Luận văn thạc sĩ nghiên cứu thành phần hoá học cây na leo (kadsura heteroclita) họ schisandraceae ở vĩnh phúc

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM


LƯU VĂN NGUYÊN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC
CÂY NA LEO (KADSURA HETEROCLITA)
HỌ SCHISANDRACEAE Ở TAM ĐẢO – VĨNH PHÚC

Chuyên ngành :

Hoá học Hữu cơ

Mã số

60.44.27

:

LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. PHẠM THỊ HỒNG MINH

Thái Nguyên – 8/2011
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

Các phương pháp sắc ký :
CC

: Column Chromatography (Sắc ký cột)

TLC

: Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng)

SKLM

: Sắc ký lớp mỏng

HPLC

: High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu
năng cao)

Các phương pháp phổ:
MS

: Mass Spectrometry (Phổ khối lượng)

ESI-MS

: Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy
(Phổ khối bụi electron)

FT-IR

: Fourier Transform Infrared Spectroscopy
(Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie)

NMR

: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)

1

H-NMR

: Proton Magnetic Resonance Spectrometry
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)

13

C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13

DEPT

: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

HSQC

: Heteronuclear Single - Quantum Coherence

HMBC

: Heteronuclear multiple - Bond Correlation

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




DANH MỤC CÁC BẢNG
Trang
Bảng 1.1:

Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài

5

K. ananosma
Bảng 1.2:

Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài

7

Kadsura ananosma
Bảng 1.3:

Một số hợp chất tritecpen

7

Bảng 1.4:

Một số hợp chất tritecpen phân lập được dạng seco

9

Bảng 1.5:

Một số hợp chất tritecpen cầu CH2 tại C-19

10

Bảng 1.6:

Một số hợp chất tritecpen lacton

11

Bảng 1.7:

Một số hợp chất tritecpen lacton

12

Bảng 1.8:

Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trí

14

C19
Bảng 1.9:

Một vài đại diện các hợp chất cyclolignan có nhóm thế

18

OCH3 ở vị trí C-14
Bảng1.10:

Một vài đại diện các hợp chất cyclolignan có nhóm thế

21

hydroxy ở vị trí C-14.
Bảng 1.11: Một vài đại diện các hợp chất cyclolignan khơng đóng

23

vịng tại C12-13.
Bảng 1.12: Một vài đại diện các hợp chất cyclolignan khơng đóng

24

vịng tại C12-13, thế ở vị trí C-6 và C-9 .
Bảng 1.13: Một vài hợp chất oxocyclolignan phân lập được từ loài

26

K.coccinea
Bảng 2.1:

Khối lượng các cặn chiết thu được từ thân cây Na leo

44

(Kadsura heteroclita)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




Bảng 2.2:

Kết quả định tính các nhóm chất trong thân cây Na leo

46

Bảng 3.1:

Độ dịch chuyển hóa học13C NMR của một số sterol

56

trong K. heteroclita
Bảng 3.2:

Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của KhH.1

68

500MHz (1H-NMR), 125MHz (13C-NMR); Nội chuẩn
TMS, dung môi CDCl3
Bảng 3.3:

Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của KhE.3

70

Bảng 3.4:

Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của KhH.2

81

Bảng 3.5:

Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của Kh.E5

91

SƠ ĐỒ
Trang
Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu cây Na leo

43

(Kadsura heteroclita)………………………

DANH MỤC CÁC HÌNH VÀ BẢNG
Trang

Ảnh 2.1:

Lá, hoa, thân cây Na leo (Kadsura heteroclita)

40

Ảnh 2.2:

Lá, hoa, thân cây Na leo (Kadsura heteroclita)

40

Hình 3.1:

Phổ FT-IR chất KhH.1

61

Hình 3.2:

Phổ ESI-MS chất KhH.1

62

Hình 3.3:

Phổ 1H-NMRchất KhH.1

62

Hình 3.4:

Phổ 13C-NMR chất KhH.1

64

Hình 3.5:

Phổ DEPT chất KhH.1

65

Hình 3.6:

Phổ HSQC chất KhH.1

66

Hình 3.7:

Phổ HMBC chất KhH.1

67

Hình 3.8:

Phổ FT-IR chất KhE.3

72

Hình 3.9:

Phổ ESI-MS chất KhE.3

73

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




Hình 3.10: Phổ 1H-NMR chất KhE.3

74

Hình 3.11: Phổ 13C-NMR chất KhE.3

75

Hình 3.12: Phổ DEPT chất KhE.3

76

Hình 3.13: Phổ HSQC chất KhE.3

77

Hình 3.14: Phổ HMBC chất KhE.3

81

Hình 3.15: Phổ FT-IR chất KhH.2

82

Hình 3.16: Phổ ESI-MS chất KhH.2

83

Hình 3.17: Phổ 1H-NMRchất KhH.2

84

Hình 3.18: Phổ 13C-NMR chất KhH.2

85

Hình 3.19: Phổ DEPT chất KhH.2

86

Hình 3.20: Phổ HSQC chất KhH.2

87

Hình 3.21: Phổ HMBC chất KhH.2

88

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

MỤC LỤC

Trang
Lời cam đoan
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục chữ viết tắt dùng trong luận văn
Danh mục các hình, bảng và sơ đồ
Mở đầu
Chương 1

1
TỔNG QUAN

1.1. Khái quát về các thực vật chi Kadsura

3

1.2. Những nghiên cứu hóa thực vật về chi Kadsura

5

1.2.1. Các hợp chất Các Sesquitecpenoit

5

1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan

6

1.2.2.1. Các hợp chất lanostan đóng vịng ở vị trí C3

6

1.2.2.2. Các hợp chất lanostan mở vịng ở vị trí C3 (seco)

9

1.2.2.3. Các hợp chất lanostan mở vịng ở vị trí C3 (seco),

10

vị trí C-19 là CH2.
1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone

11

1.2.4. Các hợp chất lignan

15

1.2.4.1. Hợp chất lignan

15

1.2.4.2. Các hợp chất cyclolignan

17

1.2.4.3. Các hợp chất oxocyclolignan

25

1.3. Hoạt tính sinh học của các tritecpenoit và lignan
1.3.1. Hoạt tính tritecpenoit

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

27
27




1.3.2. Hoạt tính của các hợp chất lignan

31

1.4. Tình hình nghiên cứu và sử dụng các thực vật Kadsura

37

1.4.1. Những nghiên cứu về cây Kadsura heteroclita trong

37

nước.
1.4.2. Cây Kadsura heterclita (Na leo, Nắm cơm, Hải phong

37

đằng).
1.4.2.1. Đặc điểm thực vật học, phân bố.

37

1.4.2.2. Đặc điểm sinh thái.

38

1.4.3. Những ứng dụng của cây Kadsura heteroclita trong y

38

học cổ truyền Việt Nam.
Chương 2.

PHẦN THỰC NGHIỆM

39

2.1. Đối tượng nghiên cứu

39

2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp

39

xử lý mẫu
2.1.2. Thử tính chống oxi hố

40

2.1.3. Phương pháp phân tích, phân lập các hợp chất từ dịch

40

chiết
2.1.4. Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học các chất
2.2. Dụng cụ hóa chất và thiết bị nghiên cứu

41
41

2.2.1. Dụng cụ, hoá chất

41

2.2.2. Thiết bị nghiên cứu

42

2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Na leo (Kadsura heteroclita)

42

2.3.1. Thu nhận các dịch chiết

42

2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết

44

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol

44

2.3.2.2. Phát hiện các ancaloid

44

2.3.2.3. Phát hiện các flavonoid

45

2.3.2.4. Phát hiện các cumarin

45

2.3.2.5. Định tính các glucosid tim

45

2.3.2.6. Định tính các saponin

46

2.3.3. Thử hoạt tính chống oxi hố

47

2.4. Phân lập và tinh chế các chất

47

2.4.1. Cặn dịch chiết n – hexan

47

2.4.1.1.  - Sitosterol (KhH)

47

2.4.1.2. Axit kadsuric 24 (Z)-3,4-seco-lanosta-

48

4(28),9(11),24-triene-3,26-dioic axit (KhH1)
2.4.1.3. Hợp chất Heteroclitalignan D (KhH.2).

49

2.4.1.4. (Kí hiệu phổ: KhH.3)(KhH24)

50

2.4.1.5. (KhH6) (Kí hiệu phổ: KhH.4)

50

2.4.1.6. 3-O-β-sitosterol-glucopyranosid (KhH.5)

50

2.4.2. Cặn dịch chiết etylaxetat

51

2.4.2.1. Dihydroguaiaretic axit (4,4’-dihydroxy-3,3’-

51

dimethoxy lignan) (KhE.3)
2.4.2.2. 3-O-β-sitosterol-glucopyranosid (KhE.1)

52

2.4.2.3. Triglycerit (Kí hiệu phổ : KhE.4)

52

2.4.2.4. Kadsuralignan B (KhE.5)

53

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




Chương 3.

THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU

3.1. Phát hiện các nhóm chất và thử hoạt tính sinh học dịch

54
54

chiết của cây Na leo (Kadsura heteroclita)
3.2. Phân lập và nhận dạng các chất từ dịch chiết

54

3.2.1. Các hợp chất steroit

55

3.2.1.1. Hợp chất KhH : -Sitosterol hay stigmast-5-en-

55

24R-3-ol
3.2.1.2. -Sitosterol glucosid KhH.5 (II) (-sitosterol-3-O-

55

-D-glucopyranosyl)
3.2.2. Hợp chất mạch dài: Triglycerit (KhE.4)

58

3.2.3. Hợp chất tritecpenoit khung lanostane: Axit Kadsuric

59

3.2.4. Các hợp chất lignan

69

3.2.4.1. Dihydroguaiaretic axit (4,4’-dihydroxy-3,3’-

69

dimethoxy lignan) (KhE.3)
3.2.4.2. Các hợp chất C18 dibenzocyclooctadiene lignan

79

3.2.4.2.1. Heteroclitalignan D (KhH.2)

79

3.2.4.2.2. Kadsuralignan B (KhE.5)

89

Kết luận

92

Danh mục các cơng trình đã cơng bố có liên quan đến luận văn

93

Tài liệu tham khảo

94

Phụ lục

100

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




1

MỞ ĐẦU
Các hợp chất thiên nhiên được phân lập từ cơ thể sống của sinh vật, từ
bậc thấp đến bậc cao, ở trên cạn hay dưới nước luôn luôn thể hiện nhiều hoạt
tính sinh học rất phong phú: kháng khuẩn, kháng nấm, kháng sinh, chữa các
bệnh tim mạch, chống sốt rét, chống ung thư, kìm hãm HIV, có tác dụng
chống oxy hoá.v.v.v…. Những kết quả nghiên cứu khoa học trong nhiều năm
qua đã cho thấy các hợp chất thiên nhiên vẫn được coi là nguồn cấu trúc mới
để tạo ra các dược phẩm mới. Đặc biệt rõ ràng nhất là trong lĩnh vực thuốc
chống ung thư có tới 60%, trong bệnh truyền nhiễm là 70% có nguồn gốc từ
tự nhiên.
Ý nghĩa to lớn của những hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học là
ở chỗ chúng khơng chỉ được sử dụng trực tiếp làm thuốc chữa bệnh, mà quan
trọng hơn là có thể là những chất mẫu, chất dẫn đường để phát triển các thuốc
mới hay là các chất dị sinh hố để làm sáng tỏ các ngun lý của dược lý học
con người.
Việt nam là nước có tiềm năng lớn về nguồn thực vật được sử dụng
làm thuốc nhưng phần lớn chỉ được lưu truyền theo kinh nghiệm dân gian
trong phạm vi cộng đồng. Trong khi đó nhu cầu sử dụng những loài thảo dược
theo cách cổ truyền hay các hợp chất nguồn gốc thiên nhiên ở nước ta cũng
như trên thế giới hiện nay đang được quan tâm. Có nhiều lồi thực vật ở Việt
Nam được sử dụng làm thuốc theo thói quen và kinh nghiệm có tác dụng rất
tốt, tuy nhiên bản chất hoá học các hợp chất có trong những cây này cịn chưa
được nghiên cứu sâu. Việc sử dụng nguồn cây thuốc dân gian của đồng bào
các dân tộc là kho tàng quí đầy tiềm năng để khám phá nhiều loại thuốc mới
với hiệu lực cao trong phịng và chữa bệnh góp phần nâng cao bảo vệ sức
khoẻ con người là hướng đi đúng đắn và phát triển bền vững.
Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của
cây thuốc dân gian, đề tài: “Nghiên cứu thành phần hoá học cây Na leo
(Kadsura heteroclita) họ Schisandraceae ở Vĩnh Phúc” là nội dung chính

của luận văn.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




2

CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
CÁC THỰC VẬT CHI KADSURA VÀ THÀNH PHẦN
HỐ HỌC CỦA NĨ
1.1. Khái qt về các thực vật chi Kadsura
Các thực vật chi Kadsura thuộc họ Ngũ vị (Schisandraceae) trên thế
giới có khoảng 13 lồi [36], gặp phổ biến ở các vùng ôn đới, nhiệt đới của
Đông và Đông Nam Á cũng như Caribe.
Theo Võ Văn Chi ở Việt Nam có 4 lồi thuộc chi Kadsura [3]. Cịn
Phạm Hồng Hộ đã nghiên cứu mơ tả được 5 lồi thuộc chi này [1]. Theo
những nghiên cứu gần đây nhất của nhà thực vật học Nguyễn Tiến Bân thì có
khoảng 6 loài thực vật thuộc chi Kadsura [4].
Nhiều loài cây thuộc chi Kadsura được sử dụng trong y học dân gian
nhiều dân tộc, ở các nước Châu Á và Đông Nam Á.
Ở Trung Quốc đông y sử dụng thân và rễ cây Na leo (Kadsura
heteroclita) chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và mạn
tính, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Ngoài ra quả Na leo còn được dùng để
chữa thận hư, đau lưng, ho, viêm họng, viêm phế quản, thần kinh suy nhược
[1], [5].
Hạt của loài Kadsura coccinea ở Trung Quốc là một vị thuốc dân gian
được dùng để điều trị bệnh viêm dạ dày, rối loạn tiêu hóa, tê thấp, viêm khớp.
Những nghiên cứu về hóa học của hạt đã cho biết trong đó có chứa
kadsulignans A, B và các hợp chất ligan như: schisantherins L, M, N, O và

acetylschisantherin L [9]. Ngoài ra dịch chiết từ cây Kadsura coccinea được
dùng để điều trị ung thư, bệnh ngoài da và làm thuốc giảm đau [13].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




3

Lồi Kadsura interior ở phía nam Trung Quốc là thực vật đặc hữu được
sử dụng trong y học cổ truyền để điều trị bệnh thiếu máu và rối loạn hooc
mon ở nữ [7].
Ở phía nam nước Nhật nhân dân sử dụng quả của lồi Kadsura
japonica để chữa ho, và cịn làm thuốc bổ [30].
Ở Trung Quốc người ta sử dụng thân và rễ cây Kadsura
longipendunculata chữa phong thấp tê đau, viêm loét dạ dày tá tràng cấp và
mạn tính, phụ nữ đau bụng sau khi sinh nở. Y học cổ truyền Trung quốc còn
dùng rễ và vỏ cây này để chữa viêm loét dạ dày, tá tràng, bệnh thấp khớp, và
viêm khớp, chữa kinh nguyệt không đều và rối loạn hoocmon nữ. [35], [6].
Ở nước ta cũng có một vài loài thuộc chi Kadsura được dùng trong y
học dân gian. Cây nắm cơm hay Ngũ vị nam có tên khoa học Kadsura
coccinea được nhân dân sử dụng quả dùng làm thuốc an thần, gây ngủ. Rễ
chữa viêm ruột mãn tính, viêm dạ dày, ruột cấp tính và hành tá tràng, chữa
phong thấp, tổn thương do ngã và chữa sản hậu, phần vỏ, thân, rễ dùng làm
thuốc bổ, kích thích tiêu hóa, giảm đau [5].
Lồi Kadsura khác với tên gọi Dây răng ngựa (Kadsura roxburghiana
được nhân dân sử dụng rễ và thân chữa cam sài trẻ em, kích thích tiêu hóa,
làm mạnh gân cốt, chữa động kinh, tê thấp. Phần dây trị kiết lỵ, lá để chữa
mụn bắp chuối [5].

1.2. Những nghiên cứu hoá thực vật về chi Kadsura
Cho đến nay đã có khoảng hầu hết các lồi thực vật thuộc chi Kadsura
được nghiên cứu hoá thực vật [6], đã phân lập và nhận dạng được 233 chất,
chủ yếu là các hợp chất tritecpenoit, lignan cùng với các dẫn xuất của lignan.
1.2.1. Các hợp chất Các sesquitecpenoit
Một vài sesquitecpenoit tìm thấy trong thực vật chi Kadsura có kiểu
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




4

khung eudesmen và guaiane.
Sesquitecpenoit khung eudeusmen (1)
Hợp chất eudesmanetriol phân lập được từ loài K. ananosma
OR1

HO

OR2

(1)
Bảng 1.1. Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ loài K. ananosma
Tên chất
1,4,6-eudesmanetriol
1,4,6-eudesmanediol-6-O-D-glucopyranoside

Vị trí nhóm thế

Ký

R1

R2

hiệu

H

H

1.1

K. ananosma

[6]

H

Gluc

1.2

K. ananosma

[6]

C6H5COO

Gluc

1.3

K. ananosma

[6]

Nguồn

Tài liệu
dẫn

1,4,6-eudesmanetriol-1benzoyl-6-O--Dglucopyranoside

Ngồi ra cịn một vài sesquitecpen khác phân lập được từ loài K.
Japonica như

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




5

(1.4)

(1.5)

1,3,6-Elematrien-9-ol

1(10),4,6-Gemacratriene

1.2.2. Các hợp chất tritecpenoit khung lanostan
1.2.2.1. Các hợp chất lanostan đóng vịng ở vị trí C3
Trong số các chất đã phân lập được từ 13 loài thuộc chi Kadsura thì có
21 hợp chất tritecpen phân lập chủ yếu từ 2 lồi Kadsura heteroclita và
Kadsura ananosma.

21

22

24

27

R2
20

18
13

19
1
2
3

26

17

12

11
9

O

8

5

7

OH

16

14

10

25

23

15
30

4

R1

6
28

29

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




6

Bảng 1.2. Một số hợp chất tritecpen phân lập được từ lồi Kadsura ananosma
Vị trí nhóm thế

Ký

R1

R2

hiệu

OH

CH2

2.1

K. ananosma

[6]

OCOCH3

CH2

2.2

K. ananosma

[6]

O

CH2

2.3

K. ananosma

[6]

OH

CH3

2.4

K. ananosma

[6]

Tên chất
3-hydroxylanosta7,12(18),24Z-trien-26-oic axit
3-axetoxylanosta7,12(18),24Z-trien-26-oic axit
3-oxolanosta-7,12(18),24Ztrien-26-oic axit
3-hydroxylanosta7,13(17),24Z-trien-26-oic axit

21

22

Nguồn

24

20

1
2
3

26

13

19
9

O

8

5

7

OH

16

14

10

25

23
17

12

11

dẫn

27

R2
18

Tài liệu

15
30

4

R1

6
28

29

(2)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




7

Bảng 1.3. Một số hợp chất tritecpen

Vị trí nhóm thế
Tên chất

R1

R2

Nguồn

hiệu

liệu
dẫn

S. sphenanthera

3-hydroxylanosta-8,24Zdien-26-oic axit

Tài

Ký

OH

H

2.5

K. ananosma

[6]

K.longipedunculata
S. propinqua
3-oxolanosta-8,24Z-dien26-oic axit

K.

O

H

2.6

longipedunculata

[6]

K. heteroclita
3-oxolanosta-8,24E-dien26-oic axit
3-hydroxylanosta9(11),24Z-dien-26-oic axit
12-hydroxy-3-oxolanosta8,24-dien-26-oic axit
12-axetoxy-3-oxolanosta8,24-dien-26-oic axit
12-hydroxy-3-oxolanosta9(11),24-dien-26-oic axit
12-axetoxy-3-oxolanosta9(11),24-dien-26-oic axit

[6]

O

H

2.7

OH

H

2.8

K. heteroclita

[6]

O

OH

2.9

K. heteroclita

[6]

OCOCH3 2.10

K. heteroclita

[6]

2.11

K. heteroclita

[6]

OCOCH3 2.12

K. heteroclita

O
O
O

OH

K. ananosma

Ngồi ra cịn một số hợp chất khác như 12-hydroxy-3-oxolanosta9(11),24-dien-26,22-olide phân lập từ lồi K.longipedunculata [6].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




8

OH

O

O

O

(2.13)
1.2.2.2. Các hợp chất lanostan mở vịng ở vị trí C3 (seco)
Một số hợp chất mở vịng tại vị trí C-3

21
R2
18

O

13

19
1

3

9

16

14

2

28

O

17

12

11

OR1

O

20

10

8

5

7

15
30

R3

4

6
29

Bảng 1.4. Một số hợp chất tritecpen phân lập được dạng seco
Vị trí nhóm thế
Tên chất

Ký

Tài
Nguồn

liệu

R1

R2

R3

hiệu

H

OCOCH3

H

2.14 K. polysperma

[6]

H

H

OCOCH3

2.15 K. heteroclita

[6]

dẫn

12-hydroxy-3,4secocycloarta4(28),24-dien-26,22olid-3-oic axit
15-hydroxy-3,4secocycloarta4(28),24-dien-26,22Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




9

olid-3-oic axit
15-methyl ester-3,4secocycloarta4(28),24-dien-26,22-

CH3

H

OCOCH3

2.16 K. heteroclita

[6]

C2H5

H

OCOCH3

2.17 K. heteroclita

[6]

olid-3-oic axit
15-ethyl

ester-3,4-

secocycloarta4(28),24-dien-26,22olid-3-oic axit

1.2.2.3. Các hợp chất lanostan mở vịng ở vị trí C3 (seco), vị trí C-19 là
CH2.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

10

Bảng 1.5. Một số hợp chất tritecpen cầu CH2 tại C-19
Vị trí

Tài

nhóm thế

Tên chất

Ký hiệu

Nguồn

dẫn

R1
3,4-secocycloarta-4(28),24dien-26,22-olid-3-oic axit
3-methyl

liệu

H

2.18

K. longipedunculata

[6]

CH3

2.19

K. heteroclita

[6]

C2H5

2.20

K. heteroclita

[6]

H

2.21

K. longipedunculata

[6]

ester-3,4-

secocycloarta-4(28),24-dien26,22-olid-3-oic axit
3-ethyl

ester-3,4-

secocycloarta-4(28),24-dien26,22-olid-3-oic

axit

(4-

isomer)
3,4-secocycloarta4(28),6,24-trien-26,22-olid3-oic axit

1.2.3. Các hợp chất tritecpenlactone
Các hợp chất này chủ yếu phân lập được từ lồi K. Longipedunculata [6].

(3)
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




11

Bảng 1.6. Một số hợp chất tritecpen lacton
Vị trí nhóm thế

Tên chất
Longipelactone A; 16,17-dihydro
Longipelactone A; 6-hydroxy
Longipelactone

A;

16,17-

dihydro,17-hydroxy
LongipelactoneA;

16,17-

dihydro,6,17-dihydroxy
LongipelactoneA; 23-hydroxy

Một

số

hợp

chất

Ký hiệu

R1

R2

R3

CH3

H

H

3.1

CH3

OH

H

3.2

CH3

H

OH

3.3

CH3

OH

OH

3.4

CH2OH

H

H

3.5

tritecpenlacton

phân

lập

được

từ

loài

K.longipedunculata với các nhóm thế khác nhau ở vị trí C16.

O

O

HO

OR
O

O

(3)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




12

Bảng 1.7. Một số hợp chất tritecpen lacton
Vị trí
nhóm thế

Tên chất

Tài
Ký hiệu

Nguồn

liệu
dẫn

R1
Kadlongilactone A

H

3.6

K. longipedunculata

[6]

Kadlongilactone C

CH3

3.7

K. longipedunculata

[6]

Kadlongilactone B

O

3.8

K. longipedunculata

[6]

Và từ K. longipedunculata cũng phân lập được tritecpenlacton cầu epoxide tại
vị trí C16-17.

O

O
HO
HO
O

O
O

(3.9)
Ngồi ra cịn một vài hợp chất lactone khác phân lập từ lồi K.heteroclita

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




13

(3.10)

(3.11)

Heteroclitalactone D

Heteroclitalactone E

O

O

O

O

O

O

(3.12)

Polysperlactone A (6,7-didehydro)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




14

20
17

O

R3
19

O

16

10

O
6

O

O

(3.13)

R2
R1

Bảng 1.8. Một số hợp chất tritecpen lacton cầu epoxide tại vị trí C19
Vị trí nhóm thế

Tên chất
Longipelactone A; 10,19-epoxide
Longipelactone

A;

6-

hydroxy,10,19-epoxide
LongipelactoneA;

Ký hiệu

R1

R2

R3

CH3

H

H

3.14

CH3

OH

H

3.15

CH3

OH

OH

3.16

16,17-

dihydro,6,17-dihydroxy,10,19epoxide

1.2.4. Các hợp chất lignan
Phần lớn các chất phân lập được từ chi Kadsura là các lignan, trong đó
các hợp chất cyclolignan là thành phần chủ yếu.
1.2.4.1. Hợp chất lignan
Từ thân loài K. Heteroclita đã phân lập được hai hợp chất lignan

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




15

HO

O

O

O

O
O
O

(4.1)
2,3',4,4',5-Pentahydroxylignan-9,9'-olide
GlucO

O

O

O

O
O
O

(4.2)
3' ,4' :4,5-Bis(methylene) ether, 2-O--D-glucopyranoside
(Rubrifloside A)
Và từ thân loài Kadsura angustifolia cũng phân lập được hợp chất
lignan khác là 3,7-Dihydroxy-3',4,4',5-tetramethoxylignan. (Kadangustin H).

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




16

OH
O

O
OH

O

(4.3)

O

Kadangustin H
Từ loài K.longipedungculata phân lập được hợp chất lignan 3,3’,4,4’tetrahydroxylignan (3,4-methylene, 3’-methyl ether)
O

O

O

OH

(4.4)
Từ loài K.longipedungculata phân lập được hai hợp chất lignan dạng
epoxy là:
O

O
HO

O
HO

O

(4.5)
4',7-Dihydroxy-3'-methoxy-3,4-methylenedioxy-9,9'-epoxylignan
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên