daãn xuaát halogen

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (411.76 KB, 4 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH

Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com
FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email:

I . ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng
một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (gọi tắt là dẫn xuất 
halogen).

Hiñrocacbon: CH4 CH2=CH2 C6H6

Dẫn xuất halogen: CH3Cl, CH3Br CH2=CHCl C6H5Cl

CH2Cl2, CH2ClF

2. Phân loại

a)Theo đặc điểm gốc hiđrocacbon:

+ Dẫn xuất halogen no : C2H5Cl, CH3CHBrCH3,… 
+ Dẫn xuất halogen không no : CH2=CHCl, CH2=CH-CH2Br,… 
+ Dẫn xuất halogen thơm : C6H5Cl, C6H5CH2Br,…

b)Theo bậc của dẫn xuất halogen: là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.
I

3 2

CH - C H Cl : Dẫn xuất halogen bậc I (Etyl clorua)

3 3

CH - C HCl-CH : Dẫn xuất halogen bậc II (isopropyl clorua)
III

3 3

(CH ) C Br : Dẫn xuất halogen baäc III (tert- butyl bromua)

c) Theo bản chất của halogen: có thể là dẫn xuất flo, clo, brom, iot hoặc chứa đồng thời một
vài halogen khác nhau.

Vớ duù: CH3Cl, CH3Br, CH2ClBr,

3. Đồng phân và danh pháp

a) Đồng phân

+ Đồng phân mạch cacbon (thng hoc nhỏnh)
+ Đồng phân v vị trí ca các nguyªn tè halogen.

Ví dụ: Viết các đồng phân và gọi tên của C4H9Cl, C5H11Br

Nhẩm nhanh: C4H9Cl có 24-2 = 4 đồng phân

C5H11Br có 25-2 = 8 đồng phân (HS tự viết)
b) Danh pháp

 Tên thông thường: CHCl3 (clorofom), CHBr3 (bromofom), CHI3 (iodofom)

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH

Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com
FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email:

 Tªn gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + tên halogenua

Vớ duù: CH2Cl2 : metylen clorua ; CH2=CHCl : vinyl clorua
C6H5Br : phenyl bromua ; CH2=CH-CH2Cl: anlyl clorua
C6H5CH2Cl : benzyl clorua

 Tªn thay thÕ: Coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế

II. Tính chÊt vËt lÝ 
1. Trạng thái

- Chất có phân tử khối nhỏ là chất khí: CH3F, CH3Cl, CH3Br,…

- Chất có phân tử khối lớn là chất lỏng: CH3I, CHCl3,…

- Chất có phân tử khối lớn hơn nữa là chất rắn: CHI3, C6H6Cl6,…

2. Tính tan

- Rất ít tan hoặc không tan trong nước.

- Tan nhiều trong dung môi không phân cực: dầu, mở

3. Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6

có tác dụng diệt sâu bọ.
III. TÍNH CHẤT HỐ HỌC

Nhận xét: Do độ âm điện của halogen X nói chung cao hơn của C nên liên kết C – X là liên kết cộng
hố trị phân cực về phía X nên dễ bị đứt, đó là trung tâm phản ứng của dẫn xuất halogen. 
1. Phản ứng thế nguyên tử X bằng nhóm -OH

R – X + NaOH t Co

 R – OH + NaX 
Ví duï: CH3 – CH2 – Br + NaOH

o
t C

 CH3 – CH2 – OH + NaBr

CHÚ Ý:So sánh khả năng tham gia phản ứng của các dẫn xuất halogen:

Dẫn xuất benzyl, anlyl > ankyl > phenyl 
2. Phản ứng tách hiđro halogenua HX

Đun sôi hỗn hợp dd gồm CnH2n+1X và KOH trong ancol tạo thành anken.

CnH2n+1X + KOH

o
ancol, t C

 CnH2n + KX + H2O 
Ví dụ:

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

HĨA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH

Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com
FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email:

2 KOH

CH -CH-CH

H Br H

-CH3 , ancol,t0

-HBr

CH -CH=CH-CH (chinh)

CH =CH-CH -CH (phu)

3
3

2 2 3

QUI TẮC ZAI-XÉP:

Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử X ưu tiên tách ra cùng với H
của nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.

Ví dụ: Viết các phản ứng tách HCl của các đồng phân C4H9Cl

Trường hợp đặc biệt:

(không cịn ngun tử H của cacbon bên cạnh)

NHẬN XÉT:

+ Để tạo thành anken thì CnH2n+1X số nguyên tử cacbon n  2

+ Dẫn xuất halogen bậc 1 hoặc đối xứng tách HX chỉ tạo thành 1 anken duy nhất (khơng
tính đồng phân cis/trans), ngoại trừ trường hợp đặc biệt (bậc I ở trên).

+ Điều kiện phản ứng tách HX chỉ khác phản ứng thế nhóm –OH là thêm ancol 
trong phản ứng.

+ Anken tạo thành có thể có đồng phân hình học cis/trans.

+ Dẫn xuất halogen tách HX tạo thành 3 anken có đồng phân cis/trans.
3. Phản ứng với Mg  hợp chất cơ magie

R – X + Mg ete khan

 R – Mg – X

Ví dụ: CH3CH2Br + Mg ete khan CH3CH2MgBr (etyl magie bromua)

NHẬN XÉT:

+ Hợp chất cơ magie R-MgX tác dụng với hợp chất có H linh động  Ancol

CH3CH2MgBr + H2O  CH3CH2OH + MgBrOH

+ Từ hợp chất cơ magie R-MgX điều chế axit cacboxylic tăng 1 nguyên tử cacbon:
R-MgX + CO2 RCOOMgX 2

H O

</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>