Tom tat cach giai de thi HSG Quoc gia mon Hoa L12 NH 9899

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

<b>tóm tắt cách giải đề thi chọn học sinh giỏi quốc gia</b>
<b>mơn hố học năm học: 1998-1999</b>

(b¶ng a)

<b>C©u I:</b>

(CH3)4C , CH3(CH2)4CH3 , (CH3)2CHCH(CH3)2
<i>Neo</i>pentan <i> n</i>-Hecxan 2,3- §imetylbutan

CH3(CH2)3CH2OH (CH3)2C(OH)CH2CH3
1- Pentanol 2. Metyl- 2 butanol
(hay pentanol - 1) (hay 2 - metylbutanol - 2)

Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi:

(CH3)4C < (CH3)2CHCH(CH3)2 < CH3(CH2)4CH3 < CH3)2C(OH)CH2CH3 < CH3(CH2)3CH2OH.

Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào liên kết hiđrô giữa các phân tử, phân tử khối, sự
phân nhánh của mạch cacbon (liên quan tới diện tích bề mặt phân tử) và momen
c-ỡng cực phân tử.

Neopentan có nhiệt độ sơi thấp nhất, do có phân tử khối nhỏ nhất, phân tử có
dạng khối cầu (diện tích bề mặt phân tử nhỏ nhất, và lực hút Van de Van nhỏ nhất.

Đimetylbutan và n-hecxan có phân tử khối bằng nhau, nhng
2,3-đimetylbutan có đọ phân nhánh cao hơn (diện tích bề mặt phân tử nhỏ hơn) nên
nhiệt độ sôi cao hơn nhiệt độ sơi của n-hecxan.

Hai rợu có liên kết hiđrơ giữa các phân tử, có lực hút Van de Van lớn và phân
tử khối lớn nên nhiệt độ sôi cao hơn nhiệt độ sôi của ba hiđrôcacbon nêu trên

2- Metyl- 2 butanol có gốc hiđrơcacbon phân nhánh nên nhiệt độ sơi nh hn nhit
sụi ca 1- pentanol.

2. Phân loại phản øng:

a. CH3CH2OH CH3CH = O CH3COOH

b. CH4 CH3OH H.COOH H-CH=O H2CO3
c. CH3CH2OH CH3CH3

d. - CH=O - CH(OCH3)2+H2O

e. + Br2
g. + HBr
<b>Câu II:</b>

1. Các phơng trình phản ứng tạo thành các chất A, B, C, D, M, N:

a. Br- CH2- CH2- CH2- CH = O + NaOH HO-CH2- CH2- CH2- CH = O + NaBr

CrO3, piriđin H2CrO4

(2)

Phản ứng oxi hoá
(1)

Phản ứng oxi hoá

(1)
P.ứng oxi hoá

(2)

P.ứng oxi hoá P.ứng khử(3)
LiAlH4

TiCl
Phản ứng khử
H+,CH3OH
Phản ứng cộng thế

P.ứng oxi hoá

Br
Br
Br

Phản ứng cộng

t0

H (A)
OH

HCl

(4)
P.øng oxi ho¸

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

H H

OH + CH3OH OCH3 + H2O

(B)

b. Br-CH2- H2- CH2-COOH + NaOH  HO- CH2-CH2-CH2- COONa + H2O+ NaBr
HO- CH2-CH2-CH2- COONa +HCl HO-CH2-CH2-CH2-COOH + NaCl
(C)

c. HOCH2(CHOH)4CH =O + Br + H2O HOCH2(CHOH)4COOH + HBr
(M)

HO OH

HOCH2-CHOH- =O (N)
2. Các phơng trình phản ứng điều chế 1,3,5 - triaminobenzen từ toluen:

CH3 CH3

O2N NO2

+ 3HNO3 + 3H2O

NO2

CH3 COOH
O2N NO2 O O2N NO2

+ H2O
NO2 NO2

t0

H+,t0

=O (D)

H2SO4

t0

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

COOH

O2N NO2 O2N NO2

+ CO2 
NO2 NO2

O2N NO2 H2N NH2

+ 18[H] + 6H2O
NO2 NH2

<b>C©u III:</b>

CH2OH
1. H H(OH) HO H(OH)

H

H OH
CH2OH

2. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
H OH H OH HO H H OH
HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH HO H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

(Tõ B) (Tõ C) (Tõ D)
3.

<b> CH2OH</b>

<b> H H(OH)</b>
<b> H</b>

<b> OCH3 H</b>

<b>CH3O OH(H)</b>

<b>H OCH3 </b>

(E)

<b> CH2OH</b>

<b> </b>

<b> H H(OH)</b>
<b> H</b>

<b> OCH3 H</b>

<b> CH3O OH(H)</b>

<b> H OCH3</b>

(G)

<b>CH3OCH2 H</b>

<b> H CH3O</b>

<b> HO CH2OCH3</b>
<b>OCH3 H</b>

(H)

Tõ c«ng thøc cÊu tạo của E, G, H, và enzim xúc tác cho phản ứng thuỷ phân suy ra

gốc galactozơ liên kết với gốc glucozơ bởi liên kết - 1,6 glicozit, gốc glucozơ liên
kết với gốc frutozơ bởi liên kết - 1,2 - glicozit. Vậy A có công thức cấu tạo:

t0

<i>HCl, </i>
<i>Fe</i>

H
OH H
<b>OH </b>

<b>H</b>
<b>H </b>
<b>OH</b>

<b>OH(H</b>
<b>)</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

<b>C©u IV</b>: 1.a) Tõ c«ng thøc cÊu t¹o cña 2,4,5-T suy ra chất đầu là
1,2,4,5-tetraclobenzen. Các phơng trình phản ứng:

Cl ONa
Cl Cl

Cl + 2NaOH Cl +NaCl + H2O (1)
Cl Cl

1,2,4,5- tetraclobenzen

ONa OCH2COONa
Cl Cl

Cl + ClCH2COONa Cl + NaCl (2)
Cl Cl

Natri 2,4,5-triclophenolat

OCH2COONa OCH2COOH
Cl Cl

Cl +H+_{Cl + Na}+₍₃₎
Cl Cl

Natri 2,4,5- triclophenoxiaxetat axit 2,4,5- triclophenoxiaxetic
Cơ chế: Phản ứng (1) xảy ra theo cơ chế thế nucleophin ở nhân thơm.

Ph¶n øng (2) x¶y ra theo cơ chế nucleophin ở nguyên tử cacbon no.
b)

Cl Cl Cl ONa

Cl Cl +2NaOH Cl Cl + NaCl + H2O
Cl ONa Cl Cl Cl O Cl

+ 2NaCl
Cl Cl + NaO Cl Cl O Cl

2. a)

CH3 CH3

C = C <i>trans</i>-metyl-penten-2

Br CH H CH2- CH3
CH3- CH - C-CH2-CH3 H CH3

Br C = C <i>eis -</i>3-metyl- penten-2
2,3-§ibrom-3 metylpentan CH3 CH2- CH3

b)

CH3 CH2 CH3
CH3- CH-CH2-C-CH3 CH3- CH C

Br Br CH3
2,4-§ibrom-3 metylpentan

<b>Câu V</b>: 1 Cách tiến hành của học sinh khơng đúng, vì dung dịch KMnO4 đặc sẽ oxi
hố cả axit xinamic.

Có thể tách đợc axit xinamic bằng cách nh sau: Kiềm hoá hỗn hợp phản ứng
để chuyển axit xinamic thành muối tan, chiết lấy lớp benzanđehit (khơng tan trong
nớc), axit hố dung dịch còn lại sẽ thu đợc kết tủa của axit xinamic, lọc thu sản
phẩm. Hoặc cũng tiến hành nh trên nhng tách benzanđehit (d) bằng phơng pháp
ch-ng cất lôi cuốn hơi nớc.

2. Sản phẩm sinh ra ngoài CH2 = CH2 cịn CO2, SO2… (do H2SO4 đặc nóng
oxi hố chất hữu cơ) và C2H5OH bị cuốn theo. Dung dịch NaOH phản ứng với CO2,
SO2:

2NaOH + SO2 Na2SO3 + H2O
2NaOH + CO2 Na2CO3 + H2O

C2H5OH tan một phần trong dung dịch NaOH loÃng.

+Zn
- ZnBr2

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

3. Nớc trong chậu chuyển thành màu hồng đỏ, do CH3NH2 (tan vào nớc và
phản ứng với nớc) có tính bazơ. Nớc phun ngợc lên bình cầu, do CH3NH2 tan rất tốt
trong nớc, làm giảm áp suất trong bình.

</div>

<!--links-->