HÓA HỌC ACID AMIN VÀ PROTEIN (HÓA SINH SLIDE) (chữ biến dạng do slide dùng Font VNI-Times, tải về xem bình thường)

HÓA HỌC ACID AMIN
VÀ PROTEIN


MỤC TIÊU
1. Phân loại và viết được công thức
của 20 acid amin thường gặp trong
phân tử protein.
2. Trình bày được nguyên tắc phân
tích một hỗn hợp acid amin bằng
phương pháp sắc ký trên giấy, sắc
ký trao đổi ion, điện đi trên giấy.
3. Mô tả được các dạng liên kết
trong cấu trúc của peptid và
protein, các bậc cấu trúc và tính
đặc hiệu của protein.


5. Trình bày được các bước xác định
thứ tự của các acid amin trong chuỗi
polypeptid.
6. Trình bày được phân loại và các
chức năng của protein.


1- ĐẠI CƯƠNG
PROTEIN
- Hợp chất hữu cơ, trọng lượng
phân tử cao
- Cấu tạo bởi nhiều acid amin nối
với nhau bằng liên kết peptid

- Chứa 4 loại nguyên tố : C, H, O, N,
có thể có S, P
Phân biệt:
ACID AMIN : đơn vị cấu tạo nhỏ
nhất của protein


PROTEIN:
- > 50 acid amin cho tới cả ngàn hay
vài chục ngàn.
- Cấu trúc rất phức tạp
- M> 6000
Có 2 loại
- Protein đơn giản (Protein thuần =
Holoprotein)
- Protein phức tạp (Protein tạp =
Hétéroprotein) : có thêm nhóm
ngoại trong phân tử (lipid, glucid,
acid nucleic… )


2- ACID AMIN
- Sản phẩm thủy phân cuối
cùng của peptid và protein
- Thường gặp 20 acid amin trong
phân tử protein
- Cần cung cấp từ thức ăn 10
acid amin (aa cần thiết)
- Một số aa ít gặp trong protein,
nhiều aa khác không gặp trong

protein


2.1- Cấu tạo hóa học

Gốc
riêng
cho mỗi
aa



R - CH- COOH
NH2

Phần
chung của
các aa

Công thức tổng quát của
các -acid amin


2.2- Phân loại
Tùy theo gốc R
loại:

chia làm 2

- Acid amin mạch thẳng

- Acid amin mạch vòng
2.2.1- Acid amin mạch thẳng:
Có thể chia làm 3 nhóm tùy theo
số nhóm –COOH và –NH2 có trong
phân tử


2.2.1.1- Acid amin trung tính: (acid
monoamin monocarboxylic)
Có 9 acid amin, chứa một nhóm
amin và một nhóm carboxyl
Gồm các phân nhóm:
*R là chuỗi hydrocarbon no (5 aa)
- Glycin (Gly)
- Alanin (Ala)
-Valin (Val)*
- Leucin (Leu)*
- Isoleucin (Ile)*


*R có chứa nhóm OH (2 aa)
- Serin (Ser)
- Threonin (Thr)*
*R có chứa S (2 aa)
- Cystein (Cys)
- Methionin (Met)*


2.2.1.2-Acid amin acid (acid monoamin
dicarboxylic)

Có 1 nhóm amin và 2 nhoùm
carboxyl (4aa)
- Acid aspartic (Asp)
- Asparagin (Asn)
- Acid glutamic (Glu)
- Glutamin (Gln)


2.2.1.3-Acid amin kiềm (acid diamin
monocarboxylic)
Có 2 nhóm amin và 1 nhóm
carboxyl (2aa)
-Lysin (Lys)*
-Arginin (Arg)**
2.2.2- Acid amin mạch vòng:
2.2.2.1- Acid amin có nhân thơm
(2aa)
-Phenylalanin (Phe)*
-Tyrosin (Tyr)


2.2.2.2- Acid amin chứa dị vòng:
*R có nhân imidazol
-Histidin (His)**
*R có nhân indol
Tryptophan (Try)*
•Acid imin : Prolin

N
H

COOH


Selenocystein ( acid L- - amin )
- Tìm thấy trong một số protein.
- Một nguyên tử selen thay cho
nguyên tử S trong cấu tạo của
cystein.
- Do selenocystein được kết hợp vào
phân tử protein trong quá trình
phiên dịch nên nó thường được
xem như là “acid amin thứ 21”.


NH2
HSe

OH
O

Selenocystei
n

- Gặp tại trung tâm hoạt động của
một số ít enzym như những enzym
có tác dụng phân hủy các peroxyd
ở động vật và một số it vi khuẩn.
Củng tìm thấy trong một số enzym
tham gia vào quá trình chuyển hóa

của các hormon steroid
- Nhu cầu hàng ngày khoảng vài
microgam


-Selenocystein không được mã hóa
bởi bộ ba mật mã như 20 acid amin
chuẩn thường gặp trong phân tử
protein.
-Trong quá trình STH protein,
selenocystein được vận chuyển bởi 1
ARNt đặc hiệu (ARNt Sec)
-Anticodon của ARNt Sec nhận biết được
một codon stop trên ARNm codon
(UGA) và như vậy selenocystein được
gắn vào chuỗi polypeptid.


“Acid amin thứ 22” : Pyrrolysin
O

CH3

NH2
OH

N
N

H

O

- Sự phân bố còn hạn chế
- Là thành phần của trung tâm hoạt
động của enzym xúc tác phản ứng
tạo metan từ methylamin ở một số
vk archeobacterie sinh metan thuộc
loài Methanosarcina


-Trong quá trình STH protein, Pyrrolysin
được vận chuyển bởi 1 ARNt đặc hiệu
(ARNt Pyl)
- Anticodon của (ARNt Pyl) nhận biết
được một codon stop trên ARNm codon
(UAG) và như vậy Pyrrolysin được gắn
vào chuỗi polypeptid.


Phân loại dựa vào tính phân cực và
không phân cực của gốc R

Không phân
cực

Phân cực

Alanin
Isoleucin

Leucin
Methionin
Phenylalanin
Prolin
Tryptophan
Valin

Acid aspartic
Acidglutamic
Arginin
Asparagin
Cystein
Glutamin
Glycin
Histidin

Lysin
Serin
Threonin
Tyrosin


- Ngoài 20 acid amin thường gặp,

còn có 1 số acid amin hiếm gặp
trong phân tử protein (dẫn xuất
của các acid amin thường gặp)
Ví dụ:
- 4-hydroxy prolin (dẫn xuất của
prolin); 5-oxy lysin (dẫn xuất của

lysin) có trong colagen và một số
protein thực vật
- Monoiodo tyrosin và Diiodo tyrosin
(dẫn xuất của tyrosin) có trong
globulin của tuyến giáp


Môt số các acid amin hiếm gặp
trong phân tử protein
O

OH
N
H

NH2

COOH

CH2

CH

CH2

OH

4-hydroxy-prolin

CH

OH

NH2

5-oxy lysin
I

I
HO

CH2

CH2

CH
NH2

Monoiodo
tyrosin

O
NH2

CH2

HO
I

CH

NH2

Diiodo tyrosin

O
NH2


CH2

CH2

NH2

-Alanin

COOH

CH2

CH2

CH2

COOH

NH2

Acid aminobutyric

Một số các acid amin không gặp
trong phân tử protein


2.3- Hóa học lập thể
R

*

CH

COOH

NH2

Trừ Glycin, các acid amin khác đều
có ít nhất 1 carbon bất đối do đó
đều có tính quang hoạt (làm quay
mặt phẳng của ánh sáng phân
cực)
D
- Góc quay đặc hiệu  20D (D là độ
dài sóng của ánh sáng đơn sắc)
biểu thị tính quang hoạt
- Góc quay đặc hiệu của acid amin


Đồng phân lập thể
Sự sắp xếp của 4 nhóm liên
kết với carbon bất đối

Có các dạng đồng phân lập thể
(cấu hình L hay D) của acid amin
Đối với glucid
làm tiêu chuẩn

glyceraldehyd

Đối với aa
serin làm
tiêu chuẩn gọi tên


Dạng đồng phân D và L của
serin
H2N

COOH
-C*-H
CH2OH

L- serin

COOH
NH2
H-C*CH2OH
D- serin

- Các aa/ protein : đều là L-acid
amin

- D-aa chỉ gặp ở thành tế bào
của một số vi sinh vật (D-