỘ HỢP ĐỔNG

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

RẢO CÁO TÓM TẮ T

1. Tên đề tài

N ghiên cứu tổng tiơp m ớt số chất có hoat tínft kích thích sinii trường cầy tròng tư

các nguồn nguyên liệu thực vật.

Đề tài Đai học Quốc gia - Mã số QT-99-ŨÓ

2. Chủ chì đc tài: TS. Hà Thị Điệp

Bộ m ơn H ố hữu cơ- Khoa H óa -ĐHKHTN.

3. C á c c á n b ộ t h a m gia:

- Đ oàn Duv Tiên- Cử nhân- Cán bộ Khoa Hóa học.

- N guyễn H ồng Oanh- c ử nhân hóa- Đang chờ cồng lắc.

- Trần Thị L iéu- Cán bộ hỢD đổne- Cứ nhân hóa.

4 . M ụ c tiê u , n ọ i d u n g n g h iề n cứ u.

- N ghiên cứu phương nháp Tổng hợp một số hợp chất được rách từ tinh dầu hirơne

nhu.

- Khảo sát hoạt ĩính kích thích sinh trường thực vệt cùa ahữns chất đá ròng hợp

được

? c á c k ế t q u ả đ ạ t được.

- Đã tách tinh khiết ơgenol từ tmn dầu hương nhu.

- Đã đổng phân tioá ơgenol thành ìsoơgenol

Oẳ chuyển hóa ơgenoi thaníi các axit ơgenoxiaxetic va ìsoơgenoxiaxetic va

brom hố chúng.

- Đ ã chuvển hoá ơeenol va isoơeenol thanii axetylơeenoi và axetvLisoơeenol

và brom hoá chứng.

- Đ ã tiến hành kháo sát hoat tinh kích thích sinh trưcms ứiưc vật cua các chát đã

ĩổnơ hợp trẽn và kết Cjuả cho thấv các axit ơgsnoxiaxỄtic, isoơscnoxiaxôiic và các sản

D h ắ m c ô n g hơD b r o m c ó k h á n ã n e k í c h t h í c h s in h trư cm e đ ố i VỚI sư n a v m a m va ra ré ớ

hai đậu xanh và giỏng lúa CR203 50 với đôi chứng khoảng 150/100%, trong uố đản

x u ấ t a x i t i s o ơ e e n o x y a x e t i c là m a n h n h ấ t .

- Đã có m ột báo cáo khoa học tại ĩỉộ i nghị ỉ lóa hữu Cữ toàn quốc lần thứ nhất

9/1999 ơ O ui Nhơn.

6. T ìn h Siìnii k in h plií cu a íĩể tài:

TƠĨ

P kinh nhi dược cung cấp nam 1999 là 8 000 000 đóne

- iììự c chi:

- H óa chất dung cụ • 3.500 OOOđ

-r Nhàn còng'

:

3 . 3 0 0

ooođ

- O uàn lí phí

: 800.000(1

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

O T T Ạ / f - \ \ A T ) \ r

oL M iV iA K í

1. Theme:

The General Research for Plant Growth Stimulaiĩng Froperty

C o m p o u n d s e x t r a c t e d f r o m V e g e t a l M a t e n a l s S o u rc e s .

The

National Universíty Tneme

Code: QT — 99 — 06

2. Chieí Âuthor: Dr. HA THI DIEP.

Organic Cheĩĩũstry Sect — Chemistry Dept. — Sciences University.

3 . C o iia b o r a to r s :

DOAN DUY TBBN - Bachellor - Chemistrv Dept. s L<1 ỉí.

I R A N 1H 1 LUtiLI - B a c h e i l o r - C h e m i s t r v D e p t. S ta íỉ.

NGUYEN HOANG OANH - Bachellor - Chemistry Dept. Staff.

iYims and Content of the Research:

S e a r c h í n g t h e M e t h o d o f m a k i n g u p th e C ơĩTipounds e x t r a c t e d ữ o m E s s e n t i a l O íl.
R e s e a r c h i n s rn to P l a n t G r o w th S t i m u l a t i n s C h a r a c t e r o í th e m a d e - u p C o m p o u n d s .

4. The Resiỉiỉs:

P iire lv SD litted E u c e n o l f r o m E s s e n t i a l O il.

1 umíng Eugenol into Eugenoxiaxetic Acids & Isoeugenoxiaxeĩic.

Bionúnizm e the above Acids

R e s e a r c h ữ ì g m t o r i a n t Grovvth S ti m u la ĩ in s C íìa r a c te r o f LỈie m a d e - u p C o m p o u n d s a n d

the results show that Euaenoxiaxeúc Acids & Isoeucenoxiaxetic can stímulate ưie

sprouting and roots developing process of the sreen bean Vvũh the rate about 150/100'x

in c o m o a r i s i o n w ith th e n a t u r a l c o n d itio n s .

</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>

'ỉúc nhận của ban chủ nhiêm khoa

Chủ nhiệm khoa

Hà nội, ngày 15 thăng ỉ ỉ nám 2GG0

Chủ trì để tài

PGS.TS

TS. Hà Tìụ Điệp

Xác nhận cứa trường Đ H K H TN

TiVíVng phịng khoa học

HÓ H Ọ TRUỎNG

v c . _ __

__---1 0 A j

' p ũ

t s

■

¥

f

’

</div>
(5)<div class='page_container' data-page=5>

M Ụ C L Ụ C

1. T ổ n g q u a n v ẻ c ơ sở ỉý th u y ế t của dể án.

í . K íc h th íc h t ố th ự c vật v à khá năn g ứ ng d ụ n g củ a nó:
1.1. M ộ t sị lo ạ i kích th ích tỏ thực vật tiè u biểu:

1.2. T á c d ụ n g u iề u h oà sịn h trư ởng cửa m ộ i sò họp ch á i thuộc nhóm p h en o x ỵ .

1.3. M ó i q u a n h ệ g iữ a cấu tr ú c và hoạt tín h sin h h ọc của cá c auxin

1.4. ơ g e n o l v à tá c d ụ n g k ích thích sinh trư ờ n g của các dẫn xuất củ a nó.
1 .4 .1 . ơ g e n o ! . v à tá c d ụ n g k ích thích sinh trưởng:

1 .4.2. T á c d ụ n g k ích th ich sin h trưởng thư c va t của dãn xuát ơgenoỉr

2 . C á c p h ư ơ n g p h á p tá c h ơ g en o l và ch u yển hoá chúng thành cá c d ầ n x u á t.
2 .1 . T á c h ơ g e n o l từ tin h rỉáu hương nhu

2 .2 . Đ ồ n g p h â n h o á o g e n o i th ành ỉsoơ gen ol
2 .3 . P h ả n ứ ng a x e ty ! hoá ơ gen ol và isoơ gen ol

2 .4 . P h ả n ứ n g ete h ố củ a ơgen và iso ơ g en o i với ax ii m o n ocioaxetic.

\ r ỉ/>

ái. w 1 iivịi UẢĨÌ i;ịịlvĩiu.r\ V ÙÀVÌỈV.
b.v T ổ n a hợp a x it i so ơ c e n o x y a x e tic .

2 .5 . P h ả n ứ n g c ọ n g hợp b ro m va o m ạch n h anh của ưẫĩĩ xuát ơ g en o x y a x ií. 
a .v C ộ n g hợp b r o m v à o axỉt ợ g en o x y a x etic v à axit iso ơ g en o x y a x etic

D.v C ộ n g hợp b r o m v à o a x e iy ỉ ơgenoi và a x e ty i isoơgenoi. 
lĩ .K ế t q u à v à th ự c nghiêm .

I I .l.T á c h ơ g e n o ỉ va ch u y en hoa thanh ca c ch ai 
ĩ l . l . i . T á c h ơ g en o l lư lin h d âu hương nhu.

II. 1.2. Đ ò n g phãn hoa O genol thành isoogenoi.

II. 1.3. A x e ty i h o á ogen u i và isoơgeituí 
a./. À x e tỵ l h o á ơ gen ol

Ị.Ỉ. A xetyỉ hố isoơaenoi

l ĩ . 1.4. Phảr. ứng ete hoa ưgenoẳ và isoơ geỉìo! đẻ tạo thanh a s it ơ g e n o x y a x e tic 
isu ơ g e n o x y a x e tic .

a.\ P hản ứng của ơgenol với axit Iĩionocioaxeíic.

bA, P h à n ứng củ a ỉso ơ g en o ỉ v ó i axit m o n o d o a x e tic .

ĩ ĩ 1.5. P h ả n ứng cọ n g hợp broni vào ca c đản x u ã t cua ơgenoxy a x it.

Ị ĩ Ị ; J Phàn ứng của axit ơgenoxyaxetic với hrom.

a ./. A x ỉ t 4 - ( 2 ,3 - đ i b r o m p r o p y D - 2 - m e í o x i p h e ỉ ì o x ỉ a x e t i c .

b./. A x ií 4-( 1 ,2 -đ ib r o m p r o p y l )-2 -m eto x ip h en o x ia x eíic

l i 1 5 7 Phan ứng cúa axetvlơgenol vói brom .

ã 1 T ổ n g ìiợp 4-( 2 ,3 -đ ib ro m p r o p y i )-2-niÊỈừxiaxẺ ỉyỉpìieiioiaỉ.

b / T ổ n « hự p 4 -( 1,2 - đ i b r o m p r o p y ! )-2 - m e í o x i a x e t y ỉ p h e n o l a L

II 2 T h ử h o ạ i tính kích th ích sinh trư ỏn g th ự c vật cùa các dản x u á í ơơ enol. 
ĩ ĩ .2 .1 . T h ử tr e n hạt dậu xan h .

II .2 .2 . T h ư tr è n g iỏ n g lua CR2Ơ3.
III. K Ế T L U Ậ N

T A I L I Ệ U T H A M K H Ả O

</div>
(6)<div class='page_container' data-page=6>

M Ở u Ấ U

C á c c h ấ t d iề u h o à sinh trường th ư c vàt có tủm a u a n tro n e lớn tr o n e n ò n e n g h iê n ,
c h i c ầ n s ử d ụ n g m ộ t lư ợ n g n h ỏ c á c c h ấ t n à y cũng đ u để k í c h l h í c h s ự n ả y m â n C ra rễ
c.ua hạt. k h i g ie o . rút. n g á n đ ư ơ c thời gian ra hoa lcết (mả, h ạ n c h ế đ ư ợ c sư ru n g hoa.
rụ n g q u ả l à m c h o q u ả to h ơ n , c h ó n g c h ín hơn, h à m lưọn g d in h d ư ỡ n g cao h o n , do vậy
n ó g ó p p h ẩ n là m tá n g n ả n e su ất và c h ấ t lương n ô n g p h ầ m . C á c c h ấ t lcích thích sinh
trư ở n g c ò n là m tă n g k h ả n á n g c h ố n g lạ i các điểu k iệ n b ấ t lợi c ủ a m ô i trư ờ n g n h ư h ạ n
h á n , lũ lụ t, sâu b ọ hại càv . V iẻ c sử d u n e lcích thích tố t.hưc vàt vào n ỏ n g n e h iẻ p hiẻn
n a y c ồ n là v ấ h đ ề m ớ i son g h iệ u q uả k in h t ế của nó là rất lớn d o v â y n g ư ờ i ta đ a n g tập
tru n g n g h i ẻ n c ứ u và sử rtune kích thích vào n ỏ n e n e h iê p m ỏ t c á c h rộ n e rãi.

O g e n o i là m ộ t h ợ p c h á t sán c ó trong iư n h ie n , n o cõ c ấ u trú c ũ ú c h hơp c h o q u a
trìn h t ổ n g h ợ p a u x in - m ộ t lo ạ i k ích th íc h sinh trường thực vật. ơ g e n o l c ò n c ó h o ạ t tín h
sin h h ọ c c a o c h o n e n n ó c ò n đ ư ơ c d ù n g đ ể chữa trị c ả m c u m , n h ứ c đ ầ u , n ò c ũ n g là h ợ p
c h ấ t c ó tín h k h á n g k h u ẩ n cao , n ó c ị n là n g u ồ n n g u y ê n liệu đ ể đ iề u c h ế m e ty l-ơ g e n o l-
ciiất d ã n d ụ ru ổ i v à n g h a i c a m . ơ g e n o i va các hợp c h ất của n o c ó h o a t tinh sinh h ọ c của
n ó h ứ a h ẹ n n h iề u k h ả n a n g ứ ng d ụ n g trong thực tế.

T ừ c á c p h a n tích n h ư tren c h ú n g tòi c h ọ n đề tài: '' N g h iê n c ứ u tổ n g hơp m ọ t só
c h ấ t c ó h o ạ t tín h k íc h th íc h sin h trư ở n s c à y tr ổ n s từ n g u ồ n n g u y ê n liệ u thự c vật

N h i ẹ m vụ c h ủ y é u c ủ a đ ể tài la:

1- C h ọ n n g u ồ n n g u y ê n Kêu là tinh d ầ u hươ n g n h u trắng và tách lấ y ơ g e n o l ũ n h k-hiết.

Tử ơgenoi tổng họp va ciiuyèn hoa Lhanh một số hợp chất kiểu auxm.

</div>
(7)<div class='page_container' data-page=7>

i. T ổ n g qiiãii v ề cơ sở củ a đỂ tài.

1. Kích thích tố thực vật

Yà

khả

náng

ứng

dụng

của nó:

1.1. M ộ t sõ ỉoại kích thích tò thực vật tiêu biểu:

V ào n h ữ n g n á m đ ầ u c ủ a thê k i 2 0 c ác n h a k h o a h ọ c đã n e h iỏ n cứu vá th à y rán'
c ó m ộ t số c h ấ t đ ó n g vai trò n h ư là hooc m ô n đ iề u k h iể n q uá trình sinh trường của thụ
vật. C h ú n g c ó k h ả n â n g ià m cho hat n ả y m ầ m n h a n h h ơ n , ra n h iểu rễ hơn, rút n s ắ n th(
g i a n ra h o a k ế t q ử a c ủ a c ày , đ ổ n g th ờ i n ó là m c h c quà lớn n h a n h , to h ơ n , c ó n h iề u ch;
d in h d ư ỡ n g hơ n ... C ác c h ấ t n à y đươc g ọi là k íc h thích tơ th ực vật. Do ỹ n g h ía tíiực !
q n a n trọ n g n h ư v ậ y đ ã c u ố n h ú t được sự q u a n tâ m của các n h à kh oa họ c. N g ư ờ i ta chi
c á c c h ấ t đ iề u h o à sin h trư ờ ng thực vật ra là m n h iề u loai k h á c n h a u trong đ ó q u a n tron
n h ấ t v ẫ n là c á c h ợ p c h ấ t k iể u a u xin, gib erelín , C y to kinin và absizưi [ 1 ].

C á c h ơ p c h ấ t th u ộ c loại a u x in tiêu biểu là a xit 3 -m d o ia x e tic ( 1AA ),
a - n a p h t y l a x e t i c ( a - N A A ), p -n a p h to x y a x e ũ c ( p -N O A )

( IAA )

( a-NAA)

( Ịi-NOA

)

C ác

chát này có tác dụnc kích thích sự Dhàn chia, kéo dài té bao. sư hình Lhani

ố n g d ẫ n và rỗ.

ơ V iệ t N a m n g ư ờ i ta đ u n2 Ị3-NQA p h un !ên c h u m h oa cà ch u a để h an o h ế sụ
ru n g h o a , cà c h u a ra q u à to hơn va k h ó n g có hat; d u n g tt- N A A để xử lỹ c an h ca phe va
h ổ tiê u trư ớc k h i d â m [ 2 ] .

G ib e re lin c ó tá c d u n g k ic h thích sư nảy m ầ m của rứ n ểu ỉoai hai. Ngưcn la d u n g
g ib e re liỉì đ ể p h u n lê n c á c lo ại rau, ca ch u a, k h o a i tây, m ọ t sò c à y án quà n h ư c a m , quvt.
n h o , c h a n h , táo, m ộ t số loại c â y o ôn e n g h iệ p n h ư đ a v ,b ò n g , th u ố c lá, oàv c ành, ơ Liên
X ô c ũ n g ư ờ i ta p h u íì g ib e ie liii lên iììột số ioai c à y trong q u á ĩrliili tiổíig rừng Ìilìư củv

2iè, cAv đ o ạ n , c â v th íc h sau m ộ t n ă m k íc h thư ớ c và k h ố i lư ợ n g cày e ỏ táng lừ h a i đến
iì;ìrữ lầ n . N h ữ n g k ế t q u ả thu đ ượ c chứng tỏ g ib e re lu ì là icích thích siiih tm ờriũ tỉìực vậí

r ổ h o ạ t tứih đi'me đầí.1 đ ố i v ó i q trình ra hoa c u a cày d ặ c biệt Lì n h ó m c âv đ à i n e à i

n h ư c à c h u a , c à rốt ...Tuy n h iên quá trliiii tổn g h ợ p g ib e re iu i quá ph ứ c tãp đã h a n chẽ
k h á n ã n p ứriP d ụ n p củ a n ó . N g à v n av n g ư ờ i tó tổ n g hợp g ib e re lin h á n g con đ ư ờ n g sinh
h ọ c : c ấ y vi k h u ẩ n g ib e re ia ru jH a iío i vào m ơ i tiư ờ n g diiih đưỡ iỉă thì thu được g ib e ie lin .

C v to k in in c ó tá c d ụ n g phá trạnp thái ng ủ c ủ a củ và n h iề u loại c-âv, la m tă n g khá
iiảiĩg c h ô n g clTịU với c ác đ iề u k iệ n bất lợi c ủ a m ô i trường.

A b s i ã n tòm tá n g k h á n a h e ch ỏ n g đ ỡ với các điểu k iệ n cùa m õ i trư ờ n g , n ó k íc h
ilucli sư đỏiiỹ c á c lổ k h i kliỏiĩg, ciỉã lá đẽ ỉian clĩẽ s ư tiìũ á t h ơ i Iiưóc cu a lá.

N p o ã i c á c Chat tiêu biế u ờ trẽn c ị n c ó rất n h iề u loai k h á c nữa m à klià n ã n e ứ n e
dụiig c ủ a n ó vô c ù n g to 1ỚI1.

1.2. Tác đụn® diều hồ sinh trườn® của một số hợp chát thuọc nhom phenoxy

</div>
(8)<div class='page_container' data-page=8>

A x it 2 .4 - d ic lo n h e n o x v a x e tíc ( 2,4-D )L *

H ơ p c h ấ t n a y d u n g V Ơ I ỉiẻu lư ơ n g n h ỏ có tác d u n g k lc h tíiicíi s ự sinti trư ờ n g va

cíieu h o à sự p h á t d ụ c c ủ a c à y trố n g , k h i d ù n g với lư ợ n g lớn h ơ n n ó c ó thẻ g iế t c h ế t
n h iề u lo a i c ầ y ãn qu ả , k h o a i tây, cầy h ọ đ â u , c ò dai,...

Ở liều lư ợ ng th ấ p 2 ,4 ,5 -T có tác d ụ n g k ích thích sin h trư ờ n s th ự c vật; c ò n ờ liều
lư ơ n g cao c h ũ n s k im h ã m sự sinh trư ơng va 2lết c h ết n lu ể u loai cày . 2,4,5-1' c ó tác
d ụ n g n g ă n c h ặ n sự rụng hoa, q u á c ủ a các cày án q uà n h ư c am , q u v t, n h o , táo,...

A x ĩ t 4 -io đ o p h e n o x y a x e tic La m ộ t k ích ứ ú c h tố m ớ i đươc phát h iệ n . N ó c ó k h ả
n a n g n g a n c h ậ n sự rụ n g ho a , q u à b ò n s và làm tả n s số sợi b ô n s ờ m ỗ i qu ả . T á c d ụ n g

l á c h th íc h c ủ a n ó d ố i với c ả v b ò n s m a n h hơn so vơi Ĩ A A . a - N A A h a v p-N ỈO A .

1.3. M ôi quan hè giữa càu trúc va hoạt tính sinh học của các auxin

N g ư ờ i ta th ấ v rảng c ấ u irúc pnãn n i c ủa a u x in và h oạt tính sinh h ọ c c ủ a nó có
m ố i q u a n h ệ c h ậ t c h ẽ với n h a u .

N ă m 1 93 8, K o e p rli đ ã d é ra n h ữ n s v ẽ u cáu c h u n g cho c ấ u trúc c ủa m ộ t p h á n ả r
au xin: [ 3 ]

+ C ó m ộ t h ệ v ị n g đ ó n g vai trò là m ộ t n hà n .
+ C ó ít n h ấ t m ộ t liê n k ế t đ ỏ i tro ng v ị n s đó.

+- C ó n h ó m c a c b o x y l ( h a y n h ó m dẻ d à n s c h u y ể n th à n h n h ó m c a c b o x v ỉ ) ờ
m ạ c h n h á n h .

-t- C ó m ố i q u a n hệ lập th ể đ ặc b iệ t siữ a hệ vịng và n h ó m c a c b o x v i.

Q u i tác m à K o e p íli đ ư a ra đ ú n s với đa số trư ờ n2 h ơ p m ặ c d ù c ó m ộ t số n g o ạ i lẽ.
V ề sau k h i n s h i ẽ n cứu sâu h ơ n n g ư ờ i ra th ấ y rằ n c bán c h ấ t c ủ a v ò n g c ó ả n h h ư ờ n g lớn
đ e n lioat tín h k íc h th íc h sinh trư ớ n s . N h ữ n g h ợ p c h ất v ò n g n á m c a n h h a v v ò n g n o thì
k h ô n g c ó h o ạ i tính. K h i t h ế n g u v ẽ n tử N rrong vịng ìn đ o i c ủ a IA A b ả n g n g u y ê n à r s
h a y o th ì h o a t tín h b i g iả m m a n h so với a u x in b a n đâu.

+ C ó m ộ t n e u v e n ả r c là m cầu n ố i giữa n h ã n và n h ó m c a c b o x y l th ư ờ n g c ó h o ạ t

tính cao.

K h i số n g u v ẽ n lử c n à v ứ n g lẽ n , h o ạ t tính th ư ờ n g giảm . V ị trí c ủ a m ạ c h n h á n h
(-{ịrỊo àn*1 h ư ờ n ơ rp a n h đ ^ n h o â t Lính tro n s hè v ò n s k-hỏns đ ô i x ứ n g . V í d u a x it 3-
in đ o ly ìa x e tic là m ộ i a u x in rất h oai đ ộ n g , n s ư ọ c ỉại, 4 - in đ o lv la x e ũ c c ó h o a i tứih rấi y ế u

v ^ c CỈƯ^ C

3C n°u';èn tố niiư o S.N làm càu nịi 2ÌƯ2 nhàn Vâ mach nhánh có thé

c ũ n g là m th a y đ ổ i hoại tính . V í dụ axii ỉ - n a p n i h o x y a x e ũ c c ó h o ạ i tín h rất k é m so với

axữ 1 -naphtvlaxetic; tron

2 khi đó axit 2-nanhthvlaxĩc lại có hoạt tính rất kérn

với

ax ii 2 - n a p h ĩ h o x y a x e ũ c .

A x it 2 ,4 ,5 -tr ic lc p h e n o x y a x

r . r u C O O H

</div>
(9)<div class='page_container' data-page=9>

V ớ i a x it p h e n o x y a x e ti c , b ả n th â n n ó cũ n g là m ộ t a u x in y ế u . Sự tiiế vào n h ả n bời

n g u y è n tử h a ì o g e n h a v n h ó m a n k v l thấn c ó th é làm t ă n g m a n h h o a t Tính. C á c n e h i è n

c ứ u c h ỉ ra rà n g : v ớ i p h e n o x y a x e tic , h o ạ t tứih giảm dầ n với sự c ó m ạ t c ủ a n lìó m u iế Q ,

Br? ĩ. N h ữ n g h ợ p c h ấ t c ổ m ộ t n h ó m t h ế th ư ờ n g c ổ h o a t tính lcém hơ n n h ữ n g h ơ n c h ấ t c ó

h a i n h ó m th ế , n h ư n g n ẻ u b a h a y lớ n h ơ n ba n h ó m th ê th ư ờ n g k h ô n g c à i th iệ n th ê m m à

n g ư ợ c lai c ò n ọ i á m h o a t tính.

A n h h ư ờ n g lặ p th ẻ đ ế n h o ạ t tinh a u x in đươc x á c đ ịn h bời c ấu d a n g c ủ a n h ó m
c u c b o x y l ở c u ố i m ạ c h tro n g q u a n hệ vò ng. T h e o V elstra, đ ể p h à n tử c ó h o ạ t tín h, n h ó m
th ế c a c b o x y l p h ả i n a m tro n g m ậ t p h ả n g n ày. VI vạy, dẻ d à n g g iả i th ích việc axiĩ

cinaiĩiic dạng

cis là một auxin khá hoạt động trong khi dạng trans lai hồn tồn khơng

c ó h o ạ t tín h

1.4. O g e n o ỉ v à tá c d u n g kích thích sinh trưởng của các dần xuát của nó.

1.4.1. O genol và tá c dụng kích thích sinh trướng:

ơ g c n o l ( 4 - a U y l - 2 - m e t o x y p h e n o l ) c ó c o n g thức c ấ u tạo:

C H . - C H = C H ,V _ J L j L ' ĩ ’ . ì ã *— Ã JL' J
X

V ^ O C H ,

Att

Oĩ i

O g e n o ì c o c h ứ a tron g tinh dầ u của m ộ t số cay như: hươ ng n h u trá n g , h ư ơ n g nhu
tím , tin h d â ù đ in h h ư ơ n g , tin h dâù lá q u ế với h à m lượng từ 5 0 - 9 0 % .T in h đau hương
nh u là n g u ổ n n g u y e n liệ u trong nươc dẻ k iế m , rẻ tiên, chưa tren 8 0 % ơ g e n o i. V i vay,
việc tá c h ơ e e n o i từ rinh d ầ n h ư ơ n g n h u dã đ ượ c các nhà k hoa h ọ c tro n g va n g o a i nước
n p h ie n cứii

M ộ t số n h à k h o a h ọ c đ ã tách ơ s e n o l từ tinh dầ u h ư ơ n e n h u và th ử h o ạ t tínlì củ a
n ó đ ó i với c á c lo ạ i vi sinh vút Bacillus subtilis, vi k h u ẩ n , x a k h u a n , n a m m e n , n ấ m m óc
vị tiiàý r á n g ơ g e n o i c ó h o ạ t tín h sinh iỷ cao. [1]

N ” o ai ra, ơ g e n o ỉ c ũ n g n liư ìso ơ g e n o ỉ con co tac d ụ n g k im h ă m sinli tnrớ n g của
m ộ t s ố lo à i vi k h u ẩ n ờ n ổ n s đ ộ 1 lĩig/ĩìil. [3]

ỉ .4.2. T á c d u n s kích th ích sỉnh trưỏnụ thưc vat của dan xuat ơsenoỉ:

T lieo a u i tắc c ù a K o e o tli thì các đ ả n x u ấ t ox iaxit c u a ơ2e n o i c ó thể th u ò c loai
c ấ u m o c ủ a a u x in .

C á c ơ c e n o x v a x e t i c a x it đã dược im c d u n a là k íc h ứ ú c h tỏ thực vạt. A x it
ơ g e n o x v a x e tí c , m u ố i n a íri, và n h á t là píiức N i { n ) của n ó c ó h o ạ t lính S1BỈ1 h ọ c rũĩ rõ
IV! k iũ n e l i i ê n c ứ u t h á m d ò trẽn sự n a v m a in c u a h ạ t thóc C R - 203.[41

</div>
(10)<div class='page_container' data-page=10>

C óc d ầ n x iìá t ờ n h ó m aiìkyl cửa ơ g e n o l, n h ó m m e to x v , este c ũ n g n h ư d ả n x u ấ t
ete c ủ a n o đ ã va đ a n g đ ươ c n g tn e n cữu, tim h ièu sầu sắc hơn rưiằm n à n g cao h ơ n nứa
k h ả n ú n g ứ n g d ụ n g trc n g th ự c tế.

C ũ n g VỚI th ư c t ế n a y và trèn cơ sờ th ấ y ràn g c ác c x iax it của o g e n o l có c ấ u trúc

c ủ a c á c a u x in c ó th ể c ó h o ạ t tín h k ích thích sinh trường thực vặt n é n trong đ ề tài n ày

chúng tồi đã nghiên cứu tổng hơp axit ơgenoxyaxeuc va axit isoơgenoxyaxetic và bước

d ầ u t ổ n g h ợ p c á c d ầ n x u ấ t b ro m c ủ a hai ax it n à v cũ n g n h ư các đ ả n x u ấ t b rc m củ a sản
p h ẩ m p h à n ứ n g a x e rỵ l hoá ơ g e n o ì Vâ ìsoơgenol.

2. C ác phương pháp tách crgcĩioi và chuyến hoá chủng thanh các đản xuất.

2 .1 . T á ch ụ gen ol tù tinh đáu huơng nhu

Đ ể tá c h ơ g e n o l ra k h ỏ i tinh dầ u h ư ơ n g n h u n g ư ờ i ta th ư ờ n s đi th e o ba c á c h k h á c
n h a u :

C á c h ỉ : C h o tinh d á u hươ ng nh u lác đ ụ n s với d u n g dịch k iề m 3 -1 0 % , p h ả n

k h ô n g p h e n o l sẽ (lược tách ra b an g cách c h iế t với ete, d u n g dịch ơ g e n o ìa t dượ c axit
huá th u (iươc ơ g e n o l thổ. n ia sạch , làm k h ỏ sau đ ó c ất c h ả n k h ỏ n e đ ể th u được ư c e n o l
tinh k h iế t.

C á c h 2: C h o tinh d ầ u hương n h u tác d ụ n g với k iề m dặc và cất lôi c u ố n với hơi

n ư ớ c đ ể ỉoai b ỏ p h ả n k h ố n g phenoì, axit hoa ph an d u n g dịch ơ g en olat b a n g a x n va cát
lỏi c u ố n đ ể th u đ ư ơ c ư s e n o i.

C ơ c h 3: L a p h ư ơ n g pháp kết hưp c ủ a h a i ph ư ơ n g pháp trẽn: C ho trnh d ấ u h ư ơ n c

n h u tá c d ụ n g v ớ i k i ổ m l o ã n g va ỉ ƠI d ụ n s ívhả n a n g tan c ủ a ơ s c n o l a i D o n g d u n g d ịc h

nống để Lách Dhàn khóns phenol ơ trên. Phàn còn lại sẽ được axit hoa rói tách ơeenol

ĩh ồ sau đ ó c á t c h â n k h ớ n g đ ể tíiu đươc ơ g e n o l Tinh kỉiiết.
2 .2 . Đ ò n g phan hoa ơgenoẫ thành ỉsoơgenoỉ

K h i c h o ơ s e n o l p h a n ử n s với k iế m đ ặ c ờ n h iệ t đ ộ k h o a n c 1 8 0 ° c thì th u được
i>oơgenoì. Sản p h ẩ m iso ơ g e n o ì thương p h ẩ m th ư ờ n g là hỏn hợp c ủ a h a i d ạ n g đ ổ n g
'.•hàn C i s - ơ e e n o l và T r a n s -ơ s e n o l. D ạ n g T ra n s -ơ s e n o l th ườ ng có m ù i ứiơm n h ẹ hơn
C ís - ơ g e n o i và d ư ợ c làm h ư ơ n g liệu tốt h ơ n . Iso -ơ g e n o i là m ộ t chất ỉỏ n g m ẩ u vang nnat
ỉiiùi Lhơm n h ẹ h ơ n ơ e e n o l d 20 = 1 ,0 7 9 -1 ,0 8 5 ; ũq'0 = 1 ,5 7 2 0 -1 ,5 7 7 0 ;

oií.TTi sỏi 2õõứ(w7õ0mmmHg

2 .3 . Phán ứng a x c íy ỉ hoa ơgcnoi và isoơgcnol

Khi cho ơgenol tác dụng với anhvđrií axetic và natn axcĩăĩ khan sẽ tạo ihanỉì

n x e ty lơ c e n o l:

A x e t v ì ơ s e n o l lư clìầi lo n g Stiníì m â u \'ân£ 111I3Ĩ

díẽrn SOI 2 8 2 ũC /7 6 0 m m i l g d ;ũ = 1,087; n D:ũ = 1.5207

K h i c h o is o ơ a e n o l ĩác ilụng với a n h y đ n ĩ a x etic va n a t n a x eia t k h a n sẽ t.ạo Thanh

</div>
(11)<div class='page_container' data-page=11>

Đ ổ n g p h ả n

r\ 'rans

Cis

Đ iể m sổi
IR l/T ó O m m H e
1 6 0-16 2 m m H g

Đ iể m c h ả y

80 -

81 uc "

2.4. P hàn ứng e íe hố cứa ơgenoỉ và isoơgenoi với axit n io n o cỉo a x eíic.
a.v T ổ n g hợp axit ơ gea o x y a x etic.

K h i c h o ơ g e n o l tác d ụ n g với ax it m o n o c lo a x e tíc tron g m ò i trư ờ n s k iể m sẽ thu

dược axit ơgenoxyaxetic. l’uy nhiên để nàng cao hiệu xuất của phàn ữns cần dùng

ơ r c n o l a t và n a tr i m o n o c lo a x e ía t. A x it ơ g e n o x v a x e tic là c h ấ t rắn k ế t tinh k h ồ n g m à u ,
tin h th ể h ì n h k im , n h iê t đ ộ n ó n s c h ả y 1 0 0 ° c

b.v T ổ n g hợp axit i soơgen oxyaxetic.

K iii c h o is o ơ g e n o l tá c d ụ n g với a x it m o n o clo ax etic tro n g m ô i trư ờng k iể m sẽ thu

(Ilíơc axit. isooreenoxvaxetic. Tuv nhiẻn dê nàne cao hiẻu xuất cùa phàn ứne cán đùng

is o ơ g e n o ia t và n a tr i m o n o c lo a x eta t. A x it is o ơ g e n o x y ax e tic là ch ất rán k ế t tinh k h ô n 2
m à u . nhiệt, d ộ n ó n g c h á v 9 4 ủc .

2.5. Phản ứng cọng Ỉ

10[) brom vào niạcỉi nhanh cua đảii xuat ơgenoxv axit.

•ãX C ộ n g hợp b rom v à o axit ơ «en oxvaxetic và axit isoơ gen oxvaxetic

Thực h iệ n p h ả n ứ n s c ộ n g hợp b ro m vào n h ó m allyl c ủ a axit ơ g e n o x y a x e tic và
i s o ơ g e n o x y a x e ú c tao th a n h 4-( 2 ,3 -d ib ro m p ro p v l )-2 -m e to x y p h e n o x y a x e tic va

4 -( 1,2 -đ ib r o m p ro p y i ) -2 -m e to x y p h e n o x y a x e tic .

P h à n im g dượ c tiến h a n h trong đ u n g m o i CCỈ4, đươi đ ĩeu k iệ n nhiệt đ ọ tháp 0-
i 0 ° c . Sản p h ẩ m tin h k h iế t là c h ấ t rán m a u h ơ i vàng. Đ iể m n ó n g c h ả v 1 5 6 - 158°c.
b.\. C ọ n ạ hơp b rom vao axetỵỉ ơaenoỉ va axetyl isoơsenol.

K h i c h o b r o m tác d u n s với a x e tv l ơ c e n o l h a y a x e ty i is o ơ e e n o l sẽ thu d ư ơ c san
p h a m c ộ n g h ợ p b ro m vào n h ó m allyi:

P h a n ứ n c d ư ợ c tién h à n h trons m ò i trư ờ n s ciune m ỏ i CCL|, d ư ớ i điéu kiẹn n h iệ t
dọ th ấ p 0 - 1 0 ° c . Sản p h ẩ m là c h ấ t lỏ n e sá n h , m à u x a n h . Đ iể m sôi 170°C/30 m m H g ;
n D:o= 1 .5 2 6 0 . San Dháin th u được là c h á t rán m à u tráng. Đ iể m n ó n g c h a y 125ửc

ỈĨ.K ết a u a v à thưc nghiẹm .

ĩĩ .l .T á c i i ứgenol và chuyến hoấ íh aỉih các (iảiì xí.

II.l.I. Tách ơgenol íừtinh đau hương nhu,

] á c h ơ s e n o l từ tinli d á u h ư ơ n s n h u th e o sơ đồ sau:

P iiá n k h ỏ n c p h e n o l đ ư ợ c tách ra k h ò i dung dịch. O u á trìnli n a y diực h iệ n ử 80 -

90uc

vì ờ n h iệ t u y n à v p ỉie n o la t tan tro n g d u n g dịch k iề m vá đươc tá c h ra. Có th e d ù n g 
e íc đ u n u m o i k h a o n h ư ete etylic. ete ciau hoa. Sư d ụ n g d u n g dịch k iê m V Ơ I n o n g do

ị 0 % ià tố t n ỉiâ t VI VƠI m e ÚCỈI n h o m a vãn c h ứ a được lư ơ n g ơ g e n o l toi đa.

Q ° e n o i b ị h a o tổn troníi uud

Lrinh

tách do O c e n o l bị tan ra. lơ lư n c ĩroníT d u n g
(licíi i r o n s Cịìiu ĩ n n h âxii tìOcì. ĨTĨ3, líìĩĩì rdìO va C at Ciicin iCiiOns.

</div>
(12)<div class='page_container' data-page=12>

ơ g e n o l th u đ ư ợ c là c h ấ t lổ ng sán h , có m à u v àng nh at, m ù i th o m n ặ n g , đ iể m sổi

11 9 ưC./25 m m H e : 11^ = 1 , 5 4 1 0 .

H iệ u s u ấ t tá c h ơgerxol từ 100 m l tinh dầu h ư ơ n g níiu là 60% .
I I.1.2. Đ ồ n g phân h oá ơ g e n o l thành isoơgenol.

K lii c h o ơ g e n o l p h ả n ứ ng v ớ i k iề m đặc ( K O H , N a O H ) h a y a n c o la t sẽ x â v ra sự

d ồ n g p h ả n n o á ơ g e n o i th à n h c is-iso ơ g en o l và rrans-isoơgenoi.

N ồ n g đ ộ k iề m thích h ợ p là 5 0 -6 0 % . N ếu lượng k iềm n h ỏ ( n ồ n g đ ộ lo ã n g ) thi
p h á n ứ n g c h ư a h ế t, n g ư ợ c lại n ế u lượng k iể m quá lớn thì x ả v ra cà sự p o ỉím e nố.

P h ả n ứ n g đ ư ợ c thực h iệ n ờ n h iệ t đ ộ cao vì nh iệ t đ ộ cao sẽ x ú c liế n cho p h ả n ứng

tách ; nhưng nếu nhiệi độ cao qúa sẽ làm bay hơi nhiên liệu và phần lớn nguvèn liệu bị

p o lim e h ó a . N h iệ t đ ộ th íc h h ợ p là

195°c

va hiệu suất 69,5% .

T h ờ i g ia n p h ả n ứ ng là v ế u tố quan trọng irong qu á trình đ ồ n g phàn h ó a . Thời
g ia n k é o d à i sẽ x ả y ra q u á trinh c h u y ể n hoã tiếp làm g iả m h iệ u su ất ph ản ứng. Thực
n g h iệ m c h o th ấ v thờ i gian tối ưu của p h á n ứne là 90 phút.

M ớ i đ â y n g ư ờ i ta iso h o á ơ g en ol dưới tác d ụ n g c ủ a xúc tác M íc h e l K a n e v tro n2

k h í a u y ể n nitơ. P h ư ơ n g p h á p n à y cho hiệu suấi. ĩhấp hơn phươ ng pháp 'Kiềm ( h iệu suấi

c\c\t \ [Q r»rSn rh í4 y r ^ n o t ị ^ p h/-*ph p h '^ n l f n ơ r^Ô P° p h ^ n ^ìo á ơ°*an o l v ớ i

linh d ầ u n ư ơ n g n h u với việc tãn g ỉượng k iể m có k h ả n á n g làm láng hiệu suất hơn nữa.
V ớ i đ iề u k iện n h iệ t độ , thời gian, n ồ n g (tộ K O H n h ư dã n êu thu được k ế t quả:
ís o ơ g e n o i linh k h iế t là c h ất lỏng sánh, m à u vàng nhạt, có m ù i thơm n h ẹ hơn
ơ gcno l.

Đ iể m sõi 1 8 0 ° C /7 0 m m H g (2ỐÓ°C/7ÓŨ m m H g j, n D20= l, 5 7 1 5
H iệ u s u ấ t 5 6 % .

IỈ.I.3 . A x e íy l hoa ưgenoi va isoogenol

a./. A xetyỉ hoa ưạenoỉ

P h a n ứno n h ư sau:

C H 7- C H = C Ho o CH2- C H = C Ho

Ị " „ , T P H ffY )W 3
- k 3 * -. " ú ù

r

>1

+

0 jKnạn) __ { li

L i l r w _ r '

V x n r Ị í . 3 » Ỵ O C H ?

3 Q I _

O H ' OCOCl-L

K h i c h o ơ s e n o l o h á n .i m e với a n h v đ rit axetic với x ú c tác n a t n a x e ta t k h a n thu
dược a x e tv ỉơ g e n o l.

A x e tv ĩơ e e n o l là c h ấ t l o n2 sánh m a u hơi vãng, m u i thơm. nhe.

Điẻm sổi 282°c/

760 mmĩỉg, i73uc/30mmllg, n

100 =1,5215

ỉ liệ u s u ấ t 5 2 % .

*!./. Axet vỉ hố ỉsoơíỊcnoi

</div>
(13)<div class='page_container' data-page=13>

Phản ứ ne nh ư sau:

CH3— c ' CH3COONa

CH=CH-CHL CH=CH-CH~

ĩ

o

1

f | Ị + 0 — f-Khanj .

i V

c» 3 -c ;;

v

S

ch

,

I o ì

-UH Ỏ C O O Ĩ3

A x e í y l i s o ơ g e n o l là c h ấ t rắn m à u trá n g đẹp.
ĩ l i ệ u suất: 8 5 % .

Điểm nóng chảv 80°c.

II.1.4. P h àn ứng ete hoá ơgenoỉ và isoơ genoi de tạo thành axit ơ g en o x y a x etic và 
isrìorgcnoxyaxcíic.

a.v Phàn ứng của ơgenol với axit m onocioaxetic.

K h i c h o ơ e e n o l tác rlun g vóri m onocloaxetic. trong m õ i trư ờ n e k i ẻ m sẽ tọo rhónh

axit ơRenoxyaxetic

1’hu'o'ng trinh phàn ứng như sau:

ạ i 2- C H = C H 2 CHU-CH= CHU

I 1

L i + ClCHoCOOH + 2N aO H — •*“ 1 i|

"1 I O C H 3 - V ' > N i. i. Ịx: H ;

1 >H OíTH-COONa

I

I A x it h ó a

CH? - C H = C H 2

ỉ

f ! Í •

Ỹ 'O C H ,
OCEÚCOOH

Axit ơoenoxiaxetie được lììiiu Uìàiiỉì qua phản ứng của ơgenolat với

Inonocloaxetic Tuv nhiên dế đặt hiệu suất cao người ta dùng muối mun monocloaxetm

íhav cho axií monốcloaxetic. Phản ứng được riiực hiện ờ iiỉiiêt độ 90- 95“c trong thời

gian 1-1,5 giờ.

</div>
(14)<div class='page_container' data-page=14>

C ơ c h ế p h ả n ứ n s n h ư sau:

CH2-C H =C H 2 CH2-CH =CH 2

+ NaOH

---ƠẢxt®

I OCH3 , J ,'O C H ,

c;h2- c h = c h2 c h2- c h = c h2

01 ©
ONa

5' _ _

+ Cl— CH.COOH --- + NaCl

r\r-UỊ

'JL-ĩl3 9 - 0 0 , 3 *

òCHiCOOH

A x i t ơ g e n o x y a x e tic th u được là c h ấ t rắn k h ô n g m à u , tinh th ể h ìn h kim .
Điểm nóng chảy iOO°C.

H i ệ u s u ấ t 6 0 % .

F n ã n tích p h ổ h ỏ n g ng oại:

N g o à i c á c d ải đ ặc tra n g c h o n h à n p henvl, ete tho m , n h ó m vin v i, iro n a p h ổ h ó n g
n g o ạ i x u ấ t h iệ n d à i đ ặ c tru n g CỈ10 n h ỏ m -C O O H , v c=0 = 1755 c m ' 1, v OH = 28U0-310Ữ
LIIi

-b.v Phản ứna của isoơgenol với axit inonocloaxetic.

1.1 c ũ n e n h à n (iươc a x it is o ư e e n o x v a x e tic !chĩ cho isoơoenolal. nhàn ứ n c với
monocloaxetic:

C í I= C H - C I Ỉ 3 c h = C H - C H ,

1 ì

L i L _ + ClCHọCOOH + 2N aO H --- ị H

Ị 0 C H 3 ” T ' 'O C H3

O r i O CHoCOONa

ì Ax ì ỉ h o d

' H = C H - C H 3

I Ị

'O C R ,ỷ
OCHoCO O H

Ván đè quan tam ờ đay lã hiẹu suất tạo ứianh sàn phàm. Qua việc thực hiện phản

ư n g c h u n g tỏ i đ ư a ra m ộ t s ố n h ậ n x é t sa u :

- P h à n ứng thực h iẹn tót k hi cho isoơgen olat tác d ụ n g với n a tri m o n o c io a x e ta t

vi nó làm siám klià náng thế của nhóm hyđroxy.

- N é n d ù n g d ư lượng axit m o n ơ c lo a x e tic ( Tỷ lẹ 1:1,1 ).

- P h a n ứ n g th ự c h iệ n tết ớ 90 -9 5 °C trong thời gian 1-1.5 giờ.

</div>
(15)<div class='page_container' data-page=15>

- P h ả n ứ n g th e o Cữ c h ế 3^ 2 tư ơ n g tự n ỉiư p h ả n ứ n g c ủ a ữ g e n o l v ó i íix it

n io n o c lo a x e tic tro n e (a). Axit. is o ơ e e n o x v a x e tic th u d ư ơ c là c h ấ t rán. k h ủ n g

m à u .

B ả n g ỉ . A n h h ư ở n g c ủ a tỷ lệ m v l đ ế n h iệ u su ấ t p h ả n ứ n g 
( M o n o c l o a x e t i c : i s o ơ g e n o l ).

TÝ lê m o l 1 T h ờ i 2ia n ( 2ÍỜ ) L ư ơ n c sán D h à m ( 2 ) ỉ H iẽ u su ất %

1 : 1 1 1 o Q 62 ,6

1,1 : 1 1 14.3 6 4.4

1,15:1

L —---

---1

1 14,2 6 3 ,9

H ắ n g I I . Ả n h h ư ơ n g c ủ a thời g ia n d ẽ n hiệ u su át p h ả n ứ n g ở t i lệ m o l 1.1:1.

T h ờ i s i an ( g i ờ ) í .ư ơ n a sản p h à m ( e ) H í ẻ u s u ấ t %

1 1 1

1 ì 1 A 14,3 » 64 ,4

1,5

14,6 65 7

2 i 14.5 65,3

Điểu kiện [Men hợp để thực hiên phán ứnc là:

'I l i ờ i g i a n : 1.5 2ÍỜ
TÝ lệ m o i : ì ,1 : 1
N h iệ t d ô : 9 0 ° c
Đ iể m n ó n g

cháy 94uc ,

H iệ u s u ấ t 6 6%

P h à n líc h p h ổ h ổ n g n g oại:

N -o à ĩ các dải đặc trưniỉ cho nhàn phenvi, ete thơm, nhom vinvi, trona phổ hổng

n g o ạ i x u ấ t h iệ n d ả i đ ặc t r u n s c h o n iìó m -C O O H , v c=0 = 1755 cm \ v OH = 2 8 0 0 -3 1 0 0
cìri'1.

11.1.5. Phan ưng cộng hưp broni vào các dán xuàt cua

ơgenoxy

axií.

N ẹ ư ờ i ta t h ấ v răng c á c dản x u ấ t h a ìo e e n u a c ủ a ơgenol cũ n g c ó h o ạ t tính sinh
h ọ c T r ê n c ữ s ờ n à y c h ú n g tôi dã thực hiện phan ứng c ộ n g h o p b ro m vào n h ổ m ailyi
c ủ a ơ s e n o ỉ và th u đ ư ợ c c á c dán xuủt bro m u a vơi hi vọng c h ú n g c ũn g có hoạr rinh kích
ílìich s in h trư ờ n g th ự c vật.

11.1.5.1. Phản ứng của axit ơgenoxyaxetie với brom,

a./. À x ỉt 4-í.2,3- đ i b r o m p r o p y l ) -2-m eto x ip h e n o x ia x e tic .

K h i c h o ơ ợ e n o x y a x e tic tác d u n g với b ro m n g u y e n c h ất thu dư ơ c axit 4-( 2,3-
d ib r o m p r o p y l )-2-m e to x ip h e n o x ia x e tic :

Clii-CTI = C H2 CH-5-CHSr —CH:Br

1

X

L Ì

*

J X L -

Ĩ L

' Ỵ ^ -

o c h

,

° - !0

V

S

ịc h

,

o r H , r n o H ' j c H V.; o u H

Phàn ứns được thực hiện trong dung moi c a , hay G 1 G , dươi (iieu kiẹn nhiet

d ò 0 - 1 0 ÚC P h á n ứ n s x a y ra th e o cơ ché cộng hợp d e c i r o p h m . tương tụ co ch e o ọ n ẹ
h ợ p h a l o s e n vào n ố i đôi c ủ a k e n đ ể ĩạo th à n h cac dan XIĨ íh n a lo ẹ e n u a .

</div>
(16)<div class='page_container' data-page=16>

s á n p h ẩ m n h ậ n đ ư ợ c là c h ấ t rán m a u v à n g nhai.
N h iệ t đ ộ n ó n e c h â v 1 56-1 5 8 ° c . h iệ u s u ấ t 4 2 % .
Phủn tích p h ổ h ồ n g n g o ạ i:

N g o à i c á c dái d ặ c m m e cho n h à n p h e n v l. ete th ơ m , tro n e n h ổ h ỏ n e n go ai x u ấ t
h iện d ả i đ ặ c tr u n g c h o n h ó m - C O O H , = 1750 c m ' 1, V0H = 2 8 0 0 - 3 1 0 0 c m '1. Trong

phổ h ồ n g n n g o ạ i k h ô n g th ấ y x u ấ t h iệ n d ả i dặc trưng c h o

c=c

allyl

( 1640 c m ' ! đ ố í với ơ g e n o x y a x e tic ) m à x u ấ t h iện th ê m d ả i ớ v ù n s 5 6 0 c m'1 đ ặc trư n s
cho d a o đ ộ n g h o á trị c ủ a Kên k ế t C-Br. N h ư v ậ y đã c ó sự c ộ n g h ợ p b ro m vào n ố i đ ôi
của n h ó m allyl.

b./. A xỉt 4-{ 1,2-ílibronipropy! )-2-m etoxiphenoxiaxetic.

K h i c h o i s o ơ g e n o x y a x e tic tác d ụ n g với b ro m n g u y ê n c h ấ t th u d ư ợ c a x it 4-( 1,2-
d ib ro m p ro p y l )-2- m e to x ip h e n o x ia x e tic . P h ả n ứ n s th ự c h iệ n tư ơ n e tự k h i điểu c h ê axit
4-( 2 ,3 - đ ib r o m p r o p y l )- 2 -m e to x ip h e n o x ia x e tic .

C H = C H - C H3 Ọ H B r-C H B r-C H3

CCL
[ ịl + B r ,

^ V ^ O C H ,

'

0 “ 10°c

O C H oC O O H

! íiẻu s u ấ t Ĩ5%. Đ iể m c h ả y 1 5 0 ° c

lĩ, 1.5.2, P h á n ứ n g c ú a a x e t y l ơ g e n o ỉ với b r o m .

u./. Tổnj» hập 4-í 2,3-dibrom propyỉ )-2-m eioxiaxeiyiphenoiaí.

Ta c ũ n g n h ậ n d ư ợ c sản p h ãm d ibrom k h í c h o a x e ry lơ g e n o i tac d ụ n g với brom .

CĨI2- C Ĩ Ĩ = C I Ĩ2 CHọ - C H B r - C HọBr

A Siọ/Q— 10 ° c r ^ S

CC14

O C O C H , Ỏ C O C H3

Đ iể m sôi: 18 0 °C /3 0 m m l l g , n p20 = 1,5260
H iệ u suất: 4 0 %

ỉ)./. T ổ n g họp 4-( 1 ,2 -đ ib r o m p r o p y l) 2 -n ieto x ia x ety ỉp h en o la ĩ.

Ta c ũ n ơ n h ậ n được sản p h ẩ m đ íb ro m k h i c h o a x e iy iiso ơ g e n o i tác d ụ n g VỚI broĩỴi.

C H o - C H = C H ọ C H o -C H B r-C H .B r

Ị *" i

ỉ

!

B rV O -lO nC r ^ Ị

~ , r ,

U k

Ỵ

OCH,

c c ỉ 4 Ỵ

OCH,

ố C O C H , G C O C H ,

Đi êm cháy: I 2 5 ° c Hiôu suất:

A I

cỵ-1

</div>
(17)<div class='page_container' data-page=17>

II.2. Thử hoạt tính kích thích sinh trường thực vật của các dẫn xuủt ogenol.

II.2.1. T h ử tr è n hạt đ ậu xanh.

Sau k h i tổ n g h ợ p đ ư ợ c a x it ơ g e n o x i và iso ơ g e n o x ia x e tic , c h ú n g tôi đã tiến h a n h
th á m d ò h o ạ t tín h k íc h thích sinh trường thực văt của c h u n g đó i với h ạ t đ ậ u x a n h :
N g â m h ạ t đ ậ u x a n h tro ng d u n g d ịc h c h ấ t th ử với n ồ n g đ ộ 5 0 p p m tro n g th ờ i g ia n 5 giờ,
sau đ ó lấ y h a t đ ậ u ra k h ỏ i d u n g d ịc h Chat thử vá tiến h à n h ú h o ặ c gieo tren đất.

Q u á trìn h tư ơ n g tự c ũ n g đ ư ợ c thực h iệ n với c h ấ t d ố i c h ứ n g là n ư ớ c.

B ản g i n , r v là k ế t q u ả th ă m d ò sự n á y m a m k h i ủ và gieo h ạ t đ ậ u đã đ ư ợ c n g a m trong
n ư ớ c và d u n g d ịc h c h ấ t thử.

B ả n g H I : K ế t q u ả n g h i ê n c ứ u s ự n ả y m ầ m c ủ a h ạ t d ậ u the o thời g i a n ủ (so s á n h 
c h i ế u d à i rễ).

C h ấ t íh ử T h ờ i s ia n ("siờì 1 C h iẽ u d à i ré (c m ) T í lê %

Đ ố i c h ứ n g HoO 24 1,0 100

.16 1.5 100

A x it ơ s e n o x i a x e t i c Z4 1,4 140

36 2,7 180

A \ i t i s o ư ỵ e n o x ia x e iic ị 24 1,0 1Ố0

Ị 36 3,0 200

B ả n g I V : K ế t q u ả n g h i ê n c ứ a s ự nả v m ắ m c ủ a hạt d ậ u theo thỏi g i a n g ie o h ạ t (So
s á n h chiều, d à i th a n )

C h a t th ử Thơi g ian (giơ) C h iể u dai thủn (cm ) Ti lẻ %

Đ ô i c h u n g jtì->0 48 1 -s 100

72 2 2 100

x\xit ơ g c n o x i a x c t i c 48 1 ^ i 106

7 2 2,4 109

A xit i s o ơ g e n o x l a x e i i c ị 48 1 ~Ii . / 113

7? 2.6 11S

Q u a k ế t q u a th u đ ư ợ c c h ú n s tòi thấy: c á c ax it ơ e e n o x i va is o ơ g e n o x ia x e tic có
thơ h i ẻ n kJiá n ã n g klcíi thicỉi sư n á y m ả m c ủ a hai Uầu x a n h so với m â u đ ố i c h ứ n g là
nước, ớ đ ủ v đ á n s c h ú V là a x it is o ơ s e n o x ia x e tic . nó có sự k íc h th ích sinh trư o n g h ơ n
hán so vơi axit ơ g e n o x ia x e tic c ó lẽ trong p h â n ĩừ có sư liên hơ p giữa n h ả n th ơ m và
m ạ c h n h á n h . K h i so sá n h với m á u đ ố i chứng c h ú n g tôi th ấ y n h ữ n g m á u dươ c n g ầ m VỚI

0X1 a x it tr ê n c h o rẻ d à i h ơ n . n h iê u lỏ ng hút h ơ n , th a n m a p và x a n h h ơ n . C ác sản p h ẩ m
n à v l á c h ư ú c h rấ t tố t sự ra ré và n ẩ y m à m c ủ a h ạ t đ ậ u x a n h n h ư n g k h ò n g cao lã m đ ố i
với s ư p h a t triể n c ủ a th â n . T u v n iu ẽ n đê có th ẻ đ ư a ra kct luận c h a c c h a n h ơ n c ầ n đ ượ c

thủ n°hiỏm với các loai hat lchác nhau ớ nhữns điêu kiện kỉiac nhau (nhiẹt độ. dọ am.

th ờ i g ia n , n ổ n s d ộ c h ấ t tỉiử...).

</div>
(18)<div class='page_container' data-page=18>

ÌI-2.2. T h ử trẻn giống ỉúã CR203.

C á c m ẫ u th ừ :

[1]- ơgenoxíaxetic.

[2]- Isogenoxiaxetíc.

[31- A x lt 4 -í 2 ,3 -đ ib r o m p ro p y l )-2 -in e to x ip lie n o x ĩax e tic
[4]- A x it 4-C 1 ,2 ,3 -đ ib ro m p ro p y l )-2 -m e to x ip h e n o x ia x e tic
[5]- Đ ố i s án h .

a.L C á c h t h ự c h i ệ n :

T h ó c g iố n g đ ư ợ c n g â m 2 4 giờ tro n g d u n g dịch k íc h th ích ờ n ồ n g đ ộ 20 ppm . Sau
khi n g â m , th ó c đ ư ợ c ủ 100 giờ ở 2 0 ° c đ ộ ẩm được giữ ổn định . Sau 100 giờ u m ầ m
thóc đ ư ợ c q u a n sát, so s á n h tỉ lệ n ả y m ầ m và c h iề u dài rễ v ó i đ ố i sánh . Đ ố i sánh đươc
làm tư ơ n g tự, c h ỉ th a y d u n g dịc h c h ất k íc h thích băn g nướ c cất.

b.A K ết quả:

Q uaiì sát din h tín h: so với đối sá n h , m ẫ u th ử có d ù n g h o á chủt tỏ ra có hoat tính
kích th íc h sinh trư ơ ng k h á tốt. C ác m ã u th ừ có d ùng hố c h ấ t có rẻ dải hơn m à p hơn
in á m th ó c tu y k h ô n g d à i h ơ n n h iề u n h ư n g m ậ p hơn. N h ư vủv, ờ n ồ n g độ n h ỏ ( 2Õppm )
n h ư n g c á c c h ấ t 1,2,3,4 tỏ ra có hoat tính k íc h thích khá tốt sự ra rẻ ờ g iỏ n g lua CR2Ũ3
là lo à i Ihực vật m ộ t lá m ầ m và c ó b ộ rẻ c h ù m . N ế u so sánh các m á u th ử với n h a u thì các

hoa chất tỏ ra co hoat tính kích thích khác níiau: 1,2 có hoat tinh kích thich cao hon 3 4

tro n2 đ ó 2 c ó h o ạ t tính k íc h thích cao hơn cả.

So s á n h h oat tinh k íc h Ư1Í sự này m á m va ra rẽ.

- Đ ể so sánh ho ạ t tính kích th ích sự n ảy m ả m thì 5 0 0 hạt th ó c đươc iấv n s ả u
n h iè n rư m ỗ i m ẫ u th ử vá c h ọ n ra c ác hat này mẩm.

Đ ể so sánh h o a i tính kích thích sự ra rẻ, 50 m à m Lhóc đượ c do chiéii đài và

/, + /„ +- . .+ /_

rinh Iru ne bình / = --- --- với n = 50.

p

B a n g V: T ỉ lệ n ả y m à m ( N g à t n 2 4 giờ, á 1 0 0 g i ờ ơ 2 ƠJC, n ó n g do 2 0 p p m )

K i h ie u T ố n g hạt SỐ hat nảy m ầm Ti lệ n ả y m ẩ m

1 ... . - 5 0 0 464 93

2 5 0 0 471 94

3 5 0 0 í ,1

- r j - r 91

4 5 0 0 455 91

5 5 0 0 1 \ A

4 89

R/ịfỊ(r V Ị ' C h i ê u đài r ể ( N ơa m 2 4 giờ, ủ 1 0 0 g i ờ ơ 2 tf'C. n ô n g đo 2 0 p p m )

K í h iê u T ^ n ° h a t ! C h iề u dài rễ ícm ) C hiều d à i rẻ i % )

1 5 0 2,2 137,5

■) 5 0 2.3 143,7

5 0 2,0 125,0

I 5 0 2.0 125.0

s 5 0 1.6 100,0

</div>
(19)<div class='page_container' data-page=19>

III.

KET LƯẠN

T ro n g q u á trìn h th ự c h iệ n d ể tà i c h ú n g tô i đ ã th u đ ư ơ c c á c k ế t q u à sau:
- Đ ã tá c h tin h k h i ế t ơ g e n o l từ tìn h d ầ u h ư ơ n g n h u .

- Đ ã đ ồ n g p h à n h o á ơ g e n o l th à n h ís o ơ g e n o l

- Đã chuyên hóa ơgenol

thành

các axit ơeenoxiaxetic va isoơgenoxiaxetic va

bì om hố chúng.

- Đã chuyển hoá ơgenol và isoơgenol thanh axetylơgenol và axetvlisoơoenol

và b r o m h o á c liú n g .

- Đã tiến hành kháo sát

hoạt tính kích thích sinh trường thực vật của các chất đã

lổng hợp trên và kếl quả CỈ10 thấy các axií ưgenoaxelic, isoơgenoxiaxc và các sàn

</div>
(20)<div class='page_container' data-page=20>

TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1] N guyễn Đình T nệu, Kích thích tố thực vật và thuốc trừ có dai NXB Khoa hoc Hà
1966. “

[2] N guyễn Thanh Phong, Phan Quang Thái, Tạp chí Hố học 1994 32(4)
26-29.

[3] N su y ẻ n Tiến Công, Tiẽu luận sau đại học, ĐHSPI Hà Nội, 1994.
[4] A udus L.J. plant and Grovvth substances, V ol.l, Leonard Hill London,
' 1 9 7 2 .6 6 ,1 0 3

[5] O rg an ik um trans 612, 1967.

</div>
(21)<div class='page_container' data-page=21>

'M h ư n ổ ò ĩ T ỉ n n K L . ’c h í h i c h S í n h . S r ư d n g

j r ề n , < fio n (T ỉ t / à . ( 2 R

_

2 - 0 3

s

.

~Ỉ0 ớ 'c ch ưVi

ỈD

Og e /io Ạ / ÙL x e ù G 3 Áxrt 4 -(2 ,3 -t /■hromprop'y7)-2-/77 e/ox ,JĨ>A e

/1

o\,ci_

</div>
(22)<div class='page_container' data-page=22>

ị >'}

•'•llt. I n "I . I-.I' I H'il

1 ' I

, < nS

' í : - ' I » F i f / " , Ỉ V . i l i L ; - !

■I .lì I ị 
■|||

/I I I I I
ÍIF 11 :'-I*.«p I
H. .1 í' '.l-íl/.E I.

Ị :: : !'I

K F : - u L U I !Oí l
A i:iJíliJL/Vl l u í l
r í lí GA III
|JL l E C l i ip.

A| ij[iizAri0íỉ

remark:>

Aíl/ LY^: I HI I I *<

</div>
(23)<div class='page_container' data-page=23>

MỊT '!>F'! fH1
F F . ; , f 'ỉ H T ! " M
» *f-1 H IM Ị [ | " í !

Hí <;.\ỈM

l ' F 1 F ' ' 1 ' ’ F'

vỊ I I I ' Ị 1 I " ỉ l

Ị- Ff 1- F Kr;
íI l.Y:". ĩ

Ỉ AF ■11 r [TI:' " ĩ :TF'-TF:"I1 - l " " :: 1

Ị I I I rĩ! - I

1! ỊTI

fỉ F Ị Ị 1 1 f' I ' ' ^ ' I I I I I I ' p r I
II I ỉ ',Ỉ-:ÍI7FỊ.

i - ọ p I I r | 0 | i n w 1 . 1 . 1 p f i I' 1 [I I : I I I I I ! )

— '_o

•X-< _ n -.3

1734. . 
D7 .2
707

1 4 7 3 . 8 ^ ^ - - "

1421 .7 V"

1 3 3 3 . 0

122«

\ \ A\

6 1 . 6 __

1 0 7 6 . 4
1 0 2 6 . 3

Q68.4

9IP. 0
785

\

</div>
(24)<div class='page_container' data-page=24>

i í ộ l HĨA HỌC VIỆT NAM

P H Â N H Ộ I H Ó A H Ữ U C ơ

TUYÊN

t ậ p

cá c

cô n g

t r ìn h

HỘI NGHỊ KHOA HOC VÀ CƠNG NGHỆ

•

HĨA HỮU C ơ

H ỘI N G H Ị T O À N

Q U ố C

LA N t h ứ N H Â T

</div>
(25)<div class='page_container' data-page=25>

T Ô N G IIỢP C Ấ C A X I T E U C t E N O X I - I Z O F Ỉ X ì E N O \ I A X L T Ỉ C

VÀ BƯỚC ĐẨU THẢM DO HOẠT TÍNH KÍCH

T H ÍC H SI NH

TRƯỞNG THỤC VẬT CỦA CHỦNG

H à T h i Đ ié p . Đ o à n D u y Ti é n . T rán Thi L iẻ u . N g u y ễ n Đ ìn h T rie n

S ì i n i n u n x

S ỉ n d y o p m n i i m c o n à i t i o n f n r s v n ĩ h e s i s Eiií!enoci-izoeitf!t'iwciaceĩì( a c ìd i ỉ'f mniĩ \ 
s t u d i e s 011 ỊtsiiỉỊị i h e m a s a plant-iìirreơsuiị; s i t b s h m c c

N h ư n h iề u c ố n e trìn h đã c ó n s b ố . E u s e n o l )n m ó t chất có snn tro n g tư n h iê n , độc biêt
trone tin h d ẩ n b ư ơ n 2 n h u t r ắ n s có h à m lirợne k h o ả n g 6 0 - 8 0 % . E u s e n o l và c á c dnn xuát
cua nó ÚT12 d u n s r ó n s rãi t r o n g đời s ố n e : dược liệu, h ư ơ n g liệu c h o m \ p h á m \ ’à thuc
phẩm- N s o à i ra E u g e n o l có c ấ u trúc th íc h hợp cho việc tò n g h ọ p c á c a u x in - m ô i loai kích
thích tố thực vật [ 1

Cáu trúc c ủ a E u e e n o l«w

C r l v C r l ^ C r l o

O C M - j

OM

4 - a l! v ] - 2 - in e th o x y p h e n o l

MỎI s ố tác e iả đ ã n g h i ê n cứu t ổ n2 h ơ p và t h ă m dò h o a i tính k í c h t h í c h sinh truoiin tlụic

\ ât c u n n x i l e u2 £ n o x i c i x e t i c [ 2 . 3 ] . tr o n g CÓI12 trì nh n à y c l n í n ? tói c h u v ẻ n n s h i é t i c ứ u c;íc

điều k iên t ổ n s h ợ p axit i z o e u g e n o x i a x e t i c n h ầ m đat h iệu s u ấ t c a o (th òi g ia n , n h i ệ t đó.
Iượn° tác n h â n p h ả n ứ n s . . . ) đ ố n g thời bước đ ẩu th ă m d ò h o a t tính k íc h th íc h sin h tru o n g
tlụrc vật c ủ a c á c a x it đó.

> Kết q u ả và í h ả o l u ậ n :

Khi c h o E u ơ e n o l và iz o e u ơ e n o l tác d u n g với axit m o n o c l o a x e t i c tr o n g m ó i trư ờ n g kiểir
sẽ thu đ ư ơ c c á c ox i a x it tư ơ n e ứ n g [3].

Plurơnơ trìn h p h ả n ứ n s đ iề u c h ê iz o o 's e n o x iíix e tic tu e u g e n o l n h u snu:

cn2cH=oi2

C r l2C rl= C rl2

H aO rl

O C

1

-I

3

- r b O

4-CLCrl2CO O rl

I

Ma

2 ^ 0 -J

MaCL

OM

</div>
(26)<div class='page_container' data-page=26>

-CH

2 CH=CHv

c h

2 c h = c h

2

'L I
- r n

o

CrhCOOMa

ị axit e u s e n o x ia x e ti c

Vấn đề q u a n tâm ò đ â y là h iệu suất của c á c sản p h ẩ m tao th à n h .Q u a thực hiên ph ản ỨI12

và các k ế t q u ả thu được c h ú n s tơi có m ộ t s ố n h ậ n xét sau: (x e m B ó n g 1,2).

■ P h ản ứ n g x ả y ra tốt h ơ n . c h o hiệu s u ấ t c a o hơn khi E u s e n o l ỏ (^ạng E u s e n o l a t và
axit m o n o c lo a x e tic ờ đ a n s anion m o n o c lo a x e ta t vì tr o n s trư ờ n 2 họp này sẽ s ià m khá
n ã n s thê n g u y ê n tử clo c ủ a axit b ằ n s n h ó m h v d ro x y (sư thê n àv làm c h o hiêu suất
sản p h ẩ m bị s iả m ).

N ên d ù n g d ư ] ư ợ n s a xit m o n o c lo a x e tic so với e u s e n o l (1 ,1 :1 ) điểu n à v c ó lẽ là do
axit m o n o c lo a x e tic bị p h â n h u ỷ p h ầ n nào nên phải lấy d u để bổ sun 2-

Phản ứnp đ ư ợ c thưc h iên ờ n h i é t độ 9 0 n c và thời sian là 1-1.5 eiợ.- . V- V- r

B ả n g I : A n h h ư ỏ l i g c ủ a a x it m o n o c l o a x e t i c đán lĩiéỉi s u ấ t p h ẩ n ư ng 
(M n n o c l a a x c ù c : izoeitgcỉiol)

Tí lé Mol Thòi pian (giò') Lượng s.pháni(o) Iliéu suất ( c/'c)

1:1 1 13.9 62.6

1, 1: 1 1 14.3 64,4

1 , 15: 1 1 14,2 63.9

Bả ng 2: A n h h ư ỏ v g c ủ a t h ò i g i a n đ ế n h i ệ u s u ấ t p h a n Ứ11° 0 li lệ Ì1ĨOỈ 1.1:1

Thịi gian (giờ) Lưọng s.phảm (g) Hiệu suât (% )

1 14,3 64,4

1,5 14,6 65,7

2 14,5 65,3

Vậy điểu k iê n th íc h h ợ p n h ấ t để thực hiện p h ả n ứng là:
T hờ i g ia n : 1,5 g iờ

Tỉ

lệ

m o i : 1,1:1
N h iệ t đ ộ p h ả n irng : 9 0 ° c

Kết q u ả n à y đ ã c h o th ấ y h iệ u s u ấ t đạt c ao h ơn so với tài liệu đã c ô n g b ố (5 8 - 6 0 % ).
Cáẹ sản p h ẩ m đ ã đ ư ợ c k ế t tinh lại tro n g d u n g m ôi thích hợp. đo đ iểm c h ả y và q uan g
pho h ổ n g n g o ạ i. C ác h ằ n g sô vật lý và d ữ k iệ n p h ổ phù hơp vói tài liệu.

• T h ă m dò h o a i t í n h k í c h í l ú c h s i n h t n i ỏ n g t h ự c vật:

Sau khi tổ n g hợp đ ư ợ c a x it e u g e n o x i -và iz o e u2e n o x ia x e tic , chúnt,' tôi đã tiên hành
thăm d ò h o ạ t tính k íc h thích sinh tru ờ n g thự c vật đối với Hat đâu xanh: N g â m hạt đáu

</div>
(27)<div class='page_container' data-page=27>

x a n h tro n ơ d u n g d ịc h c h ả t thứ với n ồ n g đ ộ 5 0 ppm tro n g then g ia n 5 giờ, sa u đó lấy I,
d â u ra k h ỏ i d u n g d ịc h c h ấ t thứ va tiến h à n h ú h o ặ c gieo trẽn đất.

Q u á trìn h cương tự c ũ n g đư ợ c thực h iện với c h ấ t đối c h ứ n g là nước.

B ã n g 3 4 là k ế t q u á th ã m dò sự nảy m ầ m k h i ú và g ieo h ạ t đ ậ u đ ã được n g â m trũi

n ư ớ c v à d u n g d ịc h c h ấ t thử.

C h á t t h ử

T h ò i g i a n (giò) C h i ề u d à i r ễ ( C m ) T í lé %

Đ ố i c h ứ iig H , 0 24 1,0 100

36 1,5 100

A x it e u g e n o x i a x e t i c 2 4 1,4 140

36 2,7 180

A x it i z o e u g e n o x i a x e t i c 24 1.6 160

36 3,0 2 0 0

B ả n g 4: S ự n ả y m â m p h u t h u ộ c th ờ i g i a n g i e o h ạ t (S o s á n h c h i ề u dài t hâ n) .

C hát thứ

T h ò i g ia n (giờ) C h i ể u d à i t h ă n ( C m ) T ỉ lệ %

Đ ỏ i c h ứ n g H , 0 48 1.5 100

72 100

A x u e u a e n o x i a x e t i c 48 1.6 106

72 2.4 109

A x it i ỉ o e u a e n o x i a x e t i c 48 1.7 113

72 2.6 118

Q u a k ế t q u á thu d ư ợ c c h ú n g tòi thay: C ác a x it e u a e n o x i- và iz o c u g c u o x ia x c tic co I!.
hiện k h á n ă n g kích th íc h sư náy m â m c u a hạt d ậ u xanh so với m ẫ u đối clúrng la nước
đ ã v đ á n ư c h ú V là axit iz o e u u e n o x ia .\c tic , nó có sư kích thích binh trường hơn hãn su
axit ư ưe n o x i a x e t i c c ó lẽ tron g ph àn cư c ó sự lién hợp giữa n hàn ihưrn va m ạch niiáiii

K h i s o s á n h VƠI m d u đ ố i c h ứ n g c h ú n g tòi t h ả y n h ữ n g m à u đ ư ợ c n g â m VỚI 0X1 a x i i Uc
c h o rẻ d à i hơn, I ihièu l ỗ n g hút hơn t hân m ậ p v a x a n h hơn. C á c s á n p h ẩ m n à y k í c h Uii

rất tố t s ự ra rẻ và náy m ẩ m c u a d ậ u x a n h n h ư n g c ũ n g k h ò n a cao lãm đối với uự pli
triển c ù a thàn. T u y n h iê n đế có thể d ư a ra dư ơ c kết luận c h ắ c c h á n hon càn dươc ili

n g h i ệ m VỚI c á c l o a i h ạ t k h á c n h a u ơ n h ữ n g d i é u k i ệ n k h á c n h a u ( n h i ệ t đ ộ , đ ò á m . ihc

5Ìan, n ồ n g đ ộ c h á t thư...).

C á c q u á trìn h thư n g h i ệ m trèn c h ú n g tòi thực hiện ơ nhiệt đò: 2 5 - 3 2 uC.
•

Thực nghiêm

T ị n i i h o p ỊỊXÌt e u » e n o \ i a . \ e t i c :

H oà ran 10.4«^ axit m o n o c l o a x e ú c (0.1 1 in o l) vào lOml H , 0 ; T h è m dan 9,3 g NaHC'( I 
(0 1 I m o i ) đ ẽ tao m uoi n a i r i m o n o c l o a x e t a t ; đ u n nhe đè LÍi c o , - Đẽ nguội d u n g dịch li.
c h u v ể n to a n bọ vào b in h c á u có c h ứ a san I 6 ,4 g c u g c n o l (0,1 m o i) đã h o à tro ng lOml dun
d ịch N a O H 4 0 ' 'ó. Đ u n c a c h thuy và k lm á ỵ đ ể u ờ nhiei độ 9 0 ÚC k h o a n g tư l - l . 5 g i ơ . Lai
lanh h ỏ n liọ-p va axii lioa b a n g MCI liặe. thu LÌuực sân pliam là tinh the -0 m a u vànạ Iih.1

luc I IV kei tua I lia vài lan bãiiií IỚC da. b U U đ ó ket tinh lai tron g Iiươc no ng W1I lan

Sán p h à m tiuh k h ic t lim dươc ứ 11111 ì iliỏ limh kiin dai k h o n g inuu.

</div>
(28)<div class='page_container' data-page=28>

-135-Hiệu suất : 60%

N h iệ t đ ộ n ó n s c h a y : 10QUC ÍTL: 1()0'’C) [5]
T o n g h o p u x it i / .o e u u e n o x ia x e tic

a ) C h u v ể n h o á e u s e n o l h à n h iz o e u e e n o l: [6]

c h

2 c h = c h

2

C H = C H C r | - j

M a O H

ocrlĩ)

BfJOC

• \

O C rl

H o à tan 37,5 g K O H tro n g 25 m l H 20 (d u n g 'd ịc h K O H 6 0 % ) , c h o vào bình cẩu 3 cò cc
k h u ấ y , n h iệ t k ế và sin h h àn cất d u n a dich K O H vừa c h u ẩ n bị ờ trẽn và 2 5 m l e u2e n o l . D1.il
hỗn hợp tr o n " 1.5 s iờ , khi đó nhiệt đố đat từ ỉ 3 5 -1

40°c,

ta cất loại nước đến khi nhiệt dc
phán ỨI12 đ at 1

80°c

thì ta đ u n tiếp ờ nhiệt độ này 0,5 2ĨỜ nữa. K h i p h ả n ưri2 kết thúc thì I
nh ậ n d ư ợ c m ộ l k h ố i m u ố i kali iz o e u g e n o la t, khối n àv được h o à tan b ã n s 50 rnl H , 0 làu
lạnh và axit h o á b ă n g H ịS O , 4 0 % . T á c h lấy phần dầu hữu cơ, c h iết dịch nước b ă n g 50 m
b e n z e n 3 lần. R ư a n h iề u lán b á n g nước, làm khó b á n g N a ; SO, , cái loại B enzen và cáì sai
p h ẩ m ờ I 8 0 ° c / 6 0 m m H a . H iệu suất 70 % . [T L -2 6 6 ° C /7 6 0 m m Hg].

b / T ố n g h ọ p a x it iz o e u e e n o x ia x e tic

T iế n h à n h n h ư p h á n tống họp axit e u s e n o x ia x e ti c . H iệu suât là 6 5 ,7 %. Nhiệt độ I1ÓI12

c h a y 94

c

. T ài liẹu [5] ( 9 4 UC).

T À I U Ệ U T H A M K H A O :

[1] N s u y ễ n Đ ìn h T n ệ u , K íc h thích tố thực vật và thu ốc trừ co dại, N X B KJioa hoc H à nội
1966

[2] N ơ u y ễ n T h a n h P h o n g , Phan Q u a n s T h ái, T ạ p c h í H o á h ọc 1994, 3 2(4).

26-29.

[3] N ơ u y ẻ n T iế n C ô n g , T iế u luận sau đại học, Đ H S P I H à N ộ i, 1994.
[4] A u d ú s L .J. p la n t an d Grovvth s u b s ia n c e s , V o l . l , L e o n a r d Hill L o n d o n ,

1972, 6 6 ,1 0 3

[5] O r g a n i k u m tr a n g 6 1 2 , 1967.

[6] Đ o P h ổ, L ê T h u ấ n A n h , N g u y ễ n T h ị M ười; Nội san H o á học ( V iệ n h o á học có n g
n g h ệ 5; 2; 52; 196 6.

</div>
(29)<div class='page_container' data-page=29>

-137-2 9 . N g u y ỗ n M in li T h a o , N g u y ỏ n T r u n g T lu u m , Fran N y o c C ư ơ n g

T ổ n g h ợ p v à c h u y ế n liố m ó t v à i x c i o n - u , |i - k l i ó n g n u c ó c h ứ a dị v ò n g

luriui và iliio p lic n ...114

3 0 . P h ạ m V ăn H o a n , N y u y ổ ii V ăn T ò n g , H o à n g T h ị T u y ế l L an , N g u y ẻ n
H ữ u Đ ĩ n h

T ổ n g h ợ p , c ấ u lrú c v à lín h c h ã i c ủ a m ộ l s o h ợ p c h a i c h ừ a v ỏ n g 1,3,4-
o x a đ i a z o l từ a x it E u g e n o x y a x c l i c ...X. 1 IN
3 1 . P h a n Đ m li C h â u , N g u y ỗ n D u y C ư ừ iiy , H o à n g K im T u y ế t

N g h i ỏ n c ứ u tổ n g liựp c á c h()'p c h á i dị v ò n g

III. T ổ n g h ợ p m ộ l s ố d ẫ n x u ấ t c ủ a 2 - a m i n o - 1, 3 , 4 - l l u a d i a z o l ...122

32. Trần T h ị Tửu, Hố Xuân Đậu, Nguyỗn Hữu Đình

U n g d ụ n g phai) ừ n g VVillig tro n g tổ n g liưp dần XLiàl c ú a i)c n /n lh ia z i)l
d ã y o l c l i n ...125
33. N g u y ẻ n V ãn Đ ậ u

T ổ n g Im p ( D L ) - 2 , 6 - đ i i n c l y l l i r o s i n ... 130
34. H à T h ị Đ iộ p , Đ o à n D u y T i ê n , T i á n I I1Ị Liỏu, N g u y ỗ u Đ m li 'I l iệu

T ổ n g Itop c á c a x il c u g c n o x i - , i s o c u g c n o x i - n x c l i c và Inroc d ầ u lliăni J ù
lio ạ l lín h kícli 111ích s in h l i ư ó n u llụiv vặi c u a c h ú n g ... 134

3 5 . N g u y ê n Đ i i iIi T riẽ u

P h á n ÍMìi m ớ i c u a b c n / o y l c l o r u a Vùi ;u ylliiđi a/.on ... l.ỉtSo
?i6. Đ ă n y Đ in li B ạch

T o n g h ư p v à n y h iõ n c ứ u cliàl đ ó im la n nlnra c p o x i lo n g lừ đ a u xa X Ị...142

37. L ư u Đ ứ c H u y , N u u y ỏ n T h ị D iệ p

E p i i i ì c lio á c á c 1 7 u - e l m y lc a c b im )1 S l c m i l ... 146
3(S. T r a n Đ ứ c Q u â n , A .P o r / .c l, l l . R i p p c r g c i , T r a n Vãn S u n g , G .A ckiin

P h á n Uìm q u a im lioú c u a c a c d ần x u a t a r l c m i s i i i m ... 14H
39. N g ô T h ị T h u ậ n , 11 an 1 Iiị N i.u M a i, Pliạin 1 liị ll i u l l à

Đ i ổ u c h ố d ú i ì lạ o n h ũ k lio n y um lù' d ấ u Il à u ... 1-^2
4 0 . M a i T u y é n , Vũ B ích L a n , N g o Đ ạ i O iia n g

N g l n o i i c ứ u c h 101 x u ấ l v à \ÚL' J ịnli l á c đ ụ n y k l i á u g 0 X 1 h o a c u a

p o lip h cn o l lừ lá che xanh V iõl Nam ...

4 1 . P h a n M i n h G i a n g , P h a n T o n g Sưu

S e s q u i l c c p c i i o k l lừ tinl) d ầ u p ơ n u i ;F ()k ic iiia lu tilg in s ii ( D u im ) .
A . H c n i ỵ cl T h o m a s , C u p i c s s a c c a c ...
4 2 . P h ạ iu T r ư ơ n g T h ị T h o , N g u y ỏ n V ãn Lkiii, Vu T h ị L ìm , Đ a o [ l o n g Van

G o p p h ẩ n Iighiỏn c ứ u l i a u k h ô n g V ièl N a m ...

</div>
(30)<div class='page_container' data-page=30>

P H ĨR IJ Đ Á N G K Ý K Ế T O U Ả N G H ĨÊ N CÚÍJ K H -C N

Tơn đé tài ( ho ặc dự án ): N ghicn cứu tổnc hợp m ột sị' chất có hoat tính kích

I

-

_ •

-ị thích sứih trư ơ n s cày trông từ các n su ồ n nguyên liệu ihực vật.

Mã số: OT - 99 - 06

ị Cơ quan chủ trì dể tài ( hoặc dự án ): Khoa Hoá học, Trường uH K H T N

! L ,

Địa chi: 19 L ê Thánh T ôns - Hà nội

ị

■|Tel: 8.245.277

I Cơ quan quản l ý đề tàí ( hoăc dư dn ): TrườnQ Đ H K H T N

ịj

,

s

|ĐỊa chỉ: 334 N su v ễn h Trãi

I jTel: 8.585.277

J_______

ỈTổns kinh phí thưc chi: S.OOO.OOOđ ( tám triệu dồng )

Ị Thời

ian ứiưc hiện : 1 nãm

i I ^ • •

I I

Ị Thời gian b át đầu: 10/1999

ị

Tỉioi RÌan k ếl Ihúc: 10/2000

ị

Cán bộ nghièn cứu

Đ oàn Dưv Tiên- c ử nhân- Cán bộ Kíioa H óa học.

N guyẻn H oang O anh- Cử nhan h ó a- Đ ang chỡ cịng tác.

</div>
(31)<div class='page_container' data-page=31>

Số đ ă n g ký đề tài
Ngày:

S ố c h ứ n g nhận đ ă n g k v kết quá
n g h iê n cứu :

Báo mật:
I ,

1 Pho biến rộ n s rãi:

róm tắt kế t q u á n gh iê n cún :

- Đ ã tách tinh kh iế t ơgenol từ tinh dầu hương

nhu

Chuyển

hó a thành các dẫn xuất oxiaxit và dẫn xuất halogen

- Đ ã tiến hàn h k h á o sát hoạt tính k í c h thích sinh trướng thực vật c u a c á c dẫn xuất t r ẽ n

với hạt đậu xanh và giống lúa CR - 203.

K iến n g h ị về q u y m o và đỏi tưcmg áp d ụ n g ngh iên cứu:

Hoạt tính kích thích sinh trướng thực vật đan° dược nghiên cứu nhiéu, có V nghĩa
Ịuan trọng trong tăng năng suất cày trồng, do vặy nên cho nghiên cứu tiếp trẽn ITnh vực thu'
:ác dẫn xuất trên ờ q u v m ỏ rộng hơn.

Đong dấu

C hu nhiệm đề
tài

Thu trương cơ
quan chu trì đề tài

Chu tịch Hôi
đồng đánh giá

chính thức

Thủ trườn e cơ
quan quàn lý đê í

tài

Ho tên H à T h i Đ iệ p hJ^ycjjũrVj ĩịcoYj hii<2 7Ị> %ùỉrj H o i

Hoc hàm

Hoc vị TS / . /Ọ ậto\ĩ$ỳi'j \ \
f OAI MOC V ì
1 . --- :---- ----í---U»J

Ể )i T ỉ l r t .

r<

</div>

Nghiên cứu tổng hợp một số chất có hoạt tính kích thích sinh trưởng cây trồng từ các nguồn nguyên liệu thực vật

<i><b>ĐE TAI</b></i>

<b>NGHIÊN CỨU TỔNG HỌP MỘT s ố CHẤT CỎ HOẠT TÍNH KÍCH </b>

<b>HÍCH SINH TRƯỞNG CÂY TRỎNG TỪ CÁC NGUỒN NGUYÊN LIÊU</b>

<b>THỰC VẬT</b>

<b>'vỉÃ SÔ : QT-99-06</b>

<b>ĐOÀN DUY TĩEN - c ử NHẤN - CÁN BỘ KHO A HO A </b>

<b>TRAN THỊ LIỄU - c ư NHAN - C AN BỘ HỢP ĐỔNG </b>

RẢO CÁO TÓM TẮ T

<b>1. Tên đề tài</b>

N ghiên cứu tổng tiơp m ớt số chất có hoat tínft kích thích sinii trường cầy tròng tư

các nguồn nguyên liệu thực vật.

Đề tài Đai học Quốc gia - Mã số QT-99-ŨÓ

<b>2. Chủ chì đc tài: TS. Hà Thị Điệp</b>

Bộ m ơn H ố hữu cơ- Khoa H óa -ĐHKHTN.

- Đ oàn Duv Tiên- Cử nhân- Cán bộ Khoa Hóa học.

<i>- N guyễn H ồng Oanh- c ử nhân hóa- Đang chờ cồng lắc.</i>

- Trần Thị L iéu- Cán bộ hỢD đổne- Cứ nhân hóa.

- N ghiên cứu phương nháp Tổng hợp một số hợp chất được rách từ tinh dầu hirơne

nhu.

- Khảo sát hoạt ĩính kích thích sinh trường thực vệt cùa ahữns chất đá ròng hợp

được

- Đã tách tinh khiết ơgenol từ tmn dầu hương nhu.

- Đã đổng phân tioá ơgenol thành ìsoơgenol

Oẳ chuyển hóa ơgenoi thaníi các axit ơgenoxiaxetic va ìsoơgenoxiaxetic va

brom hố chúng.

- Đ ã chuvển hoá ơeenol va isoơeenol thanii axetylơeenoi và axetvLisoơeenol

và brom hoá chứng.

- Đ ã tiến hành kháo sát hoat tinh kích thích sinh trưcms ứiưc vật cua các chát đã

ĩổnơ hợp trẽn và kết Cjuả cho thấv các axit ơgsnoxiaxỄtic, isoơscnoxiaxôiic và các sản

hai đậu xanh và giỏng lúa CR203 50 với đôi chứng khoảng 150/100%, trong uố đản

- Đã có m ột báo cáo khoa học tại ĩỉộ i nghị ỉ lóa hữu Cữ toàn quốc lần thứ nhất

9/1999 ơ O ui Nhơn.

<i>6. T ìn h Siìnii k in h plií cu a íĩể tài:</i>

TƠĨ

P kinh nhi dược cung cấp nam 1999 là 8 000 000 đóne

- iììự c chi:

- H óa chất dung cụ • 3.500 OOOđ

-r Nhàn còng'

:

ooođ

- O uàn lí phí

: 800.000(1

1.

<b>Theme: </b>

The General Research for Plant Growth Stimulaiĩng Froperty

National Universíty Tneme

Code: QT — 99 — 06

<b>2. Chieí Âuthor: Dr. HA THI DIEP.</b>

<b>Organic Cheĩĩũstry Sect — Chemistry Dept. — Sciences University.</b>

DOAN DUY TBBN - Bachellor - Chemistrv Dept. s L<1 ỉí.

NGUYEN HOANG OANH - Bachellor - Chemistry Dept. Staff.

iYims and Content of the Research:

4. The Resiỉiỉs:

1 umíng Eugenol into Eugenoxiaxetic Acids & Isoeugenoxiaxeĩic.

Bionúnizm e the above Acids

the results show that Euaenoxiaxeúc Acids & Isoeucenoxiaxetic can stímulate ưie

sprouting and roots developing process of the sreen bean Vvũh the rate about 150/100'x

<i>'ỉúc nhận của ban chủ nhiêm khoa </i>

Chủ nhiệm khoa

<i>Hà nội, ngày 15 thăng ỉ ỉ nám 2GG0 </i>

Chủ trì để tài

<i>PGS.TS</i>

<i>TS. Hà Tìụ Điệp</i>

<i>Xác nhận cứa trường Đ H K H TN </i>

TiVíVng phịng khoa học

<i>' p ũ </i>

<i>t s</i>

<i>■</i>

¥

f

’

<b>II. 1.2. Đ ò n g phãn hoa O genol thành isoogenoi.</b>

<i>Ị.Ỉ. A xetyỉ hố isoơaenoi</i>

<b>a.\ P hản ứng của ơgenol với axit Iĩionocioaxeíic.</b>

<b>Ị ĩ Ị ; J Phàn ứng của axit ơgenoxyaxetic với hrom.</b>

<b>l i 1 5 7 Phan ứng cúa axetvlơgenol vói brom .</b>

M Ở u Ấ U

Tử ơgenoi tổng họp va ciiuyèn hoa Lhanh một số hợp chất kiểu auxm.

<b>1. Kích thích tố thực vật </b>