Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (112.42 KB, 8 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

Tiết 50. Bài 35:

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.

MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC

A. MỤC TIÊU BÀI HỌC

Hs biết:

- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.

-Tính chất vật lý: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy
đồng đẳng của benzen.

-Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen.
Hs hiểu:

Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có
hệ liên kết π liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen có thể hiện tính chất của hiđrocacbon
no và không no.

Hs vân dụng:

-Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng của benzen.
-Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học của benzen và một số chất
trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của phản ứng.

-Tính khối lượng của benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối
lượng của chất trong hỗn hợp.

B. CHUẨN BỊ

-Đàm thoại nêu vấn đề và giải quyết.
-Đồ dùng dạy học.

C. NĂNG LỰC CẦN ĐẠT

-Năng lực nhận biết.

D. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC

Ổn định lớp: (1’)

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

T
G

HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG

CỦA HS

NỘI DUNG

2’

10’

HOẠT ĐỘNG 1

- Giới thiệu benzen và CTCT.
- Cho một dãy các công thức :
C6H6, C7H8, C8H10,...u cầu

HS tìm ra cơng thức tổng qt
của benzen.

HOẠT ĐỘNG 2

Yêu cầu HS quan sát bảng 7.1
và rút ra nhận xét:

- Ankyl benzen có những kiểu
đồng phân nào?

- Khi nào thì ankylbenzen có
đồng phân?

- Cách gọi tên ankylbenzen
Khi vịng benzen có hai hay
nhiều nhóm ankyl thì chỉ rõ vị
trí các nhóm ankyl trong vịng
benzen.

Cách đánh số các ngun tử C
trong vòng benzen sao cho
tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ
nhất.

- Yêu cầu HS xác định cách
đánh số trong 2 trường hợp
sau:
CH3
CH3

CH3
CH3
1
2
3
4
5

6 2 1

3
4

5
6

HOẠT ĐỘNG 1

- HS quan sát, thảo
luận và đưa ra kết
quả.

HOẠT ĐỘNG 2

HS quan sát và trả
lời câu hỏi của GV.

Từ kiến thức đã
học và VD, HS trả
lời khi nào ankyl

benzen có đồng
phân.

- Xác định cách
đánh số trong 2
trường hợp.

- HS chú ý, quan
sát cách gọi tên của
ankylbenzen

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU
TẠO

1. Đồng đẳng :

Benzen (C6H6), C7H8, C8H10,.... CnH2n-6 (n ≥ 6)

2. Đồng phân, danh pháp.
* Đồng phân:

Viết đồng phân benzen : C8H10

CH2 CH3 CH3

CH3

* Danh pháp:
Tên hệ thống:

Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao
cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.

CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
CH3
CH3
1
2
3
4
5

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

5’

3’

HOẠT ĐỘNG 3

Yêu cầu HS quan sát hình 7.1
SGK và rút ra nhận xét về:
- Đặc điểm liên kết trong phân
tử benzen.

- Vị trí các nguyên tử trong
phân tử benzen.

- Cấu trúc phân tử benzen.

HOẠT ĐỘNG 4

Yêu cầu HS quan sát hình 7.1
và rút ra nhận xét về tính chất
vật lí của benzen và đồng đẳng
của benzen.

HOẠT ĐỘNG 5

- Từ đặc điểm cấu tạo vòng

benzen, từ đó dự đốn tính chất
hóa học.

- Các hiđrocacbon thơm có 2
trung tâm phản ứng:

+ Nhân benzen.
+ Mạch nhánh.

- Cho benzen phản ứng với
Brom khan có xúc tác bột sắt,
yêu cầu HS giải thích hiện
tượng và viết phương trình hóa
học.

- Nếu cho toluen phản ứng với
brom cũng cho hiện tượng
giống benzen. Yêu cầu HS viết
PTHH biết toluen chủ yếu thế
brom ở vị trí ortho và para.

HOẠT ĐỘNG 3

HS quan sát và đưa
ra nhận xét:

- Phân tử có 3 liên
kết đơi.

-Các nguyên tử

nằm trên 6 đỉnh của
lục giác đều.

- 6 nguyên tử H và
6 nguyên tử C nằm
trên 1 mặt phẳng.

HOẠT ĐỘNG 4

HS quan sát và đưa
ra kết luận.

HOẠT ĐỘNG 5

- Đặc điểm cấu tạo
vòng benzen:
+ Mạch vịng: có
khả năng cho phản
ứng thế.

+ Có 3 liên kết π
liên hợp: cho phản
ứng cộng.

+ Phản ứng oxi
hóa.

-HS quan sát và trả
lời câu hỏi

-Viết PTHH

3. Cấu tạo

- Có 3 liên kết đơi liên hợp khép kín trong vịng benzen.
- Cả 6 ngun tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một
mặt phẳng.

- Cấu trúc phân tử benzen là hình lục giác đều.
* Cách biểu diễn:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn, có nhiệt
độ sơi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung
môi hữu cơ và bản thân của nó là những dung mơi để
hịa tan các chất hữu cơ khác.

IV. TÍNH CHẤT HĨA HỌC.
1. Phản ứng thế

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
* Phản ứng với halogen

- Benzen phản ứng thế với brom khi có xúc tác (bột
sắt) :

+ Br2 Fe + HBr
brombenzen
CH3
CH3
Br
CH3
Br
Br2, Fe

- HBr

(41%)

(59%)

2-bromtoluen (o-bromtoluen)

4-bromtoluen (p-bromtoluen)

</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>

5’

3’

HOẠT ĐỘNG 6

- Benzen phản ứng thế với
HNO3 đặc, xúc tác là H2SO4

đặc.

- Tương tự như phản ứng với
halogen, toluen phản ứng với
axit nitric cũng cho sản phẩm
vào vị trí ortho, para. Yêu cầu
HS viết phương trình phản
ứng.

- Qua phản ứng với brom và
axit nitric, yêu câu HS đưa ra
quy tắc thế.

HOẠT ĐỘNG 7

- Khi có ánh sáng hoặc nhiệt
độ thì ankylbenzen phản ứng
với brom xảy ra ở nhóm ankyl
tương tự như ankan.

- Yêu cầu HS viết PTHH.

HOẠT ĐỘNG 6

-HS viết PTHH
-HS viết phương
trình phản ứng

-Các ankylbenzen

dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử
H của vòng benzen
hơn benzen và sự
thế ưu tiên ở vị trí
ortho, para so với
nhóm ankyl.

HOẠT ĐỘNG 7

Viết PTHH

* Phản ứng với axit nitric:

+ HNO3 +

NO2

H2O
H2SO4

CH3

NO2

CH3

NO2

HNO3
H2SO4

+ H2O

+ H2O
2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen)
(58%)

(42%)

* Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng
thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế
ưu tiên ở vị trí ortho, para so với nhóm ankyl.

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

CH3 CH2Br

</div>
(5)<div class='page_container' data-page=5>

Củng cố. (10’)

PHIẾU HỌC TẬP

Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là:
CH2

C2H5

CH3

CH2 CH2 CH3 CH2

CH3
C2H5

CH2 CH3

CH2

C2H5
CH3

CH2 CH3 CH2

CH3

CH2 CH2 CH3
C2H5

A. B.

</div>
(6)<div class='page_container' data-page=6>

Câu 2: Ứng với CTPT C8H10, có bao nhiêu hiđrocacbon thơm?

A.2 B.3 C.4 D.5

Câu 3: Ankyl benzen khi tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào vị trí?
A. ortho, meta B. ortho, para C. meta, para D. para

Tiết 52

T
G

HOẠT ĐỘNG CỦA
GV

HOẠT ĐỘNG
CỦA HS

NỘI DUNG

5’ HOẠT ĐỘNG 8

- Nhân thơm có 3 liên
kết π liên hợp khép
kín nên bền nhưng
cũng có thể cho phản
ứng cộng với hiđro,
clo.

Yêu cầu HS viết
PTHH.

- Bổ sung thêm thông
tin: hexacloran là chất
bột màu trắng, trước
đây được dùng để làm
thuốc trừ sâu (6.6.6),

nhưng do độc tính cao
và hexacloran phân
hủy chậm nên ngày
nay không được sử
dụng.

HOẠT ĐỘNG 8

Viết PTHH

2. Phản ứng cộng.
a) Cộng hiđro.

+ H2 to, Ni

xiclohexan

b) Cộng clo.

Cl
Cl
Cl

Cl
Cl
+ 3Cl2

hexancloran

</div>
(7)<div class='page_container' data-page=7>

5’

10’

HOẠT ĐỘNG 9

- Chiếu thí nghiệm
benzen và toluen tác
dụng với dung dịch
kali penmanganat.
Yêu cầu HS nêu hiện
tượng và giải thích.
- GV nhấn mạnh các
ankylbenzen khi đun
nóng với dung dịch
thuốc tím thì chỉ có
nhóm ankyl bị oxi
hóa. Phản ứng này
dùng để phân biệt
benzen và

ankylbenzen.
- Yêu cầu HS viết
phương trình phản
ứng cháy của benzen

và đưa ra phương
trình tổng quát.

HOẠT ĐỘNG 10

- GV yêu cầu HS
nghiên cứu SGK và
nhận xét về:

+ Nêu CTPT và
CTCT của stiren
+ Đặc điểm cấu tạo
của stiren.

+ Vị trí của các
nguyên tử trong phân
tử stiren.

+ Nêu tính chất vật lí
của stiren.

HOẠT ĐỘNG 11

- Từ cấu tạo của stiren
GV yêu cầu HS dự
đốn tính chất hóa
học.

- GV u cầu HS viết

HOẠT ĐỘNG 9

- Ban đầu khơng có
hiện tượng. Vậy ở
điều kiện thường
benzen và toluen
không phản ứng với
thuốc tím.

- Khi đun nóng thì ở
ống nghiệm chứa
toluen màu của
thuốc tím nhạt dần
và có kết tủa nâu
xuất hiện.

- Viết PTHH

HOẠT ĐỘNG 10

- HS nghiên cứu
SGK thảo luận và
đưa ra nhận xét

HOẠT ĐỘNG 11

- HS nghiên cứu và
trả lời.

- Viết PTHH.

3. Phản ứng oxi hóa.

a) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn.

- Các ankylbenzen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun
nóng:

CH3 COOK

+ 2KMnO4 t
o

kali benzoat

+ 2MnO2 + KOH + H2O

b) Phản ứng oxi hóa hồn tồn.

CnH2n-6 + 3n-3 O2 nCO2 + (n-3)H2O

Kết luận: benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so
với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc
trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính
thơm.

B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC.
I. STIREN.

1. Cấu tạo và tính chất vật lí.
- CTPT: C8H8

- CTCT:

CH CH2

- Phân tử stiren có cấu tạo phẳng.
- Stiren: + Có vịng benzen

+ Có 1 vịng liên kết đơi ở nhóm thế.

- Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146oC,

không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung mơi hữu cơ.
2. Tính chất hóa học.

a) Phản ứng với dung dịch brom

</div>
(8)<div class='page_container' data-page=8>

5’

phương trình phản
ứng của stiren tương
tự anken với brom,
HBr, H2, KMnO4,