bai 51
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.3 MB, 23 trang )
<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1>
<b>BÀI 51</b>
<b>BÀI 51</b>
DẪN XUẤT HALOGEN
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
CỦA HIĐROCACBON
</div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>
<b>MỤC TIÊU</b>
<b>MỤC TIÊU</b>
-
Hiểu được phản ứng thế, phản ứng tách
Hiểu được phản ứng thế, phản ứng tách
của dẫn xuất halogen
của dẫn xuất halogen
-
Hiểu được cơ chế phản ứng thế, quy tắc
Hiểu được cơ chế phản ứng thế, quy tắc
Zai-x
Zai-x
-
Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen
Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen
trong tổng hợp hữu cơ và trong cuộc
trong tổng hợp hữu cơ và trong cuộc
sống.
</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>
III. TÍNH CHẤT HỐ HỌC
III. TÍNH CHẤT HỐ HỌC
2. Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm -OH
2. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
Dẫn xuất halogen
Dẫn xuất halogen
đã rửa sạch Cl
đã rửa sạch Cl-
-Lắc với nước, gạn
Lắc với nước, gạn
lấy lớp nước, axit
lấy lớp nước, axit
hố bằng HNO
hố bằng HNO<sub>3</sub><sub>3</sub>,,
nhỏ vào đó dd
nhỏ vào đó dd
AgNO
AgNO<sub>3</sub><sub>3</sub>
Đun sơi với nước,
Đun sơi với nước,
gạn lấy lớp nước,
gạn lấy lớp nước,
axit hoá bằng
axit hố bằng
HNO
HNO<sub>3</sub><sub>3</sub>, , <sub>nhỏ vào đó </sub><sub>nhỏ vào đó </sub>
dd AgNO
dd AgNO<sub>3</sub><sub>3</sub>
Đun với dd
Đun với dd
NaOH gạn lấy lớp
NaOH gạn lấy lớp
nước, axit hoá
nước, axit hoá
bằng HNO
bằng HNO<sub>3</sub><sub>3</sub>, , <sub>nhỏ </sub><sub>nhỏ </sub>
vào đó dd AgNO
vào đó dd AgNO<sub>3</sub><sub>3</sub>
CH
CH<sub>3</sub><sub>3</sub>CHCH<sub>2</sub><sub>2</sub>ClCl
(Propyl clorua)
(Propyl clorua)
Khơng có kết tủa
Khơng có kết tủa Khơng có kết tủaKhơng có kết tủa Có AgCl kết tủaCó AgCl kết tủa
CH
CH<sub>2</sub><sub>2</sub>=CHCH=CHCH<sub>2</sub><sub>2</sub>ClCl
(Anyl clorua)
(Anyl clorua)
Khơng có kết tủa
Khơng có kết tủa Có AgCl kết tủaCó AgCl kết tủa Có AgCl kết tủaCó AgCl kết tủa
C
</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>
<b>III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>
<b>III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>
1.
1.
Phản ứng thế ngun tử halogen bằng nhóm
Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm
–OH
–OH
a.
a.
Dẫn xuất Ankyl halogenua
Dẫn xuất Ankyl halogenua
+ Không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường
+ Không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường
cũng như đun sôi
cũng như đun sơi
+ Bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm
+ Bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm
tạo ancol:
tạo ancol:
</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>
<b>III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>
<b>III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>
b. Dẫn xuất loại anlyl halogenua
b. Dẫn xuất loại anlyl halogenua
+ Bị thủy phân khi đun sôi với nước:
+ Bị thủy phân khi đun sôi với nước:
RCH=CHCH
RCH=CHCH<sub>2</sub><sub>2</sub>-X + H-X + H<sub>2</sub><sub>2</sub>O RCH=CHCHO RCH=CHCH<sub>2</sub><sub>2</sub>-OH +HX-OH +HX
c. Dẫn xuất loại phenylhalogenua
c. Dẫn xuất loại phenylhalogenua
+ Không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ
+ Không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ
thường cũng như đun sôi
thường cũng như đun sôi
+ Phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao:
+ Phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao:
C
C<b>66</b>HH<b>55</b>Cl + 2NaOHđ Cl + 2NaOHđ 300300ooC,200atmC,200atm C C<b>66</b>HH<b>55</b>-ONa + -ONa +
NaCl +H
</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>
<b>III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>
<b>III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>
<i><b> Độ âm điện của halogen lớn hơn của cacbon</b></i>
<i><b>C</b></i> <i><b>C</b></i><i><b>+</b></i> <i><b>X</b></i><i><b></b></i>
<i><b> Liên kết cacbon-halogen là liên kiết phân cực</b></i>
<i><b> Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham </b></i>
<i><b>gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH.</b></i>
<i><b>Tùy thuộc vào bản chất của dẫn xuất và điều kiện </b></i>
</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>
<b>2. Phản ứng tách hiđrohalogenua</b>
<b>CH<sub>2 </sub> - CH<sub>2</sub></b>
<b>H</b>
<b>Br</b>
<b>+ K – OH</b> <b>C2H5OH ,t0</b> <b>CH</b>
<b>2 = CH2</b>
<b>+</b>
<b>+</b>
<b>KBr H<sub>2</sub>O</b>
</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9>
<b>Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua</b>
<b>CH<sub>2</sub> –CH–CH–CH<sub>3</sub></b>
<b>H</b> <b>Br</b> <b>H</b>
<b>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH, t0</b>
<b>CH<sub>3</sub>- CH = CH-CH<sub>3</sub></b>
<b>CH<sub>2</sub> = CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub></b>
<b>I</b> <b>II</b>
<b> Quy tắc tách Zaixép: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên </b>
<b>tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở </b>
<b>bên cạnh.</b>
<b>KOH</b>
<b>+</b>
<b>KBr</b>
<b>H<sub>2</sub>O</b>
<b>+</b>
<b>+KBr +</b>
</div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>
<b>CH<sub>2 </sub>– CH – CH<sub>2</sub></b>
<b>H</b> <b>Br</b> <b>H</b>
<b>1</b> <b><sub>3</sub></b>
<b>CH<sub>2</sub> = CH – CH<sub>3</sub></b>
<b>+ KBr</b>
<b>Ví dụ </b>
<b>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH,t0</b>
<b>KOH</b>
<b>+</b>
<b>+ H<sub>2</sub>O</b>
</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11>
<b>TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>
<b>TÍNH CHẤT HĨA HỌC</b>
3. Phản ứng với magie
Cho bột magie vào dietyl khan, khuấy mạnh. Bột magie khơng
biến đổi gì. Nhỏ từ từ etyl bromua, khuấy đều. Bột magie dần
tan hết ta thu được dung dịch đồng nhất
</div>
<span class='text_page_counter'>(12)</span><div class='page_container' data-page=12>
IV. ỨNG DỤNG.
</div>
<span class='text_page_counter'>(13)</span><div class='page_container' data-page=13>
2. Làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ
</div>
<span class='text_page_counter'>(14)</span><div class='page_container' data-page=14>
<b>ng d n</b>
<b>Ố</b>
<b>ẫ</b>
<b>Nhựa che mưa</b>
</div>
<span class='text_page_counter'>(15)</span><div class='page_container' data-page=15></div>
<span class='text_page_counter'>(16)</span><div class='page_container' data-page=16>
<b>Dụng cụ đun nấu khơng dính</b>
</div>
<span class='text_page_counter'>(17)</span><div class='page_container' data-page=17></div>
<span class='text_page_counter'>(18)</span><div class='page_container' data-page=18></div>
<span class='text_page_counter'>(19)</span><div class='page_container' data-page=19>
<b>Thuốc giảm đau </b>
<b>cho vận động viên</b>
<b>Thuốc diệt nấm</b>
</div>
<span class='text_page_counter'>(20)</span><div class='page_container' data-page=20></div>
<span class='text_page_counter'>(21)</span><div class='page_container' data-page=21>
<b>Ankan</b>
<b>Anken</b>
<b>Dẫn xuất </b>
<b>halogen</b>
<b>Ancol</b>
<b>Anken</b>
<b>+ X<sub>2</sub></b>
<b>+ NaOH(l),t0</b>
<b>+ X<sub>2</sub>,as,t0</b>
<b>+ HX</b> <b>+ KOH/C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH , </b>
<b> t0</b>
<b>Hồn thành dãy chuyển hóa sau: </b>
<b>Etan etylclorua etylen etylclorua etanol </b>
CỦNG CỐ
</div>
<span class='text_page_counter'>(22)</span><div class='page_container' data-page=22>
Làm các bài tập SGK và chuẩn bị bài luyện tập
Làm các bài tập SGK và chuẩn bị bài luyện tập
<b>DẶN DÒ:</b>
<b>DẶN DÒ:</b>
<b>C</b>
<b><sub>2</sub></b><b>H</b>
<b><sub>6 </sub></b><b>C</b>
<b><sub>2</sub></b><b>H</b>
<b><sub>5</sub></b><b>Cl</b>
<b><sub> </sub></b><b>C</b>
<b><sub>2</sub></b><b>H</b>
<b><sub>4</sub></b><b> C</b>
<b><sub>2</sub></b><b>H</b>
<b><sub>5</sub></b><b>Cl</b>
<b> </b>
<b> C</b>
<b><sub>2</sub></b><b>H</b>
<b><sub>5</sub></b><b>OH</b>
Cl
Cl<sub>2,</sub><sub>2,</sub>as, tas, too KOH/etanol<sub>KOH/etanol</sub>
NaOH
NaOH <sub>loãng</sub><sub>loãng</sub> t too
HX
</div>
<span class='text_page_counter'>(23)</span><div class='page_container' data-page=23></div>
<!--links-->
