Nghiên cứu thành phần hóa học và đánh giá hoạt tính kháng tế bào ung thư của loài ngũ vị vảy chồi (schisandra perulata gagnep )

BỘ GIÁO DỤC
VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-----------------------------

Trần Tuấn Anh

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ ĐÁNH GIÁ
HOẠT TÍNH KHÁNG TẾ BÀO UNG THƯ CỦA LOÀI NGŨ VỊ
VẢY CHỒI (Schisandra perulata Gagnep.)

LUẬN VĂN THẠC SĨ: HÓA HỌC



LỜI CAM DOAN
Tôi xin cam đoan rằng, các số liệu và các kết quả nghiên cứu trong luận
văn này là trung thực và chưa hề được sử dụng trong bất kì cơng trình nào
khác.
Tơi xin cam đoan rằng, mọi sự giúp đỡ trong việc hoàn thành luận văn đã
được cảm ơn và các thơng tin trích dẫn trong luận văn này đã được ghi rõ
nguồn gốc.
Tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm về những số liệu trong luận văn này.
Hà Nội, ngày 6 tháng 10 năm 2020
Học viên

Trần Tuấn Anh

LỜI CẢM ƠN
Luận văn được hoàn thành tại Trường Đại học Giao thơng vận tải và
Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam. Để
hồn thành luận văn tốt nghiệp này, bên cạnh sự cố gắng nỗ lực của bản thân,
tôi đã nhận được sự động viên và giúp đỡ rất lớn của nhiều cá nhân và tập thể.
Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS. TS. Nguyễn Thị MaiTrường Đại học Giao thơng vận tải, người đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tơi
trong suốt q trình nghiên cứu và hồn thành luận văn. Tôi cũng xin gửi lời
cảm ơn tới các đồng nghiệp thuộc phòng Nghiên cứu cấu trúc, Viện Hoá sinh
biển đã tạo điều kiện, hướng dẫn và giúp đỡ tôi trong suốt thời gian làm luận
văn.
Tôi xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo và các thầy cô giáo tại Học
viện Khoa học và Công nghệ đã giúp đỡ, tạo điều kiện và truyền đạt vốn kiến
thức quý báu cho chúng tôi trong suốt thời gian tôi học tập và hồn thành luận
văn.
Tơi trân trọng và biết ơn sâu sắc tới gia đình và bạn bè đã động viên và
giúp đỡ tơi vượt qua mọi khó khăn để hoàn thành luận văn này.
Hà Nội, 6 tháng 10 năm 2020
Học viên

Trần Tuấn Anh


DANH MỤC CAC KÝ HIỆU VA CHỮ VIẾT TẮT
Kí hiệu
13

Tiếng Anh

Diễn giải

C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic
Resonance

Cộng hưởng từ hạt nhân
cacbon 13

1

H-NMR

Proton Nuclear Magnetic
Resonance

Cộng hưởng từ hạt nhân
proton

CC

Column chromatography

Sắc kí cột

DEPT

Distortionless Enhancement by
Polarisation Transfer

Phổ DEPT

DMSO

Dimethylsulfoxide

(CH3)2SO

HMBC

Heteronuclear mutiple Bond
Connectivity

Tương tác dị hạt nhân qua
nhiều liên kết

HSQC

Heteronuclear Single-Quantum
Coherence

Tương tác dị hạt nhân qua 1
liên kết

IC50

Inhibitory concentration at 50%

Nồng độ ức chế 50% đối
tượng thử nghiệm

RP-18

Reserve phase C-18

Chất hấp phụ pha đảo C-18

TLC

Thin layer chromatography

Sắc ký lớp mỏng

TMS

Tetramethylsilane

(CH3)4Si


DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 3.1. Số liệu NMR của SP1 và hợp chất tham khảo...............................30
Bảng 3.2. Số liệu NMR của SP3....................................................................37
Bảng 3.3. Số liệu NMR của SP5 và hợp chất tham khảo...............................40
Bảng 3.4. Số liệu NMR của SP6 và hợp chất tham khảo...............................46
Bảng 3.5. Số liệu NMR của SP7 và hợp chất tham khảo...............................49
Bảng 3.6. Số liệu NMR của SP11...................................................................52
Bảng 3.7.Kết quả đánh giá hoạt tính ức kháng tế bào ung thư của các chất...55


DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ

Hình 1.1.Hình thái tổ chức của mơ từ dạng bình thường đến khi phát triển
thành khối u.....................................................................................................10
Hình 1.2. Sơ đồ hình thành và phát triển của bệnh ung thư...........................10
Hình 2.1. Hình ảnh mẫu Ngũ vị vảy chồi.......................................................18
Hình 2.2. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ lồi Ngũ vị vảy chồi.....................24
Hình 3.1. Cấu trúc hóa học của SP1...............................................................29
Hình 3.2. Các tương tác HMBC và NOESY chính của SP1..........................31
Hình 3.3. Phổ CD của hợp chất SP1 và phổ ECD của hợp chất 1a và 1b.....32
Hình 3.4. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất SP1................................................32
Hình 3.5. Phổ1H-NMR của hợp chất SP1.......................................................33
Hình 3.6. Phở 13C-NMR của hợp chất SP1.....................................................33
Hình 3.7. Phở HSQC của hợp chất SP1.........................................................34
Hình 3.8. Phở HMBC của hợp chấtSP1.........................................................34
Hình 3.9. Phở NOESY của hợp chất SP1.......................................................35
Hình 3.10. Cấu trúc hóa học của SP2.............................................................35
Hình 3.11. Cấu trúc hóa học của SP3..............................................................36
Hình 3.12. Các tương tác HMBC chính của SP3...........................................38
Hình 3.13. Cấu trúc hóa học của SP4.............................................................38
Hình 3.14. Cấu trúc hóa học của SP5.............................................................39
Hình 3.15. Các tương tác HMBC và COSY chính của SP5...........................41
Hình 3.16. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất SP5..............................................42
Hình 3.17. Phổ1H-NMR của hợp chất SP5.....................................................42
Hình 3.18. Phở 13C-NMR của hợp chất SP5...................................................43
Hình 3.19. Phở HSQC của hợp chất SP5.......................................................43
Hình 3.20. Phở HMBC của hợp chất SP5......................................................44
Hình 3.21. Phở COSY của hợp chất SP5.......................................................44


Hình 3.22. Phở NOESY của hợp chất SP5.....................................................45
Hình 3.23. Cấu trúc hóa học của SP6.............................................................45

Hình 3.24. Các tương tác HMBC chính của SP6...........................................47
Hình 3.25. Cấu trúc hóa học của SP7.............................................................48
Hình 3.26. Các tương tác HMBC chính của SP7...........................................49
Hình 3.27. Cấu trúc hóa học của SP8.............................................................50
Hình 3.28. Cấu trúc hóa học của SP9.............................................................51
Hình 3.29. Cấu trúc hóa học của SP10...........................................................51
Hình 3.30. Cấu trúc hóa học của SP11...........................................................52
Hình 3.31. Các tương tác HMBC chính của SP11.........................................54


MỤC LỤC
LỜI CAM DOAN.............................................................................................I
LỜI CẢM ƠN.................................................................................................II
DANH MỤC CAC KÝ HIỆU VA CHỮ VIẾT TẮT..................................III
DANH MỤC CÁC BẢNG............................................................................IV
DANH MỤC CÁC HINH VẼ........................................................................V
MỤC LỤC....................................................................................................VII
MỞ ĐẦU..........................................................................................................1
CHƯƠNG 1: CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU................................3
1.1. GIỚI THIỆU VỀ CHI Schisandra.........................................................3
1.1.1. Đặc điểm thực vật..........................................................................3
1.1.2. Tình hình nghiên cứu chi Schisandra trên thế giới....................3
1.1.3. Tình hình nghiên cứu chi Schisandra trong nước......................8
1.2. TỔNG QUAN VỀ UNG THƯ...............................................................9
1.2.1. Ung thư và một số phương pháp điều trị bệnh...........................9
1.2.2. Một số loại thuốc điển hình dùng để điều trị ung thư có nguồn
gốc từ thực vật.......................................................................................15
CHƯƠNG 2: NGUYÊN VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
.........................................................................................................................18
2.1. ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU..............................................................18

2.2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU........................................................18
2.2.1. Phương pháp phân tích, phân tách và phân lập các hợp chất 18
2.2.2. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các hợp chất............19
2.2.3. Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng tế bào ung thư..........21
2.2.3.1. Nguyên liệu................................................................................21
2.2.3.2. Phương pháp nuôi cấy tế bào..................................................21
2.2.3.3. Phương pháp xác định hoạt tính.............................................21


2.3. PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT.............................................................22
2.4. THƠNG SỐ VẬT LÍ CỦA CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƯỢC....24
2.4.1. Hợp chất SP1: schisandrulata A (chất mới)..............................24
2.4.2. Hợp chất SP2: 6-O-benzoylgomisin O.......................................24
2.4.3. Hợp chất SP3: kadsutherin........................................................25
2.4.4. Hợp chất SP4: γ-schizandrin......................................................25
2.4.5. Hợp chất SP5: schisandrulata B (chất mới)..............................25
2.4.6. Hợp chất SP6: pinotatol..............................................................26
2.4.7. Hợp chất SP7: schisphentetralone A.........................................26
2.4.8. Hợp chất SP8: (–)-8'-epi-aristotetralone...................................26
2.4.9. Hợp chất SP9: (–)-8,8'-epi-aristotetralone................................26
2.4.10. Hợp chất SP10: rel-(8R,8'R)-dimethyl-(7S,7'R)-bis(3,4methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran.............................................27
2.4.11. Hợp chất SP11: (-)-machilusin.................................................27
2.5. ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH KHÁNG TẾ BÀO UNG THƯ CỦA CÁC
HỢP CHẤT.................................................................................................27
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN...............................................29
3.1. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT...........29
3.1.1. Hợp chất SP1: schisandrulata A (chất mới)..............................29
3.1.2. Hợp chất SP2: 6-O-benzoylgomisin O.......................................35
3.1.3. Hợp chất SP3: kadsutherin........................................................36
3.1.4. Hợp chất SP4: γ-schizandrin......................................................38

3.1.5. Hợp chất SP5: schisandrulata B (chất mới)..............................39
3.1.6. Hợp chất SP6: pinotatol..............................................................45
3.1.7. Hợp chất SP7: schisphentetralone A.........................................48


3.1.8. Hợp chất SP8: (–)-8'-epi-aristotetralone...................................50
3.1.9. Hợp chất SP9: (–)-8,8'-epi-aristotetralone................................51
3.1.10. Hợp chất SP10: rel-(8R,8'R)-dimethyl-(7S,7'R)-bis(3,4methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran.............................................51
3.1.11. Hợp chất SP11: (-)-machilusin.................................................52
3.1.12. Danh sách các hợp chất phân lập từ loài Ngũ vị vảy chồi
(Schisandraperulata)..............................................................................54
3.2. HOẠT TÍNH KHÁNG TẾ BÀO UNG THƯ CỦA CÁC HỢP CHẤT
ĐÃ PHÂN LẬP...........................................................................................54
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ...............................................56
4.1. KẾT LUẬN..........................................................................................56
4.2. KIẾN NGHỊ.........................................................................................56
DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ...................................62
TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................................................57
MỞ ĐẦU
Ung thư là một nhóm các bệnh liên quan đến việc phân chia tế bào một
cách vô tổ chức, và những tế bào đó có khả năng xâm lấn những mô khác
bằng cách phát triển trực tiếp vào mô lân cận hoặc di chuyển đến nơi xa (di
căn). Nghiên cứu, tìm kiếm các hợp chất có nguồn gốc từ thiên nhiên có hoạt
tính gây độc tế bào, ức chế sự phát triển của tế bào ung thư để ứng dụng trong
phòng ngừa, chữa trị các bệnh ung thư là một trong những nhiệm vụ đặc biệt
quan trọng đã và đang được các nhà khoa học trong và ngồi nước quan tâm.
Các hợp chất thiên nhiên ln có vai trị chính trong việc phát hiện và phát
triển các dược phẩm mới. Chúng thể hiện ưu điểm so với các chất tổng hợp
do có độc tính thấp và khả năng dung nạp cao trên cơ thể sinh vật. Trong điều
trị ung thư chúng ít độc nhưng có khả năng diệt các tế bào u, bảo vệ được tế

bào lành khỏi nguy cơ nhiễm độc và nếu được dùng ở giai đoạn sớm thì hiệu
quả của nó tăng lên rất cao. Điều đó giải thích vì sao ngày nay các nhà khoa


học đang tích cực tìm kiếm các hoạt chất chống khối u lại quan tâm đến các
hợp chất thiên nhiên.
Đến nay, nhiều hợp chất có nguồn gốc thực vật đã được sử dụng để
điều trị cho bệnh nhân ung thư như: từ lá của một số loại thông đỏ cũng tách
được một lượng đáng kể 10-DAB III và chuyển hoá thành paclitaxel và
docetaxel (taxotere), một loại thuốc điều trị ung thư vú và ung thư phổi; hoạt
chất vinblastine và vincristine từ loài Catharanthus roseus L. là những tác nhân
chống phân bào được sử dụng kết hợp với một số loại thuốc khác để điều trị
nhiều loại ung thư như bạch cầu, bàng quang, tinh hoàn, các u bạch huyết và
một số carcinoma; paclitaxel từ cây Thơng đỏ (Taxus brevifolia) có tác dụng
trong điều trị ung thư vú,…. Tuy nhiên, còn có rất nhiều cây thuốc được sử
dụng để chữa trị ung thư trong đông y, trong dân gian nhưng chưa được
nghiên cứu một cách khoa học, chưa xác định được hoạt chất cũng như cơ chế
tác dụng của hoạt chất.
Chi Schisandra hay còn gọi là ngũ vị tử được nhân dân sử dụng trong
nhiều bài thuốc điều trị bệnh ung thư, mặt khác các nghiên cứu trong và ngoài
nước bước đầu cho thấy các hợp chất được phân lập từ chi này có khả năng
ức chế sự phát triển của tế bào ung thư. Xuất phát từ các các vấn đề nêu trên,
nhóm nghiên cứu đề xuất thực hiện đề tài “Nghiên cứu thành phần hóa học và
đánh giá hoạt tính kháng tế bào ung thư của lồi Ngũ vị vảy chồi
(Schisandraperulata) ở Việt Nam”. Đề tài bao gồm các mục tiêu sau:
1. Phân lập một số hợp chất từ lồi Ngũ vị vảy chồi.
2. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được.
3. Đánh giá hoạt tính kháng tế bào ung thư của các hợp chất phân lập
được.

CHƯƠNG 1: CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN TÀI LIỆU
1.1. GIỚI THIỆU VỀ CHI Schisandra
1.1.1. Đặc điểm thực vật
Giới
Bộ
Họ

: Plantae
: Austrobaileyales
: Schisandraceae

Chi

: Schisandra

Schisandra là một chi thực vật có hoa trong họ Schisandraceae, thường
là những cây dây leo lá sớm rụng có thể phát triển tốt trên nhiều loại đất và ưa
thích các bờ tường nơi có nhiều bóng râm. Các lồi cây này có nguồn gốc ở
khu vực Châu Á, quả khô của chúng được dùng nhiều trong y học.
Ngũ vị vảy chồi (Schisandraperulata) là cây dây leo cao, chồi có 3-4
vảy cao bao lấy. Lá ở nhánh ngắn, có phiến bánh bị hay xoan, hai đầu nhọn,
to 10-15 × 5-9 cm, không lông, gân phụ 6-8 cặp, cuống đến 5 cm. Hoa 1-2 ở
nách các vảy của chồi, cọng 2-6 cm, đế hoa lồi, lá đài và cành hoa 8, xa nhau.
Trái mập, trên thư đài dài ra đến 13 cm, gắn như gié, hột 2, dài 4 mm[1].
1.1.2. Tình hình nghiên cứu chi Schisandra trên thế giới
Chi Schisandra được các nhà khoa học trên thế giới rất quan tâm, có
đến 25 lồi của chi đã được cơng bố về thành phần hóa học và hoạt tính sinh
học. Thành phần hóa học chính của chi này là các hợp chất lignan và
triterpenoid, ngồi ra, cịn chứa các thành phần khác như diterpenoid,

flavonoid, …Các hợp chất dibenzocyclooctadien là thành phần chính của
lignan trong chi này. Sự có mặt của các hợp chất lignan và các tác dụng sinh
học của chúng đã góp phần làm sáng tỏ cơng dụng trong dân gian của một số
loài Schisandra được sử dụng bảo vệ gan, chống oxi hóa. Bên cạnh đó với
cấu trúc hóa học tương đối đặc biệt, các hợp chất dibenzocyclooctadien còn
thể hiện hoạt tính chống ung thư và kháng HIV rất tiềm năng [2]. Cho đến
nay, các nhà khoa học trên thế giới đã phát hiện được khoảng 300 hợp chất
dibenzocyclooctadien trong chi Schisandra. Phần lớn cấu trúc của các hợp
chất phân lập được đều có số lượng khá lớn các nhóm thế hydroxy, methoxy,
hay dioxymethylen…, trên hai nhân benzene của các hợp chất


dibenzocyclooctadien thường chỉ cịn lại hai proton thơm khơng bị thay thế
(dạng hợp chất 1-4).

Các nhóm thế dioxymethylene thường được hình thành tại các vị trí
nhóm thế R1+R2 và R5+R6. Bên cạnh đó, tại các vị trí C-6 và C-9 ở các hợp
chất này thường xuất hiện các nhóm thế hydroxy (R 7 và R8). Điều đặc biệt khi
có mặt các nhóm hydroxy ở C-6 hoặc C-9 thì lại nhận thấy về mặt hóa lập thể,
nhóm hydroxy tại C-9 chủ yếu định hướng alpha trong khi nhóm hydroxy tại
C-6 lại định hướng beta. Khác với các hợp chất lignan thông thường, các hợp
chất dibenzocyclooctadien có chứa một vịng cyclootadien, do đó hình thành
các dạng đồng phân hình học giữa hai nhóm methyl ở C-7 và C-8. Các nghiên
cứu trước đây cũng đã phân lập được các hợp chất dibenzocyclooctadien từ
chi Schisandra trong đó hai nhóm methyl tại C-7 và C-8 tồn tại ở cả hai dạng
đồng phân cis (dạng hợp chất 1, 2, 4) và dạng đồng phân trans (dạng 3)[3, 4].

8
5
6

7
Bên cạnh các hợp chất dibenzocyclooctadien, ở chi Schisandra, các nhà
khoa học cịn phát hiện được sự có mặt của các hợp chất spirobenzofuran
lignan (dạng hợp chất 5-8).Theo thống kê, có khoảng gần 80 hợp chất có cấu
trúc spirobenzofuran lignan đã được phân lập từ chi Schisandra.Các hợp chất
này hình thành trên cơ sở các hợp chất dibenzocyclooctadien lignan. Cấu trúc
spiro được tạo thành từ đóng vịng ether giữa C-14 và nhóm hydroxymethylen
tại C-16 (dạng hợp chất 5-7) hay đóng vịng ether giữa C-9 và C-16 (dạng hợp


chất 8). Ở các hợp chất spirobenzofuran lignan, nhóm thế ở C-9 (R 2) thường
chiếm vị trí alpha trong khi đó nhóm thế ở C-6 (R1) có thể định hướng ở cả
hai cấu hình alpha và beta (dạng hợp chất 5 và 6). Ở các hợp chất
prirobenzofuran, do có chứa các đơn vị cấu trúc quinon kém bền dễ xảy ra
q trình oxy hóa phá vỡ vịng hình thành các hợp chất seco-spirobenzofuran
lignan (dạng hợp chất 9 và 10).

9

10

Ngoài các đặc điểm về khung carbon, các hợp chất spirobenzofuran
lignan thuộc chi Schisandra cịn có sự đa dạng về nhóm thế ở C-6 và C-9. Các
nhóm hydroxy ở hai vị trí này thường bị ester hóa bởi nhiều các acid hữu cơ
khác nhau như acetic (Ac), propylic (Prop), butanoic, Caproic (Cap), angelic
(Ang), isovaleroic, benzoic (Bz) và cinamic (Cin) acid[5].

Một số hợp chất lignan với khung aryltetralin lignan cũng được phân
lập từ quả của một số loài thuộc chi Schisandra như S. sphenanthera, S.
henryi, và S. nigra. Ở các phenyltetralin lignan phân lập từ chi Schisandra lại

nhận thấy có nhiều hợp chất có chứa nhóm ketone ở C-1, một số hợp chất lại
tồn tại dưới dạng lignan glicoside với hợp phần đường là đường với cấu trúc
hexose như glucopyranose hay pentose như xylopyranose và
arabinopyranose. Có thể kể đến một số hợp chất đại diện cho nhóm
phenyltetralin lignan như các hợp chất 11-18[3, 4].


KH
11

Hợp chất
Schisandron

Cấu trúc
R1=R2=CH3

12
13
14

Wulignan A1
Epienshicin
Epienshicin
metyl ete
Epischisandron
Epiwulignan A1
Wulignan A2
Schizandrizit

R1=CH3, R2=H

R1+R3=CH2, R3=H, R4=CH3
R1+R3=CH2, R3=R4=CH3

15
16
17
18

R1=H, R2=R3=R4=CH3
R1=R3=H, R2=R4=CH3
R1=R4= CH3, R2=R3=H

Nguồn cây (bộ phận)
S. sphenanthera (q)
S. henryi (q)
S. henryi (q)
S. henryi (q)
S. henryi (q)
S. henryi (q)
S. henryi (q)
S. henryi (q)
S. nigra (q)

Ngoài ra, các hợp chất lignan với dạng khung diarylbutan lignan và
diaryl tetrahydrofuran lignan cũng được phân lập từ các loài trong chi
Schisandra. Cho đến nay, có khoảng 30 hợp chất diarylbutan lignan và 10 hợp
chất diaryl tetrahydrofuran được phân lập từ chi Schisandra[3, 4].

Các diarylbutan lignan và tetrahydrofuran lignan
Các hợp chất lignan phân lập được từ chi Schisandra có thể phân làm 5

dạng hợp chất lignan chính là các dibenzocyclooctadien lignan,
spirobenzofuran lignan, aryltetralin lignan, diaryl butan ligna và các hợp chất
tetrahydrofuran lignan. Trong số đó, phổ biến nhất là các hợp chất


dibenzocyclooctadien lignan. Các hợp chất này có cấu trúc hóa học khá đặc
biệt, hiếm gặp trong tự nhiên và hứa hẹn có giá trị cao về hoạt tính sinh học.
Lớp hợp chất thứ cấp khác được công bố trong các loài thuộc chi
Schisandra phải kể đến là các triterpenoid[6, 7]. Dạng khung carbon của các
triterpene đã công bố từ chi Schisandra tập trung vào các khung carbon như
lanostan, norlanostan, cycolartan và một dạng hợp chất triterpene đặc trưng
riêng cho chi Schisandra được gọi với tên chung là schinortriterpenoid[8, 9].
Chúng là các nhóm chất nortriterpen có chứa từ 26 đến 29 carbon chỉ phân lập
được từ các loài trong họ Schisandraceae. Điều đặc biệt trong cấu trúc hóa
học các triterpenoid phân lập từ chi Schisandra là chúng có thể là các
tritrepenene cơ bản, hay mất một số nhóm methyl hình thành các hợp chất
nortriterpene, hay có sự phá vỡ vịng để hình thành các hợp chất
secotriterpene.

Cấu trúc hợp chất lanostane và secolanostane phân lập từ chi Schisandra

Cấu trúc hợp chất secocycloartan phân lập từ chi Schisandra

Cấu trúc hợp chất schinortriterpenoid phân lập từ chi Schisandra


Các hợp chất tritecpenoit được phân lập từ chi Schisandra hầu hết đều
thể hiện hoạt tính kháng HIV-1 và hoạt tính gây độc tế bào trên một số dịng
tế bào như: ung thư bạch cầu HL-60, ung thư phổi A-549, ung thư máu K562[2, 7,10].
Thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của chi Schirsandra trên thế

giới cho thấy các lồi Schisandra có chứa nhiều hợp chất thứ cấp, đáng chú ý
nhất là các hợp chất lignan và triterpenoid. Cấu trúc hóa học của các hợp chất
lignan và triterpenoid có trong chi Schisandra cũng rất đặc thù như dạng
dibenzocyclooctadien lignan hay các schinortriterpenoid là những hợp chất
chỉ phân lập được ở các loài thực vật họ Schisandraceae. Các hợp chất phân
lập được từ chi Schisandra cũng đã được thông báo là các hợp chất thể hiện
hoạt tính như bảo vệ gan, chống oxi hóa, gây độc tế bào ung thư. Do đó,
nghiên cứu về thành phần hóa học và tác dụng gây độc tế bào ung thư của loài
ngũ vị vảy chồi hồn tồn có tính khả thi, có tiềm năng phát hiện các hợp chất
có cấu trúc hóa học mới, đặc thù, tiềm năng về tác dụng gây độc tế bào ung
thư.
1.1.3. Tình hình nghiên cứu chi Schisandra trong nước
Năm 2010, Trần Văn Sung và cộng sự đã phân lập được hai hợp chất
lignan, schizandrin (19), angeloylgomisin P (20) và một hợp chất nortriterpen,
henridilacton A (21) từ quả lồi S. Sphenanthera, ba hợp chất này thể hiện
hoạt tính gây độc tế bào trên bốn dòng tế bào ung thư người là KB (ung thư
biểu mô), Hep-G2 (ung thư gan), Lu (ung thư phổi) và MCF-7 (ung thư vú)
với giá trị IC50 18,6-66,8 µg/mL[11].