Nghiên cứu quá trình trích ly anthogyanin từ đài hoa bụp giấm (hibiscus sabdariffal) trong hệ dung môi nước

Đại Học Quốc Gia Tp. Hồ Chí Minh
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA
--------------------

VŨ THỊ THANH TÂM

NGHIÊN CỨU Q TRÌNH TRÍCH LY ANTHOCYANIN TỪ
ĐÀI HOA BỤP GIẤM (HIBISCUS SABDARIFFA L.) TRONG
HỆ DUNG MƠI NƯỚC

Chun ngành : Kỹ Thuật Hóa Hữu Cơ

LUẬN VĂN THẠC SĨ

TP. HỒ CHÍ MINH, tháng 7 năm 2009


TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHIÃ VIỆT NAM
KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC
----------------

Độc Lập - Tự Do - Hạnh Phúc
---oOo--Tp. HCM, ngày 6 tháng 7 năm 2009

NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ
Họ và tên học viên: VŨ THỊ THANH TÂM

Phái: Nữ

Ngày, tháng, năm sinh: 12/09/1981

Nơi sinh: Tp. Hồ Chí Minh

Chun ngành: Cơng nghệ Hóa Học
MSHV: 00507380
1- TÊN ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU Q TRÌNH TRÍCH LY ANTHOCYANIN TỪ
ĐÀI HOA BỤP GIẤM (HIBISCUS SABDARIFFA L.) TRONG HỆ DUNG MƠI
NƯỚC
2- NHIỆM VỤ LUẬN VĂN:
nghiệm.

Khảo sát quy trình trích ly anthocyanin từ đài hoa bụp giấm ở quy mơ phịng thí

Khảo sát quy trình trích ly anthocyanin từ đài hoa bụp giấm với hệ dung môi là
nước quy mô pilot
-

Khảo sát ảnh hưởng của nhiệt độ, pH, ánh sáng đến độ bền màu của anthocyanin.

-

Kiểm tra hoạt tính kháng oxy hóa.

-

Kiểm tra chất lượng bột màu sản phẩm

3- NGÀY GIAO NHIỆM VỤ : 30/06/2008
4- NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ : 06/07/2009
5- HỌ VÀ TÊN CÁN BỘ HƯỚNG DẪN: PGS.TS. TRẦN THỊ VIỆT HOA
TS. LÊ THỊ HỒNG NHAN

Nội dung và đề cương Luận văn Thạc sĩ đã được Hội Đồng Chuyên Ngành thông qua.
CÁN BỘ HƯỚNG DẪN
(Họ tên và chữ ký)

CHỦ NHIỆM BỘ MÔN
QL CHUYÊN NGÀNH
(Họ tên và chữ ký)

KHOA QL CHUYÊN NGÀNH
(Họ tên và chữ ký)

I


CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA
ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HỒ CHÍ MINH

Cán bộ hướng dẫn khoa học : ..........................................................................

Cán bộ chấm nhận xét 1 : ................................................................................

Cán bộ chấm nhận xét 2 : ................................................................................

Luận văn thạc sĩ được bảo vệ tại
HỘI ĐỒNG CHẤM BẢO VỆ LUẬN VĂN THẠC SĨ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA, ngày . . . . . tháng . . . . năm . . . . .

II

LỜI CẢM ƠN

Tôi xin chân thành cảm ơn Cô Lê Thị Hồng Nhan, Cơ Trần Thị Việt Hoa cùng
tồn thể q thầy cơ đã tận tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức và tạo điều kiện thuận
lợi cho tôi trong những năm học tại trường Đại Học Bách Khoa cũng như trong suốt thời
gian thực hiện luận văn này.
Tôi xin cảm ơn các bạn cùng thực hiện luận văn tại Phịng thí nghiệm Kỹ thuật
Hữu cơ, sinh viên Nguyễn Tấn Lộc, sinh viên Lý Hoàng Vũ cùng các anh chị đồng nghiệp
Trường Đại Học Tôn Đức Thắng đã hỗ trợ tơi hồn thành tốt luận văn.
Tơi xin chân thành cảm ơn sự quan tâm, động viên, giúp đỡ của gia đình và bè
bạn.

III


TĨM TẮT
Với mục đích xây dựng quy trình trích ly anthocyanin hoàn chỉnh từ đài hoa bụp
giấm Hibiscus Sabdariffa L. trong hệ dung môi là nước, ứng dụng để sản xuất phẩm
màu thực phẩm và hạn chế tác động đến mơi trường, cơng trình nghiên cứu đã đạt được
các kết quả sau:
Các điều kiện thích hợp để trích dịch màu và cao rắn anthocyanin ở quy mơ phịng
thí nghiệm là:


Dịch màu: trích với tỷ lệ trích 8/1 (g/ml) tại 80oC trong thời gian 30 phút và
hàm lượng anthocyanin trong dung dịch khoảng 208 mg/l.



Cao rắn: trích với tỷ lệ trích 8/1 (g/ml) tại 60oC trong thời gian 30 phút và
hiệu suất thu cao khoảng 42%, hàm lượng anthocyanin trong cao khoảng
16mg/g hay 1.6%.

Qua các khảo sát thực hiện trên thiết bị pilot Comlex – 01, kết quả thích hợp cho
quá trình trích ly anthocynin từ đài hoa bụp giấm khơ là:
 Nguyên liệu xay nhỏ
 Tỷ lệ scale-up từ 1:50 đến 1:200
 Tỷ lệ thể tích dung mơi trên khối lượng nguyên liệu là 9/1 ở nhiệt độ 60oC
trong thời gian 30 phút.
Độ bền màu của sản phẩm được khảo sát ở dạng bột màu khô và trong dung dịch
ở những điều kiện bảo quản khác nhau (pH, nhiệt độ, ánh sáng, thời gian). Trong đề tài
này, hoạt chất anthocyanin và màu sắc sản phẩm được nghiên cứu với ba thông số đáp
ứng là phương pháp pH vi sai, phương pháp xác định chỉ số polymer và nâu hoá và
phương pháp đo màu theo hệ CIE.
Bột màu sản phẩm thể hiện khả năng kháng oxy hoá tốt với chỉ số IC50 trong
phương pháp DPPH là 272.09µg/ml và 305.48µg/ml ở phương pháp MDA.
Bột màu sản phẩm đạt tiêu chuẩn vi sinh và hoá lý theo quyết định số
46/2007/QĐ/BYT của Bộ y tế.

IV


ABSTRACT
In this project, investigations of extracting anthocyanin colorant from calyces of
roselle, Hibiscus Sabdariffa L. using water as green solvent were carried out. The obtain
results were:
1.

For lab-scale process, blended calyces was extracted with water at 80oC,

the liquid/solid ratio of 8/1 (ml/g) for 30 mins and filtrate can be used as a liquid
colorant. For anthocyanin colorant powder, temperature of the process was changed to
60oC and filtrate was condensed to dry powder by rotary evaporator in yield of 42.6%.
2.

For pilot-scale with Complex-01, the extract condition was similar to the

lab-scale. In the Complex-01 system, extracting color from blended calyces could be
used in the scale-up ratio of 1:50 to 1:200 and was better than that from un-blended
materials.
3.

Stability of the powder colorant was investigated in two forms (as dried

powder and solution) and different storing conditions (pH, temperature, radiation, time).
Investigations were evaluated by three ways: total concentration of anthocyanin by pH
differential method, indices for polymerized color and browning and appearance color by
CIE system.
4.

The powder product satisfied all Vietnamese standards for food colorant

with anthocyanin concentration of 2.6%.
5.

Antioxidant characteristics of the product is so hight when compared to

Vitamin C and Trolox

V


MỤC LỤC
NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ ............................................................................ I
LỜI CẢM ƠN ........................................................................................................... III
TÓM TẮT ................................................................................................................. IV
ABSTRACT ................................................................................................................ V
MỤC LỤC ................................................................................................................. VI
DANH SÁCH HÌNH ................................................................................................... X
DANH SÁCH BẢNG ............................................................................................. XIV
DANH SÁCH PHỤ LỤC ......................................................................................... XV
MỞ ĐẦU .................................................................................................................. XX
CHƯƠNG 1 . TỔNG QUAN .....................................................................................1
1.1

GIỚI THIỆU VỀ CÂY BỤP GIẤM ..............................................................1

1.1.1 Tên gọi ........................................................................................................1
1.1.2 Đặc điểm thực vật ......................................................................................1
1.1.3 Phân bố.......................................................................................................2
1.1.4 Thu hái .......................................................................................................2
1.1.5 Thành phần ................................................................................................3
1.1.6 Dược tính ....................................................................................................3
1.2

ANTHOCYANIN ..........................................................................................4

1.2.1 Định nghĩa ..................................................................................................4
1.2.2 Các yếu tố ảnh hưởng đến màu sắc và độ bền màu của anthocyanin .....5

1.2.2.1 Cấu trúc anthocyanin ..........................................................................5
1.2.2.2 pH ........................................................................................................7
1.2.2.3 Nhiệt độ ............................................................................................. 10
1.2.2.4 Các tác nhân oxy hoá ........................................................................ 10
1.2.2.5 Sulphur dioxide (SO2) ........................................................................ 11
1.2.2.6 Enzyme .............................................................................................. 12
1.2.2.7 Ánh sáng ............................................................................................ 12
VI


1.2.2.8 Kim loại ............................................................................................. 12
1.2.2.9 Q trình copigment hố ................................................................... 13
1.2.3 Các phương pháp xác định và theo dõi sự thay đổi hàm lượng chất
màu của các sản phẩm anthocyanin .................................................................. 13
1.2.3.1 Phương pháp pH vi sai ...................................................................... 14
1.2.3.2 Phương pháp xác định chỉ số polymer và nâu hóa ........................... 15
1.2.3.3 Phương pháp đo màu theo hệ CIE .................................................... 16
1.2.4 Anthocyanin với vai trò chất màu thực phẩm ........................................ 18
1.3

MỘT SỐ CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ ANTHOCYANIN TỪ

CÂY BỤP GIẤM: ................................................................................................... 19
1.4

ĐỊNH HƯỚNG NGHIÊN CỨU .................................................................. 21

CHƯƠNG 2 . THỰC NGHIỆM .............................................................................. 22
2.1

NỘI DUNG NGHIÊN CỨU ........................................................................ 22

2.2

CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ...................................................... 23

2.2.1 Chuẩn bị nguyên liệu ............................................................................... 23
2.2.2 Xác định độ ẩm ........................................................................................ 24
2.2.3 Xác định hàm lượng anthocyanin tổng ................................................... 24
2.2.3.1 Hoá chất ............................................................................................ 24
2.2.3.2 Tiến hành thí nghiệm ........................................................................ 25
2.2.4 Xác định chỉ số polymer và nâu hoá: ...................................................... 26
2.2.4.1 Hoá chất ............................................................................................ 26
2.2.4.2 Tiến hành thí nghiệm ........................................................................ 27
2.2.5 Xác định màu sắc khả kiến của sản phẩm theo phương pháp đo màu
theo hệ CIE ......................................................................................................... 27
2.2.6 Xác định khả năng kháng oxy hóa .......................................................... 28
2.2.6.1 Phương pháp đánh bắt gốc tự do bằng thử nghiệm DPPH .............. 28
2.2.6.2 Phương pháp xác định sản phẩm của q trình peroxy hố lipid
(định lượng MDA) ........................................................................................... 29
2.2.6.3 Tính tốn kết quả............................................................................... 29
2.3

QUY TRÌNH NGHIÊN CỨU ...................................................................... 29

2.3.1 Khảo sát điều kiện trích ly anthocyanin ở quy mơ phịng thí nghiệm ... 29
2.3.1.2 Khảo sát điều kiện trích ly dịch anthocyanin .................................... 30
VII

2.3.1.3 Khảo sát điều kiện trích ly cao rắn anthocyanin ............................... 31
2.3.1.4 Đánh giá khả năng trích ly ................................................................ 32
2.3.2 Khảo sát điều kiện trích ly anthocyanin ở quy mơ pilot ........................ 33
2.3.3 Khảo sát độ bền màu của cao anthocyanin ............................................ 35
2.3.3.1 Khảo sát độ bền của anthocyanin trong dung dịch ........................... 36
2.3.3.2 Khảo sát độ bền của anthocyanin ở dạng khơ ................................... 37
2.3.4 Khảo sát hoạt tính kháng oxy hóa của anthocyanin .............................. 38
2.3.5 Kiểm tra chất lượng bột màu sản phẩm ................................................. 39
CHƯƠNG 3 . KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU & BÀN LUẬN ...................................... 40
3.1

CHUẨN BỊ NGUYÊN LIỆU ....................................................................... 40

3.1.1 Xác định độ ẩm của nguyên liệu ............................................................. 40
3.1.2 Xác định phổ hấp thu cực đại ................................................................. 40
3.2

ĐIỀU KIỆN TRÍCH LY ANTHOCYANIN Ở QUY MƠ PHỊNG THÍ

NGHIỆM ................................................................................................................ 41
3.2.1 Khảo sát điều kiện trích ly dịch anthocyanin ......................................... 42
3.2.1.1 Ảnh hưởng của tỷ lệ trích ly .............................................................. 42
3.2.1.2 Ảnh hưởng của thời gian trích ly ...................................................... 43
3.2.1.3 Ảnh hưởng của nhiệt độ trích ly........................................................ 44
3.2.2 Khảo sát điều kiện trích ly cao rắn anthocyanin .................................... 45
3.2.2.1 Ảnh hưởng của tỷ lệ trích ly .............................................................. 45
3.2.2.2 Ảnh hưởng của nhiệt độ trích ly........................................................ 46
3.2.2.3 Ảnh hưởng của thời gian trích ly ...................................................... 47
3.2.3 Nhận xét ................................................................................................... 48
3.2.4 Đánh giá khả năng trích ly ...................................................................... 49

3.2.4.1 Hiệu quả trích ly ................................................................................ 49
3.2.4.2 So sánh năng lực trích ly của nước và ethanol ở các nồng độ khác
nhau

50

3.2.4.3 Ảnh hưởng của chất lượng nguyên liệu ............................................ 52
3.3

ĐIỀU KIỆN TRÍCH LY ANTHOCYANIN Ở QUY MÔ PILOT .............. 54

3.3.1 Khảo sát tỷ lệ khai triển .......................................................................... 54
3.3.2 Ảnh hưởng của tỷ lệ trích ly .................................................................... 58
3.3.3 Ảnh hưởng của kích thước nguyên liệu .................................................. 59
VIII


3.3.4 Kết luận .................................................................................................... 62
3.4

KHẢO SÁT ĐỘ BỀN CỦA CAO ANTHOCYANIN ................................. 62

3.4.1 Khảo sát độ bền của cao anthocyanin trong dung dịch ......................... 62
3.4.1.1 Khảo sát độ bền của cao anthocyanin trong dung dịch theo pH ....... 63
3.4.1.2 Khảo sát độ bền của cao anthocyanin theo nhiệt độ ......................... 66
3.4.1.3 Nhận xét ............................................................................................ 67
3.4.2 Khảo sát độ bền của cao anthocyanin ở dạng rắn .................................. 69
3.4.2.2. Khảo sát độ bền của cao anthocyanin theo chỉ số polymer và nâu
hoá chất màu ................................................................................................... 73
3.4.2.4. Kết luận ............................................................................................. 78

3.5

KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG OXY HĨA CỦA ANTHOCYANIN . 80

3.6

KIỂM TRA CHẤT LƯỢNG BỘT MÀU SẢN PHẨM:.............................. 82

CHƯƠNG 4 . KẾT LUẬN ....................................................................................... 85
TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................... 88
PHỤ LỤC ................................................................................................................... 95

IX


DANH SÁCH HÌNH
Hình 1.1: Cây bụp giấm, Hibiscus Sabdariffa.L ............................................................... 2
Hình 1.2: Cation Flavilium .............................................................................................. 4
Hình 1.3: Số lượng các anthocyanin cấu tạo từ các anthocyanidin khác nhau. Phần sậm
hơn của mỗi thanh biểu diễn các anthocyanin công bố sau năm 1992. Pg, pelargonidin;
Cy, cyanidin; Pn, peonidin, Dp, delphinidin; Pt, petunidin; Mv, malvidin; RMS, cấu trúc
methyl hóa ít gặp (rare methylated structures); 6OH, 6-hydroxy-; Des, desoxy-; Pyr,
pyrano-; Sp, sphagnorubins. [13] ..................................................................................... 5
Hình 1.4: Cấu trúc, λvis-max , màu sắc của 6 anthocyanin phổ biến trong tự nhiên . ............ 6
Hình 1.5: Cơ chế bền của hợp chất anthocyanin acyl hoá................................................. 7
Hình 1.6: Phổ hấp thu cực đại của mv3glc ở mơi trường pH khác nhau [1] ...................... 8
Hình 1.7: Cấu trúc chuyển hóa của anthocynin (cyanindin-3-O-glucoside) ở mơi trường
pH khác nhau [1] ............................................................................................................. 8
Hình 1.8: Dịch trích anthocyanin của một số loại củ quả ở pH khác nhau sau 1 giờ và sau
28 ngày bảo quản ở 25oC trong tối [27] ........................................................................... 9

Hình 1.9: Sự chuyển hố malvin thành malvone trong điều kiện có H2O2 ...................... 11
Hình 1.10: Ảnh hưởng của sự gia tăng nồng độ SO2 lên phổ hấp thu của mv3glc. [1] .... 11
Hình 1.11: Phản ứng của anthocyanin như là chất khử cực cathode trong đồ hộp thiếc .. 13
Hình 1.12: Phổ hấp thu của anthocyanin (acylated pelargonidin-3-sophoroside-5glucoside) trong dung dịch đệm pH 1 và pH 4.5 [55] ..................................................... 14
Hình 1.13: Cấu trúc chuyển hóa giữa dạng flavylium cation (A) và hemiketal (B). R=H
hay nhóm glycoside [55]................................................................................................ 15
Hình 1.14: Phản ứng giữa anthocyanin và bisulfit tạo thành acid anthocyanin-sulfonic
khơng màu ..................................................................................................................... 15
Hình 1.15: Khơng gian màu CEI Lab và CEI LCh ......................................................... 16
Hình 1.16: Khơng gian màu CEILab .............................................................................. 17
Hình 1.17: Khơng gian màu CEILCh ............................................................................. 18
Hình 2.1: Sơ đồ tổng quát quá trình nghiên cứu ............................................................. 23
Hình 2.2: Giá để cuvet sử dụng khi đo màu trên máy so màu Minolta ........................... 28
Hình 2.3: Hệ thống trích ly anthocyanin quy mơ phịng thí nghiệm ............................... 30
Hình 2.4: Quy trình khảo sát điều kiện trích ly dịch anthocyanin ................................... 30
X


Hình 2.5: Sơ đồ nguyên lý hoạt động hệ thống pilot Complex-01 sử dụng cho q trình
trích ly. (1) Bơm dầu gia nhiệt; (2) Hệ thống gia nhiệt dầu; ((3) Bơm ly tâm tuần hồn
dung mơi trích ly; (4) bộ phận trích ly; (5) ống xoắn truyền nhiệt; (6) thiết bị chính; (7)
thiết bị ngưng tụ. ........................................................................................................... 33
Hình 2.6: Sơ đồ nguyên lý hoạt động hệ thống pilot Complex-01 sử dụng cho q trình
cơ đặc chân khơng. (1) Bơm dầu gia nhiệt; (2) Hệ thống gia nhiệt dầu; ((3) Bơm ly tâm
tuần hồn dung mơi trích ly; (4) ống xoắn truyền nhiệt; (5) thiết bị chính; (6) thiết bị
ngưng tụ; (7) Bình hứng dung mơi ngưng tụ; (8) Bơm chân khơng.. .............................. 34
Hình 2.7: Hình ảnh hệ thống pilot Complex-01 tại phịng thí nghiệm Hữu cơ, khoa KT
Hóa học, ĐH Bách Khoa TPHCM. ................................................................................ 34
Hình 2.8: Hình ảnh lồng chứa ngun liệu cho q trình trích trong hệ thống pilot
Complex-01. (a) lồng để nguyên cho nguyên liệu kích thước to và (b) lồng có thêm lưới

mỏng cho nguyên liệu dạng bột mịn). ............................................................................ 35
Hình 2.9: Sơ đồ tiến hành khảo sát độ bền của cao anthocyanin..................................... 36
Hình 2.10: Quy trình thí nghiệm khảo sát độ bền của anthocyanin trong dung dịch ....... 37
Hình 2.11: Quy trình thí nghiệm khảo sát độ bền của anthocyanin ở dạng khơ .............. 38
Hình 3.1: Phổ hấp thu của dịch anthocyanin từ đài hoa bụp giấm .................................. 41
Hình 3.2: Hàm lượng anthocyanin trong dịch trích theo sự thay đổi tỉ lệ trích ly............ 42
Hình 3.3: Hàm lượng anthocyanin trong dịch trích theo thời gian trích ly ...................... 43
Hình 3.4: Hàm lượng anthocyanin trong dịch trích theo nhiệt độ trích ly ....................... 44
Hình 3.5: Hàm lượng anthocyanin trong cao khơ tuyệt đối theo tỷ lệ trích ly ................. 45
Hình 3.6: Hàm lượng anthocyanin trong cao khơ tuyệt đối theo nhiệt độ trích ly .......... 46
Hình 3.7: Hàm lượng anthocyanin trong cao khô tuyệt đối theo thời gian trích ly .......... 47
Hình 3.8: So sánh hiệu quả trích ly dịch anthocyanin trong các lần trích ........................ 49
Hình 3.9: Hàm lượng anthocyanin trong cao khô tuyệt đối theo nồng độ EtOH ............. 51
Hình 3.10: Ảnh hưởng của chất lượng nguyên liệu đến hàm lượng anthocyanin trong sản
phẩm.............................................................................................................................. 53
Hình 3.11: Ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển trên pilot Complex-01 đối với hàm lượng
anthocyanin trong cao rắn theo thời gian ....................................................................... 55
Hình 3.12: Ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển trên pilot Complex-01 đối với hiệu suất thu
cao rắn anthocyanin theo thời gian................................................................................. 55

XI


Hình 3.13: Ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển trên pilot Complex-01 đối với hiệu suất thu
cao rắn và hàm lượng anthocyanin với tỷ lệ trích 8/1 (ml/g), tại 60 oC trong 30 phút ..... 56
Hình 3.14: Hình ảnh mơ tả hướng dịng chảy của dung dịch trích trong hệ thống pilot
Complex-01. .................................................................................................................. 57
Hình 3.15: Ảnh hưởng của tỷ lệ trích ly trên pilot Complex-01 đối với hiệu suất thu cao
rắn và hàm lượng anthocyanin với tỷ lệ khai triển 1:100, tại 60 oC trong 30 phút ........... 58
Hình 3.16: Đài hoa bụp giấm khi được xay nhuyễn (trái) và để ngun (phải). .............. 60

Hình 3.17: Ảnh hưởng của kích thước nguyên liệu trên pilot Complex-01 đối với hiệu
suất thu cao rắn và hàm lượng anthocyanin với tỷ lệ khai triển 1:100, tại 60 oC ............. 60
Hình 3.18: Ảnh hưởng của kích thước nguyên liệu trên pilot Complex-01 đối với hiệu
suất thu cao rắn và hàm lượng anthocyanin với tỷ lệ khai triển 1:100, tại 60 oC trong 30
phút. .............................................................................................................................. 61
Hình 3.19: Màu sắc của cao anthocyanin trong dung dịch ở các pH khác nhau .............. 63
Hình 3.20: Ảnh hưởng của pH đến độ bền của cao anthocyanin trong dung dịch theo thời
gian tại các nhiệt độ khác nhau ...................................................................................... 64
Hình 3.21: Ảnh hưởng của nhiệt độ đến độ bền của cao anthocyanin trong dung dịch theo
thời gian tại các pH khác nhau ....................................................................................... 66
Hình 3.22: Độ bền của cao anthocyanin trong dung dịch sau 7 ngày tồn trữ không ánh
sáng (theo pH) ............................................................................................................... 68
Hình 3.23: Độ bền của cao anthocyanin trong dung dịch sau 7 ngày tồn trữ không ánh
sáng (theo nhiệt độ) ....................................................................................................... 68
Hình 3.24: Độ bền của cao anthocyanin ở dạng bột khơ (có hay khơng có chất ổn định)
theo thời gian với biến đổi tổng hàm lượng anthocyanin ................................................ 70
Hình 3.25: Độ bền của cao anthocyanin ở dạng bột khơ của thí nghiệm trắng và MD30
theo thời gian tổng hàm lượng anthocyanin ................................................................... 71
Hình 3.26: Độ bền của cao anthocyanin ở dạng bột khô sau 6, 10, 25 ngày tồn trữ không
ánh sáng tổng hàm lượng anthocyanin ........................................................................... 72
Hình 3.27: Độ bền của cao anthocyanin ở dạng bột khơ (có hay khơng có chất ổn định)
theo thời gian với biến đổi chỉ số polymer và nâu hóa ................................................... 73
Hình 3.28: Độ bền của cao anthocyanin ở dạng bột khơ của thí nghiệm trắng và MD30
theo thời gian với biến đổi chỉ số polymer và nâu hóa ................................................... 74

XII


Hình 3.29: Độ bền của cao anthocyanin ở dạng bột khô sau 6, 10, 25 ngày tồn trữ không
ánh sáng với biến đổi chỉ số polymer và nâu hóa ........................................................... 74

Hình 3.30: Độ bền của cao anthocyanin ở dạng bột khơ (có hay khơng có chất ổn định)
theo thời gian với biến đổi các thơng số màu sắc ........................................................... 76
Hình 3.31: Độ bền của cao anthocyanin ở dạng bột khô (có hay khơng có chất ổn định)
theo thời gian với biến đổi độ sai lệch màu sắc .............................................................. 77
Hình 3.32: Ảnh hưởng của chất ôn định lên màu sắc của cao anthocyanin tại thời điểm
ban đầu .......................................................................................................................... 77
Hình 3.33: Ảnh hưởng của chất ổn định lên màu sắc của cao anthocyanin sau 25 ngày
bảo quản ........................................................................................................................ 78
Hình 3.34: Kết quả khảo sát hoạt tính kháng oxy hóa của sản phẩm bột màu anthocyanin
theo phương pháp DPPH và MDA ................................................................................. 81

XIII


DANH SÁCH BẢNG
Bảng 1.1: Cấu trúc của 6 anthocyanidin phổ biến trong tự nhiên. [13] ...........................5
Bảng 1.2: Phần trăm chất màu bị polymer và chỉ số nâu hoá của dịch trích anthocyanin từ
một số loại củ quả trước và sau khi tác dụng nhiệt [27]................................................ 10
Bảng 3.1: Độ ẩm của nguyên liệu ................................................................................ 40
Bảng 3.2: Ảnh hưởng của nồng độ EtOH đến hàm lượng anthocyanin trong cao khô tuyệt
đối ............................................................................................................................... 50
Bảng 3.3: Ảnh hưởng của chất lượng nguyên liệu đến hàm lượng anthocyanin trong sản
phẩm............................................................................................................................ 52
Bảng 3.4: Kết quả khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển trên pilot Complex-01 ........ 54
Bảng 3.5: Phân bố kích thước nguyên liệu đài hoa bụp giấm xay nhỏ .......................... 59
Bảng 3.6: Độ bền của cao anthocyanin trong dung dịch sau 7 và 28 ngày tồn trữ......... 67
Bảng 3.7: Kết quả khảo sát hoạt tính kháng oxy hóa của sản phẩm bột màu anthocyanin
theo phương pháp DPPH và MDA. .............................................................................. 80
Bảng 3.8: Kết quả IC50 của bột sản phẩm ở phương pháp DPPH và MDA ................... 82
Bảng 3.9: Kết quả kiểm tra chất lượng sản phẩm bột màu bụp giấm ............................ 83

Bảng 3.10: So sánh cao anthocyanin từ bụp giấm và sản phẩm antocyanin thương mại84

XIV


DANH SÁCH PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Hàm lượng anthocyanin trong dịch trích theo tỉ lệ trích ly
Phụ lục 2: Hàm lượng anthocyanin trong dịch trích theo thời gian trích ly
Phụ lục 3: Hàm lượng anthocyanin trong dịch trích theo nhiệt độ trích ly
Phụ lục 4: Hàm lượng anthocyanin trong cao khơ tuyệt đối theo tỷ lệ trích ly
Phụ lục 5: Hàm lượng anthocyanin trong cao khô tuyệt đối theo nhiệt độ trích ly
Phụ lục 6: Hàm lượng anthocyanin trong cao khơ tuyệt đối theo thời gian trích ly
Phụ lục 7: So sánh hiệu quả trích ly dịch anthocyanin trong các lần trích
Phụ lục 8: Ảnh hưởng của nồng độ EtOH đến hàm lượng anthocyanin trong cao khô
tuyệt đối
Phụ lục 9: Ảnh hưởng của chất lượng nguyên liệu đến hàm lượng anthocyanin trong sản
phẩm
Phụ lục 10: Số liệu khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển 1:25 trên pilot Complex-01
Phụ lục 11: Số liệu khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển 1:50 trên pilot Complex-01
Phụ lục 12: Số liệu khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển 1:100 trên pilot Complex-01
Phụ lục 13: Số liệu khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển 1:150 trên pilot Complex-01
Phụ lục 14: Số liệu khảo sát ảnh hưởng của tỷ lệ khai triển 1:200 trên pilot Complex-01.
Phụ lục 16: Số liệu khảo sát ảnh hưởng của kích thước nguyên liệu (đài hoa để nguyên)
trên pilot Complex-01
Phụ lục 17: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong dung dịch pH 2 ở điều kiện có
ánh sáng theo thời gian
Phụ lục 18: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong dung dịch pH 2 ở điều kiện
khơng có ánh sáng theo thời gian
Phụ lục 19: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong dung dịch pH 4 ở điều kiện có
ánh sáng theo thời gian

Phụ lục 20: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong dung dịch pH 4 ở điều kiện
khơng có ánh sáng theo thời gian
Phụ lục 21: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong dung dịch pH 6 ở điều kiện
có ánh sáng theo thời gian
Phụ lục 22: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong dung dịch pH 6 ở điều kiện
khơng có ánh sáng theo thời gian
XV


Phụ lục 23:

Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong các dung dịch ở 10oC trong

điều kiện có ánh sáng
Phụ lục 24: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong các dung dịch ở 10oC trong
điều kiện không có ánh sáng
Phụ lục 25: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong các dung dịch ở 30oC trong
điều kiện có ánh sáng
Phụ lục 26: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong các dung dịch ở 30oC trong
điều kiện khơng có ánh sáng
Phụ lục 27: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong các dung dịch ở 40oC trong
điều kiện có ánh sáng
Phụ lục 28: Số liệu khảo sát độ bền của anthocyanin trong các dung dịch ở 40oC trong
điều kiện khơng có ánh sáng
Phụ lục 29: Hàm lượng và độ bền anthocyanin trong dung dịch pH 2 ở các điều kiện
nhiệt độ và ánh sáng khác nhau
Phụ lục 30: Hàm lượng và độ bền anthocyanin trong dung dịch pH 4 ở các điều kiện
nhiệt độ và ánh sáng khác nhau
Phụ lục 31: Hàm lượng và độ bền anthocyanin trong dung dịch pH 6 ở các điều kiện
nhiệt độ và ánh sáng khác nhau

Phụ lục 32: Số liệu khảo sát độ bền mẫu TRẮNG sáng theo thời gian với biến đổi tổng
hàm lượng anthocyanin
Phụ lục 33: Số liệu khảo sát độ bền mẫu TRẮNG sáng theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 34: Số liệu khảo sát độ bền mẫu TRẮNG sáng theo thời gian với biến đổi biến
đổi độ sai lệch màu sắc
Phụ lục 35: Số liệu khảo sát độ bền mẫu TRẮNG tối theo thời gian với biến đổi tổng
hàm lượng anthocyanin
Phụ lục 36: Số liệu khảo sát độ bền mẫu TRẮNG tối theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 37: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu TRẮNG tối theo thời gian với biến đổi độ
sai lệch màu sắc
Phụ lục 38: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D10 sáng theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
XVI


Phụ lục 39: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D10 sáng theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 40: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu D10 sáng theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 41: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D10 tối theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
Phụ lục 42: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D10 tối theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 43: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu D10 tối theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 44: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D20 sáng theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
Phụ lục 45: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D20 sáng theo thời gian với biến đổi chỉ số

polymer và nâu hóa
Phụ lục 46: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu D20 sáng theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 47: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D20 tối theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
Phụ lục 48: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D20 tối theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 49: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu D20 tối theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 50: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D30 sáng theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
Phụ lục 51: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D30 sáng theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 52: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu D30 sáng theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 53: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D30 tối theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
Phụ lục 54: Số liệu khảo sát độ bền mẫu D30 tối theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
XVII


Phụ lục 55: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu D30 tối theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 56: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD10 sáng theo thời gian với biến đổi tổng
hàm lượng anthocyanin
Phụ lục 57: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD10 sáng theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 58: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu MD10 sáng theo thời gian với biến đổi độ
sai lệch màu sắc

Phụ lục 59: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD10 tối theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
Phụ lục 60: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD10 tối theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 61: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu MD10 tối theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 62: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD20 sáng theo thời gian với biến đổi tổng
hàm lượng anthocyanin
Phụ lục 63: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD20 sáng theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 64: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu MD20 sáng theo thời gian với biến đổi độ
sai lệch màu sắc
Phụ lục 65: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD20 tối theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
Phụ lục 66: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD20 tối theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 67: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu MD20 tối theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 68: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD30 sáng theo thời gian với biến đổi tổng
hàm lượng anthocyanin
Phụ lục 69: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD30 sáng theo thời gian với biến đổi chỉ số
polymer và nâu hóa
Phụ lục 70: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu MD30 sáng theo thời gian với biến đổi độ
sai lệch màu sắc
XVIII


Phụ lục 71: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD30 tối theo thời gian với biến đổi tổng hàm
lượng anthocyanin
Phụ lục 72: Số liệu khảo sát độ bền mẫu MD30 tối theo thời gian với biến đổi chỉ số

polymer và nâu hóa
Phụ lục 73: Số liệu khảo sát độ bền của mẫu MD30 tối theo thời gian với biến đổi độ sai
lệch màu sắc
Phụ lục 74: Kết quả khảo sát hoạt tính kháng oxi hóa của bột màu sản phẩm tại Trung
tâm Sâm và Dược liệu Thành phố Hồ Chí Minh.
Phụ lục 75: Kết quả kiểm tra tiêu chuẩn Hoá lý của bột màu sản phẩm tại Viện Pasteur
Phụ lục 76: Kết quả kiểm tra tiêu chuẩn Vi sinh của bột màu sản phẩm tại Viện Pasteur
Phụ lục 77: Kết quả kiểm tra hàm lượng kim loại nặng của bột màu sản phẩm tại Viện
Cơng nghệ hố học
Phụ lục 78: Bài báo “Chất màu anthocyanin từ đài hoa bụp giấm (Hibiscus sabdariffa L.)
trích bằng dung mơi nước”, Tạp chí Hóa học. T.47 (4A), Tr. 413-417, 2009. Đến tịa
soạn ngày 6/6/2009.

XIX


MỞ ĐẦU
Ngoài giá trị dinh dưỡng, cảm quan là một yếu tố quyết định làm nên chất lượng
của sản phẩm thực phẩm. Trong đó, màu sắc là một trong những chỉ tiêu đánh giá cảm
quan quan trọng, vì chúng biểu thị sự hấp dẫn và trạng thái tươi mới của sản phẩm.
Ngày nay, việc sử dụng các phụ gia tổng hợp khơng cịn được ưa chuộng mà thay vào
đó là các chất màu có nguồn gốc tự nhiên. Các chất màu tự nhiên được sử dụng trong
thực phẩm đem lại nhiều ưu điểm hơn các chất màu tổng hợp, vì ngoài chức năng tạo
màu sắc, các chất màu tự nhiên cịn an tồn và có giá trị dinh dưỡng cao do có chứa các
thành phần có hoạt tính sinh học như vitamin, acid hữu cơ, các nguyên tố vi lượng…
Anthocyanin một hợp chất phenolic tan được trong nước với chức năng tạo màu
sắc từ đỏ hồng tới xanh đậm cho các loài thực vật từ lâu đã được sử dụng như một chất
màu tự nhiên an toàn cho thực phẩm. Chất màu anthocyanin có thể được khai thác từ
nhiều nguồn nguyên liệu khác nhau [1, 2]. Một trong những nguồn nguyên liệu cung
cấp anthocyanin đang được quan tâm là đài hoa bụp giấm. Tại Việt Nam, cây bụp giấm

được trồng khá phổ biến ở các tỉnh miền Trung và miền Đông Nam bộ. Tuy nhiên,
nguồn nguyên liệu này ở nước ta hiện nay chưa được sử dụng hiệu quả. Các cơng trình
nghiên cứu trước đây chủ yếu tập trung vào việc thu được lượng chất màu cao mà chưa
chú ý đến ứng dụng trong các sản phẩm thực phẩm. Do vậy, việc nghiên cứu sản xuất
chất màu hoàn chỉnh, đảm bảo bảo tiêu chuẩn sử dụng trong thực phẩm là cần thiết để
có thể nâng cao giá trị sử dụng nguồn chất màu tự nhiên ở Việt Nam.
Với đối tượng nghiên cứu là đài hoa bụp giấm khơ, mục đích của đề tài là xây
dựng quy trình trích ly anthocyanin từ đài hoa bụp giấm Hibiscus Sabdariffa L. bằng
dung môi xanh, ứng dụng để sản xuất phẩm màu thực phẩm.
Chúng tôi hy vọng từ những kết quả nghiên cứu đạt được sẽ góp phần tạo cơ sở
khoa học và nâng cao giá trị sử dụng của phẩm màu từ cây bụp giấm tại Việt Nam.

xx


CHƯƠNG 1 .

TỔNG QUAN

Trong chương này, giới thiệu sơ lược về cây bụp giấm, đại cương về chất màu
anthocyanin và một số cơng trình nghiên cứu liên quan về chất màu anthocyanin
từ cây bụp giấm. Từ đó đưa ra định hướng nghiên cứu cho đề tài.

1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY BỤP GIẤM
1.1.1 Tên gọi
Tên Việt Nam: cây bụp giấm, cây giấm, cây đay Nhật, cây khế rừng …[3]
Tên khoa học: Hibiscus Sabdariffa.L
Tên nước ngoài: roselle, red sorrel, karkadè [4]
Thuộc họ bông bụp (Malvaceae) [5].

1.1.2 Đặc điểm thực vật
Cây sống một năm, cao 1,5 - 2m, phân nhánh gần gốc, màu tím nhạt. Lá ở thấp
có hình oval, lá cao hơn có hình chân vịt, có dạng thùy, ngun, có dạng thùy, ngun,
mép có răng cưa, khơng có lơng. Hoa đơn mọc ở nách hoặc cuối cành, gần như không
cuống. Tiểu đài 8-12, hình sợi, phần dưới hợp có lơng nhỏ. Đài hợp, có lơng nhỏ, phiến
nhọn đều, nửa dưới màu tím nhạt. Tràng màu vàng, hồng hay tía, có khi trắng. Quả
nang, hình trứng có lơng thơ, mang đài màu đỏ sáng tồn tại bao quanh quả [5].

1


Hình 1.1: Cây bụp giấm, Hibiscus Sabdariffa.L

1.1.3 Phân bố
Cây có nguồn gốc ở Tây Phi và được dùng để lấy lá, đài hoa dùng làm rau chua.
Ở nước ta, từ lâu cây bụp giấm được trồng làm cảnh khá phổ biến. Cây này trồng nhiều
ở miền Trung, có đặc tính khơng kén đất, ưa đất đồi núi, khí hậu nóng ẩm. Ở miền Bắc,
cây này được trồng thí điểm ở vùng Hà Tây và Bắc Thái. Từ đầu thập niên 90 đến nay,
bụp giấm (giống lấy từ Đức) được Công ty Dược liệu TW 2 trồng nhiều ở Bà Rịa, Đồng
Nai, Bình Thuận (với diện tích khoảng 400 ha) để xuất khẩu. Năng xuất khoảng 400 800kg đài khô/ha. Đài hoa phơi khô bảo quản được lâu, sau khi ngâm nước lại trở về
trạng thái tươi.[5, 6]

1.1.4 Thu hái
Cây ra hoa từ tháng 7 đến tháng 12, mỗi vụ kéo dài 4-5 tháng. Bộ phận dùng:
lá, hạt, đài hoa [5]

2


1.1.5 Thành phần

Hoa bụp giấm chứa anthocyanin 1,5%, acid hữu cơ, nhựa, đường, alcaloid, các
vitamin A, B, C, D và một số thành phần khác [7]. Anthocyanin gồm chủ yếu là
delphinidin - 3 - sambubiosid (hibiscin hay daphiriphylin) và cyanidin - 3 - sambubiosid
(một sắc tố màu đỏ dùng để nhuộm màu thức ăn và đồ uống, thay thế các loại hóa chất
tổng hợp thường gây độc) [8, 9]. Acid hữu cơ bao gồm acid hibiscic 23%, acid citric
12-17%, acid tartric và malic. Cả lá, đài hoa bụp giấm giàu về acid và protein. Các acid
chính tan trong nước là acid citric, acid maleic, acid tartric, acid hibiscus. Chúng cũng
chứa gossypetin và clorit hibiscin là những chất có tính kháng sinh. Quả khơ chứa
canxi oxalat, Gossypetin, Anthocyanin (có tác dụng kháng sinh) và Vitamin C [5]. Hạt
chứa 7,6% nước, 22,3% dầu, 24% protein, 13,5% chất xơ, 7% chất khoáng.

1.1.6 Dược tính
Bộ phận dùng làm thuốc của bụp giấm là hoa, thu hái vào mùa thu, lúc các lá
đài còn mềm, khơng nhăn héo và có màu đỏ sẫm, và cũng chỉ thu hái trong vòng 15-20
ngày sau khi hoa nở vì để lâu, dược liệu sẽ kém phẩm chất. Theo kinh nghiệm dân gian
của Việt Nam và một số nước Đông Nam Á khác, lá đài của hoa bụp giấm để tươi, rửa
sạch, ép lấy nước, pha thêm đường và nước lọc để thành thứ đồ uống đặc biệt, có vị
chua dịu, mùi thơm nhẹ, có tác dụng làm mát, tiêu khát, giải nhiệt, lợi tiểu, thông mật,
nhuận tràng, hạ huyết áp, sát khuẩn, kháng nấm, chống độc. Lá đài hoa bụp giấm phơi
khô, hãm uống là thuốc giúp tiêu hóa chữa các bệnh gan, mật. Liều dùng hằng ngày: 915g. [5]
Dầu ép từ hạt bụp giấm có tác dụng kháng sinh trên một số chủng vi khuẩn như
Escherichia coli, Salmonella typhi, Bacillus subtilis, Coryne bacterium pyogenes,
Staphylococcus aureus... và có tác dụng kháng nấm trên một vài loài nấm: aspergillus,
trychophyton, cryptococcus... [3]

3


1.2 ANTHOCYANIN
1.2.1 Định nghĩa

Anthocyanin là hợp chất glycoside của các dẫn xuất polyhydroxy và
polymethoxy của 2-phenylbenzopyrylium hoặc muối flavylium (Hình 2.1). Đây là sắc
tố rất phổ biến trong thực vật. Từ “anthocyanin” được Marquart đưa ra năm 1895 để chỉ
sắc tố màu xanh của cây Centaurea cyanus. Từ anthocyanin do chữ anthos: hoa, kyanos:
xanh, về sau được dùng để chỉ các sắc tố thuộc nhóm flavanoid có màu xanh, đỏ hoặc
tím. Trong cây khoảng 97% các sắc tố này ở dạng glycoside (anthocyanin =
anthocyanoside) có trong mơ tế bào. Khi đun nóng anthocyanin trong dung dịch HCl
20% thì phần đường trong phân tử (thường nối vào OH ở C-3) bị cắt và cho phần
aglycon được gọi là anthocyanidin . Sự khác nhau giữa các anthocyanin là số và vị trí
các nhóm hydroxyl, mức độ methyl hóa các nhóm này, bản chất và số nhóm đường gắn
vào phân tử, vị trí gắn của chúng, bản chất và số nhóm acid mạch thẳng hay vịng gắn
vào phân tử. Các loại đường thơng thường nhất liên kết với anthocyanidin là: glucose,
galactose, rhamnose, arabinose, di hay trisacharide tạo thành từ 4 loại đường đơn này.
Trong nhiều trường hợp các gốc đường bị acyl hóa bởi acid: p-coumaric, cafferic,
ferulic, sinapic, p-hydroxybenzoic, oxalic, sucinic, acetic…[10, 11]. Hiện nay trên thế
giới đã phân lập được khoảng 540 anthocyanin, 90% trong số đó cấu tạo từ 6
anthocyanidin phổ biến sau: pelargonidin (Pg) (18%), cyanidin (Cy) (30%), delphinidin
(Dp) (22%), 20% còn lại là petunidin (Pt), malvidin (Mv) và peonidin (Pn) (Bảng 1.1,
Hình 1.2) [1, 12-16]

Hình 1.2: Cation Flavilium

4