Bài soạn chuong 7 hc 11

Hố 11- Ban CB - Chương 7: HIĐROCACBON THƠM 51
CH ƯƠNG 7: HYDRO CACBON THƠM
BENZEN & ĐỒNG ĐẲNG
A. Benzen C
6
H
6
I. Đặc điểm cấu tạo benzen
* Theo thuyết KeKule : benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn
xen kẽ nhau ( nhược điểm : không phản ánh được tính chất vừa không no , vừa no của vòng
benzen )
* Theo quan niệm hiện đại : Benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh đều và phẳng ( tất cả các hạt
nhân nguyên tử đều ở trên một mặt phẳng ), mỗi nguyên tử C trong vòng benzen sử dụng 3
obitan để tạo 3 liên kết σ , còn obitan thứ tư là obitan p thì xen phủ bên với obitan p của 2
nguyên tử C bên cạnh tạo thành hệ thống liên kết π ở khắp vòng
2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp :
a/ Đồng đẳng :
-Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm
ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen
- C
n
H
2n-6
(n ≥ 6)
b/ Đồng phân và danh pháp :
- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vò trí nhóm thế trên vòng benzen .
- Gọi tên : chỉ rõ vò trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta,
para ) .
CH
2
CH

3

CH
3
CH
3

CH
3
CH
3

CH
3
CH
3
II. Tính chất vật lý của benzen
1 – Nhiệt độ nóng chảy , t
0

s
và khối lượng riêng :
- Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m –
xilen .
- Nhiệt độ sôi tăng dần .
- Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm
3
các aren nhẹ hơn nước .
2 – Màu sắc,tính tan và mùi :
- Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu

cơ .
- - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen
III. Tính chất hóa học của benzen
Benzen có tính thơm : Dễ tham gia phản ứng thế
Khó tham gia phản ứng cộng và oxyhóa - khử
1. Phản ứng thế:
Hố 11- Ban CB - Chương 7: HIĐROCACBON THƠM 52
a) Thế brom ( Brom khan , xúc tác : Fe )
b) Thế nitro

2. Phản ứng cộng:
a) Cộng H
2
C
6
H
6
+ 3 H
2

 →
0
,tNi
C
6
H
12
( xiclo hexan )
b) Cộng Cl
2

C
6
H
6
+ 3 Cl
2

 →
as
C
6
H
6
Cl
6
( C
6
H
6
Cl
6
:hexacloxiclohexan , hexacloran , thuốc trừ sâu 666 )
3. Phản ứng cháy C
6
H
6
+ 15 /2 O
2

 →

0
t
6 CO
2
+ 3 H
2
O
4. Benzen không làm mất màu dung dòch Brom , dung dòch KMnO
4
IV. Các phản ứng điều chế C
6
H
6
a) Từ C
2
H
2
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
b) Từ xiclo hexan
 →
0
,txt
+ 3 H
2
c) Từ n – hexan : C
6
H
14

 →

0
,txt
C
6
H
6
+ 4H
2
B. AREN
I. Công thức tổng quát & các tên gọi:
* C
n
H
2n-6
( n
)6
≥
* Aren ; đồng đẳng của benzen
II. Tên gọi 1 số aren tiêu biểu : CH
3
CH
3

CH
3
; C
2
H
5
; CH

3
; ; CH
3
CH
3
CH
3

Metyl benzen Etyl benzen 0 – xilen m – xilen p – xilen
( Toluen )
II. Quy luật thế ở vòng benzen
- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm ankil CH
3
- , C
2
H
5
- ; - OH ; - NH
2
; - Cl ... phản ứng
thế tiếp tục vào nhân sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vò trí ortho và para
- Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm – COOH ; - NO
2
... phản ứng thế tiếp tục vào nhân sẽ
khó hơn và ưu tiên xảy ra ở các vò trí meta
III. Phản ứng thế vào nhân benzen
1. Trình bày phản ứng nitro hoá ( thế nitro ) vào toluen
* Trường hợp tỉ lệ mol 1 :1
* Trường hợp HNO
3

dư

2. Trình bày phản ứng thế clo vào toluen ( tỉ lệ mol 1 :1)
Hố 11- Ban CB - Chương 7: HIĐROCACBON THƠM 53
* Trường hợp bột Fe xúc tác
* Trường hợp chiếu sáng
V. Các phương trình phản ứng điều chế toluen
a) Từ n - heptan : C
7
H
16

 →
0
,txt
C
6
H
5
CH
3
+ 4 H
2
b) Từ benzen : + CH
3
Cl
 →
0
3
,tAlCl

C
6
H
5
– CH
3
+ HCl
C. Một số hydro cacbon thơm quan trọng : styren , naphtalen
I. Styren : vừa có tính của hydro cacbon thơm , vừa có tính của hydro cacbon không no
Viết phương trình phản ứng styren tác dụng với :
a. Nước brom
b. H
2
( trường hợp tỷ lệ mol 1 : 1 ; H
2
dư )
c. Dung dòch thuốc tím
d. Trùng hợp
e. Đồng trùng hợp với butadien – 1,3
II. Naphtalen
Viết phương trình phản ứng naphtalen tác dụng với brom có mặt Fe
Luyên tập
Hố 11- Ban CB - Chương 7: HIĐROCACBON THƠM 54
Câu 1: Viết cấu tạo và gọi tên các hydrocacbon thơm có công thức phân tử C
7
H
8
, C
8
H

10
, C
8
H
8

- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -- - - -- - -
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
Câu 2: Bằng phương pháp hóa học , hãy phân biệt các chất :
a. Benzen và hexen
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
b. Benzen và toluen
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
c. Benzen , toluen , styren
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -

Câu 3: Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau :
a. Nhôm cacbua
→
metan
→
axetylen
→
benzen
→
toluen
→
TNT
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
Câu 4:
TNB

↑
a. Brom benzen
←
Benzen
→
6.6.6

↓
Xiclo hexan

- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
Hố 11- Ban CB - Chương 7: HIĐROCACBON THƠM 55
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
b. C
6
H
4
(CH
3
)Br
←
toluen
→
C
6
H
5
CH
2
Cl
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -

- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn các hydro cacbon mạch hở A , B , D thì có kết quả sau đây
- Đối với A : số mol CO
2
< số mol H
2
O
- Đối với B : số mol CO
2
= số mol H
2
O
- Đối với D : số mol CO
2
> số mol H
2
O
Xác đònh dãy đồng đẳng của A , B , D biết rằng chúng thuộc chương trình đã học
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
-
Câu 6: Khi đốt cháy hoàn toàn hydro cacbon mạch vòng E , thu được số mol CO
2
> số mol H
2
O
, biết rằng E không làm mất màu dung dòch brom , và E thuộc chương trình đã học . Xác đònh

dãy đồng đẳng của E
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
Câu 7: Phân tích chất hữu cơ A, người ta thấy rằng chúng có C = 92,3 % ; H = 7,7 % . Ở đkc ,
khối lượng hơi của 1 lít A là 3,482 gam
a. Tìm CTPT của A
b. Tìm cấu tạo của A trong 2 trường hợp sau
- Chất A , mạch thẳng tác dụng được với Ag
2
O / ddNH
3
tạo ra kết tủa vàng
- Chất A , mạch vòng , không làm mất màu dd brom , dd thuốc tím
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
Hố 11- Ban CB - Chương 7: HIĐROCACBON THƠM 56
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
Câu 8: Một hydro cacbon A ở thể lỏng có tỷ khối hơi đối với không khí bằng 2,69

a. Đốt cháy A thu được CO
2
và hơi H
2
O theo tỷ lệ khối lượng 4,9 : 1
Tìm CTPT của A
b. Cho A tác dụng với brom theo tỷ lệ mol 1 : 1 có mặt bột Fe , thu được B và khí C . Khí C
được hấp thụ vừa đúng bởi 1 lít dd NaOH 0,5 M . Tính khối lượng A phản ứng và khối
lượng B tạo thành .
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
Câu 9: Phân tích thành phần nguyên tố của hydro cacbon no , mạch không phân nhánh A , thấy
tỷ lệ khối lượng m
C
: m
H
= 6 : 1 . Tỷ khối hơi của A đối với hydro là 42
a. Tìm CTPT của A , A thuộc dãy đồng đẳng nào ?

b. Một hydro cacbon B tác dụng với H
2
tạo thành A . Tìm CTPT của B
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -
- - - -- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -- - - - - - -

Câu hỏi trắc nghiệm:
Câu 1: Sản phẩm của phản ứng giữa stiren với nước Br
2
là :