Bai 41 Phenol

<span class='text_page_counter'>(1)</span>GIÁO ÁN GIẢNG DẠY Trường: THPT Hoàng Diệu. Họ và tên GSh: Sơn Thị Chanh Thu. Lớp: 11A4 . Môn: Hóa học. Mã số SV: 2096728. Tiết thứ:. Họ và tên GVHD: Trần Thị Mỹ Ngọc. . Ngày: 20/03/2013. Bài 41. PHENOL I. MỤC TIÊU: 1. Về kiến thức HS biết : Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol. Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản. HS hiểu :  Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol.  So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa h ọc của phenol và ancol. 2.Về kĩ năng  Phân biệt phenol và ancol thơm  Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br2 (dd)  Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập. 3.Giáo dục tư tưởng Hợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống. II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PH ƯƠNG TI ỆN D ẠY H ỌC 1. Phương pháp Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở… 2. Phương tiện Sách giáo khoa, máy tính, projector III. NỘI DUNG VÀ TI ẾN TRÌNH LÊN L ỚP 1. Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số. 2. Kiểm tra bài cũ (5 phút).

<span class='text_page_counter'>(2)</span> Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C 2H5OH (H2SO4 đ, 140oC), CuO, dd Br2. Viết phương trình phản ứng minh họa. Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom. 2C2H5 - OH + 2Na  2C2H5 – ONa + H2 C2H5-OH + HBr  C2H5Br + H2O H SO ñ. 2C2H5-OH. 2 4   140 o C. C2H5-O-C2H5+ H2O 0. t CH3 - CH2 - OH + CuO   CH3 - CHO + Cu + H2O. 3. Nội dung bài học Thờ i gian. Nội dung I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LO ẠI 1. Định nghĩa. OH. OH. (A). (B). Phenol. CH3. CH2 - OH (C). 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol). Phenol. ancol thôm. Phenol là những h ợp ch ất h ữu c ơ mà trong phân tử có ch ứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp v ới cacbon c ủa vòng benzen. -Phenol đơn giản: C 6H5-OH. 5’. Hoạt động của GV & HS. Hoạt động 1 GV: Cho HS phân tích s ự gi ống và khác nhau về cấu t ạo phân tử của hai chất (A) và (C) HS: Quan sát và nhận xét: -Giống nhau: +Đều có vòng benzene +Đều có nhóm OH -Khác nhau: +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene +Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2 GV: Biết chất A là phenol và chất C là ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút ra định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa. Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. Chất (A), (B) … phenol. -Chất (C) có nhóm OH đính vào.

<span class='text_page_counter'>(3)</span> 2. Phân loại Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong phân tử.. 5’. Hoạt động 2 GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại phenol. HS phân loại GV lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên k ết tr ực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên. - Nhóm –OH liên kết với C của vòng benzen gọi là –OH phenol. - C6H5 – gốc phenyl.. - Những phenol mà phân t ử có ch ứa 1 nhóm OH thuộc loại phenol đ ơn ch ức. OH. OH. OH. OH CH3 CH3. CH3. phenol o-crezol m-crezol pcrezol - Những phenol mà phân tử có ch ứa nhiều nhóm OH thu ộc lo ại phenol đa chức. OH. OH. OH. OH. rezoxinol. Phenol HO. 5’. 1. Cấu tạo - CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C6H5 –OH Hay:. CH3. OH. Phenol CH3 2-metylphenol (o-crezol) 4-metylphenol (p-crezol). OH. II. PHENOL. OH. OH. OH. catechol hiđroquinol. mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thu ộc loại phenol mà thu ộc lo ại ancol thơm.. 1. OH 2. 3. 4. CH3 1,2 - ñihiñroxi -4-metylbenzen Hoạt động 3 GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT của phenol. GV yêu cầu HS phân tích sự giống nhau và khác nhau của hai hợp chất:C6H5OH , C6H6 HS phân tích : -Đều có chứa vòng benzene -Khác :Phenol có nhóm OH trong.

<span class='text_page_counter'>(4)</span> phân tử .. H O. GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có cặp electron tự do bị vòng benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu các vị trí octhor(o) và para (p)và làm nghèo trên nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H) GV yêu cầu HS tham khảo sgk và tổng kết tính chất vật lí của phenol GV nhấn mạnh: phenol rất độc, khi dây vào tay nó có thể gây bỏng da nên phải cẩn thận khi sử dụng. 2. Tính chất vật lí Tnóng chảy0C. Tsôi0C. Độ tan,g/100g. 43 182 9,5g (250C). - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.. 3. Tính chất hóa h ọc - Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.. 10’. GV so sánh nhiệt độ sôi của phenol với etanol, từ đó dự đoán khả năng tạo liên kết hidro liên phân tử của C6H5OH HS: phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol là do phenol có liên kết hidro bền hơn etanol (và do phân tử khối của phenol lớn hơn etanol) Hoạt động 4 GV: từ cấu tạo của phenol, yêu cầu HS phân tích tính chất hóa học có thể có của phenol? HS phân tích: -Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm OH -Phenol có vòng benzene , nên có phản ứng thế nguyên tử hiđro trong vòng benzene. GV yêu cầu HS tham khảo SGK. a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH.. Yêu cầu HS viết ptpư của phenol tác dụng với Na?.

<span class='text_page_counter'>(5)</span> Tác dụng với kim loại kiềm. HS:. 2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2. 2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2. natri phenolat. GV mô tả thí nghiệm phenol phản ứng với NaOH. Phản ứng với dung dịch bazơ.. HS theo dõi. C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O. GV hỏi: phenol không tan trong nước nhưng lại tan được trong dung dịch NaOH, điều đó chứng minh phenol có tính chất gì?. (tan) -Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và không làm đổi màu giấy quì.. HS: Tính axit. C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3. GV bổ sung: phenol là một axit rất yếu( yếu hơn cả axit cacbonic), và không làm đổi màu quỳ tím.. -Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH).. GV giải thích: Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH : gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực  H linh động hơn H của – OH trong ancol  phenol có tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 ). Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.. 6’. ⇒. b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. - Với dung dịch brom. OH + 3Br2. Br. OH. Br. + 3HBr. Br. 2,4,6 - tribrom phenol ( traéng). Phản ứng này dùng để nh ận bi ết phenol. Ngoài ra phenol còn ph ản ứng v ới HNO 3 xúc tác H2SO4. Hoạt động 5 GV mô tả thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng.. HS quan sát thí nghiệm nêu hiện tượng , nhận xét. GV giải thích: Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6  Pứ thế vào vị trí o- , pH O.

<span class='text_page_counter'>(6)</span> OH + 3HNO3 xt, t. o NO2. OH. NO2. + 3H2O. 4’. NO2. 2,4,6 - trinitro phenol ( đỏ cam). Hoạt động 6 GV thuyết trình phương pháp điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay. HS lắng nghe và ghi chép. c) Nhận xét Phản ứng thế vào nhân th ơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm d ịu hơn thế vào cả 3 vị trí. 4. Điều chế Sản xuất đồng thời phenol và axeton : CH2 = CH - CH3. H+ Benzen. 1. O2 kk - CH - CH3 2. dd H2SO4 CH3. isopropylbenzen (cumen). Phenol. OH + CH3 - C - CH3. 1’. O axeton Ñun noùng vaø ngöng tuï. Hoặc: C6H6  C6H5Br C6H5ONa  C6H5OH Ngoài ra còn được tách t ừ nh ựa than đá. 5. Ứng dụng -Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli(phenol-fomanđehit) dùng ch ế t ạo các đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính. -Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc n ổ, ch ất diệt cỏ, chất diệt nấm.. Hoạt động 7 Cần phải cho HS nắm được lợi ích và độc hại của phenol.. 4. Củng cố kiến thức. (2 phút) Nhắc lại tính chất hoá học của phenol, so sánh với tính chất của ancol. Bài tập: Câu 1: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, v ừa phản ứng với NaOH ?.

<span class='text_page_counter'>(7)</span> A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 (đáp án B) Câu 2: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có th ể dùng thuốc thử là: A. Dung dịch Br 2 B. Dung dịch Br 2 và Na C. Dung dịch KMnO 4 D. Na và dung dịch NaOH (đáp án B) 5. Dặn dò (1 phút) Bài tập về nhà từ 1- 6/ SGK Xem trước bài mới.. Giáo viên hướng dẫn. Ngày soạn: 17/03/2013. Ngày duyệt:. Người soạn. Chữ ký.

<span class='text_page_counter'>(8)</span>