Thành phần hóa học tinh dầu trong lá loài trâm vối lá đen (Cleistocalyx nigrans (gagnep.) mer. & perry) và loài Trâm gân mạng (cleistocalyx retinervius merr. & perry) thu hái ở

KHOA HỌC CƠNG NGHỆ

THÀNH PHẦN HĨA HỌC TINH DẦU TRONG LÁ LOÀI
TRÂM VỐI LÁ ĐEN (Cleistocalyx nigrans (Gagnep.)
Mer. & Perry) VÀ LOÀI TRÂM GÂN MẠNG
(Cleistocalyx retinervius Merr. & Perry) THU HÁI Ở
VƯỜN QUỐC GIA VŨ QUANG, TỈNH HÀ TĨNH
Trần Hậu Khanh1, 2, Phạm Hồng Ban3, Trần Minh Hợi4
TÓM TẮT
Trong nghiên cứu này, thành phần hóa học tinh dầu từ lá loài Trâm vối lá đen (Cleistocalyx nigrans) và loài
Trâm gân mạng (Cleistocalyx retinervius) đã được thực hiện. Hàm lượng tinh dầu đạt lần lượt là 0,10  và
0,21  tương ứng theo nguyên liệu tươi. Tinh dầu được phân tích bằng sắc ký khí (GC) và sắc ký khí khối
phổ (GC/MS). Tổng cộng 42 hợp chất được xác định, chiếm 89,72  tổng lượng tinh dầu của loài Trâm vối lá
đen (Cleistocalyx nigrans). Thành phần chính của tinh dầu là n-Octanal (18,05 ), Decanal (17,29 ), 4ZDecanal (15,14 ). Đối với loài Trâm gân mạng (Cleistocalyx retinervius), kết quả nghiên cứu đã xác định
được 43 hợp chất, chiếm 82,39  tổng lượng tinh dầu, trong đó Caryophyllene oxide (15,48 ), Myrcene
(15,29 ), (E)-Caryophyllene (=β-Caryophyllene) (8,90 ), (E)-β-Ocimene (8,39 ) là các thành phần chính
của tinh dầu. Đây là những dẫn liệu đầu tiên về thành phần hóa học tinh dầu trong lá của 2 loài này thu hái
tại Vườn Quốc gia Vũ Quang, tỉnh Hà Tĩnh, Việt Nam.
Từ khóa: Hà Tĩnh, họ Sim, Trâm gân mạng, Trâm vối lá đen, Vũ Quang.

1. ĐẶT VẤN ĐỀ 8
Họ Sim (Myrtaceae Juss, 1789), theo Chen J. &
Craven, L. A. (2007) trong Thực vật chí Trung Quốc,
tập 13 (2007) được chia thành 13 chi, 122 loài [6].
Theo Panell, J. & Chantaranothai, P. (2002) trong
Thực vật chí Thái Lan năm 2002, họ Sim được chia
thành 14 chi, 204 loài, chủ yếu là cây gỗ hay cây bụi,
phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới
[18]. Theo Phạm Hoàng Hộ trong Cây cỏ Việt Nam,
tập II, năm 2003 thống kê họ Sim gồm có 14 chi 101
loài [11]. Theo Nguyễn Tiến Bân (2003), họ Sim gồm

có 15 chi với 107 lồi [4]. Nhiều lồi trong họ Sim cho
tinh dầu và được sử dụng làm thuốc [7], [14], [16]. Trâm
vối lá đen (Cleistocalyx nigrans (Gagnep.) Merr. &
Perry) là loài đặc hữu của Việt Nam, phân bố ở Biên
Hòa, tỉnh Đồng Nai [4]. Trâm gân mạng (Cleistocalyx
retinervius Merr. & Perry) là loài đặc hữu của Việt Nam,
phân bố ở Đà Nẵng [4]. Cho đến nay chưa thấy có bất kỳ
cơng bố nào về thành phần và hàm lượng tinh dầu trong
lá của 2 loài này. Bài báo này trình bày kết quả nghiên
cứu thành phần hóa học tinh dầu của lá Trâm vối lá đen
(Cleistocalyx nigrans) và Trâm gân mạng (Cleistocalyx

1, 3

Viện Sư phạm Tự nhiên, Trường Đại học Vinh
Sở Khoa học và Công nghệ Hà Tĩnh
4
Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa
học và Công nghệ Việt Nam
Email:
2

retinervius) thu hái ở Vườn Quốc gia Vũ Quang, tỉnh Hà
Tĩnh.
2. VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
2.1. Vật liệu
Lá loài Trâm vối lá đen (Cleistocalyx nigrans) và
Trâm gân mạng (Cleistocalyx retinervius) được thu hái
ở Vườn Quốc gia Vũ Quang, tỉnh Hà Tĩnh vào tháng
7 năm 2019 (ký hiệu mẫu THK796L và THK 816L).

Tiêu bản của hai loài này đã được định loại, so với
mẫu chuẩn và lưu giữ ở Bộ môn Thực vật, Viện Sự
phạm Tự nhiên, Trường Đại học Vinh.
2.2. Phương pháp

+ Tách tinh dầu
Lá tươi (khoảng 1 kg) được cắt nhỏ và chưng cất
bằng phương pháp lôi cuốn hơi nước trong thời gian
2 giờ ở áp suất thường theo Dược điển Việt Nam IV
[5].
+ Phân tích tinh dầu
Hồ tan 1,5 mg tinh dầu đã được làm khô bằng
Na2SO4 khan trong 1ml n-hexan tinh khiết loại dùng
cho sắc kí và phân tích phổ.
Sắc kí khí (GC): Được thực hiện trên máy
Agilent Technologies HP 6890N Plus gắn vào detectơ
FID của Hãng Agilent Technologies, Mỹ. Cột sắc kí
HP-5MS với chiều dài 30 m, đường kính trong (ID) =
0,25 mm, lớp phim mỏng 0,25 m đã được sử dụng.
Khí mang H2. Nhiệt độ buồng bơm mẫu (kỹ thuật
chương trình nhiệt độ-PTV) 250oC. Nhiệt độ detectơ
260oC. Chương trình nhiệt độ buồng điều nhiệt: 60oC

N«ng nghiƯp và phát triển nông thôn - K 1 - THáNG 11/2020

63


KHOA HỌC CÔNG NGHỆ
(2 phút), tăng 4oC/phút cho đến 220oC, dừng ở nhiệt

độ này trong 10 phút [1], [5].
Sắc kí khí-khối phổ (GC/MS): Việc phân tích
định tính được thực hiện trên hệ thống thiết bị sắc kí
khí và phổ kí liên hợp GC/MS của Hãng Agilent
Technologies HP 6890N. Agilent Technologies HP
6890N ghép nối với Mass Selective Detector Agilent
HP 5973 MSD. Cột HP-5MS có kích thước 0,25 m x
30 m x 0,25 mm và HP1 có kích thước 0,25 m x 30
m x 0,32 mm. Chương trình nhiệt độ với điều kiện
60oC/2 phút; tăng nhiệt độ 4oC/1 phút cho đến
220oC, sau đó lại tăng nhiệt độ 20oC/phút cho đến
260oC; với He làm khí mang. Việc xác nhận các cấu
tử được thực hiện bằng cách so sánh các dữ kiện phổ
MS của chúng với phổ chuẩn đã được cơng bố có
trong thư viện Willey/Chemstation HP [1], [10],
[19].
3. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU
Thành phần hóa học của tinh dầu trong lá Trâm
vối lá đen (Cleistocalyx nigrans) và lá Trâm gân
mạng (Cleistocalyx retinervius), thu ở Vườn Quốc
gia Vũ Quang, tỉnh Hà Tĩnh đã được xác định. Hàm
lượng tinh dầu đạt lần lượt là 0,10  và 0,21  khối
lượng tươi, tinh dầu có màu vàng nhạt, được phân
tích bằng Sắc kí khí (GC) và Sắc kí khí - Khối phổ
liên hợp (GC/MS) (Bảng 1).

Từ tinh dầu lá của loài Trâm vối lá đen
(Cleistocalyx nigrans) đã xác định được 42 hợp chất
chiếm 89,72  tổng lượng tinh dầu. Thành phần chính
của tinh dầu là n-Octanal (18,05 ), Decanal (17,29 ),

4Z-Decanal (15,14 ), Spathulenol (4,97 ), n-Nonanol
(4,74 ), Decanoic acid (3,24 ) và Caryophyllene
oxide (3,00 ).
Từ tinh dầu lá của loài Trâm gân mạng
(Cleistocalyx retinervius) đã xác định được 43 hợp
chất chiếm 82,39  tổng lượng tinh dầu. Thành phần
chính của tinh dầu là Caryophyllene oxide (15,48 ),
Myrcene
(15,29 ),
(E)-Caryophyllene
(=βCaryophyllene) (8,90 ), (E)-β-Ocimene (8,39 ),
Spathulenol (3,14 ), α-Humulene (2,64 ), α-Pinene
(2,36 ), Humulene Epoxide II (2,22 ) và Linalool
(2,17 ), các hợp chất còn lại chiếm tỷ lệ khơng đáng
kể.
Bảng 1 cho cho thấy, có 42 hợp chất được phát
hiện trong loài C. nigrans và 43 hợp chất được phát
hiện trong loài C. retinervius. n-Octanal, Decanal và
4Z-Decanal là 3 hợp chất đặc trưng cho loài C.
nigrans, Caryophyllene oxide và Myrcene đặc trưng
cho lồi C. retinervius. Có 12 hợp chất đều có ở cả 2
lồi được đặc trưng bởi Caryophyllene oxide chiếm
một lượng lớn ở loài C. retinervius và chiếm một
lượng đáng kể ở loài C. nigrans. Đây là những dẫn
liệu mới về tinh dầu của hai loài này.
Bảng 1. Thành phần hóa học tinh dầu trong lá của loài Trâm vối lá đen (Cleistocalyx nigrans) và loài Trâm
gân mạng (Cleistocalyx retinervius)
Tỷ lệ ( )
TT
Hợp chất

RI
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17

64

Hexanal
n-Nonane
n-Heptanal
α-Pinene
n-Heptanol
β-Pinene
Myrcene
n-Octanal
(Z)-β-Ocimene

(E)-β-Ocimene
n-Octanol
trans-Linalool oxide (furanoid)
cis-Linalool oxide (furanoid)
unknown (67,150, RI 1098)
Linalool
Perillene
Nonanal

0
900
901
939
966
984
991
1005
1037
1048
1068
1077
1093
1098
1101
1104
1105

C. nigrans

C. retinervius

0,49
0,26
0,66
0,87
18,05
0,13
0,43
0,62
0,72
0,27
1,07

2,36
0,23
15,29
1,74
8,39
1,33
2,17
0,24
-

Nông nghiệp và phát triển nông thôn - K 1 - THáNG 11/2020


KHOA HỌC CÔNG NGHỆ
18
19
20

21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50

51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64

o-Guiacol
Unknown (82, 109, RI 1112)
Z-Myroxide
Camphor
n-Nonanol
cis-Linalool oxide (pyranoid)
tran-Linalool oxide (pyranoid)
α-Terpineol
4Z-Decenal
Decanal
Neral
Linalyl acetate (=Linalool acetate)
Geranial
unknown (97, 166, RI 1275)
2-Undecanone

Unknown (43, 98, RI 1299)
Unknown (111, 154, RI 1300)
Decanoic acid
Geranyl acetate
(E)-Caryophyllene (=β-Caryophyllene)
Aromadendrene
α-Humulene
9-epi-(E)-Caryophyllene
γ-Muurolene
2-Tridecanone
β-Selinene<b->
(E,E)-α-Farnesene <(E,E)-a->
α-Selinene
γ-Cadinene
δ-Cadinene
cis-Calamenene
E-Nerolidol
β-Oplopenone
Spathulenol
Spathulenol
Unknown (79, 220, RI 1601)
Caryophyllene oxide
Cubeban-11-ol
Cubeban-11-ol
β-Biotol
Humulene Epoxide II
1-epi-Cubenol
Ageratochromene
epi-α-Cadinol <epi-a-> (=Tau-Cadinol)
α-Cadinol

neo-Intermedeol
n-Tetradecanol

1107
1112
1143
1154
1171
1175
1178
1197
1198
1210
1245
1257
1273
1275
1294
1299
1300
1375
1384
1437
1456
1471
1479
1490
1497
1504
1512

1513
1530
1536
1538
1569
1587
1597
1598
1601
1605
1613
1614
1618
1631
1646
1652
1657
1672
1676
1681

4,74
0,23
0,27
15,14
17,29
0,49
4,81
3,24
1,25

0,61
0,31
0,42
0,24
0,27
4,97
3,00
0,26
0,25
0.,3
0,36
0,24
0.44
0,25
0,42
0,55

N«ng nghiệp và phát triển nông thôn - K 1 - TH¸NG 11/2020

0,37
1,01
0,38
0,18
0,30
0,30
0,30
0,41
1,88
1,48
1,11

0,26
8,90
1,14
2,64
0,19
0,26
0,30
0,27
0,41
0,21
0,21
0,16
3,14
2,60
15,48
0,58
2,22
0,34
1,25
0,38
-

65


KHOA HỌC CÔNG NGHỆ
65
66
67
68

69
70
71
72
73

trans-Calamenen-10-ol
14-Hydroxy-9-epi-(E)-Caryophyllene
(E,E)-Farnesol
unknown (43, 221, RI 1748)
Zerumbone
6,10,14-Trimethylpentadecan-2-one
m-Camphorene
unknown (43, 282, RI 1999)
Phytol
Tổng cộng

1685
1688
1727
1748
1758
1848
1962
1999
2117

0,29
1,14
0,13

0,66
1,28
1,66
89,72

0,51
0,18
0,55
0,75
82,39

Ghi chú: RI: Chỉ số duy trì tương đối của hợp chất
Khi so sánh 2 loài nghiên cứu với loài

Cleistocalyx operculatus (Roxb.) Mer. & Perry ở Việt
Nam [15] cho thấy, lồi C. operculatus có thành phần
tinh dầu lá chủ yếu là (Z)-β-Ocimene (32,1 ),
Myrcene (24,6 ), β-Caryophyllen (14,5 ) và (E)-βOcimene (9,4 ) [15]. Đây cũng là những thành phần
chính trong tinh dầu lá của loài C. retinervius trong
nghiên cứu này. Trong khi đó, lồi C. nigrans mặc dù
cùng chi với hai lồi trên nhưng có thành phần tinh
dầu chủ yếu là n-Octanal (18,05 ), Decanal (17,29 )
và 4Z-Decanal (15,14 ) - những thành phần này
khơng có trong hai lồi trên. Ngồi ra, sự kết hợp của
các hợp chất chính được quan sát từ lá C. nigrans (nOctanal/Decanal/4Z-Decanal/Spathulenol và nNonanol),
cũng
như
Caryophyllene
oxide/Myrcene/(E)-Caryophyllene
và

(E)-βOcimene trong lá C. retinervius đã không được báo
cáo trước đây từ Việt Nam và các nơi khác trên thế
giới. Các hợp chất quan sát được có thể đã góp phần
vào các hoạt động sinh học của tinh dầu Cleistocalyx.
Tinh dầu loài C. operculatus được báo cáo có tác
dụng kháng khuẩn, chống oxy hóa và trị vết bỏng
[17], [3], [8], [9]. Caryophyllene oxide được báo cáo
có khả năng chống tăng sinh của tế bào ung thư [2],
[12], đây là một trong những thành phần chính trong
tinh dầu của C. retinervius (15,48 ), ngoài những
thành phần đã nêu trên. Dựa trên những kết quả này
cho ta thấy, tinh dầu lồi C. retinervius có tiềm năng
điều trị ung thư và rất cần được nghiên cứu thêm.
Đây là một lĩnh vực nghiên cứu khác về tác dụng của
tinh dầu C. retinervius.
Octanal và Decanal được báo cáo có tác dụng ức
chế và tiêu diệt vi khuẩn [13], đây là những thành
phần chính trong tinh dầu của C. nigrans –là lồi đặc
hữu của Việt Nam, tuy nhiên đến nay vẫn chưa có
nghiên cứu nào khảo sát về các tác dụng sinh học
của lồi này. Các nghiên cứu tiếp theo có thể tiến

66

hành thử nghiệm để xác minh hoạt tính trị liệu tiềm
năng của tinh dầu C. nigrans dựa trên các gợi ý về
thành phần tinh dầu đã biết qua nghiên cứu này.
Tinh dầu từ lá của loài C. nigrans và loài C.
retinervius ở Vườn Quốc gia Vũ Quang cho thấy tinh
dầu của hai lồi này có thể trở thành những chất có

hoạt tính sinh học mới có ý nghĩa trong trị liệu và
thương mại.
4. KẾT LUẬN
Hàm lượng tinh dầu từ lá loài Trâm vối lá đen
(Cleistocalyx nigrans) đạt 0,10  khối lượng tươi.
Tổng cộng 42 hợp chất được xác định, chiếm 89,72 
tổng lượng tinh dầu. Trong tinh dầu được đặc trưng
bởi các hợp chất n-Octanal (18,05 ), Decanal
(17,29 ) và 4Z-Decanal (15,14 ).
Trong lá loài Trâm gân mạng (Cleistocalyx
retinervius) đã xác định được 43 hợp chất chiếm
82,39  tổng lượng tinh dầu. Caryophyllene oxide
(15,48 ), Myrcene (15,29 ), E-Caryophyllene (=βCaryophyllene) (8,90 ), (E)-β-Ocimene (8,39 ) là
các thành phần chính của tinh dầu.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Adams, R. P., 2007, Identification of essential oil
components
by
gas
chromatography/massspectrometry, 4thEdition, Allured
Publishing, Carol Stream, Illinois, USA.
2. Ambrož, M. et al., 2019, Sesquiterpenes αhumulene and β-caryophyllene oxide enhance the
efficacy of 5-fluorouracil and oxaliplatin in colon cancer
cells, Acta Pharm, 69(1), 121-128.
3. Bajpai, V. K., Dung, N. T., Suh, H. J., Kang, S. C.,
2010, Antibacterial activity of essential oil and extracts of
Cleistocalyx operculatus buds against the bacteria of
Xanthomonas spp., Journal of the American Oil
Chemists’ Society, 87, 1341-1349.
4. Nguyễn Tiến Bân, 2003, Danh lục các loài thực

vật Việt Nam. Tập 2, Nxb Nụng nghip, H Ni.

Nông nghiệp và phát triển nông thôn - KỲ 1 - TH¸NG 11/2020


KHOA HỌC CÔNG NGHỆ
5. Bộ Y tế, 2010. Dược điển Việt Nam IV. Nxb Y học,
13. Liu, K., Chen, Q., Liu, Y., Zhou, X., Wang, X.,
Hà Nội.
2012. Isolation and biological activities of decanal,
6. Chen, J. & Craven, L.A, Myrtaceae. In: Wu, Z. Y., linalool, valencene, and octanal from sweet orange oil, J
Raven, P.H. & Hong, D. Y. (Eds.), 2007. Flora of China. Food Sci, 77(11), C1156-61.
Vol 13, Science Press, Beijing and Missouri Botanical
14. Đỗ Tất Lợi, 2004. Những cây thuốc và vị thuốc
Garden Press, St Louis, Missouri.
Việt Nam. Nxb Y học, Hà Nội.
7. Võ Văn Chi, 2018. Từ điển cây thuốc Việt Nam.
15. Hoàng Văn Lựu, 1996. Nghiên cứu thành phần
Tập 2, Nxb Y học, Hà Nội.
hóa học của một số cây thuộc họ Sim (Myrtaceae) và họ
8. Dung, N. T., Kim, J. M., Kang, S. C., (2008). cỏ roi ngựa (Verbenaceae) ở Việt Nam. Luận án tiến sĩ
Chemical composition, antimicrobial and antioxidant khoa học hóa học. Đại học Quốc gia Hà Nội.
activities of the essential oil and the ethanol extract of
16. Lã Đình Mỡi, Lưu Đàm Cư, Trần Minh Hợi,
Cleistocalyx operculatus (Roxb.) Merr and Perry buds, Trần Huy Thái, Ninh Khắc Bản, 2000. Tài nguyên thực
Food Chem. Toxicol., 46, 3632–3639.
vật có tinh dầu ở Việt Nam. Tập 1, Nxb Nông nghiệp, Hà
9. Gia-Buu Tran, Nghia-Thu Tram Le and Sao-Mai Nội.
Dam, 2018. Potential Use of Essential Oil Isolated from
17. Noura, S. D., Suraj, K. P., William, N. S., 2015.

Cleistocalyx operculatus Leaves as a Topical Leaf essential oil composition, antimicrobial and
Dermatological Agent for Treatment of Burn Wound, cytotoxic activities of Cleistocalyx operculatus from
Dermatology Research and Practice.
Hetauda, Nepal, American Journal of Essential Oils and
10. Heller SR and Milne GWA, 1983. EPA/NIH Natural Products, 3(1), 34-37.
Mass Spectral Data Base, U.S. Government Printing
18. Parnell, J. & Chantaranothai, Myrtaceae. In:
Office, Washington DC.
Larsen, K. & Santisuk, T. (Eds.), 2002. Flora of
11. Phạm Hoàng Hộ, 2003. Cây cỏ Việt Nam. Quyển Thailand. Vol 7, The Forest Herbarium, Royal Forest
2, Nxb Trẻ, TP. HCM.
Department, Bangkok.
12. Klaudyna, F., Anna, F., Leon, S. & Antoni, S.,
19. Stenhagen, E., Abrahamsson, S. and McLafferty,
2016. β-caryophyllene and β-caryophyllene oxide-natural F. W., 1974. Registry of Mass Spectral Data, Wiley, New
compounds of anticancer and analgesic properties, York.
Cancer Medicine, 5(10), 3007–3017.
CHEMICAL COMPOSITION OF ESSENTIAL OILS OF Cleistocalyx nigrans (Gagnep.) Mer. & Perry AND
Cleistocalyx retinervius Merr. & Perry IN VU QUANG NATIONAL PARK, HA TINH PROVINCE
Tran Hau Khanh 1, 2, Pham Hong Ban3, Tran Minh Hoi4
1, 3

School of Natural Science Education, Vinh University
2
Ha Tinh Department of Science and Technology
4
Institute of Ecology and Biological Resources, Vietnam Academy of Science and Technology
Summary
Chemical composition of essential oils obtained from the leaf of Cleistocalyx nigrans and Cleistocalyx
retinervius were reported, corresponding oil content 0.10  and 0.21 . The analysis was performed by

means of gas chromatography-flame ionization detector (GC-FID) and gas chromatography coupled with
mass spectrometry (GC-MS). Fourty-two components were identified in leaf oil of Cleistocalyx nigrans,
which represented about 89.72  of the total composition of the oil. The major constituents of the essential
oil were n-Octanal (18.05 ), Decanal (17.29 ), (4Z)-Decanal (15.14 ). Fourty-three components were
identified in leaf oil of Cleistocalyx retinervius, which presented about 82.39  of the total composition of the
oil. The major constituents of the essential oil were Caryophyllene oxide (15.48 ), Myrcene (15.29 ), (E)Caryophyllene (=β-Caryophyllene) (8.90 ), (E)-β-Ocimene (8.39 ). For the first time, the chemical
compositions of the essential oils of Cleistocalyx nigrans and Cleistocalyx retinervius from Vietnam were
being reported.
Keywords: Cleistocalyx nigrans, Cleistocalyx retinervius, Ha Tinh, Myrtaceae, Vu Quang.

Người phản biện: TS. Nguyễn Văn Khiêm
Ngày nhận bài: 21/02/2020
Ngày thụng qua phn bin: 23/3/2020
Ngy duyt ng: 30/3/2020

Nông nghiệp và phát triển nông thôn - K 1 - THáNG 11/2020

67