Giáo án môn Hóa học 11 - Bài 47: Stiren và naphtalen

<span class='text_page_counter'>(1)</span>1. Bài 47: STIREN VÀ NAPHTALEN Người soạn: Bùi Thị Phương Thúy ................................................Lớp TTGD: 11A10 ....... Môn dạy: Hóa học .................................Tên bài dạy: stiren và naphtalen.......................... Tiết (theo PPTC): Ngày soạn: 20/03/2010 ............................... ngày dạy: 23/03/2010…. Họ và tên GV hướng dẫn: Cô Nguyễn thị Hồng Hà ............ ................................................. I. MỤC TIÊU .1. Kiến thức a. Học sinh biết - Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen. b. Học sinh hiểu - Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học. 2. kĩ năng - HS vận dụng viết một số pthh chứng minh tính chất hóa học của stiren và naphtalen. 3. Thái độ - Nghiêm túc, tích cực II. PHƯƠNG PHÁP 1. Phương Pháp - Thuyết trình, đàm thoại, nghiên cứu, nêu vấn đề kết hợp các phương pháp trực quan (thí nghiệm, mô hình, máy chiếu). - Thảo luận nhóm III. CHUẨN BỊ 1. Giáo viên Chuẩn bị cốc thủy tinh 200ml, ống nghiệm và đèn cồn. Hóa chất: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc. 2. Học sinh - Đọc trước bài học ở nhà. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> 2. IV. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC - Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số, đồng phục, vệ sinh. - Kiểm tra bài cũ: Bài tập. 10,4 gam hiđrocacbon X hoá hơi qui về đktc có thể tích 2,24 lít. 1) Xác định CTPT X? ( biết khi đốt cháy X thu được tỉ lệ số mol CO2: H2O là 2 : 1 ) 2) Viết CTCT của X? * Biết khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu được axit benzoic C6H5- COOH * Biết X + Br2 ? C8H8Br2 - Giới thiệu bài mới H Đ CỦA GV. H Đ CỦA HS. NỘI DUNG. H Đ1 I. STIREN 1.Tính chất vật lí và cấu tạo Chất lỏng không màu Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. Dễ bay hơi Có mùi ngọt Yêu cầu HS dựa vào sgk nêu tính chất vật lý của stiren. tnc = -31oC HS trả lời. ts = 145oC 2. Cấu tạo. CTPT: C8H8 - Khi đun nóng stiren HS dự đoán tính  Công thức cấu tạo của stiren: với dung dịch chất của stiren, So CH=CH2 KMnO4 rồi axit hoá với anken và aren thì thu được axit benzoic  Stiren có chứa vòng benzen và có chứa một nhóm Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen, thế. phenyletilen. - Stiren có khả năng làm mất màu dung Đặc điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có 1 dịch nước Br2, tạo nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(3)</span> 3. thành hợp chất có công thức phân tử C8H8Br2  nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó là nhóm vinyl CH2=CH Công thức cấu tạo của stiren: 3. Tính chất hóa học Yêu cầu HS phiếu học tập. làm. ? ? ?. + KMnO4 + Br2,(. ?. to ,. + HCl ( 1:1). Fe). Stiren. Poli stiren (PS). + H2, Ni. + Br2 ( 1:1). ?. Cao su buna-S. Cho biết mỗi phản ứng em vừa viết thuộc loại phản ứng nào? a) Phản ứng cộng - GV nêu vấn đề: - HS dự đoán hiện Stiren tham gia phản ứng cộng tương tự Stiren có khả năng tượng thí nghiệm: anken. tham gia phản ứng C6H5 CH=CH2 + Br2 C6H5 CH CH2 thế vào vòng benzen, - Gọi tên sản phẩm Br Br phản ứng cộng vào nối đôi. C6H5 CH CH3 C6H5 CH=CH2 + HCl - Cho stiren vào dung dịch brom, HS giải Cl thích và viết pthh. Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Maccôp-nhi-côp.. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(4)</span> 4. b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp nCH. CH2. xt, t0. CH. C6H5. CH2. C6H5. n. polistiren nCH2 CH CH CH2 + nCH CH2. xt, t0. CH2 CH CH CH2 CH CH2. C6H5. C6H5. n. Poli (Butadien-stiren) hay caosu buna-S Nhận xét: + Phản ứng trùng hợp: chỉ có 1 loại monome. + Phản ứng đồng trùng hợp: có từ 2 loại monome trở lên.. - GV gợi ý để HS viết 2 pthh của phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp. HS viết pthh. c) Phản ứng oxi hóa Stiren bị oxi hóa ở nhóm vinyl và vòng benzen vẫn giữ nguyên.. - GV gợi ý: tương tự etilen, stiren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. HS viết sơ đồ phản ứng.. CH CH2 C6H5. KMnO4 800C. C6H5. CH CH2 OH OH. * Sản phẩm bị oxi hóa tiếp tạo thành axit benzoic 3. Ứng dụng HS nghiên cứu - Sản xuất polime. Polistiren là một chất SGK và liên hệ thực nhiệt dẻo, trong suốt dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình. tiễn. Poli (Butađien-stiren) còn gọi là cao su HS quan sát trên buna-s, có độ bền cơ học cao hơn cao su bảng những PU ứng buna. nào thể hiện ứng dụng của stiren. - GV cho HS quan sát naphtalen (viên băng phiến), HS nhận xét về mùi và màu của naphtalen. - GV bổ sung các tính. HS nhận xét. II- NAPHTALEN 1. Tính chất vật lí và cấu tạo - Chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường. - Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. - Có mùi đặc trưng. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(5)</span> 5. chất vật lí khác: Naphtalen có tính thăng hoa. - GV nêu CTCT và các kí hiệu trên CTCT của naphtalen.. - khối lượng riêng: 1,025g/cm3 - tnc = 80oC - ts = 218oC. 2. Cấu tạo CTPT: C10H8 8 7 6 5. 1. 9. 10. 8 2. 7. 3. 6. 4. 9. 10. 5. 1 2 3 4. Tên: Băng phiến hay Long não Quy ước đánh số nguyên tử cacbon trên phân tử naphtalen: + Vị trí 1,4,5,8: gọi là vị trí α + Vị trí 2,3,6,7: gọi là vị trí β 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế - Tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen ưu tiên vào vị trí α:. Naphtalen có thể coi như hai vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tự như benzen.. Br + Br2. CH3COOH. - GV nêu vị trí ưu tiên của phân tử naphtalen.. + HBr. NO2 + HNO3. - HS viết pthh của phản ứng thế như SGK.. H2SO4. + H2O. b. Phản ứng cộng hiđro (hiđro hoá) 3H2. 2H2 0. Ni, 150 C. 0. Ni, 200 C, 35atm. C10H8, naphtalen d C10H12, tetralin d C10H18, đecalin. GV viết sơ đồ phản ứng oxi hóa. c. Phản ứng oxi hoá Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4, khi có xúc tác V2O5 ở. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(6)</span> 6. naphtalen, chú ý điều kiện phản ứng.. nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđritphtalic. 3. Ứng dụng Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin…dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm. Dùng làm chất chống gián.. HS quan sát trên bảng những PU ứng nào HS nghiên cứu -Tetralin và đecalin dùng làm dung thể hiện ứng dụng của SGK và liên hệ thực môi. stiren tiễn.. GIÁO VIÊN HƯƠNG DẪN. …….ngày 20…… tháng 03….. năm 2010. (Duyệt và kí tên). GIÁO SINH Bùi Thị Phương thúy Những tác hại đối với cơ thể người !. Naphtalen và stiren không phải là chất vô hại đối với cơ thể người.  Stiren nếu tiếp xúc cơ thể với một khối lượng lớn có thể gây ra các tổn thương đến hệ thần kinh, gồm các triệu chứng như: nhức đầu, mệt mỏi, buồn ngủ, chóng mặt, suy giảm trí nhớ, khó khăn trong tập trung,.. Cơ quan quốc tế về nghiên cứu ung thư phân loại stiren là một chất gây ung thư tiềm năng của con người.  Naphatalen : Tiếp xúc hay ngửi một lượng lớn naphatalen có thể gây tổn thương hoặc phá hủy các tế bào hồng cầu. Các triệu chứng có thể xuất hiện: mệt mỏi, biếng ăn, bồn chồn, da xanh tái, nặng hơn có thể là: buồn nôn, tiêu chảy, vàng da,... Cơ quan quốc tế về nghiên cứu ung thư cũng phân loại Naphatalen là một chất có thể gây ung thư cho con người và động vật.. Lop11.com.

<span class='text_page_counter'>(7)</span>