Nghiên cứu phân lập xác định cấu trúc của tetradecanoic acid từ cao chiết rễ cây rẻ quạt

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
KHOA HÓA

NGUYỄN THỊ HỒNG NHUNG

NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA
TETRADECANOIC ACID TỪ CAO CHIẾT CỦA RỄ CÂY RẺ QUẠT

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH HÓA DƯỢC

Đà Nẵng – 2016


ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
KHOA HÓA

NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA
TETRADECANOIC ACID TỪ CAO CHIẾT CỦA RỄ CÂY RẺ QUẠT

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH HÓA DƯỢC

Sinh viên thực hiện

: Nguyễn Thị Hồng Nhung

Lớp

: 12CHD

Giáo viên hướng dẫn

: GS.TS.NGND Đào Hùng Cường

Đà Nẵng – 2016


ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG
TRƯỜNG ĐHSP
KHOA HĨA

CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Họ và tên sinh viên: Nguyễn Thị Hồng Nhung
Lớp: 12CHD
1. Tên đề tài: “Nghiên cứu phân lâp, xác định cấu trúc của Tetradecanoic
acid từ cao chiết củarễ cây Rẻ quạt”.
2. Nguyên liệu, dụng cụ và thiết bị
-

Nguyên liệu: rễ cây Rẻ quạt được thu hái tại TP Đà Nẵng.

-

Dụng cụ, thiết bị: bộ chiết chưng ninh, bộ chưng cất đơn, bình tam

giác, cốc thủy tinh, cân phân tích, bếp cách thủy, tủ sấy,..
3. Nội dung nghiên cứu
-

Chiết mẫu bằng phương pháp chưng ninh trong dung môi n-hexane.

-

Nghiên cứu, khảo sát dung môi kết tinh lại, dung mơi giải li sắc kí cột

bằng sắc kí bản mỏng.
-

Phân lập và xác định cấu trúc Tetradecanoic acid.

4. Giáo viên hướng dẫn: GS.TS.NGND Đào Hùng Cường
5. Ngày giao đề tài: 25/06/2015
6. Ngày hoàn thành: 28/03/2016

Giáo viên hướng dẫn

Chủ nhiệm khoa

GS.TS.NGND Đào Hùng Cường

PGS.TS Lê Tự Hải


LỜI CẢM ƠN

Được sự đồng ý của Khoa hóa và Thầy giáo hướng dẫn GS.TS.NGND Đào
Hùng Cường tôi đã thực hiện đề tài “ Nghiên cứu phân lập, xác định cấu trúc của
Acid Tetradecanoic từ cao chiết rễ cây Rẻ quạt”.
Để hồn thành khóa luận này, tơi xin chân thành cảm ơn các thầy cơ giáo đã
nhiệt tình giúp đỡ, truyền đạt chu đáo cho tôi những kiến thức bổ ích về lý thuyết và
thực hành trong suốt 4 năm học tập và rèn luyện tại Trường Đại Học Sư Phạm cũng
như tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong thời gian nghiên cứu làm khóa luận.
Đặc biệt, tơi xin tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Thầy giáo hướng dẫn
GS.TS.NGND Đào Hùng Cường đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tơi thực hiện tốt
khóa luận này.
Mặc dù đã có nhiều cố gắng để thực hiện đề tài một cách hoàn chỉnh nhất.
Song do bước đầu mới làm quen với công tác nghiên cứu khoa học cũng như hạn
chế về kiến thức và kinh nghiệm nên không thể tránh khỏi những thiếu sót trong
cách hiểu, lỗi trình bày nhất định mà bản thân chưa thấy được. Tôi rất mong nhận
được sự đóng góp, phê bình của q Thầy, Cơ để tôi thu nhận thêm kiến thức cũng
như kinh nghiệm thực tiễn cho bản thân sau này làm hành trang quý báu để tôi bước
vào đời một cách vững chắc và tự tin.
Cuối cùng tơi xin kính chúc q Thầy Cô dồi dào sức khỏe và thành công
trong cuộc sống cũng như sự nghiệp giảng dạy của mình.
Tơi xin chân thành cảm ơn.
Đà Nẵng, ngày tháng năm 2016
Sinh viên

Nguyễn Thị Hồng Nhung


MỤC LỤC

MỞ ĐẦU ................................................................................................................ 1

CHƯƠNG 1.TỔNG QUAN................................................................................... 5
1.1. GIỚI THIỆU THỰC VẬT HỌC HỌ LAY ƠN (IRIDACEAE)....................... 5
1.2. GIỚI THIỆU CHI BELAMCANDA ............................................................... 6
1.3. TỔNG QUAN VỀ RẺ QUẠT ......................................................................... 6
1.3.1. Giới thiệu chung về cây Rẻ quạt ................................................................... 6
1.3.2. Hình thái thực vật của cây Rẻ quạt ................................................................ 6
1.3.3. Phân bố, thu hái và chế biến .......................................................................... 7
1.3.4. Công dụng .................................................................................................... 8
1.3.4.1. Tác dụng dược lí ....................................................................................... 8
1.3.4.2. Một số bài thuốc quý ................................................................................ 8
1.4.

CÁC NGHIÊN CỨU TRONG VÀ NGỒI NƯỚC VỀ THÀNH PHẦN

HĨA HỌC CĨ TRONG CÂY RẺ QUẠT ............................................................... 9
1.4.1. Các hợp chất endion ...................................................................................... 9
1.4.2. Dẫn xuất của stilbene .................................................................................... 9
1.4.3. Các flavonoit ................................................................................................ 9
1.4.4. Các hợp chất phenolic ................................................................................... 9
1.4.5. Các isoflavonoit .......................................................................................... 10
1.4.6. Các hợp chất iridal ...................................................................................... 11
1.5.

HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA BELAMCANDA CHINENSIS (BCL) ...... 12

1.5.1. Hoạt tính kháng viêm .................................................................................. 12
1.5.2. Hoạt tính trong điều trị bệnh tiểu đường...................................................... 12
1.5.3. Hoạt tính chống oxi hóa và chống đột biến ................................................. 13
1.5.4. Hoạt tính chống ung thư tuyến tiền liệt ....................................................... 13
1.5.5. Hoạt tính chống ung thư vú ......................................................................... 14

1.5.6. Hoạt tính kháng nấm ................................................................................... 14
1.5.7. Tác dụng estrogen ....................................................................................... 14
1


1.6.

TÌM HIỂU VỀ TETRADECANOIC AICD ................................................. 14

1.6.1. Cấu tạo........................................................................................................ 14
1.6.2. Tính chất vật lí ............................................................................................ 15
1.6.3. Tính chất hóa học........................................................................................ 15
1.6.4. Nguồn gốc .................................................................................................. 16
1.6.5. Công dụng .................................................................................................. 16
CHƯƠNG 2.NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............... 17
2.1. NGUYÊN LIỆU ............................................................................................. 17
2.1.1. Chọn và thu nguyên liệu .............................................................................. 17
2.1.2. Sơ chế nguyên liệu ....................................................................................... 18
2.1.2.1. Làm sạch nguyên liêu ............................................................................... 18
2.1.2.2. Thái lát ..................................................................................................... 18
2.1.2.3. Phơi khô nguyên liệu ................................................................................ 19
2.1.2.4. Nghiền thành dạng bột .............................................................................. 19
2.2. THIẾT BỊ - DỤNG CỤ- HÓA CHẤT ............................................................ 20
2.2.1. Thiết bị - dụng cụ......................................................................................... 20
2.2.2. Hóa chất ...................................................................................................... 21
2.3. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................................................................... 21
2.3.1. Phương pháp chiết mẫu thực vật .................................................................. 21
2.3.1.1. Cơ sở lý thuyết:Phương pháp chiết tách chưng ninh .................................. 21
2.3.1.2. Chiết tách Tetradecanoic Acid bằng phương pháp chưng ninh .................. 21
2.3.1.3. Lọc dịch chiết ........................................................................................... 22

2.3.1.4. Bay hơi dung môi dịch chiết để thu cao chiết n-hexane: Thực hiện bằng
phương pháp chưng cất đơn ................................................................................... 24
2.3.2. Phương pháp tách và tinh chế chất ............................................................... 25
2.3.2.1. Phương pháp kết tinh lại ........................................................................... 25
2.3.2.2. Kĩ thuật sắc kí bản mỏng ........................................................................... 32
2.3.2.3.Kĩ thuật sắc kí cột ...................................................................................... 33
2.3.3. Các phương pháp xác định cấu trúc hóa học của một hợp chất ..................... 42
2.3.3.1. Phương pháp phổ hồng ngoại (IR)[9]. ....................................................... 42
2


2.3.3.2. Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR [9]. ................................ 43
2.3.3.3. Phương pháp khối phổ (MS) [9]................................................................ 44
CHƯƠNG 3.KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ........................................................ 46
3.1. KẾT QUẢ KIỂM TRA SẮC KÍ BẢN MỎNG LỰA CHỌN DUNG MƠI GIẢI
LI .......................................................................................................................... 46
3.2. KẾT QUẢ PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH THỨC CÔNG CẤU TẠO CỦA
TINH THỂ MÀU TRẮNG (TT) ............................................................................ 46
3.2.1. Kết quả đo phổ MS ...................................................................................... 48
3.2.2. Kết quả đo phổ hồng ngoại IR ..................................................................... 49
3.2.3. Kết quả đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân pronton 1H-NMR ........................... 50
3.3. PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA CÁC HỢP
CHẤT CÓ TRONG CAO CHIẾT CHLOROFORM ............................................. 53
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................................. 55
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................... 56

3


DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT

d

: Doublet (NMR)

δ

: Độ chuyển dịch hoá học (NMR)

IR

: Infrared

J

: Hằng số tương tác (NMR)

m

: Multiplet (NMR)

MS

: Mass spectrometry

NMR : Nuclear magnetic resonance
Ppm : Parts per million
Rf

: Retention factor

UV

: Ultraviolet

SKBM: Sắc kí bản mỏng
SKC : Sắc kí cột

4


DANH MỤC BẢNG

Số hiệu

Tên

Trang

1.1

Các flavonoit có trong cây Rẻ quạt

9

1.2

Các hợp chất Phenolic trong cây Rẻ quạt

9

1.3

Các isoflavonoit có trong cây Rẻ quạt

10

1.4

Các hợp chất Iridal trong cây Rẻ quạt

11

2.1

Khảo sát tính tan của chất rắn ở các dung mơi

27

3.1

Các phân đoạn sau khi cô cạn của chất rắn kết tinh

46

3.2

Phân tích phổ hồng ngoại IR của chất rắn TT1

50

3.3

Phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton của chất

51

rắn TT1

5


DANH MỤC HÌNH
Số hiệu

Tên

Trang

1.1.

Hình thái thực vật cây Rẻ quạt

7

2.2.

Rễ cây Rẻ quạt sau khi rửa sạch, thái lát

18

2.3.

Rễ Rẻ quạt được phơi khô

19

2.4.

Bột rễ Rẻ quạt

19

2.5.

Máy cất quay chân không và đèn tử ngoại UV (BIOBLOCK)

20

2.6.

Bộ dụng cụ chiết bằng phương pháp chưng ninh

22

2.7.

Lọc thu lấy dịch chiết n-hexane

24

2.8.

Cô đuổi dung môi bằng phương pháp chưng cất đơn thu cao

24

chiết.
2.9.

Sơ đồ điều chế cao chiết n-hexane

25

2.10.

Bộ dụng cụ kết tinh lại

29

2.11.

Sắc kí bản mỏng TLC Silicgel 60 F524 hãng Merck

33

2.12.

Silicagel Merck

34

2.13.

Cột sau khi được nhồi ở dạng sệt

39

2.14.

Nạp mẫu vào cột bằng phương pháp khơ

41

2.15.

Giải li sắc kí cột và hứng thu các phân đoạn

41

3.1.

Sắc kí bản mỏng rồi hiện hình dưới đèn UV của hợp chất

47

TT1
3.2.

Chất rắn TT1 sau khi cô cạn

47

3.3.

Phổ khối MS của mẫu chất rắn TT1

48

3.4.

Kết quả phân mảnh phổ khối MS

49

3.5.

Phổ IR của mẫu chất rắn TT1 thu được

50

3.6.

Phổ 1H-NMR của chất rắn TT1

51

3.7.

Công thức cấu tạo của Acid Tetradecanoic

53

3.8.

Sắc kí bản mỏng các phân đoạn chất

54

6


1

MỞ ĐẦU

1. Tính cấp thiết của đề tài
Theo các số liệu thống kê mới nhất thảm thực vật Việt Nam có trên 12000
lồi, trong số đó có trên 3200 lồi thực vật được sử dụng làm thuốc trong Y học dân
gian [1], [7].
Nước ta có một trong những thảm thực vật phong phú nhất thế giới. Nguyên
nhân của sự phong phú ấy là do: Trước hết, Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới,
thuận lợi cho sự sinh sôi nảy nở của cây cỏ. Việt Nam khơng có sa mạc. Thứ hai,
Việt Nam nằm trên khối Indosinias của vỏ Trái đất bền vững từ mấy triệu năm nay,
khơng chìm ngập dưới biển bao giờ. Rồi vào Nguyên đại đệ tứ, Việt Nam khơng bị
giá băng phủ xua đuổi các lồi, có khi không được trở lại như mọi nơi. Cuối cùng
Việt Nam lại đã là đường giao lưu hai chiều giữa thực vật phong phú của miền Nam
Trung Quốc, của Malaysia, Indonesia, và trong quá khứ gần đây, Philippines còn
được nối liền với ta. Nên rừng Amazon, trung bình ta gặp được vào 90 lồi/ha, ở
Đơng Nam Á có khoảng 160 loài[6].

Từ xưa đến nay, con người đã biết khai thác nguồn tài nguyên sinh học quý
giá này để làm thực phẩm , thuốc chữa bệnh, các vật liệu cũng như nhiên liệu cho
cuộc sống thường ngày. Cùng với sự phát triển của khoa học kỹ thuật, việc khai
thác và sử dụng những cây thuốc quý không đơn thuần chỉ dựa vào kinh nghiệm mà
cịn có những cơ sở khoa học. Một trong những con đường hữu hiệu để phát hiện ra
các các chất có hoạt tính tiềm năng, có thể phát triển thành thuốc chữa bệnh cho con
người, gia súc và cây trồng là đi từ các hợp chất thiên nhiên. Người ta có thể sử
dụng các hợp chất thiên nhiên một cách trực tiếp để làm thuốc, hoặc sử dụng làm
các mơ hình để nghiên cứu tổng hợp các hoạt chất mới theo phương pháp phát triển
thành thuốc. Chúng còn được dùng như là nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp
hoặc cung cấp những chất đầu cho công nghệ bán tổng hợp nhằm tìm kiếm những
chất mới, dược phẩm mới có hoạt tính, tác dụng chữa bệnh tốt hơn, hiệu quả hơn.
Các số liệu gần đây cho thấy rằng, có khoảng 60% dược phẩm được dùng chữa
bệnh hiện nay, hoặc đang thử cận lâm sàng đều có nguồn gốc từ thiên nhiên.
1


2

Tuy nhiên, phần lớn các cây được sử dụng làm thuốc trong dân gian chưa
được nghiên cứu đầy đủ và có hệ thống về mặt hóa học cũng như hoạt tính sinh học
mà chủ yếu dựa trên kinh nghiệm dân gian. Vì vậy chưa phát huy hết được hiệu quả
của nguồn tài nguyên quý giá này.
Trong số loài thực vật ở Việt Nam, có nhiều lồi cây thuộc chi Bellamcanda
của họ Iridaceae có giá trị sử dụng cao, được dùng làm thuốc chữa bệnh theo kinh
nghiệm dân gian. Một số nghiên cứu trên thế giới đã cho thấy chính hợp chất
TetradecanoicAcid có trong rễ cây Rẻ quạt có khả nănglàm thuốc chữa các bệnh
viêm nhiễm, đặc biệt là các bệnh viêm họng, long đờm, viêm nướu lợi, viêm thanh
quản, viêm amidan có mủ, ho nhiều đờm, đau sưng răng miệng... [1] Nhưng các
cơng trình nghiên cứu về thành phần hóa học, hoạt tính của hợp chất này trong cây

Rẻ quạt ở trong nước và thế giới hầu như rất ít. Vì vậy, tơi đã chọn đề tài “Nghiên
cứu phân lập, xác định cấu trúc của Tetradecanoic Acid từ cao chiết của thân
rễ cây Rẻ quạt” làm đề tài luận văn tốt nghiệp của mình,nhằm cung cấp thêm
thơng tin về loại cây này, góp phần vào việc khai thác, sử dụng một cách hợp lí.
Đồng thời nghiên cứu thực nghiệm ứng dụng, qua đó làm tăng giá trị sử dụng của
loại cây này một cách hiệu quả, khoa học hơn [4].
2. Mục tiêu nghiên cứu
- Phân lập được hợp chất Tetradecanoic Acid trong cao chiết thân rễ cây Rẻ
quạt (Belamcanda chinensis L).
- Đánh giá và kiểm tra cấu trúc sản phẩm phân lập được.
3. Đối tượng và phạm vi nghiên cứu
3.1. Đối tượng nghiên cứu
- Rễ cây Rẻ quạt (Belamcanda chinensis L, thuộc họ Lay Ơn- Iridaceae) thu
hái tại phường Hòa Minh, quận Liên Chiểu, TP Đà Nẵng.
3.2. Phạm vi nghiên cứu
- Nghiên cứu trên nguồn nguyên liệu rễ cây Rẻ quạt tại phường Hòa Minh,
quận Liên Chiểu, TP Đà Nẵng.
- Phân lập và xác định cấu trúc của Tetradecanoic Acid .

2


3

4. Phương pháp nghiên cứu
4.1. Các phương pháp nghiên cứu lý thuyết
- Thu nhập, tổng hợp các tài liệu, tư liệu về nguồn nguyên liệu, phương
pháp nghiên cứu các hợp chất tự nhiên, thành phần hóa học và ứng dụng của rễ cây
Rẻ quạt.
- Tìm hiểu phương pháp lấy mẫu, chiết tách và xác định cấu trúc hóa học

các chất từ thực vật.
4.2. Các phương pháp nghiên cứu thực nghiệm
- Phương pháp lấy mẫu, thu hái và xử lí mẫu.
- Phương pháp chiết tách chưng ninh nghiên cứu chiết tách Acid
Tetradecanoic bằng dung môi n-hexan.
- Phương pháp tinh chế Tetradecanoic Acid thô sau khi chiết tách.
- Các phương pháp sắc kí:
+ Sắc kí bản mỏng (SKBM).
+ Sắc kí cột (SKC).
- Các phương pháp xác định cấu trúc:
+ Phương pháp phổ hồng ngoại (IR).
+ Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1H-NMR).
+ Phương pháp phổ khối (MS).
5. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài
5.1. Ý nghĩa khoa học
- Cung cấp các thông tin khoa học về quy trình phân lập, xác định cấu trúc
của Tetradecanoic Acid từ cao chiết của rễ cây Rẻ quạt.
5.2. Ý nghĩa thực tiễn
- Ứng dụng kết quả trong công nghiệp thực phẩm, trong y dược.
- Cung cấp thêm thông tin, làm tài liệu tham khảo cho các nghiên cứu về
cây Rẻ quạt.
- Định hướng cho những nghiên cứu sâu hơn về cây Rẻ quạt ở Việt Nam.
6. Cấu trúc luận văn
Luận văn bao gồm 56 trang, 6 bảng, 17 hình, ảnh, 33 tài liệu tham khảo. Với:
3


4

Phần mở đầu (3 trang)

Chương 1 – TỔNG QUAN (17 trang)
Chương 2 – NGUYÊN LIỆU VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
(12 Trang)
Chương 3 – KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN (31 Trang)
Kết luận và kiến nghị (1 trang)
Tài liệu tham khảo

4


5

CHƯƠNG 1
TỔNG QUAN

1.1. GIỚI THIỆU THỰC VẬT HỌC HỌ LAY ƠN (IRIDACEAE)
Họ Iridaceae (họ La Đơn, họ Lưỡi Đòng, họ Diên Vĩ hay họ Lay Ơn) là một
họ thực vật nằm trong bộ Măng Tây (Asparagales) [10]. Đó là những cây thảo lưu
niên, có củ (trong số ít trường hợp là cây bụi với thân gỗ, có 3 lồi thuộc chi
Sisyrinchium là những cây hằng năm). Tên họ Iridaceae được lấy từ tên chi Iris là
chi quan trọng nhất trong họ. Đó là chi lớn nhất và được biết đến nhiều nhất ở Châu
Âu [18]. Tên chi Iris được nhà thực vật học người Thụy Điển Carl Linnaeus đặt tên
vào năm 1753, tên có nguồn gốc xuất phát từ tên vị nữ thần Hy Lạp Iris [29].
Họ Iridaceae bao gồm khoảng hơn 2000 loài, thuộc khoảng 65 chi, phân bố
rộng khắp thế giới, là một trong những họ quan trọng nhất trong giới thực vật. Các
chi như Crocus và Iris là những thành phần nổi bật của hệ thực vật Á và Âu, ngồi
ra chi Iris cịn phân bố ở vùng Bắc Mỹ. Gladiolus và Morea là những chi lớn và là
thành phần chính của hệ thực vật vùng cận Shaharan và Nam Phi. Sisyrinchium với
khoảng 140 loài là chi thuộc họ Iridaceae phân bố đa dạng nhất ở Châu Mỹ… [18].
Về đặc điểm thực vật của họ Iridaceae: hầu hết là những cây cỏ nhiều năm,

có thân rễ, thân củ hay thân hành. Lá hình dải hẹp, xếp thành hai dãy. Hoa lưỡng
tính, thường đều. Bao hoa gồm sáu phiến dạng cánh hoa hợp ở dưới gốc thành ống.
Nhị 3, xếp đối diện với các thùy của vòng bao hoa ngồi. Bầu hạ 3 ơ với giá nỗn
trụ ở giữa quả nang [10].
Về ứng dụng của các cây thuộc họ Iridaceae: từ xa xưa, con người trên khắp
thế giới đã biết sử dụng các loài cây thuộc họ Iridaceae làm thức ăn, vật trang trí,
gia vị và đặc biệt là làm thuốc chữa bệnh. Có thể kể đến một số các bài thuốc dân
gian như: nước sắc của cây Iris missouriensis được sử dụng như thuốc gây nôn [19],
phần thân rễ của các loài tương tự để làm dịu bớt cơn đau răng, đau tai; rễ cây Iris
versicolor được sử dụng cho các vết thương như một thuốc khử trùng, và nước sắc
rễ khơ của các lồi tương tự cũng có tác dụng giảm đau [18].
Lồi Sisyrinchium acre được sử dụng ở Hawai với nhiều cách khác nhau, lá
5


6

được sử dụng làm thuốc nhuộm cho màu xanh, lá cũng được sử dụng ngâm nước
với muối, đường và một số gia vị khác để làm sạch da và chữa các căn bệnh liên
quan đến da [17].
Iris ensata được sử dụng ở Ấn Độ như thuốc trừ giun sán và thuốc lợi tiểu,
khi kết hợp với các lồi khác thì chữa được bệnh hoa liễu [14].
Belamcanda chinensis có lịch sử từ rất lâu được người Trung Quốc sử dụng
làm thuốc rất hiệu quả trong điều trị các bệnh do vi khuẩn, virus, nấm gây ra sốt và
viêm nhiễm; đầu nhụy hoa Nghệ tây được sử dụng như thuốc chống co thắt, thuốc
kích thích tình dục, thuốc mê, thuốc ngủ và thuốc giảm đau… [13].
1.2. GIỚI THIỆU CHI BELAMCANDA
Cây thảo sống lâu năm. Thân to, mọc đứng, lá hình kiếm. Hoa mọc đứng, 2-3
cái thành nhóm trên cuống dài. Bao hoa trải ra, có 6 phiến mà 3 phiến ngồi rộng
hơn và xoắn lại sau khi hoa nở. Nhị 3. Đầu nhụy dạng cánh. Quả nang dạng quả lê.

Có 2 lồi ở Đơng Nam Á, ở nước ta có 1 lồi [1].
1.3. TỔNG QUAN VỀ RẺ QUẠT
1.3.1. Giới thiệu chung về cây Rẻ quạt
Theo tác giả [7] Rẻ quạt còn được gọi là la cho (Lang-biang). Ngồi ra cịn
được gọi là xạ can, lưỡi đồng[22].
Tên khoa học là Belamcanda sinensis (L) DC. (Pardanthus sinensis Ker, Ixia
sinensis Murr.) hay Belamcanda chinensis L.
Rẻ quạt thuộc họ Lay ơn (Iridaceae).
Rẻ quạt thuộc chi Bellamcanda.
1.3.2. Hình thái thực vật của cây Rẻ quạt
Thân cỏ nhiều năm, mọc đứng, cao 0,5-1 m, đường kính 0,8-1 cm. Thân
rễmàu vàng nâu, dài 4-9 cm, đường kính 1-2 cm. Trên thân rễ có các vết tích lá
dạng những gân ngang, nhiều vết sẹo của rễ con và những rễ ngắn cịn sót lại; mùi
thơm nhẹ, vị đắng, hơi cay. Lá hình gươm, xếp thành 2 dãy, hai mặt nhẵn, gần như
cùng màu, dài khoảng 30 cm, rộng 1,5-2 cm, có bẹơm lấy thân, tiền khai cưỡi, gân
lá song song. Các lá xếp trên một mặt phẳng và xòe ra như cái quạt. Cụm hoalà tán
đơn mang 5-7 hoa, nhiều tán hợp lại thành cụm hoa phức tạp ở ngọn thân, trục cụm
6


7

hoa dài 20-40 cm, tổng bao lá bắc khô xác, lá bắc con dựa trục có hình dạng giống
lá bắc nhưng kích thước nhỏ hơn. Hoa đều, lưỡng tính, mẫu 3, cuống dài 2-3 cm.
Bao hoagồm 6 phiến dạng cánh màu vàng cam có đốm đỏ, hợp ở gốc thành ống rất
ngắn, 3 lá đài ở vịng ngồi xoắn lại sau khi nở và to hơn 3 cánh hoa ở vòng trong.
Lá đài tiền khai vặn ngược chiều kim đồng hồ, cánh hoa vặn theo chiều ngược
lại. Nhị 3, rời, đính ở đáy ống bao hoa và xen kẽ cánh hoa. Chỉ nhị dạng sợi màu
hồng, bao phấn2 ô, thuôn dài, màu cam, thẳng khi vẫn còn nằm trong nụ, uốn cong
khi hoa nở; nứt dọc, hướng ngồi. Hạt phấnhình bầu dục hai đầu nhọn, có rãnh dọc

to và vân mạng lưới, kích thước 105-115x55-65 μm. Lá nỗn 3, bầu dưới, hình
trứng, 3 ơ, mỗi ơ nhiều nỗn, đính nỗntrung trụ. Vịi nhụy màu đỏ to dần về phía
đỉnh, đầu nhụy chẻ 3. Quả nang, hình trứng ngược dài 2,5 cm, rộng 2 cm, ở đỉnh
mang bao hoa đã khô và xoắn lại; hạt màu đen bóng, hình cầu, đường kính 3 mm,
có sọc ngang [5].

Hình 1.1.Hình thái thực vật cây Rẻ quạt
1.3.3. Phân bố, thu hái và chế biến
Cây ưa sáng và có khả năng chịu hạn tốt, sinh trưởng và phát triển mạnh
trong mùa mưa ẩm (ở miền Nam) và mùa xuân hè (ở các tỉnh phía Bắc). Cây trồng
trên một năm tuổi mới có khả năng ra hoa quả. Xạ can có sức sống dai, tái sinh dinh
dưỡng khỏe từ các phần của thân rễ và từ hạt.

7


8

Thu hoạch vào đầu mùa xuân, khi cây mới nảy mầm hoặc cuối thu, khi lá
khô héo, đào lấy thân rễ, loại bỏ rễ con và tạp chất, rửa sạch, ủ mềm, thái lát phơi
khô. để nguyên hay được cắt thành phiến mỏng đã phơi hay sấy khô.
1.3.4. Công dụng
1.3.4.1. Tác dụng dược lí
Rẻ quạt là vị thuốc rất cổ, đã được sử dụng trong Đông y từ 2000 năm trước.
Trong sách thuốc Đông y, rẻ quạt được xếp vào loại thuốc “thanh nhiệt giải độc”
cùng với những vị thuốc quen thuộc như “kim ngân”, “bồ công anh”, “ngư tinh
thảo” (rau diếp cá), “xuyên tâm liên”,...Củ rễ phơi khô của rễ cây rẻ quạt gọi là “xạ
can”.
Xạ can có vị đắng, tính hàn, hơi độc, vào hai kinh Túc quyết âm Can và Thủ
thái âm Phế. Có tác dụng thanh hỏa, giải độc, tán huyết, tiêu đờm, dùng chữa yết

hầu sưng đau, đờm nghẽn ở cổ họng.
Trong Đông y, xạ can còn được coi là một vị thuốc quý chữa mọi bệnh về cổ
họng. Ngồi ra cịn là một vị thuốc chữa sốt, đại tiểu tiện không thông, sưng vú do
tắc tia sữa, kinh nguyệt đau đớn, làm thuốc lọc máu, có nơi cịn dùng chữa rắn cắn:
nhai nuốt nước, bã đắp lên chỗ rắn cắn.
1.3.4.2. Một số bài thuốc quý
- Chữa ho nhiều đờm do nắng nóng (hỏa độc):
+ Dùng xạ can 8-10g, sắc nước, chia thành nhiều lần uống trong ngày; có
thể hịa thêm đường hoặc mật ong vào cho dễ uống.
+ Nếu có điều kiện phối hợp thêm với sâm đại hành, mạch môn- mỗi thứ 810g; sắc nước uống, tác dụng càng tốt.
- Chữa viêm họng cấp tính, tắc cổ họng:
+ Viêm nhẹ: Dùng xạ can 9g, bạc hà 9g, kim ngân hoa 9g, cam thảo 6g: sắc
nước uống trong ngày.
+ Viêm nặng: Dùng xạ can 12g, hoàng cầm 8g, cam thảo 8g, cát cánh 12g:
sắc nước uống trong ngày.
- Viêm khí quản mạn tính, ho hen, suyễn thở: Dùng xạ can ma hoàng thang
gồm các vị thuốc: Xạ can 6g, ma hoàng 3g, tự uyển 9g, bán hạ chế 9g, khoản đông
8


9

hoa 6g, gừng tươi 3g, tế tân 1,5g, ngũ vị tử 1,5g: sắc nước uống.
- Chữa quai bị: Xạ can 15g, sắc nước, chia thành nhiều lần uống trong ngày;
khi uống có thể cho thêm đường hoặc mật ong vào cho dễ uống; đồng thời giã củ
đắp vào chỗ đau, dùng băng cố định lại.
- Chữa các triệu chứng báng, bụng to nước óc ách, da đen xạm: Xạ can tươi
giã nhỏ, vắt lấy nước uống, hễ thấy lợi tiểu tiện thì thơi.
1.4. CÁC NGHIÊN CỨU TRONG VÀ NGỒI NƯỚC VỀ THÀNH PHẦN
HÓA HỌC CÓ TRONG CÂY RẺ QUẠT

1.4.1. Các hợp chất endion
Có 4 hợp chất Belamcandone A-D đã được phân lập từ cây Rẻ quạt.
1.4.2. Dẫn xuất của stilbene
Năm 2001, Wang và cộng sự đã phân lập được chất Isorhapontigenin từ thân
rễ của Rẻ quạt.
1.4.3. Các flavonoit
Theo tài liệu [14,19] Rẻ quạt cịn chứa các flavonoit được trình bày ở bàng 1.1
Bảng 1.1: Các flavonoit có trong cây Rẻ quạt
STT

Tên

1

2R,3R- dihydrokaempferol-7-methylether

2

Kanzakiflavove-2;

3

5,4’-dihydroxy-6,7-methyleneoxy-3’-methoxyflavone

1.4.4. Các hợp chất phenolic
Theo tài liệu [13,17] các hợp chất phenolic được tìm thấy trong cây Rẻ quạt
được trình bày ở bảng 1.2
Bảng 1.2: Các hợp chất Phenolic trong cây Rẻ quạt
STT

Tên

1

Belalloside A

2

Belalloside B

3

Belamphenone

9


10

4

Resveratrol

5

Iriflophenone

6

Irilin D

7

Iristectorin A

8

Iristectorin B

9

Hispiduloside

10

Androsin

11

Jaceoside

12

Mangiferin

13

7-O-methylmangiferin

1.4.5. Các isoflavonoit

Theo nghiên cứu [18,19] các isoflavonoit có trong cây Rẻ quạt được trình
bày ở bảng 1.3.
Bảng 1.3: Các isoflavonoit có trong cây Rẻ quạt
STT

Tên

1

Noririsflorentin

2

6''-O-p-hydroxybenzoyliridin

3

6''-O-vanilloyliridin

4

5,6,7,3'-tetrahydroxy-4'-methoxyisoflavone

5

2,3-dihydroirigenin

6

5, 6, 7, 3′-terahydroxy-8, 4′, 5′-trimethoxyisoflavone

7

5, 6, 7, 4′-tetrahydroxy-8-methoxyisoflavone

8

Irilone

9

Genistein

11

Irigenin

12

Isoirigenin

13

Irisflorentin

10


11

14

Dichotomitin

15

Dimethyltectorigenin

16

Iridin

17

Tectoridin

18

5,7,4′-trihydroxy-6,3′,5′- trimethoxyisoflavone

19

3’,5’-dimethoxy-irisolone-4’-O-β-D-glucoside

20

6-methoxy-5,7,8,4’-tetrahydryoxyisoflavone

21

4’-methoxy-5,6-dihydroxyisoflavone-7-O-β-Dglucopiranoside

22

Swertigin

23

2’’- O-rhamnosylswertisin

24

Isovitexin

25

2’’-O-rhamnosylisovitexin

26

Sophoricoside

27

Prunetin

28

Genistin

29

Quercitrin

30

Daidzin

1.4.6. Các hợp chất iridal
Theo tài liệu [15,17] các hợp chất iridal được tìm thấy trong cây Rẻ quạt
được trình bày ở bảng 1.4.
Bảng 1.4: Các hợp chất Iridal trong cây Rẻ quạt
STT

Tên

1

3-O-tetradecanoyl-16-O-acetyl iso- iridogermanal

2

3-O-decanoyl-16-O-acetylisoiridogermanal

3

Belachinal

4

Belamcandal

5

Anhydro belachinal

11


12

6

Epianhydrobelachinal

7

Isoanhydrobelachinal

8

16-O-acetylisoiridogermanal

9

Spiroiridal

10

Deacetylbelamcandal

11

Isobelamal A

12

Iso-iridogermanal

13

Iso-iridogermanal-monoacetate

1.5. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA BELAMCANDA CHINENSIS (BCL)
1.5.1. Hoạt tính kháng viêm
Theo tài liệu [21] Tectorigenin và Tectoridin phân lập từ thân rễ của BCL ức
chế sản xuất prostaglandin E2 (PGE2 ) trong đại thực bào chuột. Như vậy hoạt tính
kháng viêm của 2 hợp chất trên đã được chứng minh. Không những vậy mối quan
hệ giữa cấu trúc và khả năng tác dụng hoạt tính của các isoflavonoit trong việc ức
chế sản xuất PGE2 cũng đã được nghiên cứu, qua đó nhận thấy tiềm năng ức chế
sản xuất PGE2 của các isoflavonoit theo trình tự sau: Irisolidone, Tectorigenin >
Genistein,

Tectoridin,

Glycitein

>

Daidzein.

Kakkalide

(Irisolidone

7-

xylosylglucoside), Glycitin (Glycitein 7-glucoside), Daidzin (Daidzein 7 glucoside),
Puerarin (Daizein 8-glucoside) và Genistin (Genistein 7-glucoside) cho thấy khả
năng ức chế không đáng kể .
Năm 2005, Kwang Seok Ahn cùng các cộng sự cũng tiến hành nghiên cứu
tác dụngkháng viêmcủaflavonoitphân lậptừthânrễcủaBCL. Kết quả cho thấy irigenin
ức chế mạnh việc sản xuất PGE2 qua đó có thể coiIrigenin phân lập từ thân rễ của
B.chinensisnhư là một hợp chất chống viêm hàng đầu.
1.5.2. Hoạt tính trong điều trị bệnh tiểu đường
Năm 2012, Chongming Wu và các cộng sự đã cho công bố tiến hành thử
nghiệmin vitrovàin vivo về tác dụng ức chếα-glucosidase của dung dịch chiết xuất
từ lá của BCLvà của cácisoflavonoit tinh khiết đã phân lập được từ dịch
chiết(BIF).Kết quả cho thấyrằngBCLức chế sựtăngđường huyếtở chuộtbìnhthường.
12


13

Sáutrong

sốcác

isoflavonoit

(Swertisin,

Genistein,

Genistin,

2

"-O-

rhamnosylswertisin, MangiferinvàDaidzin) cho thấyhoạt độngức chếα-glucosidase
mạnh

mẽ

trong

ống

nghiệm.

HPLCchothấyrằngswertisinlàisoflavonoidcó

nhiều

Phân
nhất

tích

bằng

trongBCL,chiếm

khoảng1,24%củaBCL; 7,44% củaBIF, và11,24% tổngsốisoflavonoidcủaBCL. Tóm
lại những kết quả nghiên cứu đãchứngminhrằngBCLcó khả năngức chế đáng kể αglucosidase vàSwertisincó thểlàthànhphần có hoạt tính ức chế mạnh mẽ αglucosidasechủ yếutrongBCL [15].
1.5.3. Hoạt tính chống oxi hóa và chống đột biến
Năm 2001. Wang và cộng sự đã phân lập được chất Isorhapontigenin là dẫn
xuất củastilbenetừ thân rễ của BCL có hoạt tính chống oxy hóa mạnh [20].
Năm 2004, Sang Hoon Jung và các cộng sự đã công bố nghiên cứu cho thấy
TectorigeninvàTectoridinphân lậptừthânrễBCL làm giảm tổn hạigangây ra
bởicarbontetrachloride(CCl4). Đồng thời cảhaihợp chấtnàycũng giatăngmạnh mẽ
trongcácenzym chống oxy hóa như: hepatic cytosolic superoxide dismutase (SOD),
catalase, glutathione per-oxidase (GSH-px) [19].
Năm 2006, Dorota Woeniak cùng các cộng sự đã tiến hành thí nghiệm xác
định khả năng chống oxi hóa và chống đột biến gây ra bởi chủng vi khuẩn
Salmonella. Kết quả cho thấy cặn chiết MeOH của thân rễ BCL có khả năng loại bỏ
các gốc tự do cũng như làm giảm các ion kim loại chuyển tiếp với giá trị độc tối
thiểu EC50 là 45µg/ml. Tác động trực tiếp và gián tiếp lên hai chủng vi khuẩn
Salmonella typhimurium (TA98 và TA100) là chủng vi khuẩn gây đột biến đã được
ức chế hiệu quả phụ thuộc nồng độ dịch chiết là 50-500g/ml. Tỷ lệ phần trăm ức chế
trực tiếp TA98 là 62,8% và gián tiếp là 94,4% . Với chủng TA100 sự ức chế là
82,7% và 73,5%, tương ứng [16].
1.5.4. Hoạt tính chống ung thư tuyến tiền liệt
Phần chiết từ BCL được thử nghiệm in vivo về khả năng ngăn chặn sự phát
triển của khối u tuyến tiền liệt và đã cho kết quả tốt [21].

13

14

1.5.5. Hoạt tính chống ung thư vú
Năm 2004,Orawan Monthakantirat cùng các cộng sự từ thânrễcủa cây
BCLđã

phân

lập

được

3

hợp

chấtmới:

BelallosideA,

BelallosideB,

vàBelamphenone, cùngvới 13hợpchấtđược biết đến: Resveratrol,Iriflophenone,
Irisflorentin, Tectorigenin , IrilinD,IristectorinA và IristectorinB, Tectoridin,
Hispiduloside, Androsin, Irigenin, Iridin, vàJaceoside. Nghiên cứu cho thấy dịch
chiết thu được có hoạt tính chống lại các dịng ung thư vú MCF-7 và T-47D ở con
người. Trong đó các chất Resveratrol, Iriflophenone, Tectorigenin, Telamphenone ,
Tectoridin được chỉ ra rằng không chỉ chống lại dòng tế bào ung thư vúMCF-7 mà
cả dòng tế bào T-47D. Những kết quả này đã mở ra khả năng có thể ứng dụng BCL
làm thuốc chống ung thư mới [19].

1.5.6. Hoạt tính kháng nấm
Tectorigenin được chiết xuất từ BCL đã được thử nghiệm với 17 chủng nấm
và 6 chủng vi khuẩn. Kết quả cho thấy Tectorigenin có khả năng chống lại các nấm
ngoài da với nồng độ ức chế tối thiểu(MIC) dao động trong khoảng3,12-6,25mg/ml
[22].
1.5.7. Tác dụng estrogen
Năm 2004, kết quả nghiên cứu của Seidlová-Wuttke D và các cộng sự cho
thấy Tectorigenin được phân lập từ BCLlà một hoocmon tropic ở vùng đồi và có tác
dụng chống lỗng xươngnhưngkhơng có tác dụng trongtửcunghay tuyếnvú. Như
vậy, Tectorigenin có thể coi là một estrogen tác dụng lên các thụ thể có chọn lọc
[21].
1.6. TÌM HIỂU VỀ TETRADECANOIC AICD
1.6.1. Cấu tạo
- Tên IUPAC: Tetradecanoic Acid.
- Tên thông thường: Acid Myristic.
- Công thức phân tử: C14H28O2.

14


15

- Cấu trúc hóa học:

- Tetradecanoic Acid là một acid béo chuỗi dài bão hòa với một đường trục
14-carbon, xảy ra ở hầu hết các chất béo động vật và thực vật, đặc biệt là bơ và dừa,
dầu cọ và dầu hạt nhục đậu khấu.
- Phân tử khối: 228,37g/mol.
- Trọng lượng riêng: 0,86-0,87g/cm3.
1.6.2. Tính chất vật lí

- Nhiệt độ sơi: 52- 540C.
- Điểm sơi: 2500C tại 100mmHg.
- Tình trạng thể chất: tinh thể nhờn rắn màu trắng.
- Khơng hịa tan trong nước, dễ cháy.
- Tinh khiết ≥98%.
- Có tính ổn định, khơng tương thích với các tác nhân oxy hóa mạnh.
1.6.3. Tính chất hóa học
- Acid Tetradecanoic là một acid cacboxylic, nên nó thể hiện đầy đủ tính
chất hóa học đặc trưng của một acid.
- Tính acid:
+ Làm quỳ tím hóa hồng.
+ Tác dụng với bazo và oxit bazo tạo muối và nước.
+ Tác dụng với kim loại đứng trước H2 tạo muối và khí hidro.
+ Tác dụng với muối của acid yếu.
- Phản ứng este hóa.
- Phản ứng tách nước.
- Phản ứng oxy hóa

15