Chuyen de AncolPhenol LUYEN THI DAI HOC

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (179.33 KB, 5 trang )

(1)<div class='page_container' data-page=1>

GIẢI TOÁN ANCOL - PHENOL
DẠNG 1: BIỆN LUẬN TÌM CTPT

- Từ cơng thức đơn giản (CTĐG) hoặc cơng thức thực nghiệm (CTTN): ta có một công thức. 
Mặt khác dựa vào dữ kiện của bài tập có thể xác định một CTTQ thứ 2 của ancol, từ đó đồng nhất 2 
cơng thức để suy ra chỉ số C, H, O của ancol.

- Nếu bài tập chỉ cho một CTTQ duy nhất của ancol và khơng thể thiết lập được 1 CTTQ nữa 
thì phải dựa vào mối quan hệ giữa các nguyên tử trong phân tử để đặt điều kiện, suy ra bất đẳng 
thức liên quan. Chọn giá trị nguyên dương thích hợp.

- Trong ancol (đơn hoặc đa) CxHyOz luôn luôn có:

Số nguyên tử H  2. số nguyên tử C + 2 hay y  2x + 2 (y luôn luôn chẵn) 
- Đặc biệt trong ancol đa chứ: số nhóm OH  số nguyên tử C

Áp dụng:

1. Ancol no, đa chức mạch hở X có CTTN (CH3O)n. CTPT của X là;

A. CH4O B. C3H8O3 C. C2H6O2 D. C4H12O4

2. Ba ancol X, Y, Z có khối lượng phân tử khác nhau và đều bền. Đốt cháy mỗi chất đều sinh ra
CO2 và H2O theo tỉ lệ mol nCO2 : nH2O = 3 : 4. CTPT của 3 ancol lần lượt là:

A. C2H6O2, C3H8O3, C4H10O B. C3H8O, C3H8O2, C3H8O3

C. C3H8O, C4H8O, C5H8O D. C3H6O, C3H6O2, C3H6O3

DẠNG 2: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H TRONG NHÓM –
OH

Cho ancol hoặc hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K…thu được muối ancolat và H2

R(OH)a + a Na  R(ONa)a +

2
a

H2 (1)

Dựa vào tỉ lệ số mol giữa ancol và H2 để xác định số lượng nhóm chức.

- Nếu

2
1
2 

ancol
H

n
n

 ancol đơn chức

- Nếu 2 1

ancol
H

n
n

 ancol 2 chức

- Nếu

2
3
2 

ancol
H

n
n

 ancol 3 chức

 Nếu nH2  nancol (A)  Ancol (A) đa chức.

Lưu ý:

- Nếu cho hỗn hợp 2 ancol tác dụng với Na, K mà

2
1
2 

ancol
H

n
n

 Trong hỗn hợp 2 ancol có 1 ancol 
đa chức.

- Trong phản ứng thế của ancol với Na, K, ln ln có: nNa = 2 nH2

- Nếu cho Na, K tác dụng với ancol thì ngồi phản ứng (1) còn xảy ra phản ứng giữa Kim loại Kiềm 
với nước (nếu Kim loại Kiềm dư)

- Để giải nhanh bài tập dạng này, nên áp dụng các phương pháp như: định luật bảo toàn khối 
lượng, phương pháp tăng giảm khối lượng, phương pháp trung bình…

Áp dụng:

3. (ĐHA-2007). Cho 15,6 g hỗn hợp 2 ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 25,4 gam chất rắn. Ha ancol đó là:

</div>
(2)<div class='page_container' data-page=2>

C. C3H5OH; C4H7OH D. C3H7OH; C4H9OH

4. Cho 7,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức tác dụng hết với Na. Sau phản ứng thu được 10,9 gam
chất rắn và V lít H2 (đktc). Giá trị của V là:

A. 2,24 B. 5,6 C. 1,68 D. 3,36

5. Cho 6,64g hỗn hợp 2 ancol tác dụng hết với K thấy thoát ra 1,792 lít H2 (đktc) và thu được m (g)

muối Kali ancolat. Giá trị của m là:

A. 11,56 B. 12,52 C. 15,22 D. 12,25

DẠNG 3: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG TÁCH H2O

2.1. Tách H2O tạo anken: xúc tác H2SO4 đặc ở to170oC

- Nếu 1 ancol tách H2O cho ra 1 anken duy nhất  ancol đó là ancol no đơn chức C2

- Nếu 1 hỗn hợp gồm 2 ancol tách H2O cho ra 1 anken duy nhất  trong hỗn hợp 2 ancol phải có

ancol metylic CH3OH hoặc 2 ancol đó là đồng phân của nhau.

- Ancol bậc bao nhiêu, tách H2O cho tối đa bấy nhiêu anken  Khi tách nước 1 ancol cho 1 anken

duy nhất thì ancol đó là ancol bậc 1 hoặc anken có đối xứng bậc cao. 
- Trong phản ứng tách H2O tạo anken ta ln có:

+ nancol = nanken = nH2O

+ mancol = manken +mH2O

2.2. Tách H2O tạo ete: xúc tác H2SO4 đặc ở to = 140oC

- Tách H2O từ n phân tử ancol cho ra

2
)

1
(n

n

ete, trong đó n phân tử ete đối xứng. 
- Trong phản ứng tách H2O tạo ete ln có:

+nancol bị ete hóa = 2nete = 2nH2O

+ mancol = mete +mH2O

- Nếu hỗn hợp các ete sinh ra có số mol bằng nhau thì hỗn hợp các ancol ban đầu cũng có số mol 
bằng nhau.

Lưu ý: Trong phản ứng tách H2O của ancol X, nếu sau phản ứng thu được chất hữu cơ Y mà mà:

+ dY/X < 1 hay



1

X
Y

M

 chất hữu cơ Y là anken

+ dY/X > 1 hay 1
X
Y

M
M

 chất hữu cơ Y là ete. 
Áp dụng:

6. (CĐAB-2007). Khi thực hiện phản ứng tách H2O đối với ancol (rượu) X, chỉ thu được 1 anken

duy nhất. Oxi hóa hồn tồn 1 lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Có bao

nhiêu CYCT phù hợp với X?

A. 5 B. 4 C. 3 D.2

7. (ĐHB-2008). Đun nóng hỗn hợp gồm 2 rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm 3

ete và 1,8 gam H2O. CTPT của 2 rượu trên là:

A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH

C. C3H5OH và C3H7OH D. C3H7OH và C4H9OH

8. (ĐHB-2008). Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dd H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ

thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. CTPT của X là:
A. C3H8O B. C2H6O C. CH4O D. C4H8O

DẠNG 4: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG OXI HĨA
Tác nhân oxi hóa ancol thường dùng là CuO, to hoặc O2, xúc tác Cu, to.

</div>
(3)<div class='page_container' data-page=3>

Ancol bậc II [O] Xeton

Ancol bậc III





[O] Xem như khơng bị oxi hóa 
Lưu ý :

- Trong phản ứng oxi hóa ancol bởi CuO thì: mCuO giảm = mO trong CuO đã phản ứng với ancol

nên :

Số mol ancol đơn chức = nCuO = nO = Độ giảm của bình đựng khối lượng CuO /16

- Trong phản ứng oxi hóa ancol no, đơn chức : 
CnH2n+2O + CuO

o
t

CnH2nO + Cu + H2O

Ln có: 1 mol ancol  1 mol andehit hoặc xeton khối lượng giảm 2 gam.

- Thơng thường oxi hóa dd ancol bậc I (RCH2OH) thu được dd hỗn hợp sản phẩm có thể chứa các

chất sau: andehit (RCHO); axit (RCOOH); ancol còn lại (RCH2OH); H2O (sinh ra từ các phản ứng

oxi hóa và sẵn có trong dd ancol ban đầu) 
Nếu bài toán cho:

+ Tác dụng với Na  tất cả đều phản ứng (ngoại trừ andehit RCHO)

+ Tác dụng với AgNO3/NH3 (tráng gương)  chỉ có RCHO (và HCOOH nếu có) phản ứng.

+ Tác dụng với dd OH- (trung hịa)



chỉ có axit RCOOH phản ứng.

- Khi oxi hóa hỗn hợp 2 ancol, sau đó cho phản ứng thực hiện phản ứng tráng gương thu được: 
nAg < 2nhh 2 ancol  chứng tỏ trong 2 ancol có 1 ancol bậc II nên khi oxi hóa cho xeton (khơng

tham gia phản ứng tráng gương).

Áp dụng: (Trích một số đề thin tuyển sinh Đại học, Cao đẳng)

9. (ĐHB-2007). Cho m gam một ancol (Rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung
nóng. Sau khi phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu
được có tỉ khối đối với H2 là 15,5. Giá trị của m là:

A. 0,92 B. 0,32 C. 0,64 D. 0,46

10. (CĐAB-2008). Oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra 1 sản phẩm hữu cơ duy
nhất là xeton Y (tỉ khối hơi Y so với khí H2 bằng 29). CTCT của X là:

A. CH3-CH(OH)-CH3 B. CH3-CH(OH)-CH2-CH3

C. CH3-CO-CH3 D. CH3-CH2-CH2-OH

11. (ĐHA-2008). Cho m gam hỗn hợp X gồm 2 rượu (ancol) no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được 1 hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ
khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong

dd NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là:

A. 7,8 B. 8,8 C. 7,4 D. 9,2
DẠNG 5: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY

Đốt cháy ancol no, đơn chức: 
CnH2nO2 +

2
3n

O2



nCO2 + (n + 1)H2O

Ln có:

+ nH2O > nCO2 và nancol = nH2O – nCO2

+ nO2 pứ =

2

3

nCO2

Lưu ý:

Khi đốt cháy 1 mol ancol (A), nếu:

+ nH2O > nCO2 (A) là ancol no: CnH2n+2Ox và nancol = nH2O – nCO2

+ nH2O = nCO2 (A) là ancol chưa no (có 1 liên kết



): CnH2nOx

</div>
(4)<div class='page_container' data-page=4>

Áp dụng:

12. Đốt cháy hoàn toàn 0,92 gam 1 ancol đơn chức A thu được 0,896 lít CO2 (đktc) và 1,08 gam

H2O. CTPT của A là:

A. C2H6O B. CH4O C. C2H6O2 D. C3H8O3

13. Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol no đơn chức A thu được 4,4 gam CO2. Thể tích O2 (đktc) cần để đốt

cháy ancol A là:

A. 2.24 lít B. 3,36 lít C. 4,48 lít D. 6,72 lít

14. (CĐAB-2008). Đốt cháy hồn tồn 1 rượu (ancol) đa chức, mạch ở X, thu được H2O và CO2 với

tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. CTPT của X là:

A. C2H6O2 B. C2H6O C. C3H8O2 D. C4H10O2

15. (ĐHB-2007). X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05mol X cần 5,6 gam O2, thu

được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là:

A. C2H4(OH)2 B. C3H7OH C. C3H5(OH)3 D. C3H6(OH)2

DẠNG 6: GIẢI TOÁN PHENOL

Cách xác định số nhóm –OH liên kết với vịng benzene hoặc nhánh

Cho hợp chất thơm A (không chứa chức axit hoặc este) tác dụng với NaOH hoặc Na. Nếu A 
có n nhóm OH trên vịng benzene và m nhóm OH liên kết với C ở nhánh:

+ 2R(OH)n+m + 2(n+m) Na  2R(ONa)n+m + (n+m)H2

Ta có:

2 n m

n
n

Na

H 

  (n + m) = số nhóm chức OH

+ Chỉ có nhóm OH liên kết với vịng benzene phản ứng với NaOH 
R(OH)n+m + n NaOH  R(OH)n(ONa)m + nH2O

Ta có:

A
NaOH

n



 m từ tổng (m+n) 
Áp dụng:

16. Khi đốt 0,1 mol chất X (dẫn xuất của benzene), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam.

Biết rằng, 1mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. CTCT thu gọn của X là:
A. C2H5C6H4OH B. HOC6H4CH2OH

C. HOCH2C6H4COOH D. C6H4(OH)2

17. Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vịng benzene) có CTPT là C7H8O2, tác dụng được với Na và
NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản

ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. CTCT thu gọn của X là:

A. C6H5CH(OH)2 B. HOC6H4CH2OH C. CH3C6H3(OH)2 D. CH3OC6H4OH

BÀI TẬP:

1. Trích một số đề thi Đại học, Cao đẳng 2009

1.1.(ĐHA-2009).Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dd NaOH và dd Brom nhưng không tác
dụng với dd NaHCO3. Tên gọi của X là:

A. Metyl axetat B. Axit acrylic C. Anilin D. Phenol

1.2.(ĐHA-2009).Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức mạch hở thu được V lít
khí CO2 (đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a, V là:

A. m = a –

6 ,

5 V

B. m = 2a –

2 ,

11 V

C. m = a –

4 ,

22 V

D. m = a +

6 ,

5 V

1.3.(ĐHA-2009).Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí O2

(đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dd có màu

xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là:

</div>
(5)<div class='page_container' data-page=5>

1.4.(ĐHA-2009). Cho hỗn hợp X gồm 2 ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt
cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3:4. Hai ancol đó là;

A. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)3 B. C2H5OH và C4H9OH

C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2 D. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3

1.5.(CĐA-2009). Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là:
A. HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác)

B. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH

C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác)

D. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O

1.6.(ĐHB-2009). Cho sơ đồ chuyển hóa sau:

Butan-2-ol



H



2SO



4đă



c



,to



X (anken)



 

HBr



Y







Mg,



etekhan





Z

Trong đó X, Y, Z là sản phẩm chính. Cơng thức của Z là:

A. CH3-CH(MgBr)-CH2-CH3 B. (CH3)3-CMgBr

C. CH3-CH2- CH2-CH2-MgBr D. (CH3)2- CH-CH2-MgBr

1.7.(ĐHB-2009). Cho các chất sau;

(a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH

(e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:

A. (c), (d), (f) B. (a), (b), (c) C. (a), (c), (d) D. (c), (d), (e)
2. Trích một số đề thi Đại học, Cao đẳng 2008

2.1.(ĐHA-2008). Khi phân tích thành phần một rượu (ancol) đơn chức X thì thu được kết quả: tổng
khối lượng của C và H gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân rượu (ancol) ứng với CTPT của
X là:

A. 3 B. 4 C. 2 D. 1

2.2. .(CĐAB-2008). Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm 2 rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng kế
tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác

dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. CTPT của X, Y là:

A. C3H6O; C4H8O B. C2H6O; C3H8O C. C2H6O2; C3H8O2 D. C2H6O; CH4O

</div>