SKKN PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH DẠNG TOÁN OXI HOÁ ANCOL

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

Độc lập - Tự do - Hạnh phúc

TÊN ĐỀ TÀI:

HƯỚNG DẪN HỌC SINH PHƯƠNG PHÁP GIẢI
NHANH BÀI TỐN OXI HĨA ANCOL

Quảng Bình, tháng 5 năm 2015

1


CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

Độc lập - Tự do - Hạnh phúc

TÊN ĐỀ TÀI:

HƯỚNG DẪN HỌC SINH PHƯƠNG PHÁP
GIẢI NHANH BÀI TỐN OXI HĨA ANCOL

HỌ VÀ TRÊN: NGUYỄN VĂN ĐỒNG
CHỨC VỤ:

GIÁO VIÊN

ĐƠN VỊ CÔNG TÁC: TRƯỜNG THPT LỆ THỦY

Quảng Bình, tháng 5 năm 2015

2


1. PHẦN MỞ ĐẦU
1.1. Lí do chọn đề tài
Đổi mới phương pháp dạy học theo hướng phát huy tính tích cực, chủ động,
sáng tạo, rèn luyện năng lực tự học cho học sinh (HS), là điều kiện quan trọng
để nâng cao chất lượng dạy và học. Là một giáo viên (GV) trong nhà trường phổ
thơng tơi ln ý thức mình cần phải không ngừng trau dồi kiến thức, rèn luyện
kỹ năng và tìm ra nhiều phương pháp, cách thức giúp học sinh tiếp cận và lĩnh
hội kiến thức một cách nhanh và hiệu quả nhất.
Hiện nay do yêu cầu của Bộ giáo dục & đào tạo môn Hóa học là môn phải
thi trắc nghiệm 100%. Đề thi trắc nghiệm thường rất dài (50 câu) và bao quát
kiến thức của tất cả chương trình Hóa học phổ thơng. Thời gian để làm một bài
thi trắc nghiệm ngắn (90 phút). Do đó ngoài việc giúp học sinh lĩnh hội kiến
thức, giáo viên cần giúp học sinh tiếp cận các phương pháp giải quyết các dạng
bài tập một cách nhanh chóng, chính xác nhất.
Sau khi tham khảo, phân tích cấu trúc đề thi Đại học - cao đẳng trong các
năm gần đây cũng như đề thi minh họa cho kỳ thi THPT Quốc gia của Bộ Giáo
dục & Đào tạo năm 2015 tôi nhận thấy rằng:
- Đề thi bao trọn toàn bộ kiến thức Hóa học phổ thông
- Đề thi có sự phân hóa cao.
- Mức độ biết, hiểu, vận dụng thấp chiếm khoảng 60%, còn lại khoảng 40% là
khó và rất khó.
- Để đạt được từ 7 điểm trở lên đòi hỏi học sinh phải nắm vững toàn bộ kiến
thức hóa học phổ thơng, nắm được phương pháp giải các dạng tốn khó.
- Một trong những dạng toán khó mà hầu hết học sinh khơng làm được là dạng
tốn oxi hóa ancol.
Xuất phát từ những lí do trên tơi đưa ra đề tài nghiên cứu: Hướng dẫn học

sinh phương pháp giải nhanh bài tốn oxi hóa ancol để thực hiện trong năm
học 2014-2015. Với mục đích góp phần vào việc giảng dạy có hiệu quả phần
ancol thuộc chương trình hóa 11, 12 Nâng cao và ôn thi THPT Quốc gia, bồi
dưỡng học sinh giỏi ở trường phổ thông.
Đã có nhiều đề tài nghiên cứu, sách tham khảo viết về vấn đề này:
1. Hướng dẫn giải nhanh bài tập hóa học (tập 2) – T.S Cao Cự Giác.
2 . Các phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm - Nguyễn Ngọc Sơn.
3. Sách giáo khoa Hóa học 11 Nâng cao – Bộ giáo dục & đào tạo.
Trên mạng Internet có các bài viết:
3


1. Nâng cao kĩ năng giải bài tập oxi hóa ancol bậc I – Tác giả Lê Thị Lan
Hương – Giáo viên trường THPT Hàm Rồng – Tỉnh Thanh Hóa.
2. Phương pháp gải bài tập ancol – phenol – Tác giả Vũ Khắc Ngọc hocmai.vn
Các tác giả, tài liệu tham khảo nêu trên chỉ viết phương pháp chung cho phần
ancol nên cịn lan man, khơng cụ thể, khơng chi tiết cho từng dạng toán; hạn chế
lớn nhất của các bài viết nêu trên là: mang tính lý thuyết và có tính trừu tượng
cao trong khi học sinh địi hỏi phải chi tiết, cụ thể rõ ràng (nhằm hình thành kỹ
năng giải toán). Các bài viết trên chỉ nêu một vài ý kiến, một vài hướng dẫn về
kỹ năng, mang tính sơ lược chưa phải là một bài viết hoàn chỉnh - chưa có tính
chuyên sâu, chưa tổng quát. Một số hướng dẫn có tính trừu tượng cao, khơng có
các ví dụ để làm rõ nội hàm của hướng dẫn nên người học khó vận dụng. Một số
tài liệu chỉ chú trọng đến các bài toán dễ chưa đề cập đến các bài toán khó trong
đề thi THPT Quốc gia theo xu hướng hiện nay. Vì vậy, nhiều học sinh đã được
học, được đọc các tài liệu này nhưng hiệu quả mang lại không đáng kể.
1.2. Điểm mới của đề tài
Sáng kiến kinh nghiệm trình bày dưới đây có những điểm mới so với các bài
viết đã nêu như sau:
- Bài viết này nhằm xây dựng, hình thành cho học sinh phương pháp và kỹ năng

giải dạng toán oxi hóa ancol - Đây là một dạng tốn khó được trình bày rất ít
trong sách giáo khoa cũng như các tài liệu tham khảo hiện hành.
- Tính chuyên sâu cao, chỉ tập hình thành phương pháp giải, hướng dẫn học sinh
giải tốn từ đó giúp học sinh hình thành kỹ năng phân tích đề, định hướng cách
giải, áp dụng để giải nhanh dạng tốn oxi hóa ancol, khơng đề cập sang các dạng
tốn khác.
- Hồn thiện kỹ năng tự học, tự đọc để có thể sử dụng với mọi loại tài liệu,
trong mọi trường hợp, đặc biệt trong các hoạt động thực tiễn của người học cả
trước mắt và về lâu dài.
- Hệ thống hóa được các dạng tốn, có phân tích, có hướng dẫn giúp người học
nhận ra được cách cách giải cho từng dạng cụ thể.
- Trình bày chi tiết, tổng quát, ngắn gọn giúp cho người học nhanh chóng nhận
ra dạng toán, trên cơ sở các nguyên tắc chung đã được đúc kết để tìm ra cách
giải một cách dễ dàng.
- Phương pháp đã được thử nghiệm và hoàn chỉnh qua quá trình dạy học khá
dài, mang hiệu quả tin cậy.

4


2. PHẦN NỘI DUNG
2.1. Thực trạng của vấn đề nghiên cứu
Trong quá trình dạy học, việc trang bị cho học sinh kiến thức, kỹ năng,
phương pháp tư duy để giải nhanh bài tập trắc nghiệm là một nhiệm vụ hết sức
quan trọng của người giáo viên. Phần kiến thức về phản ứng oxi hóa ancol ở
sách giáo khoa hóa học lớp 11 viết rất sơ sài, các nội dung của bài học không đề
cập một cách đầy đủ, mặt khác trong một tiết dạy, giáo viên không thể trang bị
đầy đủ cả kiến thức lẫn kỹ năng giải bài tập về dạng toán khó này. Điều đó làm
cho học sinh gặp nhiều khó khăn, lúng túng khi gặp các bài toán có liên quan
trong đề thi THPT Quốc gia theo xu hướng hiện nay. Qua tìm hiểu, khảo sát

chúng tơi thấy nổi lên thực trạng sau:
- Gần 90% số học sinh đều cho rằng môn Hóa học là môn học khó, kiến thức
rời rạc, khó nhớ đặc biệt là phần hữu cơ.
- Bài tập phần ancol trong sách giáo khoa, sách bài tập là không nhiều, các bài
tập dạng này chưa có tài liệu nào hệ thống lại đầy đủ thành một dạng cũng như
chưa nêu ra phương pháp chung để giải. Trong khi đó, những năm gần đây,
chúng thường xuất hiện trong các đề thi Đại học - cao đẳng cũng như một số đề
thi học sinh giỏi và học sinh thường gặp khó khăn khi giải.
- Sách giáo khoa, sách bài tập hóa học không nêu một phương pháp giải cụ thể,
nhất là phương pháp giải nhanh bài tập trắc nghiệm do đó kỹ năng giải toán của
học sinh còn yếu.
- Khả năng tự học, tự nghên cứu của học sinh còn yếu, đa số học sinh gặp rất
nhiều khó khăn gặp bài toán oxi hóa ancol đặc biệt là các bài toán phức tạp trong
đề thi Đại học, cao đẳng nếu không được giáo viên hướng dẫn cụ thể, chi tiết.
- Hiện nay sách tham khảo, thông tin trên mạng Internet khá nhiều nhưng các
tài liệu, bài viết này chỉ viết chung chung, không chuyên sâu, không hoàn chỉnh,
chưa hướng dẫn rõ kỹ năng nên nhiều học sinh mặc dù được đọc, được học
nhưng kết quả mang lại không đáng kể.
2.2. Các giải pháp
Nhằm nâng cao hiệu quả dạy học phần ancol, giúp học sinh giải quyết tốt các
bài toán oxi hóa anol trong đề thi THPT Quốc gia sắp tới và đề thi học sinh giỏi
chúng tôi đưa ra giải pháp là:
- Chúng tôi tự nghiên cứu và biên soạn tài liệu về các phương pháp giải nhanh
bài tốn oxi hóa ancol.
- Chúng tơi hướng dẫn cụ thể cho học sinh phương pháp giải (nguyên tắc, các ví
dụ cụ thể và cách giải, các bài tập tự làm), sau đó chúng tôi thực hiện bằng cách
5


dạy trên lớp, dạy ôn tập nâng cao để hướng dẫn cho học sinh cụ thể nội dung và

phương pháp giải cụ thể từng dạng toán để các em có thể giải quyết các bài tập
có liên quan một cách nhanh và chính xác nhất.
- Việc hướng dẫn học sinh được thực hiện từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức
tạp, theo một quy trình hợp lí, thực hiện theo các bước sau:
Bước 1: Trang bị kiến thức cơ bản về phản ứng oxi hóa ancol theo sách giáo
khoa hiện hành.
Bước 2: Phân dạng các bài toán, nói chung loại tốn này có thể chia thành 2
dạng chính, mỗi dạng có hướng giải tương tự nhau. Sau đó hướng dẫn học sinh
phương pháp giải: phân tích bài tốn để tìm ra điểm tương đồng, đưa ra cách
giải cụ thể các bài toán minh họa, yêu cầu học sinh làm thêm một số bài tập.
Bước 3: Từ việc giải các bài tập, học sinh khái quát hóa thành phương pháp giải
cơ bản cho từng dạng tốn.
2.2.1. Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn ancol
Các anol có thể bị oxi hóa bởi các tác nhân: CuO, đun nóng; O 2 có xúc tác bột
Cu, đun nóng,…
- Ancol bậc I bị oxi hóa tạo thành anđehit:
t
R – CH2 – OH + CuO ��
� R – CHO + Cu + H2O
0

Cu ,t
R – CH2 – OH + 1/2O2 ���
� R – CHO + H2O
0

- Ancol bậc II bị oxi hóa tạo thành xeton:
t
R – CHOH – R’ + CuO ��
� R – CO – R’ + Cu + H2O

0

Cu ,t
R – CHOH – R’ + 1/2O2 ���
� R – CO – R’ + H2O
0

- Ancol bậc III xem như không bị oxi hóa bởi các tác nhân nêu trên (ancol bậc
III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch C).
Sách giáo khoa Hóa học cũng như sách bài tập Hóa học chỉ viết như trên, thực
tế thì trong các đề thi Đại học, cao đẳng trong các năm gần đây cũng như các đề
thi THPT Quốc gia trong thời gian tới số lượng bài tập phần này nhiều và khó.
Để giúp học sinh nắm vững kiến thức, giải quyết được các bài tập loại này
chúng tôi đưa ra giải pháp sau.
2.2.2. Phương pháp giải bài tốn oxi hóa ancol.
Dạng 1: Bài tốn oxi hóa đơn giản
Bài tốn có thể mơ tả tổng qt như sau:
6


Oxi hóa ancol (hoặc hỗn hợp ancol) bằng CuO (hoặc một chất oxi hóa thích
hợp) thu được sản phẩm (anđehit hoặc xeton).
Bài tốn thường u cầu:
- Tính khối lượng ancol ban đầu hoặc sản phẩm.
- Tìm cơng thức phân tử ancol.
- Cho sản phẩm tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 rồi u cầu tính tốn.
Cách giải:
- Tổng qt, đặt công thức ancol có dạng R(OH) x, nếu bậc I thì đặt R(CH 2OH)x,
…
Theo chúng tơi khảo sát trong các đề thi Đại học – cao đẳng các năm gần đây:

các ancol được xét hầu hết là bậc I, đơn chức nên có thể sử dụng một trong các
công thức sau: RCH2OH, CnH2n+2O (no),…
- Viết phương trình hóa học của phản ứng oxi hóa:
t
R – CH2 – OH + CuO ��
� R – CHO + Cu + H2O
0

Trong một số bài toán có thể sử dụng sơ đồ:
R – CH2 – OH + [O] ��
� R – CHO + H2O
- Nếu bài toán cho tỷ khối hỗn hợp hơi sau phản ứng (gồm hợp chất cacbonyl
và nước), ta có thể sử dụng phương pháp đường chéo để tìm cơng thức phân tử
ancol với chú ý rằng tỷ lệ mol hợp chất cacbonyl và nước là 1:1.
Ví dụ: Hợp chất cacbonyl được tạo ra từ ancol no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO

14n + 16

M -18

→

M

H2O

18

M-18

=1 → n =?
14n+16-M

14n + 16 - M

- Nếu chất oxi hóa là CuO thì: khối lượng chất rắn giảm = m O trong CuO đã
phản ứng với ancol
n RCH 2OH = n O = n CuO =

Δm
(trong đó: m là độ giảm khối lượng của chất rắn)
16

- Theo định luật bảo toàn khối lượng:
mancol + mCuO = mhợp chất cacbonyl + mCu + m H O
2

Hay mancol = mhợp chất cacbonyl + m H O - m
2

Ví dụ 1: (Đề thi Đại học khối B-2007)
7


Cho m gam một ancol no, đơn chức, mạch hở X qua bình đựng CuO (dư),
nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình
giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với H2 là 15,5. Giá trị m là
A. 0,92
B. 0,32
C. 0,64

D. 0,46
Hướng dẫn HS phân tích bài tốn:
- Bài toán cho độ giảm khối lượng m = 0,32 gam có thể tính được nancol phản
ứng.
- Từ giá trị tỷ khối có thể tìm cơng thức phân tử ancol từ đó tìm m.
- Có thể sử dụng định luật bảo tồn khối lượng để tìm m mà khơng cần tìm
cơng thức phân tử ancol đang xét.
- Bài tốn có thể giải bằng 2 cách.
Giải:
Cách 1: Tìm cơng thức phân tử ancol từ đó tính m.
Đặt cơng thức ancol CnH2n+2O
CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O

n Cn H2n+2 O =n O =n CuO =

Δm
= 0,02 mol
16

Khí và hơi gồm CnH2nO và H2O với tỷ lệ mol 1:1 nên ta có:
CnH2nO

14n + 16

13
31

H2O

18

→

13
 1 → n =2
14n  15

14n - 15

Công thức phân tử ancol C2H5OH → m = 0,02.46 = 0,92 gam
Cách 2: Khơng cần tìm cơng thức phân tử ancol, vận dụng định luật bảo toàn
khối lượng để tìm m.
Đặt cơng thức ancol: RCH2OH

n ancol = n O = n CuO =

Δm
= 0,02 mol
16

mancol + mCuO = mhợp chất cacbonyl + mCu + m H O
2

� mancol = 15,5.2.0,04 + 0,02.64 – 0,02.80 = 0,92 gam

Như vật theo cách thứ 2 cho kết quả nhanh hơn rất nhiều.
Ví dụ 2: (Đề thi Đại học khối B-2008)
8

Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, mạch hở kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn
hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ
Y phản ứng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra
64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 9,2.
B. 7,4.
C. 8,8.
D. 7,8.
Hướng dẫn HS phân tích bài tốn:
�Z
CuO
X ���
� � AgNO /NH
Y
3
3
Y �����
� 64,8 g Ag
�

(gồm hợp chất cacbonyl và H2O, d Y/H =13,75)
Như vậy theo hướng này thì ta phải tìm cơng thức phân tử 2 ancol nên ta phải
dùng sơ đồ đường chéo, lập sơ đồ phản ứng tạo Ag để giải.
Giải:
2

nAg= 0,6 mol,

M Y = 27,5

Đặt công thức phân tử trung bình 2 ancol CnH2n+2O
CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O
Khí và hơi gồm CnH2nO và H2O với tỷ lệ mol 1:1 nên ta có:
CnH2nO

14n + 16

9,5
27,5

H2O

18

→

9,5
 1 → n = 1,5
14n  11,5

14n – 11,5

Công thức phân tử 2 ancol là: CH 3OH và C2H5OH (vì n = 1,5 nên 2 ancol có số
mol bằng nhau)
Ta có sơ đồ:
� HCHO ��
� 4Ag
CH3OH ��
� CH3CHO ��

� 2Ag
C2H5OH ��
� n CH3OH = n C 2H5OH = 0,1 mol � m = 7,8 gam

Ví dụ 3:
Oxi hóa 4,0 gam ancol đơn chức A bằng oxi khơng khí (có xúc tác thích hợp và
đun nóng) thu được 5,6 gam hỗn hợp gồm anđehit, ancol dư và nước. Công thức
phân tử của A là
A. CH3OH.
B. C2H5OH.
C. C3H5OH.
D. C3H7OH.
Hướng dẫn HS:

9


RCHO
�
�
4,0 g ancol A ��� 5,6 gam X �
RCH 2 OH → Tìm cơng thức phân tử A.
�
H2 O
�
O2

Đây là một bài toán khá dễ, chỉ cần chú ý rằng nancol phản ứng < nancol ban đầu.
Giải:
Ta sử dụng sơ đồ:

R – CH2 – OH + [O] ��
� R – CHO + H2O

5, 6  4
Dễ thấy: nO = n RCH OHpu =
= 0,1 mol
16

2

Vì ancol dư nên:

4
> 0,1 � R < 9 � Chọn đáp án A.
R+31

Ví dụ 4:
Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở phản ứng với CuO nung nóng,
thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ hỗn
hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 đun nóng,
thu được m gam Ag. Giá trị m là
A. 16,2

B. 43,2

C. 10,8

D. 21,6

Hướng dẫn HS phân tích bài tốn:
RCHO
�
�
AgNO3 /NH 3
4,6g ancol ���
� 6,2 gam X �
RCH 2 OH �����
� m gam Ag → tính m.
�
H 2O
�
CuO

Từ sơ đồ tóm tắt, GV hướng dẫn HS tìm n O phản ứng, sử dụng sơ đồ phản ứng
để giải.
Giải:
Ta sử dụng sơ đồ:

R – CH2 – OH + [O] ��
� R – CHO + H2O

6, 2  4,6
Dễ thấy: nO = n RCH OHpu =
= 0,1 mol
2

Vì ancol dư nên:

16

4,6
> 0,1 � R < 15 � ancol là CH3OH
R  31

nHCHO = 0,1 mol � nAg = 0,4 mol � mAg = 43,2 gam
Ví dụ 5: (Đề thi Đại học khối A-2010)
Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa
đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung
dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là
A. C2H5OH, C2H5CH2OH

B. C2H5OH, C3H7CH2OH
10


C. CH3OH, C2H5CH2OH

D. CH3OH, C2H5OH

Hướng dẫn HS phân tích bài tốn:
Bài tốn này tương tự như ví dụ 3, chú ý rằng muốn tìm cơng thức ancol phải
tìm cơng thức phân tử anđehit bằng cách lập tỷ lệ

n Ag
n andehit

.

Giải:

nCuO = 0,06 mol, nAg = 0,22 mol.
Đặ công thức phân tử trung bình 2 ancol RCH 2 OH
RCH 2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O

0,06

0,06
n Ag

0,06 mol

0, 22

Ta có: n
= 0,06 = 3,67 nên có HCHO
RCHO
Đặt anđehit còn lại: RCHO (a mol); HCHO (b mol) ta sử dụng sơ đồ
HCHO ��
� 4Ag;
b
a+b=0,06
�
2a+4b=0,22
�

Ta có: �

RCHO ��
� 2Ag

4b

a

2a (mol)

a = 0,01
�
� �
→ 0,01.(R+31) + 0,05.32 = 2,2 → R = 29
b = 0,05
�

Vậy đáp án là C.
Dạng 2: Bài toán oxi hóa phức tạp
Bài tốn có thể mơ tả tổng quát như sau:
Oxi hóa ancol đơn chức (hoặc hỗn hợp ancol đơn chức) bằng chất oxi hóa
thích hợp thu được hỗn hợp sản phẩm gồm: axit cacboxylic, anđehit, ancol dư và
H2O. Cho hỗn hợp sản phẩm này tác dụng với Na, dung dịch kiềm, tráng bạc,…
Bài toán có thể yêu cầu:
- Tính hiệu suất phản ứng oxi hóa.
- Tìm cơng thức phân tử ancol.
- Tính tốn khác theo u cầu bài tốn.
Cách giải:
Vì oxi hóa tạo anđehit nên đặt cơng thức phân tử ancol: R – CH2 – OH
Ta sử dụng sơ đồ phản ứng như sau:
11


R – CH2 – OH + [O] ��

� R – CHO + H2O
R – CH2 – OH + 2[O] ��
� R – COOH + H2O
Như vậy, trong sản phẩm gồm: R - CHO, R – COOH, R – CH2 – OH dư và H2O.
Dựa vào các dữ kiện ta đặt ẩn và lập hệ phương trình tốn học liên hệ.
Chú ý:
+ Nếu cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với Na thì axit, ancol, H2O phản ứng.
+ Nếu cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với kiềm (OH-) thì chỉ có axit phản ứng.
+ Nếu cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH3 thì các
chất có nhóm CHO phản ứng.
+ Nếu cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với NaHCO 3 thì các chất có nhóm chức
axit phản ứng.
+ Trong phản ứng tráng bạc, vì giải theo phương pháp giải nhanh nên ta có thể
lập sơ đồ từ anđehit tạo thành Ag, với chú ý rằng mỗi nhóm CHO sinh ra 2Ag
(ngoại lệ trường hợp HCHO sinh ra 4Ag).
Ví dụ 1:
Oxi hố 1,8 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn
hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H 2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với
lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, được 19,44 gam Ag. Hiệu suất của phản
ứng oxi hoá CH3OH là
A. 70,4%.
B. 65,5%.
C. 76,6%.
D. 80,0%.
Hướng dẫn HS phân tích bài tốn:
HCHO
�
�
AgNO3 /NH 3
1,8 g CH3OH ���

� X�
CH 3OH ����
�
�19,44 gam Ag . Tính hiệu suất phản ứng.
�
H 2O
�
CuO

Nhìn vào sơ đồ tóm tắt, ta thấy chỉ có HCHO tráng bạc, từ đó tính được lượng
ancol phản ứng.
Giải: nAg = 0,18 mol
Phương trình hóa học phản ứng xảy ra là:
t
CH3OH + CuO ��
� HCHO + Cu + H2O
0

x mol
Ta sử dụng sơ đồ:

x mol
HCHO ��
� 4Ag
x mol

4x mol
12

Ta có: 4x =

19, 44
108

� x = 0,045 mol → H(%) =

0, 045.32
= 80%
1,8

Ví dụ 2:
Oxi hóa 4,6 gam ancol etylic (xúc tác thích hợp) thu được 6,6 gam hỗn hợp
gồm: axit, anđehit, ancol dư và H 2O. Cho toàn bộ hỗn hợp này tác dụng với Na
dư sinh ra 1,68 lít H2 (đktc). % khối lượng ancol bị oxi hóa là
A. 25

B. 50

C. 33

D. 75

Hướng dẫn HS phân tích, tóm tắt bài tốn:
CH3COOH
�
�
CH3CHO
�
CuO

Na
4,6 g C2 H 5 OH ���
� X�
��
�1,68 lit H 2 (đktc).
C
H
OH
�2 5
�
H2O
�

Tính % ancol bị oxi hóa.
Chú ý: Axit, ancol dư và H2O phản ứng với Na sinh ra H2
Giải:
n H2 =

1, 68
= 0,075 mol , n C H OH = 0,1 mol.
22,4
2

5

Gọi số mol ancol tham gia 2 phản ứng sau lần lượt là x, y; gọi số mol ancol dư
là z.
Ta có sơ đồ:
� CH3 – CHO + H2O
CH3 – CH2 – OH + [O] ��

x

x

x (mol)

� CH3 – COOH + H2O
CH3 – CH2 – OH + 2[O] ��

y

y

y (mol)

Suy ra: x + y + z = 0,1 → chỉ cần tìm x + y
nO = x + 2y =

6, 6  4, 6
= 0,125 mol (*)
16

�
CH3CHO: x mol
�
CH3COOH: y mol
�
Hỗn hợp sau phản ứng gồm �
CH3CH2OH d�

: z mol
�
�
H2O: x +y mol
�

Tác dụng với Na ta có:
13


2CH3COOH + 2Na  2CH3COONa + H2
y
0,5y (mol)
2CH3CH2OH + 2Na  2CH3CH2ONa +
H2
z
0,5z (mol)
2H2O + 2Na  2NaOH +
H2
(x + y)

0,5(x + y) (mol)

→ 0,5y+ 0,5z + 0,5(x+y) = 0,075 → y = 0,05
Thay vào (*) → x = 0,025
% khối lượng ancol bị oxi hóa:

0, 025  0, 05
.100 = 75%
0,1

Đây là một bài toán tương đối khó, đa số HS khi lập ra hệ phương trình tốn học
vẫn khơng tìm được kết quả, vì chưa nắm được u cầu bài tốn: tìm x + y.
Ví dụ 3: (Đề thi Đại học khối B-2012)
Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm axit
cacboxylic, anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần
bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2
(đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần
trăm khối lượng ancol bị oxi hoá là
A. 31,25%.

B. 62,50%.

C. 40,00%.

D. 50,00%.

Hướng dẫn:
RCHO
�
�
Na
RCOOH
�
P1 ��
� 0,504 lit H 2
�
[O ]
Chia
2

pha�
n
ba�
n
g
nhau
0,08 mol RCH 2 OH ��� �
�������
��
AgNO /NH
RCH 2OH
P2 �����
� 9,72 gam Ag
�
�
�
H 2O
�
3

3

Tính % khối lượng ancol bị oxi hóa.
Giải:
Vì oxi hóa ancol thu được anđehit nên đặt công thức
n H2 =

R – CH2 – OH

0,504

9, 72
= 0,0225 mol ; n Ag =
= 0,09 mol
22,4
108

Goi x, y là số mol ancol tham gia lần lượt vào 2 phản ứng sau:
� R – CHO + H2O
R – CH2 – OH + [O] ��

x

x

x (mol)
14


R – CH2 – OH + 2[O] ��
� R – COOH + H2O
y

y

y (mol)

�
RCHO: x mol
�
RCOOH: y mol

�
Trong ½ hỗn hợp X ta có �
RCH2OH d�
: 0,04 -x -y mol
�
�
H2O: x +y mol
�

Phần 1: tác dụng với Na:
2RCOOH + 2Na  2RCOONa + H2
y
0,5y (mol)
2RCH2OH + 2Na  2RCH2ONa +
H2
(0,04 – x – y)
0,5(0,04 – x – y) (mol)
2H2O + 2Na  2NaOH +
H2
(x + y)

0,5(x + y) (mol)

Ta có: 0,5y + 0,5(0,04-x-y) + 0,5(x+y) = 0,0225 → y = 0,005
Vì x < 0,04 mol , nAg = 0,09 >2x → nên RCHO là HCHO
t
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH ��
� (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
x
4x

t
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH ��
� (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 + H2O
y
2y
0

0

Ta có: 4x + 2y = 0,09 → x = 0,02
% khối lượng ancol bị oxi hóa:

0, 02  0, 005
.100 = 62,5%
0, 04

Ví dụ 4:
Oxi hóa 28,8 gam một ancol đơn chức X (bằng chất oxi hóa thích hợp) sau
một thời gian phản ứng thu được hỗn hợp B gồm anđehit, axit, ancol dư và
nước. Ngưng tụ B rồi chia thành 3 phần bằng nhau:
- Phần 1: Cho tác dụng lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 đun nóng, sau
phản ứng thu được 86,4 gam Ag.
- Phần 2: Cho tác dụng với NaHCO3 dư thu được 2,24 lít khí CO2 ở đktc.
- Phần 3: Cho tác dụng với Na dư thu được 4,48 lít khí H2 ở đktc.
Cơng thức phân tử của X là
A. CH3OH

B. C2H5OH

C. C3H7OH

D. C4H9OH
15


Hướng dẫn HS phân tích bài tốn:
RCHO
�
AgNO /NH
�
P1 ����
�
�86,4 gam Ag
�
RCOOH
�
�
NaHCO
[O ]
Chia 3 pha�
n ba�
ng nhau
P2 ����
� 2,24 lit CO 2
28,8 gam RCH 2 OH ��
� B�
�������
��
RCH
OH

2
�
Na
�
P3 ��� 4,48 lit H 2
�
�
H 2O
�
3

3

3

Tìm cơng thức phân tử ancol X.
Đây là một bài toán khó, tuy nhiên nếu ta biết phân tích bài tốn này tương tự
như ở ví dụ 3: chỉ cần tìm được số mol ancol ban đầu, lập luận dựa vào tỷ lệ
n Ag
n andehit

để suy ra công thức phân tử anđehit từ đó suy ra công thức phân tử ancol

ban đầu.
Giải:
nAg = 0,8 mol; nCO = 0,1 mol; nH = 0,2 mol.
2

2

Vì oxi hóa ancol tạo ra anđehit nên đặt công thức phân tử ancol R – CH2 – OH
Goi x, y là số mol ancol tham gia lần lượt vào 2 phản ứng sau; số mol ancol dư
là z.
R – CH2 – OH + [O] ��
� R – CHO + H2O
x

x

x (mol)

R – CH2 – OH + 2[O] ��
� R – COOH + H2O
y

y

y (mol)

�
RCHO: x mol
�
RCOOH: y mol
�
Trong 1/3 hỗn hợp B ta có �
RCH2OH d�
: z mol
�
�
H2O: x +y mol

�

Phần 3: tác dụng với Na:
2RCOOH + 2Na  2RCOONa + H2
y
0,5y (mol)
2RCH2OH + 2Na  2RCH2ONa +
H2
z
0,5z (mol)
2H2O + 2Na  2NaOH +
H2
(x + y)
0,5(x + y) (mol)
Suy ra: 0,5(x + y + z) + 0,5y = 0,2
16


Phần 2: Tác dụng với NaHCO3 chỉ có axit phản ứng
RCOOH + NaHCO3  RCOONa + CO2 + H2O
Từ số mol CO2 suy ra y = 0,1 mol → x + y + z = 0,3
Phần 3: Phản ứng tráng bạc thì các chất có nhóm CHO phản ứng.
Vì x < 0,3 mà

nAg
nandehit

0,8

= 0,3 > 2,7 nên RCHO là HCHO.

Do đó ancol ban đầu là CH3OH
Bài tập tham khảo
Câu 1: Oxi hóa m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic,
nước và etanol dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO 3 (dư) thu
được 0,56 lít khí CO2 (ở đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hóa tạo ra axit là
A. 4,60 gam
B. 1,15 gam
C. 5,75 gam
D. 2,30 gam
Câu 2: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng. Oxi hố hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng
CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác
dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá
trị của m là
A. 15,3
B. 8,5
C. 8,1
D. 13,5
Câu 3: Oxi hóa ancol đơn chức X bằng CuO nung nóng, sinh ra sản phẩm hữu
cơ duy nhất là xeton Y(tỷ khối Y so với H2 bằng 29). Công thức cấu tạo X là
A. CH3CHOHCH3
B. CH3CHOHCH2CH3
C. CH3COCH3
D. CH3CH2CH2OH
Câu 4: Oxi hóa hoàn toàn m gam một ancol X bằng CuO, nung nóng thu được
hợp chất hữu cơ Y, cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 thì
thu được 43,2 gam Ag. Nếu cho m gam X tác dụng hết với Na dư thì thu được
1,12 lít H2 (đktc). X là
A. Ancol etylic

B. Ancol propylic
C. etylenglicol
D. Ancol metylic
Câu 5: Oxi hóa hoàn toàn 6,9 gam ancol no, mạch hở X bằng CuO (đun nóng)
thu được 6,6 gam anđehit đơn chức. Ancol X là
A. metanol
B. etanol
C. propan - 1 - ol D. propan - 2 – ol
Câu 6: Dẫn hơi C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng được hỗn hợp X gồm
anđehit, ancol dư và nước. Cho toàn bộ X tác dụng với Na dư thu được 4,48 lít
H2 ở đktc. Khối lượng hỗn hợp X là (biết hiệu suất phản ứng oxi hóa là 90%)
A. 18,40 gam
B. 24,16 gam
C. 16,56 gam
D. 9,20 gam
Câu 7: Cho 6,44 gam một ancol đơn chức phản ứng với CuO đun nóng, thu
được 8,68 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ X tác
17


dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được m gam Ag. Giá trị của
m là
A. 60,48.
B. 45,36.
C. 30,24.
D. 21,60.
Câu 8: Chia m gam hỗn hợp X gồm hai ancol A, B (MA < MB) thành hai phần
bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với Na (dư) thu được 2,8 lít H 2 (đktc). Phần 2
đem oxi hóa hoàn toàn bởi CuO đun nóng thu được hai anđehit tương ứng. Đốt
cháy hoàn toàn hai anđehit này thu được 15,68 lít CO 2 (đktc) và 12,6 gam H2O.

Mặt khác, nếu cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch
AgNO3 trong NH3 đun nóng, sau khi kết thúc các phản ứng thì thu được 75,6
gam Ag. Công thức phân tử của ancol B là
A. C4H10O.
B. C3H8O.
C. C5H12O.
D. C2H6O.
Câu 9: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối
hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư)
nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3
chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn
toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm
khối lượng của propan-1-ol trong X là
A. 16,3%.
B. 65,2%.
C. 48,9%.
D. 83,7%.
Câu 10: (Trích đề thi HSG lớp 12 – Tỉnh Quảng Bình năm 2014)
Oxi hóa 0,8 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit
cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai
phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 5,04 lít khí H 2
(đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 97,2 gam Ag. Tính
thành phần % theo khối lượng các chất có trong X.
Đáp án : (% HCOOH = 13,07% ; % HCHO = 34,09% ;
% CH3OH = 27,27% ;% H2O = 25,57%.)
2.3. Hiệu quả áp dụng
Qua quá trình khá dài tìm tòi, nghiên cứu và tiến hành thử nghiệm trên nhiều
đối tượng, với đề tài này tôi đã tiến hành thực nghiệm trên các lớp 11 do tôi trực
tiếp giảng dạy.
Để làm rõ hiệu quả của sáng kiến tôi xin đưa ra cách tiến hành và kết quả

thực nghiệm như sau:
- Kết quả bài kiểm tra chương 6, 7 (tiết 68 – theo phân phối chương trình Hóa 11
nâng cao) được chọn làm cơ sở để đối chứng trước khi tiến hành giải pháp. Đề
kiểm tra được tổ chuyên môn thống nhất ma trận. Đề kiểm tra đảm bảo bảo mật,
ra đề và tiến hành kiểm tra đúng quy trình và kết quả thu được (bảng 1)
Bảng 1: Thống kê kết quả bài kiểm tra (tiết 68 theo phân phối chương trình hóa học
lớp 11 nâng cao)- Trước khi tiến hành giải pháp.
18


Tổng số
HS

Lớp

39
40

Chất lượng bài kiểm tra (tỷ lệ %)
Giỏi

Khá

TB

Yếu

Kém

11A7

(lớp đối chứng)

35,9

17,9

41,0

5,2

0

11A8
(lớp thực nghiệm)

37,5

22,5

35,0

5,0

0

- Tiến hành dạy học theo giáo án với các giải pháp đã nêu đối với lớp thực
nghiệm 11A8, cịn lớp đối chứng 11A7 khơng áp dụng đề tài. Sau đó tiến hành
ra đề và kiểm tra (thời lượng 15 phút ) thu được kết quả (bảng 2)
Bảng 2: Thống kê kết quả bài kiểm tra 15 phút chương ancol - phenol - Sau khi tiến
hành giải pháp.

Tổng số
HS

Lớp

39
40

Chất lượng bài kiểm tra (tỷ lệ %)
Giỏi

Khá

TB

Yếu

Kém

11A7
(lớp đối chứng)

30,8

23,1

43,5

2,6

0

11A8
(lớp thực nghiệm)

47,5

30,0

20,0

2,5

0

Trong đó:
- Lớp 11A7 là lớp học theo giáo án không áp dụng đề tài thực nghiệm hoặc có
áp dụng nhưng không thường xuyên.
- Lớp 11A8 là lớp học theo giáo án có áp dụng giải pháp hướng dẫn học sinh
phương pháp giải nhanh bài tốn oxi hóa ancol.
Từ 2 bảng số liệu trên cho thấy:
 Trước khi áp dụng giải pháp thì chất lượng bài kiểm tra (tỷ lệ % điểm số)
giữa lớp thực nghiệm và lớp đối chứng chênh lệch nhau không nhiều
(bảng 1).
 Sau khi tiến hành giải pháp thì kết quả cho thấy: có sự phân hóa rõ rệt, số
học sinh khá giỏi của lớp thực nghiệm tăng lên, số học sinh trung bình và
yếu kém của lớp thực nghiệm giảm xuống (bảng 2).
Kết quả trên cho thấy: Quá trình dạy học có áp dụng giải pháp hướng dẫn học
sinh phương pháp giải nhanh bài tập oxi hóa ancol ảnh hưởng rất lớn đến kết
quả học tập của học sinh: số lượng học sinh khá giỏi tăng lên rõ rệt, số lượng

học sinh yếu kém giảm xuống, qua đó giúp học sinh hình thành kỹ năng phân
tích, so sánh, tổng qt hóa, tăng cường kỹ năng giải nhanh bài tập trắc nghiệm
hóa học.
19


3. PHẦN KẾT LUẬN
3.1. Ý nghĩa, phạm vi áp dụng của đề tài
Qua q trình khá dài tìm tịi, nghiên cứu và thử nghiệm thiết kế phương
pháp giải nhanh một số dạng toán và đưa vào dạy học phù hợp, làm cho việc tổ
chức hoạt động dạy học được thực hiện theo hướng tích cực, chúng tơi có cơ sở
để khẳng định được hiệu quả của nó:
- Tăng cường mức độ cá thể hóa trong dạy học, nâng cao hứng thú học tập của
học sinh.
- Học sinh được giáo viên trực tiếp hướng dẫn cách giải bài tập, được trực tiếp
giải quyết nội dung các dạng toán cụ thể , … sẽ tăng cường sự phát triển tư duy,
nâng cao năng lực tự học, tự nghiên cứu, tự tìm kiếm và chiếm lĩnh kiến thức
của học sinh.
- Kết quả học tập được nâng cao rõ rệt: số lượng học sinh khá - giỏi tăng lên,
số học sinh trung bình, yếu và kém giảm xuống từ đó tạo hứng thú học tập bộ
môn.
- Tốc độ giải bài tập trắc nghiệm của học sinh tăng lên rõ rệt: đa số học sinh
làm được bài và mất ít thời gian hơn.
Phạm vi áp dụng của đề tài: Đề tài này được áp dụng vào việc nâng cao hiệu
quả giảng dạy phần ancol, anđehit thuộc chương trình hóa học lớp 11 Nâng cao
và đặc biệt là nâng cao chất lượng ôn tập cho học sinh thi THPT Quốc gia sắp
tới cũng như bồi dưỡng học sinh giỏi cho học sinh ở trường phổ thông.
3.2. Kiến nghị, đề xuất
Để đề tài được hoàn thiện và có giá trị thực tiễn, chúng tôi xin đề nghị một
số vấn đề sau:

- Các bạn đồng nghiệp quan tâm chia sẽ, ứng dụng phương pháp này vào nhiều
đối tượng rộng hơn để nâng cao chất lượng bộ môn.
- Nên kết hợp phương pháp nêu trên với các phương pháp dạy học khác để nâng
cao hơn nữa chất lượng bộ môn Hóa học ở trường phổ thông.
- Các bạn đồng nghiệp thường xun tìm tịi các phương pháp dạy học hợp lí,
xây dựng các dạng tốn cụ thể khác nâng cao hiệu quả dạy học ở trường phổ
thông.

20


TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Phạm Ngọc Bằng (chủ biên) và các tác giả -16 phương pháp và kĩ thuật
giải nhanh bài tập trắc nghiệm mơn hố học, NXB Đại học Sư Phạm
(2012).
2 . Đỗ Xuân Hưng - Phân dạng và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm
hóa hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội (2011).
3. TS. Cao Cự Giác - Hướng dẫn giải nhanh bài tập hóa học (Tập 2), NXB
Đại học Quốc gia Hà Nội (2002).
4. PGS.TS. Nguyễn Xuân Trường và các tác giả - Các chuyên đề Bồi
dưỡng học sinh giỏi Hóa học 12, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội (2014).
5. Lê Xuân Trọng và các tác giải sách giáo khoa và sách bài tập hóa học
nâng cao 11, NXB Giáo Dục (2009).
6. Tạp chí Hóa học - />
21