Bài soạn đề thi dại hoc môn toán 2010

TỔNG HỢP HOÁ HỮU CƠ
CHƯƠNG I: ESTE – LIPIT
Hợp chất
Tính chất
ESTE LIPIT (CHẤT BÉO)
I. ĐỊNH NGHĨA
Khi thay nhóm -OH ở nhóm cacboxyl (-COOH) của axit
cacboxylic bằng OR thì được este
Lipit: Là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan
trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân
cực (lipit gồm chất béo, sáp, steroit và phopholipit…)
Chất béo: là trieste của glixerol (C
3
H
5
(OH)
3
) và axit béo gọi chung
là triglixerit hay triaxylglixerol
II. CÔNG THỨC
Este đơn chức: RCOOR’ (R’ # H) RCOO-CH
2
R’COO-CH
R”COO-CH
2
(Trong đó R, R’, R” có thể giống hoặc khác nhau)
Este no, đơn chức, mạch hở: C
n
H
2n
O

2
(n≥2) Khi các gốc R, R’, R” giống nhau, thì công thức của chất béo sẽ là:
(RCOO)
3
C
3
H
5
III. ĐỒNG PHÂN-
DANH PHÁP
Công thức và tên một số este thường gặp:
C
2
H
4
O
2
có 1 đồng phân este:
HCOOCH
3
este metyl fomat.
C
3
H
6
O
2
có 2 đồng phân este:
HCOOC
2

H
5
este etyl fomat.
CH
3
COOCH
3
este metyl axetat.
C
4
H
8
O
2
có 4 đồng phân este:
HCOOCH
2
CH
2
CH
3
este propyl fomat.
HCOOCH(CH
3
)
2
este isopropyl fomat.
CH
3
COOC

2
H
5
este etyl axetat.
C
2
H
5
COOCH
3
este metyl propionat.
CH
3
COOCH=CH
2
este vinyl axetat (là este duy nhất được
điều chế bằng phương pháp riêng)
Công thức một số chất béo thường gặp:
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
tristearin (chất béo rắn mỡ).
(C

15
H
31
COO)
3
C
3
H
5
tripanmitin (chất béo rắn mỡ)
(C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
triolein (chất béo lỏng dầu).
Chất béo lỏng (dầu): phân tử có chứa gốc hiđrocacbon không no.
Chất béo rắn (mỡ): phân tử chứa gốc hiđrocacbon no.
IV. TÍNH CHẤT
HOÁ HỌC
Trong
môi
trường
axit
- Tạo ra axit cacboxylic và ancol

- Là phản ứng thuận nghịch.
- p/trình tổng quát:
RCOOR’ + H
2
O
0
,H t
+
→
¬ 
RCOOH + R’OH.
- Ví dụ:
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
0
,H t
+
→
¬ 
CH
3
COOH (axit axetic) +
- Tạo ra axit béo và glixerol (C

3
H
5
(OH)
3
)
- Là phản ứng thuận nghịch.
- p/trình tổng quát:
(RCOO)
3
C
3
H
5
+ 3H
2
O
0
,H t
+
→
¬ 
3RCOOH + C
3
H
5
(OH)
3
.
- Ví dụ:

(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
+ 3H
2
O
0
,H t
+
→
¬ 
3C
15
H
35
COOH (axit stearic) +
LẠI MINH HƯNG ^_^ ÔN THI TỐT NGHIỆP 2009 1
1. Phản
ứng
thuỷ
phân
C
2

H
5
OH (ancol etylic) C
3
H
5
(OH)
3
Trong
môi
trường
bazơ
(phản
ứng
xà phòng
hoá)
- Tạo ra muối của axit cacboxylic và ancol.
- Là phản ứng một chiều.
-p/trình tổng quát:
RCOOR’ + NaOH
0
t
→
RCOONa + R’OH.
- Ví dụ:
CH
3
COOC
2
H

5
+ NaOH
0
t
→
CH
3
COONa (natri axetat) +
C
2
H
5
OH (ancol etylic)
- Tạo ra muối của axit béo (xà phòng) và glixerol (C
3
H
5
(OH)
3
).
- Là phản ứng một chiều.
- p/trình tổng quát:
(RCOO)
3
C
3
H
5
+ 3NaOH
0

t
→
3RCOONa + C
3
H
5
(OH)
3
.
- Ví dụ:
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
+ 3NaOH
0
t
→
C
17
H
35
COONa (natri stearat) +
C

3
H
5
(OH)
3
.
2. Phản ứng hiđro
hoá (H
2
(Ni, t
0
)
Phương pháp chuyển hoá chất béo ở dạng lỏng (dầu) thành chất
béo ở dạng rắn (mỡ)
(C
17
H
33
COO)
3
C
3
H
5
+ 3H
2

0
,Ni t
→

(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
V. ĐIỀU CHẾ
Phương pháp chung: đun sôi hỗn hợp ancol và axit (phản
ứng este hoá)
- Tổng quát:
RCOOH + R’OH
0
2 4
,H SO t
→
¬ 
RCOOR’ + H
2
O
- Ví dụ:
CH
3
COOH + C
2
H
5

OH
0
2 4
,H SO t
→
¬ 
CH
3
COOC
2
H
5
(este etyl
axetat) + H
2
O.
Phương pháp riêng: điều chế este vinyl axetat
(CH
3
COOCH=CH
2
)
CH
3
COOH + CH
≡
CH
0
,t xt
→

CH
3
COOCH=CH
2
CHƯƠNG II: CACBOHIĐRAT
I. KHÁI NIỆM Cacbohiđrat: là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có công thức chung là C
n
(H
2
O)
m
II. PHÂN LOẠI Monosaccarit Đisaccarit Polisaccarit
- Không bị thuỷ phân
- CTPT: C
6
H
12
O
6
.
- Glucozơ và Fructozơ là
đồng phân của nhau. (G-F)
- Thuỷ phân sinh ra 2 phân
tử monosaccarit.
- CTPT: C
12
H
22
O
11

.
- Saccarozơ và Mantozơ là
đồng phân của nhau (M-S)
- Thuỷ phân đến cùng thu được Glucozơ (C
6
H
12
O
6
).
- CTPT: (C
6
H
10
O
5
)
n
.
- Tinh bột và Xenlulozơ là đồng phân có cấu trúc phân tử khác
nhau.
Glucozơ (C
6
H
12
O
6
) Saccarozơ (C
12
H

22
O
11
) Tinh bột (C
6
H
10
O
5
)
n
Xenlulozơ (C
6
H
10
O
5
)
n
CH
2
OH-[CHOH]
4
CHO
- Phân tử có 5 –OH → tính
Cấu tạo từ một gốc Glucozơ
và một gốc fructozơ
Cấu tạo hai dạng mạch:
Amilozơ: mạch dài
Mỗi mắt xích C

6
H
10
O
5
có 3 nhóm –OH
(C
6
H
7
O
2
[OH]
3
)
n
LẠI MINH HƯNG ^_^ ÔN THI TỐT NGHIỆP 20092
III. CẤU TẠO
chất ancol đa chức.
- có 1 nhóm –CHO → tính
chất anđehit.
không nhánh
Amilopectin: mạch phân
nhánh
IV. TÍNH CHẤT
VẬT LÝ, TRẠNG
THÁI TỰ NHIÊN
- Chất rắn, kết tinh, không
màu, dễ tan trong nước có
vị ngọt kém đường mía

(saccarozơ).
- Glucozơ có trong các bộ
phận của cây (lá, hoa, rễ),
quả chín, mật ong (30%),
máu người (0,1%), nho chín
(đường nho).
- Chất rắn, kết tinh, không
màu, không mùi, có vị ngọt,
tan tốt trong nước.
- Có trong cây mía (đường
mía), củ cải đường, hoa thốt
nốt …
- Chất rắn, ở dạng bột vô
định hình, màu trắng,
không tan trong nước
lạnh.
- Dung dịch keo gọi là hồ
tinh bột
- Có trong các hạt ngũ
cốc, các loại củ …
- Chất rắn, dạng sợi, màu trắng, không mùi
vị, không tan trong nước và dung môi hữu
cơ thông thường, tan trong nước Svayde
(Cu(OH)
2
/NH
3
)
- Có trong gỗ (40%-50%), bông nõn
(≈98%).

V. TÍNH CHẤT
HOÁ HỌC
Glucozơ (C
6
H
12
O
6
) Saccarozơ (C
12
H
22
O
11
) Tinh bột (C
6
H
10
O
5
)
n
Xenlulozơ (C
6
H
10
O
5
)
n

1. Tính
chất
ancol
đa
chức
t/d với
Cu(OH)
2
ở
nhiệt độ
thường
- Cả Glucozơ và fructozơ
đều t/d tạo ra hợp chất tan
màu xanh lam.
- Cả saccarozơ và mantozơ
tạo ra hợp chất tan màu
xanh lam.
- -
t/d với
CH
3
COOH
+ + -
(C
6
H
7
O
2
[OH]

3
)
n
+3nCH
3
COOH
0
,H t
+
→
¬ 
([CH
3
COO]
3
C
6
H
7
O
2
)
n
(xenlulozơ triaxeat)
+ 3nH
2
O
t/d với
HNO
3

đặc
/H
2
SO
4 đặc
+ + -
[C
6
H
7
O
2
(OH)
3
]
n
+3nHNO
3

0
2 4
,
dac
H SO t
→
¬ 
[C
6
H
7

O
2
(ONO
2
)
3
]
n
(xenlulozơ trinitrat) +
3nH
2
O
2. Tính
chất
anđehit
t/d với
AgNO
3
/NH
3
(Ag
2
O/NH
3
)
p/ứ tráng
bạc
C
5
H

11
O
5
CHO +2AgNO
3
+3NH
3
+ H
2
O
0
t
→
C
5
H
11
O
5
COONH
4
+2Ag
+2NH
4
NO
3
Hay (C
6
H
12

O
6
+Ag
2
O
3
NH
→
C
6
H
12
O
7
+2Ag)
- Fructozơ cũng tham gia
p/ứ tráng bạc do p/ứ xảy ra
trong môi trường bazơ
(Fructozơ chuyển hoá thành
Glucozơ)
-
Saccarozơ không t/d do
không có nhóm -CHO
(Mantozơ có nhóm -CHO
nên tham gia được phản ứng
tráng bạc tương tự glucozơ)
- -
LẠI MINH HƯNG ^_^ ÔN THI TỐT NGHIỆP 2009 3
t/d
Cu(OH)

2
khi đun
nóng (t
0
)
tạo ra kết tủa đỏ gạch
(Cu
2
O)
C
6
H
12
O
6
+ 2Cu(OH)
2
0
t
→
C
6
H
12
O
7
+ Cu
2
O +
2H

2
O.
- - -
t/d với H
2
C
6
H
12
O
6
+ H
2

0
,Ni t
→
C
6
H
12
O
7
(sobitol)
+ - -
3. Phản
ứng
thuỷ
phân
t/d với H

2
O
trong môi
trường H
+
và dưới xúc
tác enzim
- C
12
H
22
O
11
(saccarozơ) + H
2
O
H
+
→
C
6
H
12
O
6
(glu) +
C
6
H
12

O
6
(fruc)
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O
H
+
→
nC
6
H
12
O
6
(glucozơ)
(C
6
H
10
O
5

)
n
+ nH
2
O
H
+
→
nC
6
H
12
O
6
(glucozơ)
4. phản
ứng
I
2

(iot)
- - Màu xanh tím (nhận biết) -
5. phản
ứng
lên
men
rượu
C
6
H

12
O
6

0
30 35
enzim
−
→
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
- - -
VI. ỨNG
DỤNG
- Glucozơ làm thuốc tăng
lực cho người già, trẻ em,
người ốm.
- Trong công nghiệp,
glucozơ dùng để tráng
gương, tráng ruột phích.
- Saccarozơ là nguyên liệu để
làm bánh kẹo, nước giải khát,
đồ hộp, pha chế thuốc.
- Trong công nghiệp, tinh
bột dùng để sản xuất bánh
kẹo, hồ dán và glucozơ.

- Xenlulozơ được dùng để sản xuất tơ
nhân tạo (tơ visco, tơ axetat), chế tạo
thuốc súng không khói, phim ảnh.
CHƯƠNG III: AMIN – AMINO AXIT – PROTEIN
Hợp chất
Tính chất
AMIN AMINO AXIT PEPTIT VÀ PROTEIN
Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH
3
bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.
Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử
chứa đồng thời nhóm amino (NH
2
) và nhóm
cacboxyl (COOH)
- Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50
gốc α-amino axit liên kết với nhau bởi
các liên kết peptit (-CO-NH-)
LẠI MINH HƯNG ^_^ ÔN THI TỐT NGHIỆP 20094
I. KHÁI NIỆM
- Protein là những polipeptit cao phân
tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến
vài triệu
II. PHÂN
LOẠI
– DANH
PHÁP
Một số amin
thường gặp:
- CH

3
NH
2
metyl
amin (bậc I).
- C
2
H
7
N có 2 đồng
phân amin
CH
3
CH
2
NH
2
etyl
amin (bậc I)
CH
3
NHCH
3
đi
metyl amin (bậc II)
- C
3
H
9
N có 4 đồng

phân amin
- C
4
H
11
N có 8 đồng
phân amin
Amin béo
- CT tổng quát:
(NH
2
)
x
R(COOH)
y
- Một số amino axit thường gặp:
H
2
N-CH
2
-COOH axit amino axetic (glyxin)

CH
3
CHCOOH
NH
2
axit α-amino propionic (alanin)

HOOC-CHCH

2
CH
2
-COOH
NH
2
axit α-amino glutaric (axit
glutamic)
- CT tổng quát:
NH-CH-CO-NH-CH-CO-
R
1
R
2
- C
6
H
5
NH
2
anilin Amin thơm
III. TÍNH
CHẤT HOÁ
HỌC
Amin béo
CH
3
NH
2
Amin thơm

C
6
H
5
NH
2
Amino axit
H
2
N-CH-COOH
R
Peptit và Protein
-NH-CH-CO-NH-CH-CO-
R
1
R
2
1.
Tính
lưỡng
tính
t/d với
axit
(HCl,
H
2
SO
4
)
- Tạo muối

CH
3
NH
2
+ HCl →
CH
3
NH
3
Cl
- Thể hiện tính
bazơ, làm đổi màu
quỳ tím sang xanh,
tính bazơ của
CH
3
NH
2
mạnh hơn
NH
3
- Tạo muối
C
6
H
5
NH
2
+ HCl →
C

6
H
5
NH
3
Cl
- Thể hiện tính bazơ,
tính bazơ của anilin
yếu không làm đổi
màu quỳ tím, và yếu
hơn NH
3
- Tạo muối
HOOCCH
2
NH
2
+ HCl → HOOCCH
2
NH
3
Cl
- Tạo muối hoặc bị thuỷ phân khi đun
nóng.
- Thuỷ phân tạo ra sản phẩm cuối
cùng là các α-amino axit
t/d với
bazơ
(NaOH
, KOH)

- - - Tạo muối và nước
H
2
NCH
2
COOH + NaOH → H
2
NCH
2
COONa +
H
2
O
- Thuỷ phân khi đun nóng, tạo muối
2.
Phản t/d với
- - - Tạo este: -
LẠI MINH HƯNG ^_^ ÔN THI TỐT NGHIỆP 2009 5