Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây đoen tướng quân syzygium formosum wall họ myrtaceae ở thái nguyên

..

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM


NÔNG THỊ LIỄU

BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƯỚNG QUÂN ( SYZYGIUM
FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE
Ở THÁI NGUYÊN

LUẬN VĂN THẠC SỸ HỐ HỌC

Thái Ngun - 2009
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM


NÔNG THỊ LIỄU

BƢỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƢỚNG QUÂN ( SYZYGIUM
FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE
Ở THÁI NGUYÊN

Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ
Mã số :
60.44.27

LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC
NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. PHẠM THỊ HỒNG MINH

Thái Nguyên - 2009

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




LỜI CẢM ƠN

Luận văn được hồn thành tại phịng Hoạt chất Sinh học-Viện
Hố học thuộc Viện Khoa học và Cơng nghệ Việt Nam.
Tơi xin chân thành bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS. TS
Phạm Hoàng Ngọc, PGS. TS Phạm Văn Thỉnh, TS. Nguyễn Quyết
Tiến, những người thầy đã tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi hồn
thành luận văn.
Đăc biệt tôi xin trân trọng cảm ơn thầy trực tiếp hướng dẫn tơi
TS.Phạm Thị Hồng Minh đã tận tình từng bước hướng dẫn và giúp
đỡ tôi nhiều kiến thức bổ ích và những kinh nghiệm trong nghiên
cứu khoa học.
Xin chân thành cảm ơn các thầy cơ trong khoa Hố - Trường
Đại học Sư phạm Thái Nguyên, các thầy của Trường Đại học Sư
phạm Hà Nội và các thầy cô ở Phịng HCSH -Viện KH và CNVN

đã tận tình giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý kiến quý báu về
mặt chun mơn trong q trình tơi nghiên cứu và hoàn thành luận
văn.
Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học
Trưòng Đại học Sư phạm Thái Nguyên đã tạo mọi điều kiện thuận
lợi cho tôi trong suốt q trình học tập và làm luận văn.

Tác giả
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
Các phương pháp sắc ký

CC

: Column Chromatography (Sắc ký cột)

TLC

: Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng)

SKLM

: Sắc ký lớp mỏng

HPLC

: High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu
năng cao)

Các phương pháp phổ

MS

: Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)

EI-MS

: Electron Impact Mass Spectrometry (Phổ khối va chạm electron)
(Bắn phá bằng chùm nguyên tử tốc độ cao)

FT-IR

: Fourier Transform Infrared Spectroscopy
(Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie)

NMR

: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)

1

H-NMR

: Proton Magnetic Resonance Spectrometry
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)

13

C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13

DEPT

: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

HSQC

: Heteronuclear Single - Quantum Coherence

HMBC

: Heteronuclear multiple - Bond Correlation

Các lĩnh vực khác

MIC

: Minimum inhibitory concentration (Nồng độ ức chế tối thiểu)

HIV

: Human Immunodeficiency Virus

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 1.1:

Một số hợp chất acetophenon phân lập được từ chi

5

Syzygium
Bảng 1.2:

Một vài biflavon phân lập được từ chi Syzygium

9

Bảng 1.3:

Một số hợp chất flavonoit

10

Bảng 1.4:

Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường

11

Bảng1.5:

Các hợp chất chalcon

12

Bảng 1.6:

Tritecpen khung ursan

15

Bảng 1.7:

Một số hợp chất khác

17

Bảng 2.1:

Khối lượng các cặn chiết thu được từ cây đơn tướng

30

quân
Bảng 2.2:

Kết quả định tính các nhóm chất trong lá cây Đơn tướng

32

quân
Bảng 2.3:

Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định các

35

cặn chiết lá cây Đơn tướng quân
Bảng 3.1:

Độ dịch chuyển hóa học13C NMR của một số sterol trong

45

S. formosum
Bảng 3.2:

Các số liệu phổ 1H và 13C-NMR của SyE3 và

49

13

C-NMR của lupeol

Bảng 3.3:

Số liệu phổ cacbon của Sy.E3 (lupeol) và

60

phổ của Sy. E 26 (2,3õ-dihydroxy- lup-20(29)- en-28oic acid)
Bảng 3.4:

Số liệu phổ 1H và

13

C-NMR của hợp chất Sy.E13/7,

73

Sy.E56/22 và Sy.E18I/22

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




SƠ ĐỒ
Trang
Sơ đồ 2.1:

Sơ đồ ngâm chiết mẫu cây Đơn tướng quân

29

( Syzygium formosum Wall)………………………

DANH MỤC CÁC HÌNH

Trang
Ảnh 2.1:

Cây Đơn tướng quân (Syzygium formosum Wall)

24

Ảnh 2.2:

Lá, hoa cây Đơn tướng quân (Syzygium formosumWall)

25

Hình 3.1:

Phổ FT-IR chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O

51

Hình 3.2:

Phổ 1H-NMRchất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O

52

Hình 3.3:

Phổ 13C-NMR chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O

53

Hình 3.4:

Phổ DEPT chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O

54

Hình 3.5:

Phổ ESI-MS chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O

55

Hình 3.6:

Phổ HSQC chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O

56

Hình 3.7:

Phổ HMBC chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O

58

Hình 3.8:

Phổ 1H-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7

63

Hình 3.9:

Phổ 13C-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7

64

Hình 3.10: Phổ DEPT chất axit ursolic Sy.E 13/7

65

Hình 3.11: Phổ HSQC chất axit ursolic Sy.E 13/7

66

Hình 3.12: Phổ HMBC chất axit ursolic Sy.E 13/7

67

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




MỤC LỤC

Trang

Lời cam đoan
Lời cảm ơn

Danh mục chữ viết tắt dùng trong luận văn
Danh mục các hình, bảng và sơ đồ
Mở đầu
Chương 1
Tổng quan
1.1. Khái quát về các thực vật chi Syzygium
1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi Syzygium
1.2.1. Các hợp chất acetophenon
1.2.2. Các biflorin
1.2.3. Các hợp chất flavonoit
1.2.3.1. Hợp chất flavanon
1.2.3.2. Các hợp chất flavonoit
1.2.4. Các hợp chất chalcon

1
3
5
5
8
9
9
10
12

1.2.5. Các hợp chất triterpenoid
1.2.5.1. Triterpen khung oleanan
1.2.5.2. Triterpen khung ursan
1.2.5.3. Triterpen khung lupan
1.2.6. Các hợp chất khác
1.3. Tình hình nghiên cứu và sử dụng các thực vật Syzygium

1.3.1. Những nghiên cứu về cây Syzygium formosum trong nước
1.3.2. Cây Syzygium formosum Wall (Đơn tướng quân, Trâm
chụm ba)
1.3.2.1.Đặc điểm thực vật học, phân bố
1.3.2.2. Đặc điểm sinh thái
1.3.3. Những ứng dụng của cây Syzygium formosum Wall trong y
học cổ truyền Việt Nam

13
13
15
16
17
20
20
21

Chương 2.
Phần thực nghiệm
2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử
lý mẫu

23
23
23

2.1.2. Thử hoạt tính sinh học
2.1.3. Phương pháp nghiên cứu, phân lập các hợp chất từ dịch

26
26

2.1.4. Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học các chất

27

21
21
22

chiết

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




2.2. Dụng cụ hóa chất và thiết bị nghiên cứu
2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Syzygium formosum Wall
2.3.1. Thu nhận các dịch chiết
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết

27
28
28
30

2.3.3. Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
2.4. Phân lập và tinh chế các chất

2.4.1. Cặn dịch chiết n – hexan
2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat
Chương 3.
Thảo luận kết quả nghiên cứu
3.1. Phát hiện các nhóm chất và thử hoạt tính sinh học dịch chiết
của cây Syzygium formosum Wall
3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết

33
35
35
37
43
43

Kết luận
Danh mục các cơng trình đã cơng bố có liên quan đến luận văn
Tài liệu tham khảo
Phụ lục

77
78
79

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

44

1

MỞ ĐẦU
Nền y dược học cổ truyền ở Việt Nam đã có từ bao đời nay, hiện nay
vẫn được coi là một hệ thống kho báu duy nhất có vai trò và tiềm năng to lớn
trong sự nghiệp bảo vệ sức khoẻ và phòng chống các loại dịch bệnh phục vụ
cho nhân dân.
Từ nhiều thế kỷ nay, những chế phẩm y học cổ truyền được coi như
một kho tàng dược liệu quí báu. Đảng và Nhà nước đã xây dựng một chiến
lược phát triển y học cổ truyền trong đó y tế phối hợp với các ngành khoa học
tự nhiên, các tổ chức xã hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tồn và phát triển nhằm
xây dựng nền y dược học Việt Nam ngày càng khoa học hiện đại nhằm nâng
cao tính khoa học và phát huy y học cổ truyền trong cơng tác chăm sóc sức
khoẻ nhân dân.
Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới nên được thừa hưởng
nguồn thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều lồi
dược liệu q. Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong
phú và là một trong những định hướng để con người có thể tổng hợp tìm ra
nhiều loại thuốc mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các chất bảo quản thực
phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nơng nghiệp có hoạt tính cao mà
khơng ảnh hưởng đến mơi sinh.
Việc sử dụng các loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ các
hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí
quan trọng trong nền y học. Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một loại dược liệu
nhưng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp
hầu hết đều chưa xác định rõ hoạt chất của từng chất. Vì vậy, những bài thuốc
sử dụng thảo dược là đối tượng để cho các nhà khoa học nghiên cứu một cách
đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên. Từ đó định
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

2

hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm ra các loại thuốc mới hay bằng
con đường tổng hợp để tạo ra những chất có hoạt chất trong việc chữa trị
nhiều loại bệnh. Chính vì vậy việc nghiên cứu thành phần hóa học từ những
cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.
Gần đây, việc nghiên cứu và chiết xuất thành công axit shikimic từ cây
Hồi Lạng sơn (Illicium verum), đó là ngun liệu chính để sản xuất tamiflu
(oseltamivir photphat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay như chè
Mallotus từ cây Ngũ gia bì (Mallotus apellta) trong việc hỗ trợ và điều trị ung
thư ở Việt Nam… Những kết quả nói trên có phần đóng góp xứng đáng của
các nhà khoa học thuộc nhiều chun ngành như sinh học, hố học, cơng nghệ
học v.v...
Tiếp tục theo hướng nghiên cứu nói trên, cây Đơn tướng quân có tên
khoa học Syzygium formosum Wall họ Myrtaceae thuộc loại thực vật của
Việt nam, lại là cây thuốc dân gian nên được chọn làm đề tài nghiên cứu cho
luận văn này. Cây Đơn tướng quân mới được nghiên cứu sơ bộ về tác dụng
dược học cho biết lá cây có tác dụng kháng sinh mạnh. Theo kinh nghiệm dân
gian lá cây có tác dụng tiêu độc, chống dị ứng [4], chữa mẩn ngứa, các chứng
viêm họng cấp và mạn, chữa viêm bàng quang [2].
Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của
cây thuốc dân gian, đề tài: “ Bƣớc đầu nghiên cứu thành phần hoá học của
lá cây Đơn tƣớng quân ( Syzygium formosum Wall) họ Myrtaceae ở Thái
Nguyên” là nội dung chính của luận văn.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

3

CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI SYZYGIUM VÀ THÀNH PHẦN
HỐ HỌC CỦA NĨ
1.1. Khái qt về các thực vật chi Syzygium
Các thực vật chi Syzygium thuộc họ Sim (Myrtaceae) có khoảng 500
lồi [26], gặp phổ biến ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, ít gặp ở vùng ôn
đới và hiếm thấy ở vùng hàn đới, chủ yếu là ở các nước thuộc châu Á, Châu
Phi. Chi này có quan hệ họ gần với chi Eugenia, một số nhà thực vật học còn
đưa chi Syzygium vào trong chi Eugenia.
Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam chi Syzygium có 12 lồi [1], cịn Phạm
Hồng Hộ [2] đã thống kê được 57 lồi, trong đó có tới hơn 30 lồi đặc hữu
trong hệ thực vật nước ta.
Có nhiều lồi cây thuộc chi Syzygium được sử dụng trong y học dân
gian nhiều dân tộc, ở các nước Châu Phi, Châu Mỹ La tinh, Châu Á và Đông
Nam Á.
Ở Austraylia người ta thường sử dụng quả từ loài S. australe để ăn, hay
làm mứt [26].
Còn ở Ấn Độ tất cả các bộ phận của cây S. australe đều được sử dụng
trong y học cổ truyền để làm thuốc chữa nhiều loại bệnh khác nhau. Như phần
vỏ cây S. australe để chữa bệnh thiếu máu hồng cầu, còn bộ phận vỏ và hạt để
điều trị bệnh tiểu đường trong quá trình đường máu bị giảm quá nhanh, quả
dùng để chữa bệnh lỵ, lá sắc lấy nước chữa bệnh viêm lợi, chảy máu chân
răng [26].
Phần quả của loài S. cumini ở Ấn Độ và Philippin được ăn sống hay có

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




4

thể làm bánh, nước sốt, làm mứt hay quả ép thành nước, làm siro hoặc tạo
thành bột để làm nước uống giải khát cho hương vị tươi mát. Phần lá làm cỏ
khô được coi như là nguyên liệu thức ăn để phục vụ cho gia súc [26].
Ở Philippin loài S. cumini là một nguồn nguyên liệu quan trọng để
chưng cất rượu, ngồi ra nó cịn có giá trị thực tế trong nghề nuôi ong. Hoa
của cây này chứa một lượng mật rất phong phú và cho chất lượng rất tốt.
Loài S. cumini ở Zanzibar và Pembar được nhân dân sử dụng quả non
để làm sạch răng. Tại Brazil người ta đã chiết xuất được tinh dầu từ lá của
loài S. cumini dùng làm hương liệu xà phịng và có thể pha trộn tinh dầu với
những nguyên liệu khác để sản xuất nước hoa.
Cây S. cumini ở Ấn Độ thường được người ta sử dụng để làm xà mái
nhà, cột mốc, cầu, thuyền, làm mái chèo thuyền, những xe chở hàng nặng,
thanh tà vẹt đường tàu. Đơi khi cịn được sử dụng thành những đồ dùng trong
gia đình. Trong y học phần quả được dùng làm thuốc cho săn da, chữa bệnh
loét dạ dày, làm thuốc trung tiện và làm thuốc lợi niệu. Quả nấu thành mứt và
ăn có tác dụng trị bệnh tiêu chảy cấp tính. Ở Ấn Độ Nước sắc từ quả hay ép từ
quả chín, mứt chua được dùng trong những trường hợp bị tiêu chảy lan rộng
và bí tiểu. Phần nước đem hịa lỗng làm nước súc miệng chữa viêm họng và
chữa bệnh ngoài da ở đầu [26].
Ở nước ta cũng có một vài lồi thuộc chi Syzygium được dùng trong y
học dân gian. Cây Sắn thuyền (S. resinosum) được dùng để chữa vết thương,
chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh và chữa bệnh tiêu chảy [4]. Cây vối (S.
nervosum DC.) hay được nhân dân dùng lá sắc lấy nước uống vừa làm thuốc

tiêu cơm, ngoài ra lá vối tươi hay khô đem sắc đặc như là thuốc sát trùng để
rửa mụn nhọt, lở loét và ghẻ lở. Gần đây Viện đông y áp dụng vối chữa một
số bệnh về đường ruột, viêm họng, bệnh ngoài da [4]. Lá cây Đơn tướng quân
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




5

(S. formosum) vẫn được nhân dân sắc nước uống để chữa mẩn ngứa, mề đay,
dị ứng [4]. Dùng ngoài để tắm ghẻ, có thể dùng chữa viêm họng đỏ, viêm phế
quản cấp và mãn tính, chữa viêm bàng quang [2].
1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Syzygium
Cho đến nay đã có khoảng 12 lồi thực vật chi Syzygium được nghiên
cứu hoá thực vật [9], đã phân lập và nhận dạng được 34 chất, thuộc các nhóm
chất khác nhau là tritecpenoit, flavonoit và chalcon.
1.2.1. Các hợp chất acetophenon
Trong số các chất đã phân lập được từ 12 loài thuộc chi Syzygium thì
kiểu cấu trúc các hợp chất acetophenon được tìm thấy nhiều nhất trong số các
chất này. Chủ yếu là cấu trúc acetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm thế
trihydroxybenzoyl ở các vị trí khác nhau của gốc này.
R1O

R2O
O

OH

R3O

R4O
HO

OH

O

(1)
Bảng 1.1. Một số hợp chất acetophenon phân lập đƣợc từ chi
Syzygium.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




6

Vị trí nhóm thế
Tên chất

R1

R2

R3

Ký
hiệ
u

R4

Nguồn
thực vật

Tài
liệu
dẫn

3’-Glucosyl2’,4’,6’-

H

trihydroxyace

H

H

H

tophenone

S.
1.1 aromaticu
m

[9]

S.
1.2 aromaticu
m

[9]

S.
1.3 aromaticu
m

[9]

S.
1.4 aromaticu
m

[9]

S.
1.5 aromaticu
m

[9]

3’-Glucosyl2’,4’,6’O

trihydroxyace
tophenone;

H

H

H

2”-O-(3,4,5-

HO

OH
OH

trihydroxyben
zoyl)
3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet
ophenone; 6”O-(3,4,5trihydroxybenz
oyl)
3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet
ophenone;
2”,3”-Di-O(3,4,5trihydroxybenz
oyl)
3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet
ophenone;
2”,6”-Di-O(3,4,5trihydroxybenz
oyl)

O

H
HO

H

H

OH
OH

O

H

O

H
HO

OH

HO

OH
OH

OH

O

O

H
HO

OH
OH

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

H
HO

OH
OH




7

3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet
ophenone;
2”,3”,6”-TrisO-(3,4,5trihydroxybenz
oyl)
3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet
ophenone;
2”,3”,4”,6”Tetrakis-O(3,4,5trihydroxybenz
oyl)

O

O

O

H
HO

OH

HO

OH

OH

O

O

HO

OH

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

S.
1.7 aromaticu
m

[9]

O

OH HO
OH

[9]

OH

O

OH HO
OH

HO

OH

S.
1.6 aromaticu
m

OH HO
OH

OH
OH

8

Và hợp chất cuối cùng là 3’-Glucosyl-2’,4’,6’-trihydroxyacetophenone;
2”,3”-Bis-O-(3,4,5- trihydroxybenzoyl) 4”,6”-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl
cũng được phân lập từ Syzygium aromaticum.[9]
OH
HO

OH
O

HO
O

HO

O
HO

O

OH

O

O
O

O
HO

OH

O

HO

O
HO

OH
HO

OH
OH

(1.8)
1.2.2. Các hợp chất biflorin
OH

O

R1

HO

O
R2

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

(2)




9

Bảng 1.2. Một vài biflorin phân lập được từ chi Syzygium
Nhóm thế
Tên chất
R1

R2

Ký

Nguồn thực

hiệu

vật

OH
O

Biflorin

H

2.1

OH
OH

Syzygium
aromaticum

Tài
liệu
dẫn

[9]

OH

Syzygium

OH
O

Isobiflorin

H

2.2
OH
OH

aromaticum

[9]

(clove)

OH

OH
O

Isobiflorin;
6’-O-(3,4,5-

OH

H

O

O

OH

Trihydroxy)
HO

2.3

Syzygium
aromaticum

[9]

OH
OH

1.2.3. Các flavonoit
1.2.3.1. Hợp chất flavanon

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




10

2'
8

HO

O

7

2

3'

1'

4'

9
10

6

6'

3

4

5'

5
O

O

(3)
Hợp chất 5,7-Dihydroxy-6,8-dimethylflavanone; (S)-form, 5-Me ether
được phân lập từ loài Syzygium samarangense [9].
1.2.3.2. Các hợp chất flavonoit
R3

2'

8

R2

O

2

1'

4'

9

7

10
R1

3'

6

3

4

6'

OH

5'

5
OH

O

(4)
Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit
Vị trí

Tên chất
4’,5,7trihydroxy-6,8dimethylflavone
3,4’,5trihydroxy-7methylflavone

Nguồn thực vật

Tài
liệu
dẫn

R1

R2

R3

Ký
hiệu

CH3

OH

CH3

4.1

Syzygium
alternifolium

[9]

H

OCH3

H

4.2

Syzygium
aromaticum

[9]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11

Ngồi ra cịn một vài flavonoit có chứa gốc đường ở các vị trí nhóm thế
khác nhau.
R2

OH

2'
8

HO

7

O

2

1'

9
10

6

4

4'
6'

3

O

OH

5'

O

5
OH

3'

OR3
OH

O

R1

OH
OH

(4)
Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đƣờng

Vị trí

Tên chất
R1
3,3’,4’,5,5’,7hexahydroxyflavo
ne; 3-O-[-LRhamnopyranosy
l-(16)--Dgalactopyranoside
]
3,3’,4’,5,5’,7hexahydroxy-2’methylflavone;
5’-O-(3,4,5Trihydroxybenzo
yl),3-O--Lrhamnopyranosid
e

O

R2

R3

O

H
HO

Ký
hiệu

H

Nguồn thực Tài

liệu
vật
dẫn

4.3

Syzygium
cumini
(jambolan)

[9]

4.4

Syzygium
aromaticum

[9]

OH
OH

O

CH3

CH3

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

HO

OH
OH




12

1.2.4. Các hợp chất chalcon
R3
R2O

OR4

2'
4'

6'
OR1

O

(5)
Bảng 1.5: Các hợp chất chalcon
Vị trí nhóm thế
Tên chất

Nguồn thực vật

Tài
liệu
dẫn

R1

R2

R3

R4

Ký
hiệu

CH3

H

CH3

H

5.1

S. samarangense

[9]

H

H

H

CH3

5.2

S. samarangense

[9]

H

CH3

H

CH3

5.3

S. samarangense

[9]

2’,4’,6’-trihydroxy3’,5’dimethylchalcon;
2’-Me ether

2’,4’,6’-trihydroxy3’-methylchalcon;
6’-Me ether
2’,4’,6’-trihydroxy3’-methylchalcon; 6’Me ether

Một số hợp chất chalcon và dẫn xuất có hoạt tính rất thú vị, như là
2’,6’-dihydroxy-4’-methoxydihydrochalcon được chứng minh có tác dụng với
dịng tế bào ung thư biểu mơ (KB) và hoạt tính kháng khuẩn chủng Bacillus
subtilus và Micrococus luteus [17].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




13

1.2.5. Các hợp chất triterpenoid
Có 03 triterpenoid được phân lập và nhận dạng từ những loài thuộc chi
Syzygium [10], thuộc vào hai kiểu khung oleanan và lupan.
1.2.5.1. Triterpen khung oleanan (6)
Từ chồi non của Syzygium aromaticum [9] và loài Syzygium claviflorum
[10] đã phân lập được 3-hydroxy-12-oleanen-28-oic-acid; 3-form, ngoài ra
người ta cũng đã phát hiện chất này có trong củ cải đường (Beta vulgaris),
trong lá cây oliu. Nói chung đây là hợp chất được phân bố rất rộng rãi trong
thiên nhiên, từ tảo biển họ Cladophoraceae cũng phân lập được axit này.
30

29

19

12
11
25

26

1

3
HO

8

5

7

4
23

17

22
OH

13
28
16

9

10

21

18

14

2

20

15

O

27

6

3-hydroxy-12-oleanen-28-oic acid; 3-form
24

(6.1)

Cũng từ lá của loài S. claviflorum [14] và S. resinosum (Gagnep.,)
Merr. Et Perry [6] đã phân lập được axit arjunoric (2,3,23-trihydroxy-12oleanen-28-oic axit).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

14

30

29
20

21

17

22

19
12
11
25

26

1

HO

18

28

14

16

9

2
3
HO

10

8

5

7

4
23

OH

13

O

15
27

6
24

(6.2)

OH

2,3,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic axit
Một số cơng trình nghiên cứu đã phát hiện ra tritecpen khung oleane có
hoạt tính kháng khuẩn phổ biến trên chủng Staphylococcus aureus . Một số
hợp chất khác như axit oleanoic có hoạt tính anti-HIV [14]. Gần đây người ta
đã nghiên cứu và phát hiện một số tritecpen khung ursan cũng như tritecpen
khung oleane có hoạt tính kháng khuẩn rất tốt trên chủng Staphylococcus
aureus [20].
Và 3-friedelanol; 4-form, 3-ketone cũng là một tritecpenoit được phân
lập từ Syzygium formosanum [10].
30

29

19

20

21

17

22

27
12

18

11

13

25
1

3

10

8

5

7

4
23

16

9

2

O

28

14
15
26

6

3-friedelanol; 4-form; 3-ketone
24

(7)
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




15

1.2.5.2. Triterpen khung ursan (8)
30
29
20

21

17

22

19
12
11
25

26

1

R1

18

28

14

16

9
2

10

8

3

5

7

HO

4
23

OH

13

15

O

27

6
24

R2

Bảng 1.6: Tritecpen khung ursan

Tên chất

Vị trí nhóm thế

R1
R2

Ký
hiệu

Nguồn thực
vật

Tài liệu
dẫn

Axit ursolic

H

H

8.1

S. claviflorum

[14]

Axit asiantic

OH

OH

8.2

S. claviflorum

[14]

S. resinosum

[6]

1.2.5.3. Triterpen khung lupan (9)
Ngoài kiểu khung oleanan và ursan, từ lồi Syzygium claviformum cũng
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




16

được phân lập được hợp chất tritecpen thuộc kiểu khung lupan như axit
betulinic [14] và 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanoic acid; 3-form [6].

O

OH

O

HO

3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28lupanoic acid; 3 -form
(9.1)

OH

O

HO

axit betulinic
(9.2)
Một số tritecpenoit khung lupan có hoạt tính anti-HIV như axit
betulinic [14]. Lupeol cũng được người ta phát hiện có tác dụng với một số
dịng tế bào ung thư gan (Hep-G2), A-431, H-4IIE [12], [19] . Ngoài ra
lupeol cịn là chất chống oxy hố và kháng viêm [13].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




17

1.2.6. Các hợp chất khác
Bảng 1.7: Một số hợp chất khác
Tên chất
Cấu trúc

T
T

2,4-Dihydroxy-

Nguồn thực
vật

TL
TK

S. aromatica

[9]

S. cumini

[9]

S. aromaticum

[9]

S. aromaticum

[9]

HO

6O

methylbenzoic

10 axit,

HO

O

OH

2-O--DOH

Glucopyranosid

OH

OH

e
O
OH
HO
OH

3-

11 Galloylglucose

O
HO

OH
O

O
HO
OH

O
OH

2-methoxy-4-(2propenyl)phenol,
O-[3,4,512 trihydroxybenzoy
.1 l-(6--Dglucopyranoside)
]

O
OH
O
OH
OH
O
OH

O
OH

O

2-methoxy-4-(2-

12
.2 propenyl)phenol

O
O

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên