Hoá học các hợp chất thiên nhiên

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦY LỢI
KHOA HĨA VÀ MƠI TRƯỜNG
BỘ MƠN KỸ THUẬT HÓA HỌC

BÀI GIẢNG

TS. NGUYỄN THỊ THU HÀ
E-mail:
ĐT:Nội
0912477714
Hà
– 1/2020

1


Học:

LÝ THUYẾT 30 TIẾT (GiẢNG 25T + TỰ HỌC 5T)

Tài liệu:

GIÁO TRÌNH HỌC TẬP
VỞ GHI, GiẤY NHÁP
MÁY TÍNH CÁ NHÂN

Đánh giá:
Kiểm tra giữa kỳ:

01 bài (10%)

Bài tập lớn về nhà:

01 bài (10%)

Chuyên cần, thái độ :

Quá trình học (10%)

Thi:

Tự luận 90 phút

Trọng số điểm thi:

70%
2


GIÁO TRÌNH SỬ DỤNG, TÀI LIỆU THAM KHẢO

Giáo trình:
1. Trần Thu Hương, Phan Minh Giang, Hóa học các
hợp chất thiên nhiên, NXB Bách khoa Hà Nội, 2016
Các tài liệu tham khảo:

1. [1] McMurry J and Simanek E, Fundamentals of
Organic Chemistry, 7th edition. Thomson Brooks
Cole, 2010

3

4


NỘI DUNG HỌC PHẦN
CHƯƠNG I: GIỚI THIỆU CHUNG - NHÓM
CARBOHYDRAT
CHƯƠNG 2: CÁC HỢP CHẤT TERPENOID

CHƯƠNG 3: CÁC HỢP CHẤT STEROID

Nội dung chính

CHƯƠNG 4: CÁC HỢP CHẤT ALKALOID
CHƯƠNG 5: CÁC AMINO ACID, PEPTID
VÀ PROTEIN

CHƯƠNG 6: CÁC HỢP CHẤT PHENOLIC
5


CHUẨN ĐẦU RA CỦA HỌC PHẦN

Kiến thức:
+ Trình bày được các khái niệm, sự phân bố và các con
đường sinh tổng hợp các hợp chất thiên nhiên.

+ Trình bày được các quy trình tiến hành nghiên cứu các
hợp chất thiên nhiên, thành phần, phân loại, cấu trúc, đặc

điểm hóa học, hoạt tính sinh học tiêu biểu của các hợp chất
phổ biến trong tự nhiên.
+ Vận dụng kiến thức của môn học để dự đốn hoạt tính,
phân tích thành phần hoạt chất có trong các mẫu dược liệu
trong thực tế.
6


CHUẨN ĐẦU RA CỦA HỌC PHẦN
Kỹ năng:

+ Có khả năng đọc hiểu được các tài liệu chun mơn có
nội dung liên quan đến mơn học.
+ Kỹ năng phán đốn thành phần hoạt chất trong các mẫu
dược liệu dựa vào giống, họ, loài, địa phương sinh trưởng...
+ Kỹ năng sử dụng một số phần mềm máy tính (word,
chemdraw...) để làm bài tập lớn.
Phẩm chất đạo đức cá nhân, nghề nghiệp, xã hội
+ Rèn luyện tính tư duy độc lập, ham tìm hiểu, học hỏi.

+ Có ý thức bảo vệ mơi trường, bảo vệ thiên nhiên.
+ Bồi dưỡng tình yêu ngành, yêu nghề Kỹ thuật Hóa học.
7


Chương 1: GIỚI THIỆU CHUNG - NHÓM CARBOHYDRAT

1.1. Mở đầu
1.2. Các carbohydrat

8


1.1. Mở đầu
1.1.1. Vài nét và lịch sử và đối tượng nghiên cứu
1.1.2. Sự phân bố các hợp chất thiên nhiên (HCTN)

9


1.1.1. Vài nét và lịch sử và đối tượng nghiên cứu
Tên hợp chất

Năm được phân lập

Acid tartaric

1769

Acid lactic

1782

Base hữu cơ
- Morphin
- Cafein, quinin
- Nicotin

1805
1820

1828

Các loại chất màu hữu cơ
- Chlorophyl
- Caroten

1818
1831

Các hợp chất thiên nhiên
- Hợp chất terpen
- Hợp chất hydrat cacbon
- Hợp chất peptit
- Hợp chất steroid

1825
1825
1900
1900
10


- Hóa học các HCTN hình thành từ cuối thế kỷ XIX
- Đối tượng nghiên cứu: các lớp chất hóa học của sinh vật
Phân lập, nhận dạng, xác định đặc điểm

Xác định cấu trúc
Nhiệm vụ
Tổng hợp các hợp chất phân tử nhỏ

Nghiên cứu các hoạt tính sinh học
11


Phân loại các HCTN
Cabohydrat

Hợp chất
sơ cấp

Protein
Acid nuclic
Lipid

Phân
loại

Terpenoid

Hợp chất
thứ cấp

Steroid
Flavonoid
Alkaloid

12


Sinh tổng hợp các HCTN

13


Quy trình nghiên cứu các HCTN

14


1.1.2. Sự phân bố các HCTN

- Nhóm 1: xuất hiện một biến tại (ở nhiều nơi: động vật, thực vật, vi
sinh vật) → HCTN nguyên thủy (các chất được tạo ra trong khuôn
khổ sự tạo chất nguyên thủy)
VD: acid carboxylic, lipid, protein, acid nucleotid, glucid.
- Nhóm 2: xuất hiện ở những nhóm sinh vật nhất định (HCTN thứ
cấp). Gồm: dẫn xuất phenylpropan (coumarin, lignin, alkaloid,
terpenoid, steroid, flavoloid).
VD hợp chất màu carotenoid, flavonoid, anthocyamin, chất thơm (tinh
dầu)
* Polysaccharid (cellulose, chitin: thành vách của tế bào thực vật)
* Steroid, hợp chất terpen: điều hòa chức năng các cơ quan trong cơ
thể/ giữa các cá thể sinh vật.
* Chất độc: dùng trong tự vệ (Phytoalexin).
15


1.2. Các carbohydrat
1.2.1. Phân loại carbohydrat

1.2.2. Danh pháp các carbohydrat
1.2.3. Cấu trúc của các carbohydrat
1.2.4. Tính chất hóa học của các carbohydrat
1.2.5. Chức năng của các carbohydrat

16


1.2.1. Phân loại carbohydrat

Định nghĩa:
- Carbohydrat (saccharid, glucid), là các hợp chất trung tính có
chứa C, H, O, trong đó tỷ lệ H và O giống như cấu tạo của
phân tử nước. Phần lớn các hydrat cacbon có CTCT chung là
(CH2O)n (n>3)

- Quan điểm hiện đại: carbohydrat là những polyhydroxy
aldehyd, keton, alcohol hoặc acid hay những dẫn xuất đơn giản
của các hợp chất kể trên và bất cứ hợp chất nào mà có thể bị
thủy phân tạo ra chúng.

17


1.2.1. Phân loại carbohydrat
Carbohydrat đơn giản (monosaccharid
- glucid đơn giản) : không thể thủy phân
VD: glucozơ, ribozơ, fructozơ...

Carbohydrat

Oligosaccarit tạo nên từ 2 -10 phân tử
monosaccarit.
VD: Saccarose, lactose….
Carbohydrat phức tạp
(khi thủy phân hoàn
toàn → monosaccharid)

Polysaccarit (glycan) tạo nên từ > 10
– hàng vạn monosaccharid: tinh bột,
xenlulose, glycogen…

18


1.2.1. Phân loại carbohydrat
Phân loại
monosaccharid

- Dựa theo nhóm C=O:

- Dựa theo số nguyên tử C:

+ C=O là aldehyd: aldose

+ 2C (biose); 3C (triose);

+ C=O là keton: ketose

4C (tetrose); 5C (pentose);
6C (hexose); 7C (heptose)

aldose

ketose

CH2

CH CH CH CH CHO

OH

OH OH OH OH

CH2

CH

CH

CH C

OH

OH OH

OH O

C=O: aldehyd
CHO

C=O: keton

19


1.2.2. Danh pháp các carbohydrat

1. Monosaccharid
Tên thông thường của 15 monosaccharid được dùng làm cơ sở cho
danh pháp hệ thống. Đó là tên của các aldose (polyhydroxyaldehyd)
từ triose đến hexose.
Triose: glyceraldehyd (không gọi là glycerose);
Tetrose: erythrose, threose;
Pentose: arabinose, lixose, riboxe, xylose;
Hexose: allose, altrose, galactose, gulose, idose, mannose, talose.

a) Các monosaccharid mạch hở

20


1. Monosaccharid

b) Các monosaccharid mạch vịng (có 3 cách biểu diễn): cơng thức Fischer
(cơng thức Tollen); cơng thức vịng phẳng (công thức Haworth); công thức
cấu tạo dạng ghế.
Công thức Fischer (Tollen)

Cơng thức cấu dạng ghế:

Cơng thức Haworth (vịng phẳng):

c) Các dẫn chất của monosacharid

21


2. Dissacharid:
+ Tên thông thường (saccharose:sucrose), maltose, lactose, cellobiose.
+ Tên hệ thống của disaccharid: monosaccharid thứ nhất được gọi tên
nhóm là glycosyl rồi đến tên của đơn vị monosaccharid thứ hai là tên gốc.
+ Vị trí nhóm OH tham gia tạo liên kết giữa hai đơn vị monosaccharid:

 Dùng số chỉ vị trí bằng số Ả Rập ở đơn vị monosaccharid thứ 2 kèm theo
ký hiệu O và áp dụng danh pháp thay thế;
 Dùng 2 số chỉ vị trí cùng
bằng số Ả Rập ở cả 2
đơn vị monosaccharid, 2
số chỉ vị trí này nối với
nhau bằng mũi tên và
tồn bộ đặt trong dấu
ngoặc đơn.

22


2. Dissacharid:

Tên gọi của saccharose (sucrose) là tổ hợp của nhóm glycosyl với
tên chất gốc là glycosid.

23


1.2.2. Danh pháp các carbohydrat
Các monosaccharid
mạch hở

Monosaccharid

Danh pháp các
carbohydrat

Các monosaccharid
mạch vòng

Các dẫn chất của
monosacharid

Dissacharid

24


1.2.3. Cấu trúc của các carbohydrat

1. Monosaccharid
+ D-glucose quan trọng nhất do là đơn vị cấu trúc nên các glucid khác (tinh
bột, cellulose, glycogen)…cũng như có vai trị quan trọng đặc biệt trong
các q trình sinh hóa; là monosaccharid phổ biến nhất trong các

monosaccharid.
+ Phân tích và định lượng xác định CTPT của D-glucose là C6H10O6.
+ Xác định cấu tạo của D-glucose theo phương pháp Koller.

25