(Sáng kiến kinh nghiệm) môn hóa học cách viết đồng phân

Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

TT

Trang

1. Lý do chọn đề tài

2

2. Khái quát về đồng phân cấu tạo

4

3. Đồng phân hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở

7

4. Đồng phân hợp chất hữu cơ mạch vòng

21

5. Đồng phân hợp chất hữu cơ có 2 nhóm chức

25

6. Bảng kết quả xác định đồng phân cấu tạo của một số HCHC

29

7. Bài tập minh họa

32

8. Kết luận

36

1. Công thức tổng quát:

CTTQ

2. Công thức cấu tạo :

CTCT

3. Công thức phân tử:

CTPT

4. Hợp chất hữu cơ:

HCHC

5. Cacbon :

C

6. Đồng phân

đp

1. Sách giáo khoa 11 CB
2. Sách giáo khoa 11 NC
3. Sách giáo khoa 12 CB
4. Sách giáo khoa 12 NC
5. Các đề thi đại học, cao đẳng từ năm 2007 đến năm 2012

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018

- Trang | 1 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Với hình thức học và thi đại học, cao đẳng hiện nay là vừa trắc nghiệm, vừa tự luận, việc
chọn phương án tối ưu để thực hiện làm bài tập viết các đồng phân hợp chất hữu cơ là một vấn
đề cần được nghiên cứu kỹ. Vì vậy tơi chọn đề tài này để nghiên cứu vì các lý do sau:
+ Theo nhiều tài liệu trên mạng rút ra một số công thức kinh nghiệm xác định số lượng
đồng phân cụ thể rất hay vì khi học thuộc lịng nó học sinh có thể chọn nhanh được đáp án một
cách dễ dàng giúp thi, kiểm tra kiếm được điểm loại trắc nghiệm dạng này. Nhưng kinh nghiệm
này sẽ gặp khó khăn trong các trường hợp khác như:
-

Trong q trình học, học sinh viết các CTCT của từng đồng phân cụ thể sẽ không
được: như trùng đồng phân, thiếu hoặc dư số lượng so với yêu cầu.

-

Không phù hợp với loại trắc nghiệm yêu cầu xác định số lượng đồng phân theo một
yêu cầu cụ thể như: xác định số lượng đồng phân theo bậc ancol, bậc amin, phản úng
cộng hidro, phản ứng tách nước của ancol ... thì học sinh sẽ không làm được.

-

Vấn đề đặt ra nữa là học sinh học cùng lúc nhiều môn học khác nhau, nên việc học
thuộc lòng vấn đề đồng phân sẽ rất mau quên và dễ nhầm lẫn nên khi thi không đạt
kết quả như mong muốn.

-

Công thức kinh nghiệm trên làm mất đi bản chất của mơn hóa học.

+ Vấn đề viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ lớp 11 và lớp 12 sách giáo khoa có
trình bày ở từng bài cụ thể đã học và có một số phần sách giáo khoa chỉ liệt kê một số đồng phân
cụ thể làm thí dụ chưa thể hiện hết tất cả đồng phân cấu tạo. Từ đó học sinh gặp khó khi viết các
đồng phân cấu tạo của chất hữu cơ vì khơng có khả năng thống kê số lượng đồng phân.
Vì vậy tơi đề xuất cách viết đồng phân của tơi với mục đích chia sẽ cùng với các học
sinh, đồng nghiệp... Kính mong q thầy cơ góp ý thêm.Vì đây là suy nghĩ chủ quan của tơi sẽ
khơng tránh những thiếu sót. Xin chân thành cảm ơn quý thầy cô.

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018

- Trang | 2 -

Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

MỤC TIÊU
-

Học sinh sau khi tiếp thu đạt được hiệu quả cao trong cách viết đồng phân cấu tạo.

-

Giúp học sinh hình thành phương pháp viết chính xác đồng phân của các hợp chất hữu cơ
trong chương trình hóa học phổ thơng từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp.

-

Ứng dụng để giải các câu hỏi lý thuyết hoặc bài tập liên quan đến đồng phân cấu tạo trong
sách giáo khoa lớp 11 và 12, các đề thi cao đẳng và đại học của Bộ giáo dục và đào tạo.

NỘI DUNG
-

Muốn viết được đồng phân của các hợp chất hữu cơ học sinh phải học xong phần đồng phân
của ankan để xây dựng các loại mạch cacbon cơ bản : (Các hợp chất hidrocacbon mạch hở và
dẫn xuất của chúng thường viết dưới 6 cacbon).

-

Xác định các điểm đối xứng hay đường đối xứng trên từng loại mạch cacbon.

-

Di chuyển nhóm chức hợp lý ta thu được các đồng phân cấu tạo của hợp chất đó.
Hồn thành u cầu đề bài . (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân và bão hòa
nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án).

ƯU ĐIỂM CỦA ĐỀ TÀI
-

Ưu điểm của phương pháp viết đồng phân cấu tạo: Nội dung viết đơn giản, dễ nhớ, dễ hiểu
và dễ tiếp thu với học sinh.

-

Thể hiện đúng bản chất hóa học, ứng dụng xác định nhanh số lượng đồng phân với độ chính
xác cao.

-

Viết được các đồng phân cấu tạo của các hợp chất hữu cơ giúp học sinh giải quyết các dạng
lý thuyết, bài tập có liên quan đến đồng phân công thức cấu tạo.

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018

- Trang | 3 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

PHẦN 1: KHÁI QUÁT VỀ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học
a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị
và theo một trật tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự
thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất mới.
b) Trong hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Ngun tử cacbon khơng những có
thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành
mạch cacbon.
c) Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các
nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
2. Khái niệm đồng phân
Những hợp chất có cùng cơng thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là
những đồng phân cấu tạo.
3. Phân loại đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân nhóm chức: những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức
+ Đồng phân mạch cacbon: những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức: những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức
4. Quy ước cách liên kết của các nhóm chức vào mạch cacbon

Nhóm hóa trị 1

Nhóm chức
Halogen: -X (-Cl; -Br)
Hidroxyl : -OH
Cacbandehit: -CHO
Xeton: =O
Cacboxyl: -COOH
Amin bậc 1: -NH2
Este tráng gương: HCOO-

Đặc điểm liên kết vào mạch cacbon.
- đặc điểm chung của các nhóm chức này
là gắn trực tiếp vào cacbon trong mạch
cacbon
-Lưu ý:
+ xeton liên kết vào cacbon từ cacbon
thứ 2 trở đi

Nhóm hóa trị 2

Este : -COOEte: -OAmin bậc 2: -NHLiên kết đôi: Liên kết ba: =

đặc điểm chung của các nhóm chức này
là liên kết vào giữa 2 Cacbon trên mạch
Cacbon
+Lưu ý: do trong mạch cacbon có sẳn
liên kết đơn nên liên kết đơi tính 1 gạch,

Nhóm hóa trị 3

Amin bậc 3

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018

liên kết ba được tính 2 gạch
N liên kết vào giữa 3 nhánh cacbon

- Trang | 4 -

Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

5. Một số mạch cacbon mạch hở cần thuộc
+ Mạch cacbon có thể có và điểm đối xứng trên từng mạch C.
1/ Mạch có 2 cacbon: => có 1 loại mạch duy nhất

*

C

C

2/ Mạch có 3 cacbon => Có 1 loại mạch duy nhất

*

C

C

C

3/ Hợp chất có 4 cacbon => 2 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ
C

C

a/

C

*

C

C

*
C

C

C

b/

Mũi tên chỉ cho ta biết 3 cacbon cùng đối xứng qua cacbon trung tâm
4/ Hợp chất có 5 cacbon: 3 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ
C

a/ C

*

C

C

C

C

b/

C

*

C

C

C

2 cacbon cùng đối xứng qua cacbon thứ 2
C
C

c/

C

*

C

4 cacbon cùng đối xứng qua cacbon trung tâm

C

5/ Hợp chất có 6 cacbon : 5 loại mạch cơ bản và điểm đối xứng như hình vẽ
a/

với nhau qua cacbon trung tâm

C

C
C

b/

*

C

C

*

C

C

C

C

C

C

C

*

C

d/

C

C

C

C

C

2 cacbon đối xứng với nhau qua cacbon ở
giữa

2 cacbon cùng đối

C

xứng qua cacbon thứ 2
C

c/

C

*

C

C

C

C

C

Mỗi nhánh gồm 2 cacbon đối

e/

C*

C

C

C

3 cacbon đối xứng với nhau qua cacbon
trung tâm

xứng
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018

- Trang | 5 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

6. Một số mạch cacbon mạch vòng cần thuộc
a) Xicloankan đơn vòng

b) Vòng benzen

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2018

- Trang | 6 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

PHẦN 2: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ

I. PHƯƠNG PHÁP VIẾT
-Thực hiện theo 4 bước cơ bản sau:
Bước 1: Viết các loại mạch cacbon có thể có ( dựa vào đồng phân cấu tạo của ankan).
Bước 2: Xác định các điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng trong các loại mạch trên ký hiệu
trên hình vẽ là các dấu (*) hoặc đường thẳng.
Bước 3: Di chuyển vị trí nhóm chức phù hợp sẽ xác định được số lượng đồng phân. Lưu ý di
chuyển nhóm chức khơng vượt qua điểm đối xứng, trường hợp từ dấu (*) tính ra các nhánh
giống nhau là n nhánh chẳng hạn thì ta chỉ cần di chuyển 1 nhánh là đủ.
Bước 4: Hoàn thành yêu cầu của đề bài. (Nếu tự luận thì căn cứ để viết ra từng đồng phân
và bão hòa nguyên tố hidro; nếu trắc nghiệm ta đếm số lượng và chọn đáp án).

II. ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1.

Anken có CTTQ: CnH2n

2.

Ankin có CTTQ: CnH2n-2

3.

Các dẫn xuất monohalogen, no, mạch hở có CTTQ: CnH2n+1X

4.

Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O

5.

ete no, đơn chức mạch hở có CTTQ: CnH2n+2O

6.

Anđehit no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO

7.

Xeton no, đơn chức có CTTQ: CnH2nO

8.

Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2

9.

Este no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2nO2

10.

Amin no, đơn chức, mạch hở có CTTQ: CnH2n+3N

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 7 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

1. ĐỒNG PHÂN ANKEN:
- Đặc điểm: hiđrocacbon có liên kết đơi: Anken từ 4 cacbon trở lên xuất hiện đồng phân cấu
tạo.
- Xem liên kết đơi như là nhóm chức và di chuyển trên từng mạch cacbon sẽ đếm được đồng
phân.
a) C4H8 :
có 2 loại mạch cacbon
C

C

*

C

*C

C

C

C

C

2 đồng phân
1 đồng phân
Kết luận: C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo anken

1: CH3-CH2-CH=CH2

2: CH3-CH=CH-CH3

3: CH3-C(CH3)=CH2

b) C5H10 :
Có 3 loại mạch cacbon
C

C

*

C

C

C

C

C

C

*

C

C

C

2 đồng phân
3 đồng phân

C

C

*

X
C

C

- Khơng có đồng phân vì
Cacbon ln có hóa trị IV

Kết luận: C5H10 có 5 đồng phân cấu tạo anken
1: CH3-CH2-CH2-CH=CH2
2: CH3-CH2-CH=CH-CH3
3 CH3-CH(CH3)-CH=CH2
4 CH3-C(CH3)=CH-CH3
5 CH2=C(CH3)-CH2-CH3

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 8 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

c) C6H12 : Có 5 loại mạch cacbon
3 đồng phân
C

C

C

*

C

C

C
C

3 đồng phân

C
C

*

C

C

C

2 đồng phân
C

*

C

C

C

C

C

C
C

4 đồng phân
C

*

C

C

C

C*

C

C

C

1 đồng phân

C

C

Kết luận: C6H12 có 13 đồng phân cấu tạo anken
1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

8: CH3-CH2-CH(CH3)-CH=CH2

2 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3

9

3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

10 CH2=C(C2H5)CH2-CH3

4 CH3-CH(CH3)-CH2-CH=CH2

11

CH3-CH(CH3)-C(CH3)=CH2

5 CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH3

12

CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3

6 CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3

13

(CH3)3C-CH=CH2

CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3

7 CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3

2. ĐỒNG PHÂN ANKIN:
- Đặc điểm: có liên kết ba: Ankin từ 4 cacbon trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo.
- Xem liên kết ba như 1 nhóm chức và di chuyển trên từng mạch cacbon sẽ đếm được đồng
phân.
a) C4H6: có 2 loại mạch cacbon.

C

C

*

C

C

C

*C

X
C

C

Khơng Có đồng phân
2 đồng phân
Kết luận: C4H6 có 2 đồng phân cấu tạo ankin
1: CH3-CH2-C ≡ CH

2: CH3-C ≡ C-CH3

b) C5H8 : Có 3 loại mạch cacbon
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 9 -

Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên
C

C

*

C

C

C

C

C

C

*

C

C
C

C

*

C

2 đồng phân

X
C

C

1 đồng phân

Khơng Có đồng phân

Kết luận: C5H8 có 3 đồng phân cấu tạo ankin
1: CH3-CH2-CH2-C ≡ CH

2: CH3-CH2-C ≡ C-CH3

3: CH3-CH(CH3)-C ≡ CH

c) C6H10 :có 5 loại mạch cacbon

C

C

*

C

C

C

C

C
C

3 đồng phân

C*

C

C

C

C

*

C

C

C

C

1 đồng phân

C

X

2 đồng phân
C

*

C

C

C

C

C

C
C

C

*

C

X
C

C

Khơng Có đồng phân cấu

1 đồng phân

tạo vì khơng đảm bảo C hóa trị IV

Kết luận: C6H12 có 7 đồng phân cấu tạo ankin
1: CH3-CH2-CH2-CH2-C ≡ CH

5: CH3-CH(CH3)-C ≡ C-CH3

2: CH3-CH2-CH2-C ≡ C-CH3

6: CH3-CH2-CH(CH3)-C ≡ CH

3: CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3

7: (CH3)3C-C ≡ CH

4: CH3-CH(CH3)-CH2-C ≡ CH

3. ĐỒNG PHÂN DẪN XUẤT MONO HALOGEN CÓ CTTQ: CnH2n+1X
- Hợp chất dẫn xuất halogen có từ 3 cacbon trở lên sẽ xuất hiện đồng phân.
- X: halogen: liên kết trực tiếp vào C trên mạch cacbon.

a) C3H7Cl: Có 1 loại mạch cacbon

C

*

C

-Cl
C

Kết luận: C3H7Cl có 2 đồng phân cấu tạo:
1: CH3-CH2-CH2-Cl

2: CH3 –CHCl-CH3

b) C4H9Cl: Có 2 loại mạch cacbon
C

C

*

-Cl
C

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

2 đồng phân

C

- Trang | 10 -


Trường THPT Long Kiến

C

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

2 đồng phân

-Cl

*C

C

C

Kết luận: C4H9Cl có 4 đồng phân cấu tạo
1: CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

3: CH3 –CH(CH3)-CH2Cl

2: CH3 –CH2-CHCl-CH3

4: (CH3)3C-Cl

c) C5H11Cl: Có 3 loại mạch cacbon
3 đồng phân

C

C

*

C

C

-Cl

-Cl

C

C

C

C

C

*

C

C

C

*

-Cl
C

C

C

1 đồng phân

4 đồng phân
Kết luận: C5H11Cl: có 8 đồng phân cấu tạo
1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl

5: CH3 –CH(CH3) -CHCl-CH3

2: CH3 –CH2-CH2-CHCl-CH3

6: (CH3)2C(Cl)-CH2-CH3

3: CH3 –CH2-CHCl-CH2-CH3

7: ClH2C-CH(CH3)-CH2-CH3

4: CH3 –CH(CH3)-CH2-CH2Cl

8: (CH3)3C-CH2-Cl

4. ĐỒNG PHÂN ANCOL NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ
- Ancol có từ 3 cacbon trở lên sẽ xuất hiện đồng phân cấu tạo.
- Nhóm – OH: gắn liên kết trực tiếp vào C trên mạch cacbon.
- Bậc ancol được tính bằng bậc C liên kết với nhóm -OH
a) C3H8O: Có 1 loại mạch cacbon

C

*

C

-OH
C

Kết luận: C3H8O có 2 đồng phân cấu tạo ancol ( 1 đồng phân ancol bậc 1 và 1 đồng
phân ancol bậc 2)
1: CH3-CH2-CH2-OH

2: CH3 –CH(OH)-CH3

b) C4H10O: Có 2 loại mạch cacbon
C

C*

-OH
C

C

2 đồng phân

C

*C
C

-OH
C

2 đồng phân

Kết luận: C4H10O có 4 đồng phân cấu tạo ancol ( 2 đồng phân ancol bậc 1; 1 đồng phân
ancol bậc 2 và 1 đồng phân ancol bậc 3)
1: CH3-CH2-CH2-CH2-OH

3: CH3 –CH(CH3)-CH2-OH

2: CH3 –CH2-CH(OH)-CH3

4: (CH3)3C-OH

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 11 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

c) C5H12O: Có 3 loại mạch cacbon

C

*

C

C

-OH

C

C

-OH

C

C

3 đồng phân

C

*

C

C

C

C

*

-OH
C

C

C

1 đồng phân

4 đồng phân

Kết luận: C5H12O có 8 đồng phân cấu tạo ancol (4 đồng phân ancol bậc 1, 3 đồng phân
ancol bậc 2 và 1 đồng phân ancol bậc 3)
1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

5: CH3 –CH(CH3) –CH(OH)-CH3

2: CH3 –CH2-CH2-CH(OH)-CH3

6: (CH3)2C(OH)-CH2-CH3

3: CH3 –CH2-CH(OH)-CH2-CH3

7: HO- CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

4: CH3 –CH(CH3)-CH2-CH2-OH

8: (CH3)3C-CH2-OH

d) C6H14O: Có 5 loại mạch cacbon
C

C

C

*

-OH
C

C

C

C

3 đồng phân

C

*

C

-OH
C

C

C

2 đồng phân
-OH
C

*

C

C

C

C

C

C

5 đồng phân
C

C

*

C

C

-OH
C

C*

-OH
C

C

C

C

3 đồng phân

C

4 đồng phân
Kết luận: C6H14O có 17 đồng phân cấu tạo ancol (8 đồng phân ancol bậc 1, 6 đồng
phân ancol bậc 2 và 3 đồng phân ancol bậc 3)
1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

10: CH3-CH2-CH(CH3)-CH(OH)-CH3

2: CH3 –CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

11: CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3

3: CH3 –CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH3

12: HO-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3

4: CH3 –CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-OH

13: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-OH

5: CH3 –CH(CH3) –CH2-CH(OH)-CH3

14: CH3-CH(CH3)-C(CH3)(OH)-CH3

6: CH3 –CH(CH3) -CH(OH) –CH2-CH3

15: (CH3)3C-CH2-CH2-OH

7: (CH3)2CH(OH) –CH2-CH2-CH3

16: (CH3)3C-CH(OH)-CH3

8: HO- CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 17: HO-CH2-C(CH3)2-CH2-CH3
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 12 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

9: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-OH

5. ĐỒNG PHÂN ETE NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ
- Ete có từ 4 cacbon trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo.
- Nhóm -O- : gắn liên kết vào giữa hai C trên mạch cacbon.
- Di chuyển nhóm -O- hợp lí ta thu được đồng phân cấu tạo.
a) C4H10O : có 2 loại mạch cacbon
C

C

*

C

C

-O-

C

*C

C

-O-

C

2 đồng phân

1 đồng phân

Kết luận: C4H10O có 3 đồng phân cấu tạo ete
1: CH3-CH2-CH2-O-CH3

2: CH3-CH2 -O-CH2-CH3

3: CH3-CH(CH3)-O-CH3

b) C5H12O : Có 3 loại mạch cacbon

C

C

*

C

C

C

C

-O-

C

C

*

C

C

-O-

C

C

*

C

-O-

C

C

3 đồng phân
1đồng phân

2 đồng phân
Kết luận: C5H12O có 6 đồng phân cấu tạo ete:
1: CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3

4: CH3-CH(CH3) -O-CH2 -CH3

2: CH3-CH2 -CH2-O-CH2-CH3

5: CH3-O-CH(CH3)-CH2 -CH3

3: CH3-CH(CH3) -CH2-O -CH3

6: (CH3)3C-O-CH3

c) C6H14O : Có 5 loại mạch cacbon

3 đồng phân
C

C

C

*

C

C

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

C

-O-

- Trang | 13 -


Trường THPT Long Kiến

C

*

C

C

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

C

C

-O-

C

C

*

C

C

4 đồng phân
C

C

C

*

C

C

C

-O-

C

2 đồng phân
C

C

-O-

C

C*

C -O-

C

C

C

3 đồng phân

3 đồng phân
Kết luận: C6H14O có 15 đồng phân cấu tạo mạch hở của ete
1: CH3-CH2-CH2- CH2-CH2-O-CH3

9:

CH3-CH2-CH(CH3)-O-CH2-CH3

2: CH3-CH2-CH2- CH2- O-CH2-CH3

10: CH3-O-CH(C2H5)-CH2 -CH2-CH3

3: CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3

11: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-O-CH3

4: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-O -CH3

12: CH3-CH(CH3)-O-CH(CH3)-CH3

5: CH3-CH(CH3)-CH2 -O-CH2-CH3

13: (CH3)3C-CH2-O-CH3

6: CH3-CH(CH3)-O-CH2 -CH2-CH3

14: (CH3)3C-O-CH2-CH3

7: CH3-O-CH(CH3)-CH2 -CH2-CH3

15: CH3-O-C(CH3)2-CH2-CH3

8: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-O -CH3

6. ĐỒNG PHÂN ANĐEHIT NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ
- Anđehit có từ 4 C trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo.
- Đặc điểm: -CHO gắn trực tiếp vào C trên mạch cacbon.
- Do trong nhóm –CHO có 1 cacbon nên khi xác định số lượng mạch C có thể có thì lưu
ý lấy số C trong HCHC trừ đi 1 cacbon
a) C4H8O: có 1 loại mạch cacbon :

C

*
C

-CHO

C

Kết luận: C4H8O có 2 đồng phân cấu tạo anđehit:
1: CH3-CH2-CH2-CHO

2: CH3-CH(CH3)-CHO

b) C5H10O: có 2 loại mạch cacbon
C

C

*

-CHO

C

C

C

*C

-CHO

C

C

2 đồng phân

2 đồng phân

Kết luận: C5H10O có 4 đồng phân cấu tạo anđehit:
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 14 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

1: CH3-CH2-CH2- CH2-CHO

3: CH3-CH(CH3)-CH2-CHO

2: CH3-CH2-CH(CH3)-CHO

4: (CH3)3C-CHO

c) C6H12O: có 3 loại mạch cacbon
C

C

C

-CHO

*

C

C

-CHO

C

C

C

*

C

-CHO

C

C

C

*

C

3 đồng phân

C

C

4 đồng phân

1 đồng phân

Kết luận: C6H12O có 8 đồng phân cấu tạo anđehit:

1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO

5: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CHO

2: CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CHO

6: (CH3)2C(C2H5)-CHO

3: CH3-CH2-CH(C2H5)-CHO

7: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO

4: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CHO

8: (CH3)3C-CH2-CHO

7. ĐỒNG PHÂN XETON NO, ĐƠN CHỨC
- Xeton có từ 5 C trở lên mới xuất hiện đồng phân cấu tạo.
- Đặc điểm: =O gắn trực tiếp vào C trên mạch cacbon và gắn từ C số 2 trở đi (Bỏ C đầu
tiên trên mạch cacbon)
a/ C5H10O: có 3 loại mạch cacbon
C

C

=O

=O

*

C

C

C

C

C

C

*

C

C

1 đồng phân

2 đồng phân
*Mạch cacbon thứ 3 khơng có đồng phân
Kết luận: C5H10O có 3 đồng phân cấu tạo xeton
1. CH3-CH2-CH2-CO-CH3

2: CH3-CH2-CO-CH2 -CH3

3: CH3-CH(CH3)-CO-CH3
b/ C6H12O

C

C

C

*

=O
C

C

C

C

C

C

C

C

X

C

C

C

C
C

2 đồng phân
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

C

1 đồng phân

=O

*

C

C

2 đồng phân
C

=O

*

C

*

C

=O
C

C

Khơng có đồng phân
- Trang | 15 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

C
C*

C

=O
C

C

C

1 đồng phân

Kết luận: C6H12O có 6 đồng phân cấu tạo xeton:
1: CH3-CH2-CH2-CH2-CO-CH3

4: CH3-CH(CH3)-CO-CH2-CH3

2: CH3-CH2-CH2-CO-CH2 -CH3

5: CH3-CH2-CH(CH3)-CO-CH3

3: CH3-CH(CH3)-CH2-CO-CH3

6: (CH3)3-C-CO-CH3

8. ĐỒNG PHÂN AXIT CACBOXYLIC NO, ĐƠN CHỨC
- Axit cacboxylic từ 4 C trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo,
- Nhóm –COOH gắn trực tiếp vào C trên mạch C, do trong nhóm –COOH có 1 cacbon nên
khi xác định số lượng mạch C có thể có thì lưu ý lấy số C trong HCHC trừ đi 1 cacbon
a) C4H8O2: có 1 loại mạch :

*

C

C

-COOH

C

:

Kết luận: C4H8O2 có 2 đồng phân cấu tạo của axit
1. CH3-CH2-CH2-COOH

2: CH3-CH(CH3)-COOH

b) C5H10O2: có 2 loại mạch cacbon
C

C

-COOH

*

C

C

-COOH

*C

C

2 đồng phân

C

C

2 đồng phân
Kết luận: C5H10O2 có 4 đồng phân cấu tạo của axit
1: CH3-CH2-CH2- CH2-COOH
2: CH3-CH2-CH(CH3)-COOH

3: CH3-CH(CH3)-CH2-COOH
4: (CH3)3C-COOH

c) C6H12O2: có 3 loại mạch cacbon
C

*

C

C

-COOH

C

C

C

C

3 đồng phân
C

*

C

C

-COOH

C

1 đồng phân

-COOH

C

C

*

C

C

4 đồng phân

Kết luận: C6H12O2 có 8 đồng phân cấu tạo của axit
1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

5: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH
- Trang | 16 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

2: CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-COOH

6: (CH3)2C(C2H5)-COOH

3: CH3-CH2-CH(C2H5)-COOH

7: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-COOH

4: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH

8: (CH3)3C-CH2-COOH

9. ĐỒNG PHÂN ESTE NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ
- Este là hợp chất hữu cơ chứa chức -COO-; Ta có thể tách thành 2 dạng nhóm chức
HCOO- (Este tráng gương) và -COO-, đặc điểm nhóm -COO- khơng có tính đối xứng do
đó ta có thể di chuyển trên mạch cacbon (không bị ảnh hưởng bởi điểm đối xứng)
- Khi viết mạch cacbon có thể có, ta lấy HCHC trừ 1C do 1C nằm trong chức.

a) C3H6O2
HCOO-

C

*

C
-COO-

Kết luận: C3H6O2 có 2 đồng phân cấu tạo este:
1: HCOO-CH2-CH3

2: CH3-COO-CH3

b) C4H8O2
HCOO-

C

*

C

C
-COO-

Kết luận: C4H8O2 có 4 đồng phân cấu tạo este
1: HCOO-CH2-CH2-CH3

3: CH3-CH2-COO-CH3

2: HCOO-CH(CH3)-CH3

4: CH3-COO-CH2-CH3

c) C5H10O2
HCOO-

HCOO-

C

C

*

C

C

C

*

C

-COO-

C
-COO-

C

Kết luận: C5H10O2 có 9 đồng phân cấu tạo este:
1: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3

6: HCOO-CH2-CH(CH3)-CH3

2: HCOO-CH(CH3)CH2-CH3

7: HCOO- C(CH3)3

3: CH3-CH2-CH2-COO-CH3

8: CH3-CH(CH3)-COO-CH3

4:CH3-CH2-COO-CH2-CH3

9: CH3-COO-CH(CH3)-CH3

5:CH3-COO-CH2-CH2-CH3
Nhận xét: Viết theo cách này ta thấy đơn giản nhưng lại có hiệu quả cao. Ta dễ dàng
xác định số lượng CTCT của este tráng gương.

10. ĐỒNG PHÂN AMIN NO, ĐƠN CHỨC, MẠCH HỞ
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 17 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

- Đặc điểm: Amin có từ 2 C trở lên xuất hiện đồng phân cấu tạo.
- Amin bậc 1 có nhóm -NH2 liên kết trực tiếp với C.
- Amin bậc 2 có nhóm –NH- liên kết vào giữa 2 C trên mạch cacbon.
N

- Amin bậc 3 có nhóm

liên kết với 3 cacbon xung quanh

- Viết đồng phân lần lượt theo bậc 1, bậc 2, bậc 3, Riêng bậc 3 lấy N làm chuẩn và phân
bố cho đủ các cacbon trong CTPT . Đếm số lượng suy ra tổng số đồng phân cấu tạo amin.
a) C2H7N: có 1 loại mạch C
*Amin bậc 1

C

*

C

-NH2

*

C

* Amin bậc 2:

-NH-

C

1 đồng phân amin bậc 2

1 đồng phân amin bậc
1

Kết luận: C2H7N có 2 đồng phân cấu tạo của amin
1: CH3-CH2-NH2

2: CH3-NH-CH3

b) C3H9N: có 1 loại mạch C
Amin bậc 1:
C

Amin bậc 2:

-NH2

*
C

*
C

C

C

Amin bậc 3:
C

C

-NH-

C

C

1 đồng phân bậc 2

2 đồng phân bậc 1

N

1 đồng phân bậc 3

Kết luận: C3H9N có 4 đồng phân cấu tạo của amin
1: CH3-CH2-CH2- NH2

3: CH3-CH2-NH-CH3

2: CH3-CH(CH3)-NH2

4: (CH3)3N

c/ C4H11N: có 2 loại mạch C
* Amin bậc 1:
C

C

*

-NH2

C

C

C

*
C

-NH2

C

C

4 đồng phân bậc 1
1: CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

3: CH3-CH(CH3)-CH2-NH2

2: CH3-CH2-CH(NH2)-CH3

4: (CH3)3C-NH2

Amin bậc 2:

C

C

*

C

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

C

-NH-

C

*
C

-NH-

C

C

- Trang | 18 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

3 đồng phân bậc 2
5: CH3-CH2-CH2-NH-CH3

7: (CH3)2CH-NH-CH3

6: CH3-CH2-NH-CH2-CH3
Amin bậc 3:
C

N

C

-C

C

1 đồng phân bậc 3
(CH3)2N-CH2-CH3
Kết luận: C4H11N có 8 đồng phân cấu tạo của amin

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 19 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

d) C5H13N: có 3 loại mạch cacbon

*Amin bậc 1:
C

C

*

C

*Amin bậc 2:

-NH2

C

C

*

C

C

C

C

C

C

C

C

C

-NH-

-NH2

C

C

*

C

C

C

*

-NH-

C

C

C

-NH-

C

-NH2

C

C

*

C

C

*

C

C

C

8 đồng phân cấu tạo amin bậc 1

6 đồng phân cấu tạo amin bậc 2

* Amin bậc 3: Bỏ lại 1 Cacbon so với CTPT , xác định điểm đối xứng, di chuyển C còn lại sẽ
xác định được số lượng đồng phân amin bậc 3
-C
C

*

N

C

C

C

3 đồng phân cấu tạo amin bậc 3
Kết luận: C5H13N có 17 đồng phân cấu tạo của amin
1: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

10 CH3-CH2-CH2-NH-CH2- CH3

2: CH3-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3

11: CH3-CH(CH3)-CH2 -NH-CH3

3 CH3-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3

12: CH3-CH(CH3) -NH-CH2-CH3

4 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-NH2

13: CH3-NH-CH(CH3) -CH2-CH3

5 CH3-CH(CH3)-CH(NH2) -CH3

14: (CH3)3C-NH-CH3

6 (CH3)2CH(NH2)-CH2-CH3

15: CH3-N(CH3)-CH2-CH2-CH3

7 H2N-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

16 CH3-N(CH3)-CH(CH3)-CH3

8 (CH3)3C-CH2-NH2

17: CH3-CH2-N(CH3)-CH2-CH3

9 CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 20 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

PHẦN 3: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
HỢP CHẤT HỮU CƠ MẠCH VÒNG
I. CÁCH VIẾT
-Thực hiện theo 4 bước cơ bản sau:
Bước 1: Vẽ các loại mạch vịng cacbon có thể có.
Bước 2: Xác định các điểm đối xứng, đường thẳng đối xứng trong các loại mạch trên
Bước 3: Di chuyển cacbon hoặc vị trí nhóm chức phù hợp sẽ xác định được số lượng đồng
phân.
Bước 4: Hoàn thành yêu cầu của đề bài.

II. ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Xicloankan có CTTQ: CnH2n
2. Hiđrocacbon thơm (chỉ xét đồng đẳng của benzen) có CTTQ: CnH2n-6
3. Phenol có CTTQ: CnH2n-7OH
4. Amin thơm: Xét cho C7H9N

1.

ĐỒNG PHÂN XICLOANKAN
- Đặc điểm: Xicloankan là hiđrocacbon mạch vòng từ 4 C trở lên xuất hiện đồng phân
cấu tạo.
- Các vòng thường gặp:
+ Vòng 3 C: Hình tam giác đều.

+Vịng 5 C: Hình ngũ giác đều.

+ Vịng 4 C: Hình vng.

+ Vịng 6 C: Hình lục giác đều.

- Cách viết: Viết đồng phân cấu tạo từ vòng lớn nhất và giảm dần theo từng C đến vịng 3
C thì ngưng. Lưu ý tính đối xứng khi có gắn thêm C vào vịng ban đầu
a) C4H8 : Có 2 mạch vịng ( vịng 4C và vịng 3C)
-C

Kết luận: C4H8 có 2 đồng phân xicloankan
1.

2.

CH3

b) C5H10 : có 3 loại mạch vịng (vịng 5C, vịng 4C và vòng 3C)

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 21 -

Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

C
-C

-C

1 đồng phân

1 đồng phân

3 đồng phân

Kết luận: C5H10 có 5 đồng phân xicloankan
CH3

1.

2.

CH3

CH2

3.

CH3

4.

CH3 5.

CH3

CH3

c) C6H12 : có 4 loại mạch vịng (vịng 6C, vòng 5C, vòng 4C và vòng 3C)

C

1 đồng phân

C

-C

-C

4 đồng phân
C

1 đồng phân
C

C
-C
-C

2 đồng phân (lưu ý không gắn vào C vì sẽ
trùng với CTCT của vịng 3C trên)

4 đồng phân

Kết luận: C6H12 có 12 đồng phân cấu tạo xicloankan
CH3

1:

5:

C2H5

CH3

9:

CH3

C2H5

CH3
CH3

2:

6:

CH3

CH3

10:
CH3

CH3

C2H5

3:

CH3

CH3

11:

CH3

CH3

CH3

4:

CH2 CH2

7:

CH

8:

CH3

CH3

12:

CH3

CH3

2. HIĐROCACBON THƠM
a) C8H10
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 22 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên
C
-C

Kết luận: C8H10 có 4 đồng phân
CH3

C2H5

CH3

CH3

CH3

1:

2:

CH3

3:

4:

CH3

b) C9H12
C

-C
C

C

C

-C

2 đồng phân

C

( lưu ý: gắn –C vào C

C
-C

1 đồng phân

sẽ trùng lại đồng phân)

5 đồng phân
Kết luận: C9H12 có 8 đồng phân
CH3

CH3

CH2

C2H5

C2H5

CH CH3

CH2

CH3

1:

2:

3:

CH3

4:

C2H5
CH3

H3C

CH3

5:

CH3

6:

CH3

7:

CH3

CH3
CH3

8:

H3C

CH3

3. PHENOL: Xét hợp chất C7H8O
Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

- Trang | 23 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên
C
-OH

C7H8O có 3 đồng phân phenol
CH3

CH3

CH3
OH

1:

2:

3:

OH

OH

*Lưu ý: nếu tính thêm số đồng phân ancol thơm và ete thì ta có thêm 1 đồng phân ancol
thơm và 1 đồng phân ete
C
-O-

-OH

.

OH

CH3

CH2

O

4:

5:

4. AMIN THƠM: Xét hợp chất C7H9N
C
-NH-

-NH2

C7H9N có 5 đồng phân amin ( 4 đồng phân amin bậc 1 và 1 đồng phân amin bậc 2)
NH2

CH3

CH2

1:

CH3

NH2

2:

3:

NH2

CH3

CH3

NH

4:

NH2

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

5:

- Trang | 24 -


Trường THPT Long Kiến

Giáo viên: Nguyễn Trung Kiên

PHẦN 4: ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ 2 CHỨC
I. CÁCH VIẾT
-

Viết các mạch cacbon có thể có

-

Chọn 1 loại chức di chuyển trên mạch cacbon trên từ phải sang trái ta có các loại mạch mới
(chú ý điểm đối xứng có tác dụng trong trường hợp này)

-

Cho nhóm chức thứ hai di chuyển trên mạch cacbon từ trái sang phải trong từng trường hợp
ta sẽ thu được các đồng phân cấu tạo cụ thể.

-

Lưu ý: nhóm chức thứ hai chỉ di chuyển đụng nhóm chức cịn lại là nghỉ.

-

Hồn thành yêu cầu đề bài.

II.

ÁP DỤNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
1.

Ankađien có CTTQ CnH2n-2

2.

Aminoaxit có CTTQ CnH2n+1NO2

1) ĐỒNG PHÂN ANKAĐIEN
-

Ankađien là hiđrocacbon không no, trong hợp chất có 2 nối đơi, phân bố hai nối đôi trên
mạch cacbon không trùng lặp ta sẽ thu được các đồng phân cấu tạo ankađien.

-

Cách viết:
+ Chọn mạch C có thể có
+ Di chuyển 1 nối đơi từ phải sang trái nhưng không vượt qua điểm đối xứng ta sẽ thu
được các mạch cacbon chứa nối đôi
+ Cho nối đơi cịn lại di chuyển trên mạch cacbon từ trái sang phải. Lưu ý di chuyển đến
nối đôi thứ nhất là nghỉ.
+ Trường hợp cùng 1 loại mạch cacbon thì bên phải cách mấy cacbon thì bên phải cũng
phải cách đúng mấy cacbon

a) C4H6 : có 2 loại mạch cacbon
C

C

*

C

C

C
C

*
C

C

 có 2 mạch cacbon
C

C

Sáng kiến kinh nghiệm năm 2012

C
C

C

 có 1 mạch cacbon

C

C

C (1)

C (2)
C
C

C

(3)

- Trang | 25 -