Tài liệu Cau dang va Danh Phap Xicloankan

BÀI TẬP CHỌN LỌC VỀ DANH PHÁP VÀ LẬP THỂ
CỦA HIĐROCACBON VÒNG NO
Đà Nẵng, tháng 2/2008
Bài 1.Xicloankan là gì? Thế nào là monoxicloankan ? Thế nào là polixicloankan ?
Công thức chung của monoxicloankan là gì ?
 Bài giải
Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng.
Xicloankan có một vòng (vòng đơn) gọi là monoxicloankan.
Ví dụ:
Xicloankan có nhiều vòng (đa vòng) gọi là polixicloankan.
Ví dụ: nobonan là một bixicloankan.
bixiclo[2.2.1]heptan
Monoxicloankan có công thức chung là C
n
H
2n
(n ≥ 3).
Lưu ý: Trong chương trình hóa học phổ thông, xicloankan được hiểu là
monoxicloankan.
Bài 2.Viết công thức phân tử và đọc tên theo IUPAC cho các xicloankan sau:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
 Bài giải
Qui tắc đọc tên: Xiclo + tên mạch chính + an
(a)
(b)

(c)
(d)
(e)
(f)
xiclopropan
xiclobutan
xiclopentan
xiclohexan
xicloheptan
xiclooctan
Bài 3.Viết công thức phân tử và đọc tên theo IUPAC cho các xicloankan sau:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
 Bài giải
Qui tắc đọc tên:
số chỉ vị trí + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
metylxiclopropan
1,2-dimetylxiclobutan

1,1-dimetylxiclopentan
1,2,4-trimetylxiclohexan
1-isopropyl-2-metylxicloheptan
1-sec-butyl-2-etylxiclooctan
(g)
(h)
metylenxiclohexan
1-metyl-3-metylencyclopentan
Bài 4.Cho biết công thức chung của hiđrocacbon có hai vòng no, phân loại. Cho biết
nguyên tắc đọc tên của các loại này.
 Công thức chung của hiđrocacbon hai vòng no là C
n
H
2n-2
n ≥ 4. Nó có 3 loại, đó là:
- Hai vòng rời
Lấy vòng lớn làm mạch chính, còn vòng nhỏ làm nhóm thế.
Ví dụ:
xiclopentylxiclohexan
- Hai vòng có chung một nguyên tử mắt vòng, kiểu spiro.
Mạch cacbon được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ một nguyên tử
ở kề nguyên tử chung.
Tên của hiđro kiểu spiro gồm các bộ phận hợp thành theo trình tự sau đây:
spiro + [các số nguyên tử cacbon riêng (từ số lớn đến số nhỏ)] + tên hiđrocacbon
mạch hở tương ứng.
Ví dụ:
1
2
3
4

5
6 6
8
9
10
spiro[4.5]decan
- Hai vòng có chung cầu nối, kiểu bixiclo
Mạch cacbon được đánh số bắt đầu từ một nguyên tử chung (ở một đỉnh), đến các
nguyên tử của cầu nối dài nhất, tiếp đến các cầu nối ngắn hơn.
Tên của hiđrocacbon kiểu gồm các bộ phận hợp thành theo thứ tự sau:
bixiclo + [số nguyên tử C ở các cầu nối (ghi từ số lớn đến số nhỏ)] + tên của
hiđrocacbon mạch hở tương ứng.
Ví dụ:
bixiclo[4.3.0]nonan
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Bài 5. Hãy gọi tên cho các hợp chất sau.
(a)
(b)
(c)
(d)
 Bài giải
(a)

(b)
(c)
(d)
xiclopropylxiclopentan
xiclobutylxiclobutan
1-xiclopentyl-4-metylcyclohexan
(3-metylcyclopentyl)xiclohexan
Bài 6.Hãy gọi tên các chất sau:
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
 Bài giải
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
bixiclo[1.1.1]pentan
bixiclo[2.1.1]hexan
bixiclo[2.2.1]heptan
bixiclo[2.2.2]octan
bixiclo[3.1.1]heptan
bixiclo[4.1.1]octan
Bài 7.Gọi tên các hợp chất sau:
(a) (b)
(c)

(d)
(e) (f)
 Bài giải:
(a) (b)
spiro[2.3]hexan
spiro[2.2]pentan
(c)
(d)
spiro[2.4]heptan
spiro[3.4]octan
(e) (f)
spiro[4.5]decan
spiro[2.5]octan
Bài 8.Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau:
(a) spiro[2,3]hexan
(b)1-metylspiro[2.3]hexan
(c) spiro[3.4]octan
(d)5-etylspiro[3.4]octan
(e) spiro[4.5]decan
(f) 8-ipropylspiro[4.5]decan
 Bài giải
(a) spiro[2,3]hexan
spiro[2.3]hexan
(b)1-metylspiro[2.3]hexan
1-metylspiro[2.3]hexane
1
2
3
4
5

6
(c) spiro[3.4]octan
spiro[3.4]octan
(d)5-etylspiro[3.4]octan
5-etylspiro[3.4]octan
(e) spiro[4.5]decan
spiro[4.5]decan
(f) 8-ipropylspiro[4.5]decan
8-ipropylspiro[4.5]decan
1
2
3
4
5
67
8
9
10
Bài 9.Vẽ công thức cấu tạo của các hiđrocacbon hai vòng no sau:
(a) Bixiclo[2.2.1]heptan
(b)Bixiclo[5.2.0]nonan
(c) Bixiclo[3.1.1]heptan
(d)Bixiclo[3.3.0]octan
 Bài giải

bixiclo[2.2.1]heptan
(a)
bixiclo[5.2.0]nonan
(b)
bixiclo[3.1.1]heptan

(c)
(d)
bixiclo[3,3,0]octan
Bài 10. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có công thức sau:
(a) bixiclobutan
(b)2-metylbixiclobutan
(c) bixiclo[3.2.1]octan
(d)8-metylbixiclo[3.2.1]octan
 Bài giải
(a) bixiclobutan
bixiclo[1.1.0]butan
(b)2-metylbixiclobutan
2-metylbixiclo[1.1.0]butan
1
2
3
4
(c) bixiclo[3.2.1]octan
bixiclo[3.2.1]octan
(d) 8-metylbixiclo[3.2.1]octan
8-metylbixiclo[3.2.1]octan
1
2
3
4
5
6
7
8
Bài 11. Đọc tên các chất sau:

(a)
(b)
(c)
(d)
 Bài giải
Chú ý: Hai nhóm thế cùng phía là đồng phân cis, còn khác phía là đồng phân trans.
cis-1,2-dimetylxiclohexan
cis-1,3-dimetylxiclohexan
trans-1,4-dimethylcyclohexan
trans-1-etyl-3-mehylxiclopentae
Bài 12. Xicloankan nào có đồng phân cis – trans ? Nếu có vẽ cả hai đồng phân đó.
(a) 1,3-dimetylxiclopantan
(b)Etylxiclopantan
(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan
 Bài giải
(a) 1,3-dimetylxiclopantan. Có đồng phân cis – trans
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
cis-1,3-dimetylxiclopentan
CH
3
CH
3

CH
3
H
3
C
trans-1,3-dimetylxyclopentan
(b)Etylxiclopantan. Không có đồng phân cis-trans.
C
2
H
5
C
2
H
5
Hai chất trên là một.
(c) 1-etyl-2-metylxiclobutan: Có đồng phân cis-trans
C
2
H
5
H
CH
3
H
H
3
C C
2
H

5
cis-1-etyl-2-metylxiclobutan
H
C
2
H
5
CH
3
H
H
3
C C
2
H
5
trans-1-etyl-2-metylxiclobutan
Bài 13.Hai hợp chất hữu cơ A và B đều có công thức phân tử C
5
H
10
. Cả hai đều không
phản ứng với Cl
2
trong tối và lạnh. A phản ứng với Cl
2
có ánh sáng, nhưng cho một sản
phẩm duy nhất là C
5
H

9
Cl. Còn hợp chất B cũng tác dụng với Cl
2
trong cùng điều kiện
nhưng cho 6 đồng phân C
5
H
9
Cl khác nhau, có thể phân biệt bằng phương pháp vật lý.
Hãy xác định cấu trúc của A, B và các sản phẩm monoclo đó.