Phenol

<span class='text_page_counter'>(1)</span><div class='page_container' data-page=1></div>
<span class='text_page_counter'>(2)</span><div class='page_container' data-page=2>

<b>KIÓM TRA </b>

1. Thực hiện chuỗi phản ứng :

Axetilen  benzen  clobenzen A

etilen  ancol etylic  natri etylat

</div>
<span class='text_page_counter'>(3)</span><div class='page_container' data-page=3>

<i><b>Baøi 41</b></i>

<b>PHENOL</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(4)</span><div class='page_container' data-page=4>

<b>I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI</b>

<b>I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI</b>

<b>1. </b>

<b>1. </b>

<b>Định nghóa</b>

<b>_{Định nghóa}</b>

 <b>PhenolPhenol</b> là hợp chất hữu cơ trong phân tử có

nhóm <b>–OH</b> liên kết trực tiếp với <b>ngun tử </b>
<b>cacbon của vịng benzen.</b>

 Phenol đơn giản nhất là:

<b>C</b>

<b>C</b>

<b>₆₆</b>

<b>H</b>

<b>H</b>

<b>₅₅</b>

<b>–OH</b>

<b>–OH</b>

<i>Vd: </i>

<b>Phenol</b>

<b>Phenol</b> <b>m – crezolm – crezol</b>

OH HO

</div>
<span class='text_page_counter'>(5)</span><div class='page_container' data-page=5>

<b>2. </b>

<b>2. </b>

<b>Phân loại</b>

<b>_{Phân loại}</b>

Dựa theo <b>số nhóm –OHsố nhóm –OH</b> trong phân tử, các

phenol được phân thành 2 loại:



<i><b>Phenol đơn chức:</b></i>

<i><b>Phenol đơn chức:</b></i>

phân tử có <b>1 nhóm –</b>

<b>OH</b>.

OH OH

<b>α</b>

<b>β</b>

<b>phenol</b>

<b>phenol</b> <b>_{4 – metylphenol}_{4 – metylphenol}</b> <b>αα – naphtol – naphtol</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(6)</span><div class='page_container' data-page=6>

•

<i><b> </b></i>

<i><b> </b></i>

<i><b>Phenol đa chức</b></i>

<i><b>Phenol đa chức</b></i>

Phân tử có <b>2 hay nhiều nhóm –OH.2 hay nhiều nhóm –OH.</b>

OH

CH₃

HO <b>1</b>

<b>2</b>
<b>3</b>

<b>4</b>
<b>5</b>
<b>6</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(7)</span><div class='page_container' data-page=7>

<b>II. PHENOL</b>

<b>II. PHENOL</b>

<b>1. </b>

<b>1. </b>

<b>CAÁU TẠO</b>

<b>_{CẤU TẠO}</b>

 CTPT: CTPT: <b>CC₆₆HH₆₆OO</b>

 CTCT: CTCT:

<b>C</b>

<b>C</b>

<b>₆₆</b>

<b>H</b>

<b>H</b>

<b>₅₅</b>

<b>OH</b>

<b>OH</b>

<i>hayhay</i>

<i><b>Mơ hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng</b></i>

<b>:O</b>

<b>H</b>





</div>
<span class='text_page_counter'>(8)</span><div class='page_container' data-page=8>

<b>TÝnh chÊt vËt lý</b>

Phenol

ChÊt r¾n, màu
trắng

dd cú mu
vng hoc

Không tan
trong n ớc
Gây bỏng

nặng cho
da
t0_{nc =}

</div>
<span class='text_page_counter'>(9)</span><div class='page_container' data-page=9>

<b>2. </b>

<b>2. </b>

<b>Tính chất vật lí</b>

<b>_{Tính chất vật lí}</b>



Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu

chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa

chậm trong không khí.



Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn

thận khi sử dụng phenol.



Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều

</div>
<span class='text_page_counter'>(10)</span><div class='page_container' data-page=10>

<b>3. </b>

<b>3. </b>

<b>Tính chất hóa học</b>

<b>_{Tính chất hóa học}</b>

Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của
nhóm –OH và có tính chất của vịng benzen.

<i><b>a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH</b></i>
<i><b>a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH</b></i>



<i>Phản ứng với kim loại kiềm (</i>

<i><b>Na</b></i>

<i><b>Na</b></i>

<i>, </i>

<i><b>K</b></i>

<i><b>K</b></i>

<i>)</i>

C

₆

H

₅

OH + Na

<b>2</b>

<b>2</b> <b>22</b> to <b>22</b>

C

6

H

5

ONa + H

2

</div>
<span class='text_page_counter'>(11)</span><div class='page_container' data-page=11>

dd Phenol
dd NaOH

dd Natriphenolat
OH _ONa
O
H₂
NaOH
+ +
Phenol
ONa
O
H₂
+
Natriphenolat



</div>
<span class='text_page_counter'>(12)</span><div class='page_container' data-page=12>

 Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ

Vaäy: Phenol có <b>tính axit mạnh hơn etanol</b>.

 <b>Tính axit của phenol rất yếu</b>, yếu hơn H₂CO₃,

b Hị ₂CO₃ đẩy ra khỏi muối phenolat:

<b>NHẬN XÉT</b>

<b>NHẬN XÉT</b>

•

<b>*</b>

<b>*</b>

Dung dịch phenol

<b>khơng làm đổi màu quỳ tím.</b>

C

</div>
<span class='text_page_counter'>(13)</span><div class='page_container' data-page=13>

<i><b>b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng </b></i>

<i><b>b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng </b></i>

<i><b>benzen</b></i>

<i><b>benzen</b></i>



 <i><b>Phản ứng với dung dịch Brom</b><b>Phản ứng với dung dịch Brom</b></i>

<b>dd </b>

<b>Brom</b> <b>Trắng</b>

<b>DD </b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(14)</span><div class='page_container' data-page=14>

<i><b>b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng </b></i>

<i><b>b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng </b></i>

<i><b>benzen</b></i>

<i><b>benzen</b></i>





<i><b>Phản ứng với dung dịch Brom</b></i>

<i><b>Phản ứng với dung dịch Brom</b></i>

OH

+ Br₂ + HBr

OH

Br Br

Br

<b>3</b>

<b>3</b> <b>33</b>

2, 4, 6 - tribromphenol

2, 4, 6 - tribromphenol

<b>* Phản ứng này dùng để </b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(15)</span><div class='page_container' data-page=15>





<i><b>Phản ứng với HNO</b></i>

<i><b>Phản ứng với HNO</b></i>

<i><b>₃</b><b>₃</b></i>

OH

+ 3HO – NO₂

<b>2, 4, 6 – trinitrophenol </b>

<b>2, 4, 6 – trinitrophenol </b>

<b>(axit picric)</b>

<b>(axit picric)</b>

OH

O₂N NO2

NO₂

Màu vàng

+ 3H₂O

</div>
<span class='text_page_counter'>(16)</span><div class='page_container' data-page=16>



Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen,

vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH:

gọi là ảnh hưởng qua lại lẫn nhau giữa

các nguyên tử trong phân tử

</div>
<span class='text_page_counter'>(17)</span><div class='page_container' data-page=17>

<b>4. ĐIỀU CHẾ </b>

<b>4. ĐIỀU CHẾ </b>

Cu men

CH₂=CH-CH
3

H+

CH-CH₃
CH₃

1.O₂

2.H₂SO₄

OH

</div>
<span class='text_page_counter'>(18)</span><div class='page_container' data-page=18>

<b>4. ĐIỀU CHẾ </b>

<b>4. ĐIỀU CHẾ </b>

 Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của q trình

luyện than cốc).

 Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:

C₆H₆ C6H5Br C₆H₅ONa C6H5OH

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O C₆H₅OH + NaHCO₃
C₆H₅Br + NaOH C₆H₅ONa + HBr

</div>
<span class='text_page_counter'>(19)</span><div class='page_container' data-page=19>

<b>5. ỨNG DỤNG</b>

<b>5. ỨNG DỤNG</b>

<b>Thuốc nổ</b>

<b>Dược phẩm</b>

<b>Cao su tổng hợp</b>
<b>Phẩm nhuộm</b>
<b>Chất dẻo</b>

<b>Thuốc nổ</b>
<b>Chất dẻo</b>
<b>Phẩm nhuộm</b>
<b>Thuốc nổ</b>
<b>Chất dẻo</b>

<b>Cao su tổng hợp</b>
<b>Phẩm nhuộm</b>
<b>Thuốc nổ</b>

<b>Chất dẻo</b>

<b>Dược phẩm</b>

<b>Cao su tổng hợp</b>
<b>Phẩm nhuộm</b>
<b>Thuốc nổ</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(20)</span><div class='page_container' data-page=20>

<b>5. ỨNG DỤNG</b>

<b>5. ỨNG DỤNG</b>

 Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa

phenolfomandehit.

 Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm,

thuốc nổ, …

 Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol),

</div>
<span class='text_page_counter'>(21)</span><div class='page_container' data-page=21>

<b>Bµi tËp vËn dơng</b>

<b>Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất</b> <b>trong số các câu sau:</b>

<b>1)Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước</b>

<b>2)Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da</b>

<b>3)Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử</b>

<b>4)Phenol là chất rắn, không tan trong nước.</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(22)</span><div class='page_container' data-page=22>

<b>Bµi tËp vËn dơng</b>

Bài 2: <b>Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây?</b>

<b>a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro</b>
<b> trong vòng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế.</b>

<b>b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng tham gia</b>
<b>phản ứng cộng.</b>

<b>c) Phenol có tính axit yếu hơn ancol. </b>

<b>Đ</b>

</div>
<span class='text_page_counter'>(23)</span><div class='page_container' data-page=23>

<i><b>Xin chân thành cảm ơn </b></i>

<i><b>sự quan tâm theo dõi của quý </b></i>

<i><b>thầy cô!</b></i>

</div>

<!--links-->