Ch¬ng 5 : hi®rocacbon no
i. Ankan
1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu trúc
Đồng đẳng
!"#$%&%'(%%)
*
≥
n
$
Đồng phân+,)-.!/-%&0%1)23&042%%%53
678
%&0%1)23
9
9
9
9
99
9
99
:;<=0%1)23>!1?3@;)-.
Danh pháp
• A42%#1%&#B)C1442%%7
• DC@;42%%7@3%3E@;%FGH!7CI1
• DA%-C?3(JGK%L%C#M)%&#B)C#;)-4#MK)L# $!# $?! $
N!<O%-42%CG'<=%<G3!PJ%L%C##A#-
Lưu ý:
QR%%S4T)-.%%53/0.5Usố nguyên tử cacbon#-M!J%#MGO#&
Q+không 0C0.%F%(5%VG5%VV không %(5%VVVG5%VW$
Q+0C0.%&%(5%VVV3X%5%VW
QY&4)-.%Z2#@)#15O)-.,0.%&%'(%C
n
H
2n+1
<=%A#&4
ankyl.
Tên nhóm ankyl không phân nhánh= tên mạch chính + yl
Cấu trúc:6!30.4;#)-.U4/04%S(#[4F%C%)-.3X%
#-M99B)#-M\C%&%3C!HB)K5U]
3
2. Tính chất vật lí
Q+,
Q
/^7,
M3_
/!2C#I,3_
!/#/!2C#!`
QY#[T&%_#[T@'#;#<=!#->?3%#B)>%S0.;#a2%%%53%0
C
@
3
#_4
b ]
:;0 ] b b ]
]
:;)-. b ]
6-42%%7 4? ? !3 5) ? ?c ? 3% 3 ?%
Tên ankan không phân nhánh = Tên mạch chính + an
Tên ankan phân nhánh =Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính + an
Q+de<O%G'!3<O%
3. Tính chất hóa học
Q+<e;#trơ về mặt hóa họcf#[T<gkhông_(GO#c#5heG%13c#&42
<iaj
$
Qk<O#C%8%SC@Ccl%C%G#[4#_(thế_(tách G_(oxi hóa.
Phản ứng thế
+%3_(MGO#3?#<=%%#M)@C3X%;&
678
*
→
as
*
9
9
→
asCl
99
*
9
9
9*
bm$ m$
9
9
→
asBr
9R!9
*
9
9
9R!*R!
]bm$ m$
3M/%%53%C%5%C%)
R!34K)<%FM/%%535%%3
n3_(4#[-0)oGn
V3p)CM)-'_(GO#
Phản ứng tách
q_(?#!3&
*
→
xtt
o
*
*
→
xtt
o
*
≤
≤
$ ?$
≤
≤
$ #r#?$
*
→
xtt
o
*
*
→
xtt
o
Q
*
s$c#%3 s$!?
Đặc biệt:
→
NixtC
o
*
→
nhlàmlanhnhaC
o
*
q_(%!%#
*
→
crackinh
c
c*
*
#B)#[tc*css$
+ ?
t
*
t
*
Phản ứng oxi hóa
jc#&33
*
*
+
n
j
→
o
t
j
* *$
j
Lưu ý:Q:;43
ju@;43j
Q:;43%Ct@;43
jv@;43j
Q6F[
n
n
Os
j43@'w
43'w
+
=
Qq_(I#B)#[i7j
e#<O%G#[23!%&^0E
QYM)'S3c#5H%C'33i#&3#j
G
j%Z23!%C%@_x4<
j4)T#'L4#_4>@)13_#[4%Z0T%2#%34'#!<g
jc#&'33
j*
j
678
j*
*
j
4. Điều chế
• a?G<=%C%,7#-#-GK)4I
• T#!3G3?#3X%#?<e(
_#y
R!
)-%1'y<O%%33X%
<O%5!34
3
c
*
→
o
tNi
*
Q
*
→
o
tNi
*
• q<eCk)4@
zjjY !$*Yj !$
→
o
tCaO
z9*Y
j
• q<eCE={)!h
*
|*Y
→
khanete
*
$
*Y|
aT@;<eC#B)%M4?
*
→
NixtC
o
jjY !$*Yj !$
→
o
tCaO
}*Y
j
+
*
j
→
}*+ j$
II. xicloankan
1. Đồng đẳng, cấu trúc
|#%3L#!3%%53342%GZ
Q|#%3%&GZA#monoxicloankan'(%%)C
n
H
2n
(n ≥ 3)
Q|#%3%&#B)GZA#polixicloankan
1)!l%6!,c#%3!3/0.433c#%3%C%)-.'%yU4!-4X
2. Đồng phân và danh pháp
C%G#M0DK)#-G#M0%&GZO1@)&MGZ%&7e4T^234T
C6#M?3GZ%&7e^234TC
3X%#C
#L)-4TC
G
#%)^C
%Z2#4<eJMGZ%&5
C%A#-433c#%3
a2%%742%GZC@;@3%3E@;%FGH!7%C%CI1
3. Tính chất hóa học
Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan
*
→
CNi
o
9
9
*R!
→
R!
9
9
R!424))H%5!34
*R!
→
9
9
R!
*
→
CNi
o
9
9
9
|#%3GZ%2!/-không4#_(%T4/GZ
Phản ứng thế
*
→
as
*
*R!
→
o
t
*R!
Phản ứng oxi hóa
*
n
j
→
o
t
j
*
j
4. Điều chế
<%1K)4I
6C%#!3%S
678
~
•
→
xtt
o
*
QQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQQ
Bµi tËp tù luËn
D¹ng 1: ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn
1.W#M%'(%%1)23GA#-?3CV€q+%C%0(GO#%'(%0.
b
2.W#M%'(%%1)23GA#-%C%433c#%3%&6q6
3.W#M66)A%S%C%%1%&-A#@)
#@35) 5?3?
Số chỉ vị trí – tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an
R!
%#@3? v4??
?v#4?5) "v#?v!#4?3%
Q?vv!#4??c •v#4??
4v#5!34vQ4?!3 Q?!4??
Q?QQ!#4?? Q#?QQ!#4?3%
4Q?QQ!#4??c Q#%3QQ4?c#%3?c
3Q#4?c#%3!3 Q?QQ4?c#%3?c
pQ4?QQ#@3!3c#%3?c !Q?QQ#4?c#%3?c
4.‚A#-%C%%1@)?3CV€q+
99
9
9
99
9
5
9
9
99
%
9
99
9
9
999
?
99
99
99
9
9
9
99
99
9
#
D¹ng 2: X¸c ®Þnh CTPT cđa hi®rocacbon no
5|C%H%'(%0.%S!3%C%!<g=@)
)-.#!3 5;#<=0.5Ub)
%
r HX
d
t] bm%%53GB;#<=
?bm#!3GB;#<=
=
H
C
m
m
6D‚Y
#i;#<=%C%)-.Oe;#<=%C%)-.#!3)
4|/b
3
4%#M4^7%7
4+%#M4^7%5U^7%%S43c#!3%y#B)#[
4Phân tích 3 g ankan cho 2,4g cacbon.
n, Một ankan tạo được dẫn xuất monoclo, trong đó hàm lượng clo bằng 55,04%
6.|C%H%'(%0.%S433c#%3+!3%C%!<g=@)
r NX
d
t
5ƒ
+r
ƒ
%D;%C3343+)<=%43j
7.|C%H%'(%0.%S!3%C%!<g=@)
D;%C3343+)<=%4j
5D;%C33]4+)<=%7j
%$
%D;%C334|)<=%4
j
D;%C3377„%Ky]7j
?D;%C334…%Ky]7j
%$
9
9
9
R!
9
99
99
D;%C337+%KyG,M7j
1/%y#B)#[
D;%C33434T|†35T@_x4%C#p)5PJ
1;#
<=5P>]4
# Đốt cháy hMt 2,24 lít ankan X (đktc), dẫn toàn bT sản phẩm cháy vào dd nước vôi trong dư thấy có 40g kết tủa.
8|C%H%'(%0.%S#!3%%53|!3%C%!<g=@)
D;%C334†)#!3%%53|)<=%4j
G4
j
5D;%C334T#!3%%53)<=%b7j
%$Gb<O%
%D;%C334†)#!3%%53|)<=%7j
G4
j
D;%C33#!3%%53|k†35T@_x4@#!K<=p)%C%5PJq
j
G j$
1;#<=%C%5P>K<=4G
9. D;%C334T4†)#!3%%53<g#1^7%e#<O%@#!1K^7%7
%%53#% 3%y#B)#[$R#M!U#!3%%53&%F23†c)1433%3)1|C%H6q6
66GA#-#!3%%53&
10D;%C3344#!3%%53+35T@_x4%C%3G35PJ)H%R j$
<P
1;#<=5P>-4G%&]4MS|C%H6q6%S+74
11D;%C33434T#!3%%53+!#%3@_x4%C18MG3<O%G'#!3<P23!
4↓‡A%C%↓%02#5P<O%G'#!3P1;#<=#_4b|C%H6q6%S+G7
12.D;%C334T#!3%%53!#%3@_x4%Cp)5P $Jq
j
@)&p)5P $J
ijX%6F[T>;#<=%S5P $@3GO#5P $6P46q6%S#!3%%53
13. Đốt cháy hết 1,152 g một hidrocacbon mạch hở rồi cho sản phẩm vào dung dòch Ba(OH)
2
thu được 3,94 g kết tủa
và dung dòch B. Đun nóng dd B lại thấy kết tủa xuất hiện, lọc lấy kết tủa lần 2 đem nung đến khối lượng không
đổi thu được 4,59 g chất rắn. Xác đònh công thức của hidrocacbon?
14D;%C33#!3%%53+!#†@_x4%CG3W $)H%R j$
a _(G,
S$:)_()<=%bMSG)H%|D)&)H%|)<=%]MSL
6P46D‚YG6q6%S+
5 67W
% 67^7%#!3%%53?4; %$
ˆ=4<=+/!-GO#%3?3o[GB^7% #B)#[@$ˆ=@_x4%&^7%
7 %$67#[)@)1_( #_@._(%F23†c)1433%3$
15.37|/^7 b
3
‰4$C%8GO#%33#C@‚#_@.%F234T†c)1%3)
1%&;#<=]4
|C%H6q666%&^%&%S†c)1%3
5|C%HmŠ7%%SG%3!3ˆ=K)5#MF;#e#%Sˆ=@3GO#
5Ub
16i##M_(M#L|GO#e#5!34%&%#M)@<g#)<=%4Tˆ=…%F%(
%1@_x46F;#e#%S…@3GO#'75U
|C%H66%S|
5YM)M)-.#!3!3|5U)-.5!34P%&^)<=%410#5!34
17344#!3%%53+)T%%S4?C%8GO#%3%&%#M)@C%F)<=%4T†
c)1%3)1%&;#<=4D^!)3M7@#!%KG,l4)H%Yj
a
|C%H66%S+GR
567#C!H%S45#M#[)@)12m
D¹ng 3: X¸c ®Þnh CTPT cđa 2 hi®rocacbon thc cïng d·y ®ång ®¼ng
18'‹e
Œ
•
'
•
>
Ž
#-#-
•
%3
•
'
•
#<e
Œ
•
6-
Ž
•
•
%<e<
•
%)
Ž
'‹e
Œ
•
•
•
%$
6P4%'<
•
%0<
Ž
19: f% $ˆ=4%&;#<=b
67^7%j
%G;#<=
@#!#;%C33<eˆ=!-
5 YM)!-#-#M)cC%H6q6%S%l
20.D;%C33]#M#M))<=%7j
3/
3
G46P46q6%S#