phuong phap giai nhanh hoa huu co tung phan

<span class='text_page_counter'>(1)</span>Đại Học Quốc Gia Hà Nội Trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên. Các Phương Pháp Giải Toán Hóa Học Hữu Cơ – LTĐH Năm Học 2012-2013 Sinh viên thực hiện: Vũ Thanh Tùng_sv khoa Hóa ĐHKHTN-ĐHQGHN Yahoo: ĐT: 098.555.6536. Facebook: Hà nội, mùa thi 2012-2013.

<span class='text_page_counter'>(2)</span> Trong quá trình giảng dạy, mình đã cố gắng tìm tòi những pp dạy và hd các bạn hs học tập để đạt kết quả tốt trong kì thi sắp tới, song song với các dạng bài tập và các chuyên đề mình đã soạn, mình soạn các dạng bài tập và pp giải này giúp các bạn có cách nhìn sâu về một bài toán và nhận định phương pháp giải hợp lí hơn. Do khả năng và quỹ thời gian có hạn nên không thể tránh khỏi thiếu xót, rất mong nhận được ý kiến đóng góp của quý thầy (cô), các bạn học sinh, sinh viên,…. để hoàn thiện hơn Chúc các bạn học sinh có một kì thi thành công và đạt được ước mơ trong cuộc sống. Phần I/ Hóa Hữu Cơ Bổ trợ một số pp giải toán hóa hữu cơ:  Pp bảo toàn khối lượng  Pp bảo toàn nguyên tố  Pp tăng giảm khối lượng  Pp khảo sát số mol CO2 và H2O  Pp giải bài toán cộng hợp H2 và cracking  Biểu thức liên hệ giữa số mol của hợp chất hc chứa C,H,O và số mol CO2; H2O là: nh/c. ¿. nCO 2−nH 2 O k−1.  Nếu bài toán cho đốt cháy một hỗn hợp nhiều chất thì phải xem xét các chất có những đặc điểm chung gì (cùng số C,H,O, hay số lk pi+vòng, hay có cùng CTĐGN,….) để từ đó có những nhận định đúng về pp và sự liên hệ về số mol CO2 và H2O.

<span class='text_page_counter'>(3)</span> Chuyên đề 01: Hiđrocacbon I/ Ankan ( CnH2n+2; n ≥ 1) 1. a. -. Tính chất hóa học Phản ứng thế của ankan với các halogen (Cl2,…) Dạng pt: CnH2n+2 + Cl2 -- CnH2n+1Cl + HCl Dạng câu hỏi thường gặp: có bao nhiêu sản phẩm thế mono clo khi cho ankan X tác dụng với Cl2. Với dạng bài tập này hs nên chú ý các đồng phân vị trí có thể có của CnH2n+1Cl hoặc xét những H của các nguyên tử C khác nhau về vị trí, từ đó tìm ra đáp án cho câu hỏi b. Phản ứng cracking và tách H2 - Dạng pt: CnH2n+2 --- CkH2k+2 + CmH2m - Dạng bài tập:  Nhìn vào ptpu ta thấy khi pư cracking hay tách H2 của ankan xảy ra nếu ta gọi khối lượng và số mol của hỗn hợp trước và sau phản ứng tương ứng là m1, n1; và m2, n2 thì dễ thấy: m1 = m2 theo định luật bảo toàn khối lượng; n2 > n1 (do trước pư tham gia 1 mol và tạo thành 2 mol) m1 m2 mặt khác M1 ¿ ; M2 ¿ ( với M1,M2 lần lượt là khối lượng mol trung bình hỗn hợp n1 n2 trước và sau pư) vậy nên n1/n2 = M2/M1 do m1= m2 và nanken hoặc H2tạo thành = nankan tạo thành n2 – n1; nankan ban đầu = nankan tạo thành +nankan dư = nankan sau pư c. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn, phản ứng cháy CnH2n+2 + O2 -- n CO2 + (n+1) H2O - Nhận thấy nH2O > nCO2 và khi đốt cháy ankan luôn có nankan = nH2O – nCO2. II/ Anken (CnH2n ; n ≥ 2) 1. Phản ứng cộng ( H2; dd Br2; HX; HOH;….) - Quy tắc cộng maccopnhicop (hs nắm vững trong sgk). - ở đây tôi chỉ đề cập đến phần pư cộng hợp hiđro (của cả ankan và anken đều áp dụng các biểu thức thu được dưới đây) : - dạng pt: CnH2n + H2 -- CnH2n+2 (dk nhiệt độ, xúc tác)  nhìn vào pt và lập luận như trên (pư tách và cracking của ankan) ta cũng được tương tự n1 > n2 và n1/n2 = M2/M1 và nH2 pư = n1 – n2 2. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn -. Anken làm mất màu dd thuốc tím, sp tạo thành ancol 2 chức (2 nhóm OH đính với 2 nt C chứa lk pi). b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n. + O2 - nCO2. + nH2O. Nhận thấy nH2O = nCO2 khi đốt cháy anken.

<span class='text_page_counter'>(4)</span> 3. Phản ứng trùng hợp (một số phản ứng trùng hợp sẽ được nhắc nhiều trong phần polime). III/ Ankin (CnH2n-2 ; n ≥ 2) 1. Pư cộng ( H2; dd Br2; HX; HOH;…) đã đề cập ở trên 2. Pư đime hóa và trime hóa (yc hs xem trong sgk) 3. Pư thế bởi nt kim loại trung bình -. Ankin có chứa lk 3 đầu mạch, tại đó còn nguyên tử H linh động có khả năng bị thay thế bởi các nt Ag. -. Vd: CH≡CH + Ag2O/NH3 -- CAg≡CAg + H2O. 4. Pư oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn -. Ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. b. Phản ứng cháy -. Pt. -. Nhận thấy khi đốt cháy ankin luôn có nCO2 > nH2O và nankin = nCO2 – nH2O. CnH2n-2 + O2 - nCO2 + (n-1)H2O. Chuyên đề 02: Ancol- Andehit- Xeton I/ Ancol Phân loại: ancol no: CnH2n+2Oa với a=1 là ancol no đơn Ancol không no: 1. Phản ứng với Na (kim loại kiềm) Ptpu tổng quát: R(OH)n + nNa. --- R(ONa)n. + n/2 H2.  Từ ptpu nhận thấy nNa pư = nOH trong ancol = 2nH2 và cứ 1 mol OH pư thì khối lượng cr tăng 22g vậy ta. có nNa pư = nOH trong ancol =. mcr t ă ng 22. 2. Phản ứng với axit (hs tham khảo trong sgk) 3. Phản ứng tách nước của ancol a. Phản ứng tách nước ở 140’C tạo ete.

<span class='text_page_counter'>(5)</span> Ptpu : ROH + R’OH -- ROR’ +H2O  ptpu nhận thấy mH2O = mancol - mete và ∑nancol = 2nH2O  Nếu đề bài cho spu thu được các ete có số mol bằng nhau thì luôn có số mol mỗi ancol ban đầu bằng nhau b. Phản ứng tách nước ở 170’C tạo anken (xem sgk) 4. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa bởi CuO (hs tham khảo thêm sgk) RCH2OH + CuO(r) -- RCHO + Cu(r) +H2O (1) --- RCOOH + H2O + Cu (2)  Nhận thấy khối lượng chất rắn giảm chính bằng khối lượng oxi nt trong CuO tham gia pư mO/CuO pư = mcr giảm : vậy nếu chỉ có hướng sp(1) thì n ancol đơn(pư) = nO trong CuO tách ra = nandehit. Hoặc nếu bài cho đem hh spu (1) tác dụng với Na thì lượng H2 thu được chính bằng lượng H2 thu được khi cho ancol ban đầu tác dụng với Na nghĩa là lúc này nancol đơn = 2nH2  Mặt khác nếu là hỗn hợp sp có cả anđehit, axit hc, nước, ancol dư thì luôn có số mol nước thu được ở pư tạo axit bằng 2 lần số mol H2 chênh lệch b. Pư oxi hóa hoàn toàn - ở đây tôi chú ý đến trường hợp là ancol no: CnH2n+2Oa + O2 -- n CO2 + (n+1) H2O. - Nhận thấy nH2O > nCO2 và nancol = nH2O – nCO2 = nOnt trong ancol (nếu là ancol đơn) 5. phản ứng với Cu(OH)2 (hs xem trên sgk). II/ Anđehit (hs xem sgk) III/ Xeton (hs xem trên sgk). Chuyên đê 03: Axitcacboxylic- Este- Amin- Aminoaxit I/ Axit cacboxylic 1. Mang đầy đủ tính chất hóa học của 1 axit - Ở đây tôi chỉ đề cập đến pư của axit hữu cơ và kim loại kiềm Na,…. - Ptpu: R(COOH)a + aNa ---- R(COONa)a + a/2 H2  Nhận thấy: nCOOH = 2nH2 và nếu là axit đơn chức thì luôn có naxit= nO2(trong axit) = nCOOH = 2nH2  Khối lượng chất rắn thu được spu khi 1 mol COOH tham gia vào pư là 22(g) do từ COOH -- mcrtăng COONa vậy nên nCOOH ¿ 22 2. Phản ứng este hóa với ancol (xem sgk, đã đề cập ở trên) 3. Phản ứng tách nước của axit tạo anhiđrit axit (tìm hiểu thêm trong sgk nâng cao) 4. Phản ứng ở gốc hidrocacbon 5. Phản ứng cháy:  Lưu ý pp hay sd nhiều nhất trong dạng bt này có thể là bảo toàn nt oxi cho ptpu cháy. II/ Este  Phân loại: este no CnH2n+2-2mO2m trong TH là este no đơn chức thì CT là CnH2nO2  Este không no CnH2n+2-2m-2kO2m 1. Phản ứng thủy phân.

<span class='text_page_counter'>(6)</span> a. Thủy phân trong môi trường kiềm Rb(COO)abR’a + abNaOH -- bR(COONa)a + aR’(OH)b  Nhận thấy nO2(trong este)= nCOO = nNaOH trong một số trường hợp có thể sử dụng pt này để bảo toàn nguyên tố oxi b. Thủy phân trong môi trường axit (hs xem trong sgk) 2. Phản ứng khử bới nt H mới sinh (hs xem trong sgk) 3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon 4. phản ứng cháy 5. Một số phản ứng và các TH đặc biệt của este a. este thủy phân cho 1 anđ, hoặc xeton và 1 muối RCOOC(R’’)=CH-R’ + NaOH --- RCOONa + R’CH2C(R’’)=O nếu R’’ là H thì hc tạo thành là anđ b. thủy phân este cho 2 muối và nước RCOOC6H4R’ + 2NaOH ---- RCOONa + R’C6H4ONa +H2O c. phản ứng thủy phân của este vòng (để kiểm tra có thể sd ĐLBTKL). III/ AMIN phân loại: amin no: CnH2n+2+mNm các loại đồng phân amin: đồng phân bậc 1,2,3 1. mang đầy đủ tc của 1 bazo - tác dụng với axit: RNH2 +HCl ---- RNH3Cl khối lượng tăng chính bằng khối lượng của HCl và nNH2 = nHCl - tác dụng với dd muối và cũng có kn tạo phức như NH3 2. phản ứng với HNO2 (hs xem sgk, có 2TH) 3. phản ứng ankyl hóa RNH2 + R’I ---- RNHR’ + HI 4. phản ứng ở gốc RH 5. phản ứng cháy: - xét với TH amin no đơn chức: CnH2n+3N + O2 ----- nCO2 + (n+1,5) H2O  nhìn vào ptpu ta thấy nN2 + nH2O – nCO2 = 2 nh/c  các TH khác hs tự suy ra từ ptpu. + ½ N2. IV/ AMINOAXIT  mang đầy đủ tchh của 1 min và 1 axit hữu cơ  ở đây tôi chỉ lưu ý đến TH cho aminoaxit td với HCl sau đó td với NaOH hoặc ngược lại thì chúng ta coi như hh bd có aminoaxit và HCl (hoặc NaOH) tham gia pư .. ..

<span class='text_page_counter'>(7)</span>