bài 41 phenol hóa học 11 huỳnh minh trung thư viện giáo án điện tử

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>

Ngày soạn:

Người soạn: Huỳnh Minh Trung

<b>Bài 41:</b>

<b>PHENOL</b>

<b>I. MỤC TIÊU KIẾN THỨC, KĨ NĂNG</b>
<b>1.Kiến thức:</b>

HS biết được :
- Khái niệm phenol.

- Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan.
- Tính chất hố học : Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom.
- Ứng dụng của phenol.

- Một số phương pháp điều chế (từ cumen, từ benzen).

- Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ.
<b>2.Kĩ năng: </b>

- Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hố học.
- Viết các phương trình hố học minh hoạ tính chất hố học của phenol.
- Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng.

3.<b>Thái độ :</b>

- Ý thức được sự độc hại của phenol.

- Tích cực trong việc lĩnh hội kiến thức mới
<b>II. TRỌNG TÂM:</b>

- Đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học của phenol.
<b>III. CHUẨN BỊ:</b>

<b>1. Giáo viên: </b>Máy chiếu, ảnh, SGK, video.
<b>2. Học sinh:</b> Chuẩn bị bài mới, học bài cũ.
<b>IV. PHƯƠNG PHÁP: </b>

- Gv đặt vấn đề

- Hs hoạt động nhóm, tự giải quyết vấn đề dưới sự hướng dẫn của gv.
- Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức.
- Phương pháp: đàm thoại, giải thích.

<b>V. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:</b>
<b>1. Ổn định lớp: </b>1 phút
<b>2. Kiểm tra bài cũ:</b> 4 phút

1. Etanol có thể tác dụng với những chất nào sau đây, viết PTHH : Na, NaOH, CuO,
HBr ?

2. <b>Vào bài mới</b>

GV cho HS quan sát 2 hình ảnh sau: cùng 1 CTPT là C7H8O:

(A)

(B)

</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

Kết luận này đúng hay sai? Vì sao? Sau khi HS trả lời, GV nhận xét và cho biết
CT A là phenol, vậy phenol là gì, có tính chất như thế nào ta vào bài hôm nay
<b>4. Nội dung: 40 phút. </b>

<b>Hoạt động của GV</b> <b>Hoạt động của HS</b> <b>Nội dung</b>

<b>Hoạt động 1: Định nghĩa, phân loại</b>
-Dựa vào ví dụ trên bảng

GV cho HS phát biểu
định nghĩa phenol.

- GV cung cấp phenol
đơn giản nhất nhất tiêu
biểu cho các phenol là
C6H5-OH

- GV: yêu cầu HS tìm hiểu
SGK cho biết phenol được
chia thành mấy loại.

-ĐN : Phenol là những hợp chất
hữu cơ trong phân tử có nhóm –
OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon trong vòng benzen.

-HS trả lời.

<b>I. Định nghĩa, phân loại:</b>
1. Định nghĩa.

Phenol là những hợp chất hữu cơ
trong phân tử có nhóm –OH liên
kết trực tiếp với nguyên tử cacbon
trong vòng benzen.

- Phenol đơn giản: C6H5

-OH.

2. Phân loại.

- Phenol đơn chức: phân tử có
1 nhóm -OH.

- Phenol đã chức: phân tử có
2 hay nhiều nhóm -OH.

<b>Hoạt động 2: Cấu tạo và tính chất vật lí của phenol</b>
<b>-</b> <b> GV</b>

cho HS
quan
sát mơ
hình
phân tử phenol

-GV yêu cầu HS cho biết
CTPT, CTCT của phenol.
- GV cho HS quan sát

mẫu hoá chất của phenol:

GV yêu cầu HS nêu tính
chất vật lý của phenol :
+ Trạng thái, màu sắc
+ Tính tan

HS quan sát mẫu phenol
rắn mới lấy ra khỏi lọ sau

- CTPT: C6H6O ( M =94)

CTCT: C6H5 –OH

-Phenol ở đk thường là
chất rắn, khơng màu,
nóng chảy ở 43o_C.

-Phenol tan ít trong nước
lạnh nhưng tan nhiều
trogn nước nóng và trong
etanol.

Phenol để lâu ngồi
khơng khí : chảy rữa, đổi
màu.

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

đó để ra ngồi khơng khí
một lát. HS nêu trạng
thái, màu sắc của phenol.

<i><b>+ GV nhấn mạnh phenol</b></i>
<i><b>rất độc và gây hại tới con</b></i>
<i><b>người.</b></i>

<i><b>Câu chuyện thời sự gần</b></i>
<i><b>đây nói có thể rửa vết</b></i>
<i><b>bỏng phenol bằng ... dầu</b></i>
<i><b>cá. Nếu không có dầu cá</b></i>
<i><b>khi bị bỏng phenol rửa</b></i>
<i><b>bằng cồn, sau đó rửa</b></i>
<i><b>bằng dd Na</b><b>2</b><b>CO</b><b>3</b><b> 5%</b></i>

<i><b>- Phenol có khả năng</b></i>
<i><b>tích luỹ trong cơ thể sinh</b></i>
<i><b>vật và có khả năng gây</b></i>
<i><b>nhiễm độc cấp tính, mãn</b></i>
<i><b>tính cho con người. Khi</b></i>
<i><b>xâm nhập vào cơ thể các</b></i>
<i><b>phen có thể gây ra</b></i>
<i><b>nhiều tổn thương cho</b></i>
<i><b>các cơ quan và hệ thống</b></i>
<i><b>khác nhau nhưng chủ</b></i>
<i><b>yếu là tác động lên hệ</b></i>
<i><b>thần kinh, hệ thống tim</b></i>
<i><b>mạch và máu.</b></i>

<i><b>-Đối với sinh vật : khả</b></i>
<i><b>năng sinh sản giảm,</b></i>
<i><b>giảm sống sót của giai</b></i>

<i><b>đoạn trẻ và ức chế sự</b></i>
<i><b>tăng trưởng. Phenol</b></i>
<i><b>trong nước có thể gây</b></i>
<i><b>chết các sinh vật ảnh</b></i>
<i><b>hưởng tới môi trường</b></i>
<i><b>nước.</b></i>

<i><b>- Chúng ta tiếp xúc với</b></i>
<i><b>phenol như thế nào?Đề</b></i>
<i><b>xuất các biện pháp hạn</b></i>
<i><b>chế phenol trong mơi</b></i>
<i><b>trường.</b></i>

<i><b>- Chúng ta vơ tình tiếp </b></i>
<i><b>xúc với phenol ở khắp </b></i>
<i><b>nơi : môi trườnglàm </b></i>
<i><b>việc,nước uống, thực </b></i>
<i><b>phẩm ô nhiễm, sản phẩm</b></i>
<i><b>tiêu dùng có chứa </b></i>

<i><b>phenol.</b></i>

<i><b>-Xây dựng hệ thống xử lí</b></i>
<i><b>chất thải chứa phenol </b></i>
<i><b>hợp lí. </b></i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4></div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5></div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6></div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

Tnóng chảy0C. 43

O

</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>

<b>Hoạt động 3: Tính chất hóa học</b>
GV: Ancol (Vd: ancol

etylic) và phenol có gì
giống và khác nhau? Dự
đốn tính chất hóa học
của phenol.

+ Để xem dự đốn của
bạn đúng hay sai, ta làm
thí nghiệm sau. HS quan
sát thí nghiệm mơ phỏng
phenol tác dụng với Na.
Nêu hiện tượng và viết
phương trình.

-bGV : Ancol khơng tác
dụng với NaOH, phenol
thì hơn ancol là có 1 vịng
benzen vậy phenol có tác
dụng với NaOH khơng?
+ Phenol tác dụng với
NaOH tạo sản phẩm và
muối và nước, vậy phenol
thể hiện tính gì?

GV kết luận lại tính axit
của phenol.

+ Sục khí CO2 vào trong

C6H5ONa thấy có kết tủa.

Viết PTHH.

+ Quan sát tiếp thí
nghiệm khi cho quỳ tím
vào phenol.

+ Vậy ancol có tham gia
phản ứng với NaOH
không?

+ So sánh tính axit của
ancol, phenol, axit
cacbonic.

GV đưa ra nhận xét.

Ancol và phenol đều có
nhóm -OH

+Phenol có nhóm -OH
liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon của
vịng benzen.

-Phenol có phản ứng thế
ngun tử H của nhóm –
OH và có tính chất của

vịng benzen( Tác dụng
với nước brom, axit
HNO3)

- Hiện tượng : Mẩu natri
tan và có khí hidro thốt
ra.

2C6H5OH +

2Na2C6H5ONa + H2

-Phenol thể hiện tính axit.

+HS trả lời.

C6H5ONa+ H2O +CO2 

C6H5OH + NaHCO3

+ Quỳ tím khơng đổi màu
+Ancol không phản ứng
với NaOH.

+ Tính axit tăng dần.

<b>3. Tính chất hóa học:</b>

- Phenol có phản ứng thế H
ở nhóm OH và có tính chất

của vịng benzen.

<i><b>a) Phản ứng thế nghun</b></i>
<i><b>tử H của nhóm OH: </b></i>

<i>- Tác dụng với kim loại</i>
<i>kiềm</i>

2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa

+ H2

natri

phenolat

<i>- Phản ứng với dung dịch</i>
<i>bazơ.</i>

C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+

H2O

→ <i>Phenol có tính axit</i>
<i>mạnh hơn ancol, nhưng</i>
<i>tính axit yếu, yếu hơn axit</i>
<i>cac bonic và khơng làm đổi</i>
<i>màu q tím</i>

C6H5ONa+ H2O +CO2 

C6H5OH + NaHCO3

<i><b>Nhận xét:</b></i> <i>Vòng benzen đã</i>
<i>làm tăng khả năng phản</i>
<i>ứng của nguyên tử H trong</i>
<i>nhóm –OH hơn so với phân</i>
<i>tử ancol.</i>

So sánh điểm giống và
khác nhau giữa toluen và
phenol. Dự đốn tính chất

<i><b>b) Phản ứng thế nguyên tử</b></i>
<i><b>H của vòng benzen:</b></i>

</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9>

hóa học tiếp theo của
phenol.

+ Chiếu thí nghiệm mơ
phỏng của phenol tác
dụng với dung dịch nước
brom.

Tương tự GV cho HS về
nhà viết phản ứng của
phenol tác dụng với axit
nitric.

+ GV cho HS so sánh về

điều kiện phản ứng, số
nguyên tử Br thế vào
vòng bezen của phenol,
benzen, toluen ở phần bài
cũ.

GV tổng kết lại về sự ảnh
hưởng qua lại của nhóm
– OH và benzen.→ Nhận
biết phenol

<i>GV giải thích:</i>

a) <i>Ảnh hưởng của gốc</i>
<i>phenyl </i>

<i>lên nhóm OH :</i> gốc -C6H5

hút e làm cho liên kết – O
– H bị phân cực  H linh

động hơn H của – OH
trong ancol  phenol có

tính axit yếu ( yếu hơn
H2CO3 )

b)<i>Ảnh hưởng của nhóm</i>
<i>OH lên gốc phenyl:</i>

Nhóm –OH đẩy e làm
tăng mật độ e ở vị trí
2,4,6  Pứ thế vào vị trí

o- , p-

+ Dung dịch brom mất
màu, có kết tủa trắng xuất
hiện.
OH

+

OH
NO₂
NO₂

O₂N

+

H2O

3

3

HNO₃

+ Phenol phản ứng với
brom ở đk thường, dễ xảy
ra hơn so với bezen và
toluen

+Vịng benzen của phenol
có 3 ngun tử Br thế
vào.



Nguyên tử H trong phân
tử phenol dễ bị thay thế
hơn nguyên tử H trong
benzen ( t/d với dd Br2)

OH

+

OH

NO₂

NO2

O₂N

+

H₂O
3

3

HNO₃

<b>Nhận xét:</b>

- Ả<i>nh hưởng của nhóm –</i>

<i>OH đến vịng benzen, đó</i>
<i>là:</i> Nguyên tử H trong phân
tử phenol dễ bị thay thế hơn
nguyên tử H trong benzen
( t/d với dd Br2)

- <i>Ảnh hưởng của vịng</i>
<i>benzen đến nhóm –OH, đó</i>
<i>là:</i> Vịng benzen làm tăng
khả năng phản ứng của
nguyên tử H trong nhóm –
OH hơn trong ancol
( phenol có tính axit t/d với

OH

Br

Br

Br

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

3Br

₂

+

_{+ 3HBr}

2,4,6 - tribrom phenol ( traéng)

OH

Br

Br

Br

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

3Br

₂

+

_{+ 3HBr}

</div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>

NaOH). Đó là kết quả của sự ảnh
hưởng qua lại giữa các nguyên tử
trong phân tử.

O

</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11>

- GV yêu cầu hs viết phản
ứng tương tự với dung
dịch HNO3 đặc, xt

H2SO4đặc Axit picric

<b>Hoạt động 4. Điều chế</b>
- GV hướng dẫn học sinh

một số phương pháp điều
chế phenol.

- HS lắng nghe và theo dõi. <i>- Từ benzen:</i>

+ Pp phổ biến hiện nay:
+ Pp trước kia

C6H6 + Br2  C6H5Br+ HBr

(Fe, to_C)

C6H5Br + NaOHđ  C6H5OH +

NaBr (p, to_C)

<i>- Tách từ nhựa than đá </i>(sp
phụ từ nhựa luyện than cốc ).
<b>Hoạt động 5: Ứng dụng</b>

- GV yêu cầu hs tìm hiểu

SGK nêu ứng dụng. HS và tham khảo SGK_{nêu ứng dụng.} <b>5. Ứng dụng:</b>_{Phenol là nguyên liệu sản}
xuất nhựa
phenol-phomandehit, nhựa
ure-phomandehit dùng làm chất
kết dính...

Phenol dùng để sản xuất
phẩm nhuộm, thuốc nổ ,
chất diệt cỏ, chất diệt nấm
mốc...

<b>5. CỦNG CỐ: Làm bài tập theo nhóm.</b>

- Phân biệt các chất sau: etanol, glixerol, phenol
- Làm bài tập 3/193 (Sgk)

Câu 1. Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:

A. nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac và chất diệt cỏ 2,4-D.
B. nhựa rezol, nhựa rezit và thuốc trừ sâu 666.

<b>C. poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.</b>
D. nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D và thuốc nổ TNT.

Câu 2 : Phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế
các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…) là do

A.Phenol có tính oxi hóa mạnh
B.Phenol có tính khử mạnh
<b>C.Phenol rất độc </b>

D.Do có tính diệt khuẩn
<b>VI. DẶN DỊ</b>

- Học bài

</div>

<!--links-->