ÔN tập hóa hữu cơ

ÔN TẬP HÓA
HỮU CƠ


Mơ hình phân tử


Đồng phân quang học
1,2–dimethylcyclopropan có 3 đồng phân lập thể

CH3

CH3

CH3

Trans

CH3

CH3

CH3

Trans

Cis: MESO


Các cấu dạng của n–Butan
Sự quay tự do của các nhóm ngun tử quanh nối σC-C trong khơng gian tạo nên

vô số cấu dạng.
CH3CH2CH2CH3
CH3
H

H

H

CH3
H

CH3

H
CH3

CH3

H

H

H
H

Đối lệch Bán lệch Che khuất 1 phần

H
H

Che khuất

CH3
CH3

H
CH3

H
H

tồn phần
(Bền)

(Khá bền)

(Kém bền) (Khơng bền)

H

H


Hiệu ứng cảm
C

>

C

>>

δ
δ
C >>> X

Là hiệu ứng của nối σ, do sự chênh lệch độ âm điện
C –>- X
–I: Cảm âm

C –– H
I=0: chuẩn

C -<– Y
+I: Cảm dương

Tính chất: Truyền dài theo trục C và tắt dần(giảm dần tác dụng khi càng xa tâm
gây hiệu ứng).


Hệ liên hợp

Sự xen phủ của các orbital p cách nhau 1 nối σ để
tạo thành orbital chung cho cả phân tử.
Hay
H

H
C

H
H

H
C

C
H

C

C

H C

C H

H

C

H

H

CH2 CH CH CH2

C

C

H

CH2 CH CH CH2


Các hệ thống liên hợp điển hình
-

Liên kết π với orbital p trống:

CH2

CH

Liên kết π với đôi e p cô lập

CH2

- Liên kết π tiếp cách:

CH2

CH2

CH Cl

CH2

CH

CH2

CH Cl

- Điện tử p cô lập và obital p trống

CH2

CH CH CH2

- Liên kết π với điện tử độc thân

CH2

CH3 C O H
CH3

CH CH3

CH CH CH2
CH3 C O H
CH3
CH CH3


Hiệu ứng siêu liên hợp
Là hiệu ứng liên hợp của nối σC–H của gốc alkyl tiếp cách với liên kết π hoặc
obitan p trống làm cho các liên kết σ này linh động mơt phần.
Ví dụ:

H

H
H C

C C
H H

H C

C C

H

H H

H

H

H

H C

C

H
H C

H

H

H

H

H

C H
H


Giải thích tính acid
Bài 13 trang 166: So sánh tính acid của
phenol, acid carbonic và acid acetic
O H
O H

O C
O H

O C

CH3
O H

Bài 5 trang 213: So sánh và giải thích tính acid của acid benzoic và các dẫn
xuất cloro ở nhân của nó.
Cl

C OH

Cl

O

4,17
Trị số pKa

C OH

C OH

O

O

3,98

Cl

3,83

H
O
C
O

2,94

Giải thích tính base
Bài 4 trang 235: so sánh và giải thích tính base của:
a. anilin và cyclohexyl amin
b. aniline và ethylamine
c. ethylamine và amid acetic

>NH2

CH3 CH2 NH2

CH3

NH2

C NH2
O

Bài 5 trang 235: sắp xếp các chất sau đây theo
thứ tự tăng dần tính base:
C2H5NH2, CH3NHCH3, CH3CONH2


Giải thích tính base
Bài 3: trang 243: So sánh và giải thích tính base của:
a-pyridin và aniline
b-pyridin và pyrolidin

NH2

c-pyridin và NH3

N

d-pyrolidin và NH3

N

NH

Bài 7 trang 243: Cho dãy các chất sau đã được
sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính base. Hãy giải
thích. Pyrrol, aniline, pyridine, pyperidin

N

N
NH2

N


Độ phản ứng của vịng benzen
•
•

Bài 6 trang 125: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần khả năng phản ứng thế
electrophile vào vòng benzen của các chất sau: C6H5NO2, C6H5NH2, C6H6
Bài 8 trang 135: Viết công thức cấu tạo sản phẩm nitro hóa(theo tỉ lệ mol 1:1)
các hợp chất sau:

a-Clorobenzen, b-Ethylbenzen, c-nitrobenzen, d-Phenol, e-Benzen
Sắp xếp các hợp chất trên theo thứ tự khả năng phản ứng tăng dần.
c

khả năng phản ứng của alcol
Bài 3 trang 165: so sánh hóa tính của alcol bậc 1, bậc 2, bậc 3. Độ phân cực của
các liên kết C-O, O-H trong C-O-H ở các alcol thay đổi thế nào? Từ đó so sánh
khả năng tạo thành ester của chúng.

R

R
R CH2>

O


R CH>> O>

CH3CH2CH2CH2OH

R C>>> O>>


R

CH3


CH3CCH3

CH3CH2CHCH3

Bài 4 trang 165: So sánhOH
cấu tạo và tínhOH
chất của a-alcol và phenol
b-mono alcol và polyalcol
c-alcol thơm và phenol CH3CH2CH2
CH2CHCH2
O H
CH2

OH

O H
OH

CH3

OH

OH OHOH


khả năng phản ứng

Bài 3 trang 141: So sánh và giải thích khả năng phản ứng thủy phân của:
CH3CH2-Cl và CH2=CH-Cl
C6H5-Cl và C6H5CH2-Cl
C6H5CH2-Cl và CH2=CHCH2-Cl

CH2

CH CH2 Cl

CH2

CH Cl

CH2
CH2

CH2+

CH2

CH CH2
CH Cl

CH CH2+

+

Cl

Thế gốc tự do
Bài 1 trang 124: Viết cơ chế cho phản ứng giửa propan với clo trong điều kiện ánh sáng

CH3 CH2

CH3

CH3 CH2

Cl2, hv

CH2Cl

CH3 CH CH3
CH3
Cl

CH3

CH2

CH2

(A)
(B)

Cl

CH2

CH3

Bài 1 trang 135: Cho n-Butan phản ứng với clo CH
theo3 tỉ lệCH
mol 1:1
có
CH
3 chiếu sang ta được hỗn
hợp 2 sản phẩm hữu cơ và một chất khí A . Viết cơ chế phản ứng này.


Bài 3 trang 124
So sánh sự khác nhau trong phản ứng của toluene với clo (tỷ lệ mol 1:1) ở hai điều
kiện là chiếu sáng và dùng bột sắt xúc tác.

CH2Cl
CH3
Cl2

as
Fe

CH3
CH3
Cl
Cl


Qui tắc MAKOVNIKOV
•

Bài 2 trang 135: Cho methylpropen tác dụng với HCl. Hãy viết phương trình phản ứng, cơ chế phản ứng và
chỉ rỏ sản phẩm chính. Giải thích.

H

+

C
O

Br

Nu

Nu
C
O

Br


Khả năng phản ứng nhóm CO
Bài 3 trang 191: So sánh cấu tạo và hóa tính của aldehid và ceton

δ

H C H

R>

δ

C H

R>

δ

C


Bài 5 trang 191: so sánh và giải thích khả năng tham gia phản ứng cộng nucleophil của các
nhóm carbonyl trong các hợp chất sau: Acetone, diethylceton, acetaldehid, cloral(CCl3CHO) và diisopropylceton

Oδ

Oδ

Oδ

Thứ tự giảm: cloral(CCl3-CHO), acetaldehid, Acetone, diethylceton, và diisopropylceton
Bài 5 trang 124: So sánh khả năng phản ứng của các chất trong mỗi dãy sau với HCN trong môi
trường kiềm.
a. C6H5-CHO, p-CH3-C6H4-CHO, p-O2NC6H4-CHO
b. CH3CHO, CH3COCH3,
CH2ClCHO,CHCl2CHO,CCl3CHO

Cơ chế phản ứng thế thân hạch
4 trang 142: Viết phương trình thủy phân (bằng
NaOH đặc) của: a. tert-butyl clorid, b.ethylclorid
Cơ chế của hai phản ứng này giống nhau hay
khác nhau? Giải thích.
a). Thế thân hạch lưỡng phân tử SN2:

CH3
HO

CH3
C Br

Br

C

HO

H
C2H5

H

CH3
HO

C2H5

b.Thế thân hạch đơn phân tử SN1:

CH3
CH3

C Br
CH3

CH3

Br
CH3

C
CH3

OH

C

Br

H
C2H5

CH3
CH3

C OH
CH3
-

Cơ chế phản ứng
CH2

CH C OH

H

O

•

CH2

CH2 CH C OH

CH C OH
O H

O H

Br

8c trang 125

CH2

CH C OH

CH2

Br

H

Br

O

CH C OH

CH2

O H

Br

• 8d trang 125
CH2

CH Cl

H

H
CH2

CH Cl

CH C OH

Cl

O H
Cl
CH3

CH Cl


•

ĐIỀU CHẾ

Bài 8 trang 165: Viết phương trình điều chế
Propandiol từ propan
p-crezol từ toluene
2,4-dinitrophenol từ clorobenzen

Cl2/Fe

CH3

HNO3/H+

CH3

Cl NaOH

CH3

CH3

NO2

CH3

Fe/HCl

CH3

OH
NH2

NaNO2/HCl
CH3

OH

NO2
Cl

HNO3/H

Cl

H3O+

CH3

NO2

HNO3/H

Cl
NO2

N2

NO2
NaOH

OH
NO2


Bài 11 trang 166
Viết phương trình phản ứng tạo ra:
– ethyl methyl ether
– etyl phenyl ether
CH3OH + C2H5OH H+→ CH3-O-C2H5
C6H5-O-Na+ + CH3CH2-Cl → C6H5-O-CH2CH3


Bài 7 trang 213
Viết phương trình điều chế các hợp chất sau đây:a-propyl butanoat
b-methylsalicylat
c-aspirin(acid acetyl salicylic)

OH
COOCH3

CH3OH / H

OH
COOH

CH3CO O
(CH3CO)2O / H

COOH


Bài
9
trang
213
Viết phản ứng điều chế:
a-acid cyclohexan carboxylic từ cyclohexyl clorid
b-acid phenylacetic C6H5CH2COOH
từ benzylbromid C6H5CH2Br

Mg/ete

MgCl 1
/ O=C=O
2/ H

Cl

COOH

NaCN

H
CN


Tổng kết các chất hữu cơ
HCHC

HC

Alkan
Cycloalkan

Alken
Alkin

Thom

HC X

RX

ROH

RCOR'

RCOOR'

ROR'

RNH2

The
Radical

Cong
Electrophil

The
Electrophil

Markovnikov Quy luat the

The

Acid

Nucleophile

Base

Nucleophil

Kh HX

Kh

Oxh-Kh

Zaixep/Hoffman

Cong

The
Nucleophil
Oxh