Luận văn thạc sĩ nghiên cứu thành phần hóa học của cành và lá cây bằng lăng nước (lagerstroemia speciosa)

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
 + 

ĐOÀN VĂN TUẤN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÀNH, LÁ
CÂY BẰNG LĂNG NƯỚC (LAGERSTROEMIA
SPECIOSA (L.) PERS.), HỌ LYTHRACEAE Ở HÀ NỘI

Chuyên ngành : Hoá học Hữu cơ
Mã số
: 60.44.27

LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC
Người hướng dẫn khoa học : TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN

Thái Nguyên: 2011

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




1

MỞ ĐẦU
Nền Y học hiện đại thâm nhập và phát triển nhanh chóng ở nƣớc ta, và
đã đóng góp nhiều thành tựu to lớn trong công tác bảo vệ sức khỏe cho nhân
dân. Tuy nhiên, nền Y dƣợc học cổ truyền, một nền y học xuất hiện từ rất lâu

và có vai trị quan trọng trong nền Y học nói chung cả ở nƣớc ta và nhiều
nƣớc trên thế giới, đều rất quan trọng và cũng đóng góp khơng nhỏ trong công
tác điều trị bệnh.
Qua nhiều thế kỉ, nền Y học cổ truyền nƣớc ta đã sử dụng rất nhiều bài
thuốc dân gian, nghiên cứu và sản xuất ra nhiều chế phẩm dƣợc vô cùng quý
giá (Kim tiền thảo chữa sỏi thận, Diabetna chữa tiểu đƣờng, Kem Alocasia
2% chữa phong, …), khơng chỉ có giá trị chữa bệnh mà cịn là những di sản
tinh thần mang đậm bản sắc văn hóa của dân tộc. Các số liệu gần đây cho thấy
rằng có khoảng 60% dƣợc phẩm đƣợc dùng chữa bệnh hiện nay, hoặc đang
thử cận lâm sàng đều có nguồn gốc từ thiên nhiên [66]. Vì vậy, nguồn cây
thuốc dân gian cũng nhƣ vốn sử dụng phong phú của đồng bào các dân tộc
vẫn là kho tàng quí giá để khám phá, tìm kiếm nhiều loại thuốc mới có hiệu
lực cao cho cơng tác phịng và chữa bệnh, kể cả những bệnh nan y của thời
đại nhƣ là ung thƣ , HIV/AIDS v.v... Có thể nêu một số ví dụ nhƣ là
vinblastin, vincristin chữa bệnh ung thƣ máu là những hoạt chất đƣợc chiết
xuất từ cây dừa cạn (Catharanthus roseus họ Apocynaceae); Taxoter - thuốc
chữa ung thƣ vú là sản phẩm chuyển hoá của một số diterpenoit chiết xuất từ
một số loài Taxus họ Pinaceae. Và gần đây nhất là cây Xạ đen (Celastrus
hindsic Benth., họ Celastraceae) có ở vùng Hồ Bình miền Bắc Việt Nam
đƣợc dùng làm thuốc hỗ trợ điều trị ung thƣ. Chế phẩm CADEF - là một tổ
hợp của hàng chục loại dƣợc liệu đƣợc dùng để hạn chế và hỗ trợ điều trị ung
thƣ, hay chế phẩm Diabetna từ cây Dây thìa canh dùng chữa trị tiểu đƣờng
.v.v... là một số ví dụ trong việc khai thác và sử dụng kho tàng cây thuốc dân
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




2

gian. Để bảo vệ vốn di sản quý báu ấy, Đảng và Nhà nƣớc ta đã xây dựng một
chiến lƣợc phát triển, kế thừa và bảo tồn nền Y học cổ truyền nhằm phát huy
tiềm năng to lớn thế mạnh của một nƣớc có thảm động thực vật vơ cùng
phong phú và đa dạng sinh học.
Bằng kinh nghiệm dân gian và dựa trên nhiều thành tựu nghiên cứu khoa
học hiện đại,Y dƣợc học cổ truyền đã xây dựng nên một hệ thống các chế
phẩm thảo dƣợc có giá trị to lớn, chiếm vị trí quan trọng trong nền y học nƣớc
ta. Đa số các chế phẩm này là hỗn hợp phức tạp của nhiều hợp chất hóa học
mà trong đó hợp chất có hiệu lực chủ yếu trong q trình điều trị lại chƣa
đƣợc phân lập và xác định. Do đó, hƣớng nghiên cứu thành phần hóa học các
thảo dƣợc là cơng việc quan trọng có ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao hiện
nay. Một trong những dƣợc liệu quý chƣa đƣợc nghiên cứu nhiều là cây Bằng
Lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa). Lồi Lagerstroemia speciosa ở Việt
Nam cịn gọi là Bằng lăng nƣớc hay Bằng lăng tím. Đây là loại cây của vùng
nhiệt đới, thƣờng nở hoa thành những chùm tím biếc, lộng lẫy. Bên cạnh vẻ
đẹp rất riêng đó, Bằng lăng tím (Lagerstroemia speciosa) cịn là một cây
thuốc có giá trị trong Y học cổ truyền. Ở nhiều nƣớc trên thế giới nhƣ Mỹ,
Philippin v.v… các chế phẩm từ lá Bằng lăng thƣờng xuyên đƣợc sử dụng để
làm giảm mức đƣờng huyết trong máu đối với những bệnh nhân tiểu đƣờng,
đây là một căn bệnh khá phổ biến trong thời đại hiện nay. Do đó, việc nghiên
cứu thành phần hóa học của cây Bằng lăng nƣớc để tìm hiểu hoạt chất có tác
dụng chữa căn bệnh này, chứng minh cho hoạt tính của cây, là cơng việc rất
có ý nghĩa khoa học và thực tiễn. Vì vậy, trong khn khổ luận văn thạc sĩ
Hóa học, chuyên ngành Hóa học Hữu cơ này, chúng tôi chọn đề tài “Nghiên
cứu thành phần hóa học của cành và lá cây Bằng lăng nƣớc
(Lagerstroemia speciosa) trồng ở Hà Nội”, với mục tiêu đóng góp một phần
cơng sức nhỏ bé của mình vào sự lỗ lực chung của ngành Hóa thực vật trong
nghiên cứu về các cây thuốc cổ truyền Việt Nam.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

3

CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN
1. Giới thiệu về cây bằng lăng
1.1. Thực vật họ Bằng Lăng, chi Tử vi và loài Bằng lăng nƣớc
1.1.1. Họ Bằng lăng
Họ Bằng lăng (hay Tử vi, Tƣờng vi) có tên khoa học là Lythraceae, bao
gồm khoảng trên 500 loài thuộc 32 chi, chủ yếu là cây thân thảo, với một ít
lồi là cây thân bụi hoặc cây thân gỗ. Các thực vật họ Lythraceae phân bố
khắp toàn cầu. Phần lớn các loài ở vùng nhiệt đới, tuy nhiên chúng cũng sinh
sống tốt trong các khu vực có khí hậu ơn đới [11].
Hiện nay ngƣời ta đã gộp cả Lựu vào họ này.
1.1.2. Thực vật chi Tử vi [2,19]
Bằng lăng nƣớc (danh pháp khoa học: Lagerstroemia speciosa), thuộc
chi Tử vi, có khoảng 50 lồi. Cây cây thƣờng xanh và sớm rụng lá thân gỗ
hay cây bụi, có nguồn gốc ở vùng Đơng Á và Australia. Chi này đƣợc đặt tên
theo tên của một chuyên gia Thủy Điển là Magnus von Lagerstron, là ngƣời
đã cấp cho Carolus Linnaeus các mẫu cây mà ông ta thu thập đƣợc. Chúng có
thân cây giống nhƣ gân tạo nếp máng, hàng năm đều lột vỏ; mỗi năm các
phần vỏ bị nộp nằm giữa các phần đã bị nột từ năm trƣớc hoặc ở nơi những
loài động vật cào rách tạo ra bề ngồi loang lổ. Lá mọc đối, đơn và có chiều
dài dao động trong khoảng 5-20 cm. Hoa mọc thành những cum dài từ 20-40
cm, dạng bong và có thể có màu trắng, hồng, tím hay tí hồng; nó nở hoa từ
giữa mùa hè đến cuối hè. Quả là dạng quả nang, ban đầu có màu xanh lục, khi
chín chuyển thành màu đen, đƣợc mở rộng theo 6 hoặc 7 đƣờng, tạo ra các
răng giống nhƣ đài hoa và giải phóng nhiều hạt nhỏ có cánh.

Ở nƣớc ta, chi thực vật Bằng lăng Lagerstroemia là một chi thảo mộc
khá lớn, mọc nhiều nhất ở các rừng Đơng Nam Bộ.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




4

1.1.3. Loài Bằng lăng nƣớc [19, 30 ,43]
Bằng lăng nƣớc có tên khoa học là Lagerstroemia speciosa. Banaba
(Bằng lăng nƣớc) là tên gọi theo tiếng Tagalog (dân tộc lớn nhất Philippines)
là loài cây đặc thù của Ấn Độ. Loài này có nguồn gốc từ vùng nhiệt đới Nam
Á, hiện có nhiều ở Đông Nam Á, Ấn Độ và các vùng nhiệt đới khác. Thân cây
thẳng và khá nhẵn nhụi. Lá màu xanh lục, dài từ 8 đến 15 cm, rộng từ 3 đến 7
cm, hình oval hoặc elip, rụng theo mùa. Hoa màu tím hoặc tím nhạt, mọc
thành chùm dài từ 20 đến 40 cm, thƣờng thấy vào giữa mùa hè. Mỗi bơng hoa
có 6 cánh, mỗi cánh dài chừng 2 đến 3,5 cm. Quả lúc tƣơi màu tím nhạt pha
xanh lục, mềm. Quả già có đƣờng kính 1,5 đến 2 cm, khơ trên cây.
Bằng lăng nƣớc là lồi bằng lăng hoa tím ở vùng nhiệt đới đã đƣợc dùng
trong Y học dân gian ở Châu Mỹ, Ấn Độ, Philippines, ...để trị tiểu đƣờng. Lá
loài bằng lăng này chứa axit corosolic ở hàm lƣợng cao (axit corosolic đƣợc
cho là hoạt chất làm hạ mức đƣờng huyết) [69]. Trong Y học truyền châu Á,
ngƣời ta sử dụng lá Bằng lăng nƣớc làm trà để trị đau bao tử và bệnh tiểu
đƣờng. Các chất trích ly đƣợc thƣơng mại hóa đơi khi cũng đƣợc dùng làm
giảm mỡ, chống béo phì [72]. Chất trích từ lá bằng lăng nƣớc thƣờng tìm thấy
trong các thuốc bổ sung đa thành phần để làm giảm cân, ví dụ nhƣ Cortislim.
Hàm lƣợng thay đổi tuỳ sản phẩm lƣu hành trên thị trƣờng, nhƣng thƣờng
chứa từ vài mg đến vài chục mg sử dụng cho một ngày. Lá Bằng lăng nƣớc

khó kiếm hơn nhƣng đƣợc bán dƣới dạng nƣớc trích lỏng hoặc thể viên.
Lồi bằng lăng cho bóng mát và cho hoa đẹp nên đƣợc trồng làm hoa
cảnh. Trong tự nhiên, ngồi Bằng lăng có hoa tím cịn có hoa các màu đậm,
lợt trắng, hồng, đỏ, tím,... và cuối thu nhiều giống cũng rụng lá vàng, lá đỏ
nhƣ cây phong xứ lạnh. Vài giống lùn, lùm bụi, cũng đƣợc chọn làm cây
kiểng, mùa hoa nở đầy chậu. Bằng lăng nƣớc là thực vật gỗ lớn cao đến 20m,
phân cành cao, thẳng, tán dày, lá hình bầu dục hay hình giáo dài, cụm hoa
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




5

hình tháp ở ngọn các cành, mọc thẳng, nụ hoa hình cầu, hoa lớn có 6 cánh, có
móng ngắn, răng reo màu tím hồng. Cây mọc khỏe, thân thẳng, tán cao, cây
trồng chủ yếu bằng hạt, ƣơm gieo nhƣ các cây khác.
Đất trồng cây Bằng lăng nƣớc phải có tầng đất mặt tơi xốp, dễ thốt
nƣớc, nếu đất có độ pH thấp, cần bón vơi thêm. Trƣớc khi trồng tiến hành đào
hố trƣớc ít nhất 1 tháng, kích thƣớc hố và lƣợng phân bón lót tùy thuộc vào
đất giàu hoặc nghèo dinh dƣỡng, thông thƣờng 50 x 50 x 50cm, trộn đều lớp
đất mặt với phân hữu cơ, NPK, phân bón lót, phân lân, vơi ...... Sau đó dồn
hỗn hợp đất phân cho xuống hố. Công việc trên cần thực hiện trƣớc khi trồng
cây ít nhất là ½ tháng.
Cây đƣợc trồng vào đầu mùa mƣa (tháng 5,6) và đƣợc trồng dặm trƣớc
tháng 9 hàng năm. Mật độ trồng thích hợp từ 500 đến 834 cây/ha. Cây cách
cây 3m, hàng cách hàng 4m, hoặc cây cách cây 4m, hàng cách hàng 5m. Sau
khi trồng cần làm cỏ, xới đất kết hợp tủ gốc giữ ẩm cho cây 4-5 lần/năm.
Trong 3 năm đầu khi cây chƣa kép tán cần trồng thêm cây che bóng giữa các
hàng để bảo vệ đất, nhằm tăng cƣờng chất hữu cơ và giảm công làm cỏ...

Lƣợng phân bón trong 3 năm đầu nhƣ sau: phân chuồng 5-10kg, phân NPK
150g/gốc/năm. Các năm sau tăng dần lƣợng phân lên, nên bón phân vào lúc
làm cỏ và vun gốc vào đầu, giữa và cuối mùa mƣa.

Ảnh 1.1: Nụ, hoa và quả cây Lagerstroemia speciosa
Ở Việt nam, cây này đƣợc gọi là Bằng lăng nƣớc, mọc nhiều nhất ở các
rừng vùng Đơng Nam Bộ, đặc biệt là rừng cây gỗ tồn là bằng lăng gần thị xã
Gia Nghĩa, tỉnh Đăk Nông.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




6

Ở Lào, Thái lan, cây Bằng lăng nƣớc đƣợc trồng thành rừng để lấy
gỗ.Gỗ Bằng lăng có màu nâu vàng, dễ gia cơng, có thể dung để đóng thuyền,
đồ dùng sinh hoạt, làm cột điện…
1.2. Công dụng của các thực vật chi Bằng lăng [19,31,40,43]
Thực vật chi Bằng lăng có nhiều loại nhƣ Bằng lăng tía, Bằng lăng
nƣớc, Bằng lăng lơng, Bằng lăng vàng v.v…Mỗi lồi đều có cơng dụng riêng.
Ở nƣớc ta, Bằng lăng tía đƣợc sử dụng nhiều nhất làm thuốc chữa bệnh
trong Y học.
Bằng lăng tía có tên khoa học là Lagerstroemia calyculata Kurz; tên
khác là Săng lẻ, Bằng lăng ổi. Ngƣời Ba Na còn gọi là Tơ nu on, Rơ pa. Đây
là một loài mọc hoang ở một số tỉnh miền Bắc và miền Nam nhƣ Sơn La,
Nghệ An, Quảng Bình, các tỉnh tây nguyên và Tây Nam Bộ.
Vỏ thân Bằng lăng tía là bộ phận đƣợc dùng duy nhất đƣợc thu hái
quanh năm, tốt nhất vào mùa thu, đem về cạo vỏ ngoài, phơi hoặc sấy khô.
Dƣợc liệu này chứa ancaloit, flavonoit, sponin và cumarin. Tanin trong vỏ với

hàm lƣợng 30%, chủ yếu là tanin catechin 23% và một lƣợng nhỏ tanin gallic
khoảng 7%. Vỏ Bằng lăng tía đã đƣợc nghiên cứu dƣợc lí với kết quả là cao
lỏng của vỏ có tác dụng ức chế sự phát triển của các vi khuẩn [73] Shigella
shigae, Bacillus subtilis, Shigella flexneri, Salmonella typhi, Escherichia coli,
Staphylloccus aures. Cao này có tác dụng chống một số nấm bệnh ngồi da
nhƣ Epidermophyton inguinale, Trichophuton rubrum và Cadida albicans.
Ngồi ra, nó còn đƣợc điều trị bệnh lị trực khuẩn với kết quả tốt ở thể nhẹ,
hơn hẳn tetracyclin và chloramphenicol, tƣơng đƣơng với bactrim; ở thể bệnh
vừa, thuốc khơng có hiệu lực bằng bactrim nhƣng tƣơng đƣơng tetracyclin và
chloramphenicol. Một tác dụng khác là chữa bỏng; cao đặc vỏ cây Bằng lăng
tía có tác dụng làm se khơ, giảm nhiễm khuẩn và tạo màng thuốc che phủ các

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




7

vết thƣơng, khơng cần phải băng, do đó tránh đau đớn cho ngƣời lúc thay
băng.
Bằng lăng tía ở Việt Nam đƣợc dùng trong những trƣờng hợp sau:
- Chữa tiêu chảy, kiết lị: Vỏ thân bằng lăng tía (20- 30g) cắt nhỏ, phơi khơ,
sắc với 400ml nƣớc cịn 100ml, uống làm 2 lần trong một ngày. Có thể tán bột
hoặc nấu cao rồi bào chế thành viên để uống. Thời gian dùng thuốc từ 7 đến
10 ngày.
- Chữa bỏng: Cân khoảng 300g vỏ thân Bằng lăng tía tƣơi. Lấy 100 gam đun
sơi với nƣớc cho đặc dùng để rửa. Lƣợng cịn lại 200 gam băm nhỏ, đun sôi
với 2 lần nƣớc, lọc rồi cô thành cao lỏng. Ngày bôi 2-3 lần. Lớp cao bôi lên
vết thƣơng sẽ se lại thành màng, có độ mềm và dai, tránh đƣợc bụi bẩn nên

khơng cần băng.
Ngồi ra, vỏ thân Bằng lăng tía thái nhỏ, ngâm với cồn 96 o với tỉ lệ 2030% dùng bôi chữa nấm da (hắc lào). Đồng bào các dân tộc Ba Na, Gia Rai ở
Tây Nguyên và nhân dân các tỉnh miền trung dùng nƣớc sắc vỏ thân Bằng
lăng tía để rửa và tẩm đắp vết thƣơng phần mềm. Dùng riêng hoặc phối hợp
với lá ổi và lá sim để điều trị.
Khác với Bằng lăng tía, ở nƣớc ta Bằng lăng nƣớc chƣa đƣợc sử dụng
nhiều dùng để chữa bệnh nhƣng đã đƣợc nghiên cứu ở rất nhiều nƣớc trên thế
giới và đã trở thành một loại dƣợc liệu quan trọng trong Y học.
Bằng lăng nƣớc (Banaba) đƣợc sử dụng rộng rãi trong Y học cổ truyền ở
Châu Mỹ, Ấn Độ, Philippin, ... để trị tiểu đƣờng và khá nhiều bệnh khác nhƣ
trị ỉa chảy, tim mạch, mụn nhọt, đặc biệt là trong phòng và điều trị đái tháo
đƣờng. Loài bằng lăng này chứa axit corosolic ở mức cao, đây là hợp chất
thiên nhiên đƣợc cho là có khả năng làm hạ mức đƣờng trong máu.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




8

Axit corosolic
Y học truyền thống Châu Á dùng lá Bằng lăng nƣớc làm nƣớc trà để trị
đau bao tử và bệnh tiểu đƣờng [70, 71]. Các chất trích li đã đƣợc thƣơng mại
hóa và đơi khi cũng đƣợc dùng làm giảm bớt mập phì. Chất trích từ lá Bằng
lăng nƣớc, ví dụ nhƣ cortislim, thƣờng dùng trong các thuốc bổ sung đa thành
phần để làm giảm cân.
2. Nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Bằng lăng
2.1. Nghiên cứu ở nƣớc ngoài
Các thực vật thuộc chi Lagerstroemia phân bố rộng và có nhiều lồi

đƣợc dùng trong Y học. Do vậy, đã có nhiều cơng trình nghiên cứu về chúng
và chỉ ra rằng, đây là một chi thực vật chứa nhiều tanin và ancaloit.
Theo dõi trên Chemical Abstract cho đến năm 1999 cho thấy: Phần lớn
các cơng trình nghiên cứu về cây Bằng lăng nƣớc tập chung vào các hƣớng
sau:
- Nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây.
- Nghiên cứu cơng dụng của một số hợp chất có trong lá để chữa
bệnh.
Năm 1961, Carew D.P và Chin T.F [23] đã làm các thí nghiệm để kiểm
tra một số nhóm chất có trong lá Bằng lăng nƣớc ở Philippin và đã đi đến kết
luận: Trong lá có tanin, glucozit trợ tim, flavonoit và sterol khơng có ancaloit.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




9

Kết quả các nghiên cứu khác cho thấy, thành phần hóa học của chi
Lagerstroemia bao gồm: Axit béo và dẫn xuất, các tecpenoit, các ancaloit và
tanin, v.v…
1.1.1. Axit và dẫn xuất
Năm 1991, cơng trình nghiên cứu của Daulatabad C.D và các cộng sự
[26] đã xác định đƣợc hàm lƣợng các axit có trong dầu lấy từ hạt lồi
Lagerstroemia thomsonii.
CH3(CH2)16COOH

CH3(CH2)14COOH

1. Axit panmitic

2. Axit oleic

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
3. Axit stearic
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
4. Axit linoleic
Bảng 1.1 Hàm lƣợng các axit có trong dầu lấy từ hạt lồi
Lagerstroemia thomsonii
Hợp chất

%

Axit panmitic

17,8

Axit stearic

8,8

Axit oleic

20,7

Axit linoleic

49,9

Các axit khác

2,8

Một nghiên cứu khác cho thấy, trong hạt cây Bằng lăng nƣớc có chứa
axit (Z)-9-oxooctadec-11-enoic[32], trong lá có các amino axit nhƣ isoleuxin,
alanin, axit α-aminobutyric và methionin [23].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




10

5. Axit 9-oxooctadec-11(Z)-enoic (C18H32O3)

6. Isoleuxin (C6H13O2N)

7. Alanin (C3H7O2N)

8. Methionin (C5H11O2SN)

9. Axit α-aminobutyric ( C4H9O2N)

2.1.2. Tecpenoit
Ngƣời ta đã phân lập đƣợc một số tecpenoit từ loài Lagerstroemia
lancateri nhƣ stigmast-4-en-3,6-diol (10), lagerstronolit (11) [24], lagerenol
(12), lagerenyl axetat (13) [27]. Cịn từ lồi Lagerstroemia parviflora [41] đã
phân lập đƣợc lagerflorin (14).
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

11

10. Stigmast-4-en-3,6-diol

12. Lagerenol

11. Lagerstronolit

13. Lagerenylaxetat

14. Lagerflorin
2.1.3. Ancaloit [22, 28, 29]
Kết quả của những cơng trình nghiên cứu về lồi Lagerstroemia indica
Linn. cho biết, thành phần hóa học chủ yếu của loài này là các ancaloit. Một
số ancaloit đã đƣợc phân lập là: Lagerin (15), o-metyllagerin (16),
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




12

lagerstroemin (17), dihidroverticillatin (18) [28], vertin (19) [22], decamin
(20) [39].
O

O
O

HO

HO

O

O
O
H

H

H3CO

H3CO

N
N

16. o-Metyllagerin

15. Lagerin
O

H

O

H

O

N

O

HO
O
H

H3CO
N

OH

H3CO

17. Lagerstroemin

HO

OCH3

18. Dihidroverticillatin
H

H

O

H

H

O

O
H

H
N

N

O

H3CO

HO
OCH3

19. Vertin
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

H3CO

HO
OCH3

20. Decamin




13

Khi nghiên cứu lá loài Lagerstroemia subcostata Iida. H và Comins
D.L đã phát hiện một số ancaloit khác nhƣ: Subcosin I (21), lasubin I (22),
lasubin II (23) [29], subcosin II (24) [25]. Còn Blomster R.N và Zachrias D.E
đã phân lập đƣợc lythridin (25) [22], lythrin (26) [46] từ Lagerstroemia
fauriei và decinin (27) từ loài Lagerstroemia lanceolatum [44].
H

OCH3
OCH3

COO

N

N

H3CO

OCH3
OH

OCH3

OCH3

H

21. Subcosin I ( C28H35NO6 )

23. Lasubin II (C17H25NO3)
H

OCH3

COO
OCH3

H3CO
N

OCH3
OCH3
OH

H

22. Lasubin I (C17H25NO3)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

OCH3

24. Subcosin II (C28H35NO6 )




14

H

H
H

O
H
N

H

H
O

O
H

OH
N

OH

H3CO

O

OH

H3CO

OCH3

OCH3

25. Lythridin ( C26H31NO6 )
H

26. Lythrin ( C26H29NO5 )
H
O

H
N

O

OH

H3CO
OCH3

27. Decinin ( C26H31NO5 )
2.1.4. Tanin [ 16, 37, 43]

Trong lá, vỏ của cây Bằng lăng nƣớc đều có chứa tanin với thành phần
rất phong phú và đa dạng, nhất là ở lá. Những tanin đƣợc phân lập từ lá, vỏ là
dẫn xuất của axit gallic (28) và catechin (29) [37].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




15

OH
OH

HO
HO

O

OH

OH

OH
OH

COOH

28. Axit gallic ( C7H6O5)

29. Catechin ( C15H14O6)

Bảng 1.2: Hàm lƣợng axit gallic-catechin tannin của một số loài thuộc chi
Lagerstroemia.
Bộ phận

Lagerstroemia
lanceolata
8,2%
0,3%

Lá
Vỏ

Lagerstroemia
Parviflora Roxb
16,0%
7,0-10,0%

Lagerstroemia
Speciosa (L) Pers
12,8-13,3%
10,0%

Các cơng trình nghiên cứu tiếp theo về cây Bằng lăng nƣớc chỉ ra trong
lá cịn có axit ellagic (30), lagertanin (31) [33, 38], lagertanin A (32),
lagertanin B (33), lagertanin C (34), và epigalocatechin gallat (35) [43].
OCH3
O

O

OCH3

OH
O

O

OH
H3CO

O

CH2OH

O

O

O
OH

HO

O

O
OH

OH

30. Axit ellagic ( C14H6O8)

OH

31. Lagertanin( C22H20O13)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




16

OH
HO

COOCH2
HO
OH
O

COOH

O

COO
OC

HO

CHOH

HO
OH
HO

HO

OH

OH
OH

OH

32. Lagertanin A (C34H24O23)
OH

OH
HO

OH

HO

OH

OC

OOC

O
COOH

OOC

O

HO

O

OC

OH

OC

HO
OH
OH
HO

OH

OH

OH

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




17

33. Lagertanin B (C41H26O27)

OH
HO

OH
HO

COOCH2
OOC
OH

OH

COOH

COO

OH
OH

HO

HO
OH

34. Lagertanin C (C27H22O19)
OH
OH

HO

O
OH

OCO
OH

HO

OH
OH

35. Epigalocatechin gallat( C21H17O11)

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




18

Trong cơng trình nghiên cứu về thành phần hóa học của loài
Lagerstroemia flosreginae, Xu Y.M đã chỉ ra rằng trong lá có flosin A (36),
reginin A, reginin B (37), reginin C (38) và reginin D (39) [45].
2.1.5. Các hợp chất khác
Ngoài tanin, ancaloit, các axit và dẫn xuất, tecpenoit đã đề cập ở trên,
các nhà khoa học cũng đã nhận dạng và phân lập đƣợc ancol n- amylic (40)
[36], lageraxetal (41) từ lá cây Bằng lăng nƣớc và epiepoxydon (42) [35] từ
lồi Lagerstroemia indica Linn.
Theo các cơng trình nghiên cứu này, thì thành phần hóa học chủ yếu
của cây Bằng lăng nƣớc là tanin. Ngồi ra cịn có các amino axit,. axit
cacboxylic, ancol và axit mạch dài, v.v….
CH3(CH2)3O-CH(CH2)2CH3
O
CH2(CH2)2CH3
41. Lageraxetal (C12H26O2)
O

HOH2C
O

OH

42. Epiepoxydon ( C7H8O4)
2.2. Nghiên cứu ở Việt Nam
Năm 2001, PGS.TS. Đỗ Đình Rãng cùng các cộng sự trƣờng ĐHSP Hà
Nội [14] đã nghiên cứu hàm lƣợng nƣớc có trong một số bộ phận của cây
Bằng lăng nƣớc nhƣ hoa, lá, vỏ. Kết quả cho thấy, hàm lƣợng nƣớc trong hoa
là lớn nhất và trong vỏ là ít nhất.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

19

Bảng 1.3: Hàm lƣợng nƣớc một số bộ phận của cây Bằng lăng nƣớc
Các bộ phận
Hoa
Lá
Vỏ

Hàm lượng nước (%)
86,96
74,29
68,75

Nhóm tác giả trên cịn phân tích các lớp chất có trong lá, vỏ và thử hoạt
tính sinh học dịch chiết của chúng. Các thí nghiệm đã chứng minh rằng dịch
chiết lá cây Bằng lăng nƣớc có phản ứng dƣơng tính với FeCl3 và thuốc thử
Liberman-Buchardart, còn dịch chiết vỏ cây chỉ có phản ứng dƣơng tính với
FeCl3. Điều đó chứng tỏ trong lá cây này có chứa tanin và sterol, cịn trong vỏ
có chứa tanin.
Đối với phép thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, nhóm tác giả
này đã cho biết: Dịch chiết lá Bằng lăng nƣớc chỉ có khả năng kháng một loại
vi khuẩn là E.coli; còn dịch chiết của vỏ có hoạt tính kháng 2 loại vi khuẩn là
E.coli và B. sutillis.
Cũng trong cơng trình trên, PGS.TS. Đỗ Đình Rãng và cộng sự đã
nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu và dịch ngâm chiết hoa Bằng
lăng. Kết quả cho biết: Đã nhận dạng đƣợc 3 cấu tử đồng thời xác định đƣợc
hàm lƣợng của chúng trong tinh dầu (Bảng 4) và xác định đƣợc cấu trúc 1

chất trong dịch ngâm chiết n-butanol là 5,5,6-trimetyl-tridecanoat.
Bảng 1.4: Một số thành phần hóa học trong tinh dầu
hoa Bằng lăng nƣớc
Hợp chất
Axit hexadecanoic
2-Octylxiclopropanoctanal
Axit octadecanoic
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên

Hàm lƣợng (%)
57,85
19,92
8,40



20

3. Hoạt tính sinh học
Mặc dù có mặt ở nhiều nƣớc, nhƣng Bằng lăng bƣớc đƣợc sử dụng làm
thuốc chữa trị bệnh tiểu đƣờng và các bệnh về tim mạch rộng rãi nhất [48].
Trên thế giới đã có một số các cơng trình nghiên cứu về tác dụng chữa
bệnh tiểu đƣờng của một số thành phần có trong cây Bằng lăng nƣớc nhƣ
cơng trình của Kakura, Garcia và một nhóm các nhà khoa học thuộc trƣờng
đại học Hirosima, Nhật Bản v.v…[47, 48].
Đầu năm 1940, Garcia đã công bố những nghiên cứu đầu tiên của mình
về khả năng làm giảm hàm lƣợng đƣờng huyết của cao đặc từ Bằng lăng nƣớc
tƣơng tự nhƣ insulin. Sau đó, việc sử dụng rộng rãi cây Bằng lăng nƣớc ở
Philippin đƣợc chú ý và đƣợc đƣa sang Nhật Bản. Hiện nay, các nhà khoa học
từ nhiều nƣớc nhƣ Nhật Bản, Philippin, Mỹ, Hàn Quốc đang nghiên cứu về

cây Bằng lăng nƣớc. Cây Bằng lăng nƣớc đã trở thành phổ biến dƣới nhiều
hình thức nhƣ trà bảo vệ sức khỏe ở nhiều nƣớc phía Đơng Nam Á và nƣớc
Mỹ.
Đến năm 1996, Kakuda đã nghiên cứu về hoạt tính ngăn ngừa bệnh tiêu
đƣờng của dịch cơ đƣợc ngâm chiết từ cây Bằng lăng nƣớc . Trong nghiên
cứu này, Kakuda đã thấy rằng dịch chiết có thể làm giảm mức insulin, đƣờng
huyết và hàm lƣợng cholesterol trong máu. Một nghiên cứu khác cũng thuộc
nhóm nghiên cứu của Kakuda cho biết, một số thành phần trong cây Bằng
lăng nƣớc có tác dụng làm giảm đáng kể cân nặng của các cơ thể béo phì, một
trong những nguyên nhân phổ biến gây ra bệnh tiêu đƣờng.
Chất trích lá Bằng lăng nƣớc đã đƣợc nghiên cứu nhiều ở Nhật. Các
nghiên cứu trên động vật (in vitro) và trong ống nghiệm (in vivo) đã chứng tỏ
Bằng lăng nƣớc có tác dụng hoạt động tƣơng tự insulin. Trên chuột mập phì
và bị tiêu đƣờng, lá Bằng lăng nƣớc làm chậm tăng cân và kiểm soát mức độ
glucozơ trong máu khiến một số nhà khao học cho rằng nó có thể ngăn ngừa
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




21

tăng đƣờng huyết và mập phì của những ngƣời có tiêu đƣờng túyp 2 (Tiểu
đƣờng không phụ thuộc insulin). Các nghiên cứu đang nỗ lực xác định xem
thành phần nào của lá Bằng lăng nƣớc có tác dụng tƣơng tự insulin và xem
Bằng lăng nƣớc có ảnh hƣởng trên ngƣời nhƣ trên động vật hay không?
Ở Việt Nam, để kiểm chứng khả năng hạ glucozơ huyết của lá Bằng
lăng nƣớc, một nhóm nghiên cứu gồm Phùng Thanh Hƣơng, Nguyễn Xuân
Thắng ( Đại học Dƣợc Hà Nội) và Đỗ Ngọc Liên ( Đại học Quốc Gia Hà Nội)
đã tiến hành khảo sát với cao chiết etanol 70o của lá Bằng lăng nƣớc. Đề tài

nghiên cứu này nhằm đánh giá tác dụng của cao chiết etanol lá Bằng lăng
nƣớc trên chuột nhắt trắng bình thƣờng và chuột nhắt trắng glucozơ huyết
thực nghiệm; lựa chọn một phƣơng pháp chiết xuất thích hợp và một liều cao
chiết thích hợp để dùng cho các nghiên cứu tiếp theo; bƣớc đầu tìm hiểu cơ
chế tác dụng hạ glucozơ huyết của lá Bằng lăng nƣớc. Kết quả nghiên cứu
cho thấy, cao chiết lá Bằng lăng nƣớc có tác dụng hạ mức đƣờng huyết trên
chuột bình thƣờng, đỉnh tác dụng vào giờ thứ 3 và thứ 4. Cao chiết lá Bằng
lăng nƣớc với liều tƣơng đƣơng 18,2 gam đƣợc liệu khơ/kg có tác dụng ức
chế tăng glucozơ huyết bởi các tác nhân nhƣ glucozơ, adrenalin, streptozocin.
Tác dụng này tƣơng đƣơng với tác dụng của insulin và metformin, mạnh hơn
gliclazid. Phƣơng pháp điều chế cao chiết lá Bằng lăng nƣớc thích hợp là
ngâm lạnh và cất cơ quay dƣới áp suất thấp để loại dung mơi. Liều dùng thích
hợp để hạ glcozơ huyết trong thử nghiệm trên chuột nhắt trắng thí nghiệm là
liều tƣơng dƣơng 18,2 gam dƣợc liệu khô/kg. Cơ thể hạ glucozơ huyết của
cao chiết lá Bằng lăng nƣớc đƣợc giả thuyết là theo cơ chế ngoài tụy.
Kết luận: Qua các kết quả tìm hiểu thu đƣợc ở trên, chúng ta thấy rằng
Bằng lăng nƣớc là một loại dƣợc liệu rất quý mà ở Việt Nam chƣa đƣợc quan
tâm nhiều. Do đó, việc nghiên cứu có hệ thống để nâng cao hơn nữa giá trị sử
dụng loài cây này là một việc làm có ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




22

CHƢƠNG 2. PHẦN THỰC NGHIỆM
1. Đối tƣợng và phƣơng pháp nghiên cứu
1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phƣơng pháp xử lý mẫu.
Nguyên liệu để nghiên cứu là cành, thân và lá cây Bằng lăng nƣớc

(Lagerstroemia speciosa) cịn có tên gọi khác theo địa phƣơng là cây Bằng
lăng tím đƣợc thu hái 8/2010 tại Hà Nội.
Mẫu cây nghiên cứu hoá thực vật đã đƣợc TS. Đỗ Hữu Thƣ (Viện Sinh
thái tài nguyên Sinh vật - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam) xác định
tên khoa học là Lagerstroemia speciosa (L.) Pers.

Ảnh 2.1 Cây Lagerstroemia speciosa (L.) Pers.
Mẫu cành tƣơi (9 kg) đƣợc diệt men ở nhiệt độ 110 0C 10 phút trong
trong tủ sấy, sau đó hong khơ ở nơi thống mát rồi sấy ở nhiệt độ 50 - 60 0C
tới khi độ ẩm dƣới 10% thu đƣợc 2,2 kg mẫu khô.
Mẫu lá tƣơi (8 kg) đƣợc diệt men ở nhiệt độ 110 0C 10 phút trong trong tủ
sấy, sau đó hong khơ ở nơi thống mát rồi sấy ở nhiệt độ 50 - 60 0C tới khi độ
ẩm dƣới 10% thu đƣợc 1 kg mẫu khô.
1.2. Phƣơng pháp ngâm chiết và phân lập các hợp chất từ dịch chiết
Lấy mẫu khô 0.5 kg lá và 0.5 kg cành trộn lẫn và đem nghiền nhỏ. Mẫu
nghiền hỗn hợp cành lá (1kg) đƣợc ngâm chiết lần lƣợt với từng loại dung
mơi có độ phân cực tăng dần: n-Hexan, etylaxetat, metanol trong thiết bị siêu
âm, ở nhiệt độ ≤ 50 0C, thời gian ngâm mỗi lần 1 giờ. Mẫu nghiên cứu đƣợc
ngâm với từng loại dung môi trên mỗi loại 5x5lit. Gộp mỗi loại dịch chiết (nhexan, EtOAc và MeOH) riêng biệt và làm khô bằng Na2SO4 khan. Sau đó,
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




23

các dịch chiết trên đƣợc lọc qua giấy lọc và loại bỏ dung môi bằng thiết bị cất
quay ở nhiệt ≤ 50 0C dƣới áp xuất giảm, thu đƣợc thu đƣợc 3 cặn tƣơng ứng
n–hexan, etylaxetat và metanol.
Để phân lập các chất sạch từ hỗn hợp các chất có trong từng loại dịch

chiết các phƣơng pháp sắc ký (Sắc ký lớp mỏng (SKLM), Sắc ký cột thƣờng
Silica gel Merck 63-200 nm, bằng các dung mơi và hệ dung mơi thích hợp) đã
đƣợc sử dụng phối hợp cùng các phƣơng pháp kết tinh phân đoạn và kết
tinh lại.
Quá trình nghiên cứu sẽ nêu chi tiết ở phần thực nghiệm.
1.3. Thử hoạt tính sinh học
Thử hoạt tính vi sinh vật kiểm định đối với 2 loại cặn thô thu đƣợc ở trên
tại Phịng thử hoạt tính sinh học -Viện Hố học -Viện khoa học và Công nghệ
Việt Nam.
1.4. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học các chất
Các chất phân lập đƣợc ở dạng tinh khiết là đối tƣợng để khảo sát các
đặc trƣng vật lý: màu sắc, mùi, dạng thù hình, Rf, điểm nóng chảy (Mp), đo
độ quang hoạt (αD) v.v.. Sau đó, tiến hành ghi các phổ tử ngoại (UV), phổ
hồng ngoại (FT-IR), phổ khối lƣợng (MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton
(1H-NMR), cacbon-13 (13C-NMR), phổ DEPT, phổ HSQC và phổ HMBC với các
kỹ thuật một chiều (1D-NMR) và hai chiều (2D-NMR) tuỳ theo chất cụ thể. Các
số liệu thực nghiệm của các chất sạch đƣợc dùng xác định cấu trúc hố học của
chúng.
2. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu
2.1. Dụng cụ, hố chất
Các dung mơi để ngâm chiết mẫu đều dùng loại tinh khiết (pure), khi
dùng cho các loại sắc ký cột, sắc ký lớp mỏng, sắc ký lớp mỏng điều chế sử
dụng loại tinh khiết phân tích (pa).
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên




24

Sắc ký lớp mỏng tự chế với các kích thƣớc khác nhau đã dùng loại
silicagel G60 của hãng Merck tráng trên tấm thuỷ tinh và hoạt hoá ở nhiệt độ
120C thời gian từ 1,5 giờ đến 2 giờ. Sắc ký lớp mỏng đế nhôm tráng sẵn
Kieselgel 60F254 độ dày 0,2 mm (Art. 5554).
Các hệ dung môi triển khai SKLM:
STT

Hệ dung mơi (Tỉ lệ thể tích)

1

n-Hexan - EtOAc (8 : 1)

hệ A

2

n-Hexan - EtOAc (4 : 1)

hệ B

3

n-Hexan - EtOAc (2 : 1)

hệ C

4

Cloroform - metanol

(9 : 1)

hệ D

5

Cloroform - metanol

(5 : 1)

hệ E

6

Cloroform - metanol

(3 : 1)

hệ F

Kí hiệu

Các sắc ký lớp mỏng (SKLM) đƣợc soi dƣới đèn tử ngoại ở 254 nm
(cho loại kieselgel 60F254), sau đó phun thuốc thử vanilin - H2SO4 5% và sấy
ở trên 100 oC, để phát hiện các hợp chất.
Các giá trị Rf trong hệ dung môi triển khai biểu thị là Rf A (B, C)x100.
Sắc ký cột thƣờng sử dụng silica gel Merck 60, cỡ hạt 70 - 230 mesh
(0,040 - 0,063 mm) và 230-400 mesh (0,063 - 0,200 mm).
2.2. Thiết bị nghiên cứu

- Nhiệt độ nóng chảy đo trên kính hiển vi Boёtus (Đức) hoặc trên máy
Electrothermal IA-9200.
- Góc quay cực []D đo trên máy Polartronic-D, chiều dài cuvet = 1cm.
- Phổ hồng ngoại ghi trên máy IMPACT - 410 (Viện Hoá học - Viện
Khoa học và Công nghệ Việt nam) dƣới dạng viên nén KBr.
- Phổ khối lƣợng ghi trên máy MS-Engine-5989-HP (Viện Hố học -Khoa
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên