Phân lập và xác định cấu tạo các hợp chất flavonoit glycozit từ rễ cây sắn thuyền (syzygium resonisum (gagnep) merr et perry) luận văn thạc sỹ hóa học

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH
========

LÊ THỊ THÚY

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT
FLAVONOIT GLYCOZIT TỪ RỄ CÂY SẮN THUYỀN
(SYZYGIUM RESINOSUM(GAGNEP) MERR. ET PERRY)

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

VINH, 2012


2
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH
========

LÊ THỊ THÚY

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT
FLAVONOIT GLYCOZIT TỪ RỄ CÂY SẮN THUYỀN
(SYZYGIUM RESONISUM (GAGNEP) MERR. ET PERRY)
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
MÃ SỐ : 60.44.27

LUẬN VĂN THẠC SĨ HĨA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC

PGS. TS. HỒNG VĂN LỰU

VINH, 2012


3
LỜI CẢM ƠN
Với lịng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tơi xin chân thành gửi lời cảm
ơn tới:
PGS.TS. Hồng Văn Lựu - Khoa Hoá học - Trường Đại học Vinh,
người đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tơi trong suốt q trình
học tập, nghiên cứu và hồn thiện luận văn này.
PGS.TS. Chu Đình Kính - Viện Hố học - Viện Khoa học và Cơng
nghệ Việt Nam, người đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tơi trong quá trình ghi
phổ và xác định cấu trúc các hợp chất.
PGS.TS.NGƯT. Lê Văn Hạc và TS. Trần Đình Thắng đã có những ý
kiến đóng góp quý báu cho luận văn này.
Ths - NCS Nguyễn Văn Thanh đã giúp đỡ tơi trong q trình làm thực
nghiệm.
Nhân dịp này, tơi cũng xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới các thầy
giáo, cơ giáo Khoa Hố học, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Vinh; các
thầy giáo, cô giáo Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam; các anh chị đồng
nghiệp, gia đình và bạn bè đã động viên, giúp đỡ tơi hồn thành được luận
văn này.

Vinh, ngày 10 tháng 9 năm 2012
LÊ THỊ THÚY


4

MỤC LỤC
Trang
Trang phụ bìa
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục các các ký hiệu, các chữ viết tắt
Danh mục các bảng
Danh mục các hình vẽ, đồ thị
MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
2. Nhiệm vụ nghiên cứu
3. Đối tượng nghiên cứu
Chương 1: TỔNG QUAN
ĐẶC ĐIỂM VỀ THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC

1
1
1
2
3

CỦA CHI SYZYGIUM
1.1. Đặc điểm về thực vật
1.2. Một số loài thuộc chi Syzygium
1.2.1. Cây đơn tướng quân
1.2.2. Cây đinh hương
1.2.3.Cây điều đỏ
1.2.4. Cây gioi
1.2.5. Cây trâm hoa nhỏ
1.2.6. Cây trâm lào

1.2.7. Cây vối rừng
1.3. Những nghiên cứu về thành phần hoá học của thực vật chi
Syzygium.
1.3.1. Các hợp chất triterpenoit
1.3.1.1. Triterpen khung oleanan
1.3.1.2. Triterpen khung ursan
1.3.1.3. Triterpen khung lupan
1.3.2. Các hợp chất steroit
1.3.3. Các hợp chất acetophenon
1.3.4. Các flavonoit
1.3.4.1. Hợp chất flavanon
1.3.4.2. Các hợp chất flavon
1.3.4.3. Các hợp chất flavonol
1.3.4.4. Các hợp chất chalcon
1.4. Đặc điểm về thực vật và hóa học cây sắn thuyền

3
3
3
4
5
5
5
6
6
7
7
7
9
10

11
12
14
14
15
16
18
20


5

1.4.1. Tên gọi
1.4.2. Phân bố
1.4.3. Mô tả thực vật
1.4.4. Thành phần hóa học cây sắn thuyền
1.4.5. Tác dụng dược lý
Chương 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC
NGHIỆM
2.1. Phương pháp nghiên cứu
2.1.1. Phương pháp lấy mẫu
2.1.2. Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất
2.2. Thực nghiệm
2.2.1. Thiết bị và hóa chất
2.2.1.1. Thiết bị
2.2.1.2. Hóa chất
2.2.2. Tách và xác định cấu trúc hợp chất từ rễ cây sắn thuyền
2.2.2.1. Tách các hợp chất
2.2.2.1.1. Thu hái và chê biến mẫu
2.2.2.1.2. Chiết và tách các hợp chất rễ cây sắn thuyền

2.2.2.2. Xác định cấu trúc các hợp chất
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. Xác định cấu trúc hợp chất 1( TDR 102) từ rễ cây sắn thuyền
3.1.1. Khối phổ của hợp chất 1
3.1.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR của hợp chất 1
3.1.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất 1
3.2. Xác định cấu trúc hợp chất 2( TDR 111) từ rễ cây sắn thuyền
3.2.1. Khối phổ của hợp chất 2
3.2.2. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR của hợp chất 2
3.2.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C - NMR của hợp chất 2
KẾT LUẬN
TÀI LIỆU THAM KHẢO
A. TIẾNG VIỆT
B. TIẾNG ANH

Trang
20
21
21
22
25
26
26
26
26
26
26
26
26
26

27
27
27
29
30
30
30
30
30
41
41
41
41
54
55
55
57


6
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ TỪ VIẾT TẮT
MS

:Mass Spectrometry

NMR

: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân)

1

H-NMR

: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton)

13

C-NMR

: Carbon – 13, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
(Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13)

DEPT

: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer

 (ppm)

: Độ chuyển dịch hoá học

s

: Singlet

d

: Doublet

t

: Triplet
DANH MỤC CÁC BẢNG
13

Bảng 3.1: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân H – NMR, C - NMR
1

Trang
40

của hợp chất 1(TDR 102) dung môi MeOD và chất đã
công bố
Bảng 3.2: Số liệu cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR, 13C - NMR
của hợp chất 2( TDR 111) dung môi MeOD và chất đã
công bố

53


7
ẢNH, SƠ ĐỒ
Ảnh 1.1:
Sơ đồ 3.1:

Ảnh chụp lá, quả và rễ cây sắn thuyền
Sơ đồ tách các chất từ rễ cây sắn thuyền

Trang

21-22
28

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 3.1:
Hình 3.2:
Hình 3.3:
Hình 3.4:
Hình 3.5:
Hình 3.6:
Hình 3.7:
Hình 3.8:
Hình 3.9:
Hình 3.10:
Hình 3.11
Hình 3.12:
Hình 3.13:
Hình 3.14:
Hình 3.15:
Hình 3.16:

Phổ MS của hợp chất 1
Phổ 1H - NMR của hợp chất 1
Phổ giãn 1H - NMR của hợp chất 1
Phổ 13C - NMR của hợp chất 1
Phổ giãn 13C - NMR của hợp chất 1
Phổ DEPT của hợp chất 1
Phổ giãn DEPT của hợp chất 1
Phổ MS của hợp chất 2
Phổ MS của hợp chất 2

Phổ 1H - NMR của hợp chất 2
Phổ 1H - NMR của hợp chất 2
Phổ giãn 1H - NMR của hợp chất 2
Phổ 13C - NMR của hợp chất 2
Phổ giãn 13C - NMR của hợp chất 2
Phổ DEPT của hợp chất 2
Phổ giãn DEPT của hợp chất 2

Trang
32
33
34
35
36
37
38
43
44
45
46
47
48
49
50
51


1
MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài

Việt Nam là quốc gia có thảm thực vật rất phong phú và đa dạng do
đặc thù của điều kiện khí hậu tự nhiên. Trong nhiều lồi thực vật đó, họ Sim
(Myrtaceae) cũng là một họ lớn, gồm khoảng 100 chi với 3000 loài phân bố
chủ yếu ở các nước nhiệt đới và châu Đại Dương. Ở nước ta, họ Sim có
khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu được dùng để làm thuốc chữa bệnh,
lấy gỗ và lấy tinh dầu trong đó có cây sắn thuyền (Syzygium resinosum
(Gagnep) Merr. et Perry).
Cây sắn thuyền (Syzygium resinosum) thuộc họ Sim (Myrtaceae) mọc
hoang và được trồng ở hầu hết các tỉnh phía Bắc của nước ta. Được nhân dân
sử dụng phục vụ cho cuộc sống thường ngày và dùng làm thuốc chữa bệnh
nhưng lại chưa được nghiên cứu nhiều về thành phần hóa học. Theo kinh
nghiện dân gian cây sắn thuyền dùng để chữa một số bệnh như: chữa vết
thương, chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh, chữa bệnh tiêu chảy [11].
Nhằm góp phần hiểu biết thêm về thành phần hoá học của cây sắn
thuyền, chúng tôi chọn đề tài “Phân lập và xác định cấu tạo các hợp chất
flavonoit glycozit từ rễ cây sắn thuyền” (Syzygium resinosum (Gagnep)
Merr. et Perry), là nội dung nghiên cứu chính của luận văn.
2. Nhiệm vụ nghiên cứu
- Lấy rễ cây sắn thuyền.
- Ngâm với dung môi metanol và chiết với các dung môi khác nhau.
- Phân lập các hợp chất bằng phương pháp sắc ký cột và sắc ký lớp mỏng.
- Làm sạch các chất bằng phương pháp rửa và kết tinh phân đoạn.


2
- Xác định cấu trúc của các hợp chất bằng các phương pháp: Phổ khối
lượng (ESI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân ( 1H - NMR,

13

C - NMR,

DEPT).
3. Đối tượng nghiên cứu
Rễ cây sắn thuyền được lấy tại Trung tâm lưu trữ mẫu ở Bệnh viện Đơng
Y tỉnh Thanh Hóa.


3
Chương 1

TỔNG QUAN
ĐẶC ĐIỂM VỀ THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI
SYZYGIUM
1.1. Đặc điểm về thực vật
Syzygium là một chi thực vật có hoa, thuộc họ Sim (Myrtaceae), Chi
này có khoảng 500 lồi, phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt
đới, ít gặp ở các vùng ôn đới và hiếm thấy ở các vùng hàn đới, gặp phổ biến ở
các nước Châu Á, Châu Phi. Chi này có quan hệ gần với chi Eugenia, một số
nhà thực vật học còn đưa chi Syzygium vào trong chi Eugenia. Phần lớn các
loài cây là cây thân gỗ và cây bụi thường xanh. Một vài loài được trồng làm
cây cảnh vì chúng có tán lá đẹp và một số loài được trồng để lấy quả ăn, ở
dạng quả tươi hay dùng làm mứt hoặc thạch.
Ở Việt Nam, tác giả Phạm Hoàng Hộ [8] đã thống kê được 57 lồi,
trong đó có hơn 30 lồi đặc hữu trong hệ thực vật nước ta. Có nhiều lồi cây
thuộc chi Syzygium được sử dụng trong y học dân gian như: Cây vối
(Syzygium nervosum), cây đinh hương (Syzygium aromaticum), cây đơn tướng
qn (Syzygium formosum Wall) cịn có tên khác ở theo địa phương là cây
trâm chụm ba, cây rau chiếc [18],
1.2. Mt s loi thuc chi Syzygium

1.2.1. Cõy ơn tớng quân (Syzygium formosum var. Ternifolium)
Đơn tớng quân hay còn gọi là cây rau chiếc, có tên khoa học là
Syzygium formosum var. Ternifolium. Cây gỗ lớn, cao 10-20m. Lá to, mọc đối
xứng nhng thờng chụm ba lá một, phiến lá cứng và nhẵn bóng, thuôn dài 1217cm, rộng 4-5cm, gân phụ 10-14 đôi, cuống ngửa. Cụm hoa ở nhánh già, hoa
to, nụ cao 2,5mm, rộng 1,5cm. Cánh hoa đỏ, rộng hơn 1cm, nhị dài 2cm. Quả
mọng hình cầu thõng xuống mang vết tích của đài và vòi chứa 2 hạt màu xanh
lục, thịt nhạt. Hoa tháng 4-5, quả tháng 6-7.


4
Phân bố: n Độ, Mianma, Campuchia, Việt nam. nớc ta, cây mọc
hoang gần sông suối, ven rừng ở Hà Giang, Vĩnh Phú, Hà Tây, Bắc Thái,
Đồng Nai và cũng đợc trồng ở Hà Nội để làm thuốc. Trồng bằng hạt vào mùa
xuân.
Công dụng: Có tác dụng tiêu độc, chống dị ứng và kháng khuẩn mạnh.
Nhân dân thờng dùng lá đơn tớng quân chữa sng tấy, sng viêm, mẩn ngứa,
mày đay với liều 100g sắc uống hàng ngày. Có thể dùng ngoài để tắm ghẻ.
Còn dùng để chữa các chứng viêm họng cấp và mÃn tính, viêm bàng quang
1.2.2. Cây đinh hơng (Syzygium aromaticum)
Đinh hơng có tên khoa học là Syzygium aromaticum, là cây thờng xanh
có thể cao đến 10-20m. Lá hình bầu dục lớn và các hoa màu đỏ thẫm, mọc
thành cụm ở đầu cành. Các chồi hoa ban đầu có màu nhạt và dần dần trở thành
màu lục, sau đó chúng phát triển thành màu đỏ tơi. Các hoa đợc thu hoạch khi
chúng dài khoảng 1,5-2cm.
Phân bố: Indonesia, Zanzibar, n Độ, Srilanca.
Công dụng: Tinh dầu đinh hơng có các chất gây tê và kháng vi trùng.
Nó đôi khi đợc dùng để khử mùi hôi của hơi thở hay để cải thiện tình trạng
đau răng.Thành phần chính của tinh du inh hng - eugenol - đợc các nha sÜ
sư dơng ®Ĩ chữa sâu răng. Trong y häc cổ truyền, ngời ta dùng nụ hoa đinh hơng phơi khô nh một vị thuốc với tác dụng làm ấm tỳ, vị, thận và bổ dơng.
Đinh hơng có thể dùng trong nấu ăn hoặc ở dạng nguyên vẹn hay ở dạng

nghiền thành bột, nhng do nó tạo mùi rất mạnh cho nên chỉ cần dùng một lợng
rất ít. Gia vị làm từ đinh hơng đợc dùng khắp cả ở châu Âu và châu cũng
nh đợc thêm vào một số loại thuốc lá. Nó đôi khi còn đợc trộn lẫn với cần sa.
Đinh hơng còn là một nguyên liệu quan trọng trong sản xuất các loại hơng
dùng ở Trung Quốc hay Nhật Bản. Tinh dầu đinh hơng đợc sử dụng trong điều
trị bằng xoa bóp dầu thơm
1.2.3. Cõy iu đỏ (Syzygium malaccense)
Điều đỏ có tên khoa học là Syzygium malaccense. Cây gỗ nhỏ. Lá thuôn
ngọn giáo, nhọn sắc ở gốc, nhọn và gần nh nhọn sắc ở đầu,dài 11-30cm, rộng
4-10cm, nhạt màu, hơi bóng ở mặt trên, cuống lá dài 4-10mm. Hoa có màu
hồng đỏ, không có cuống. Quả to bằng quả lê, màu đỏ đậm, hình trứng ngợc.


5
Hạt rất to, tròn, thẳng. Quả thờng chứa 1 hạt, có khi không có hạt. Hoa tháng
3-6.
Phân bố: châu nhiệt đới. Nớc ta thờng trồng ở các tỉnh phía Nam.
Công dụng: Quả và lá dùng để hạ sốt, ngời ta ngâm lá với nớc để tắm
hay súc miệng. Rễ làm thuốc lợi tiểu và dùng trong các bệnh về gan. Hạt dùng
cùng với các vị thuốc khác chữa sốt phát ban.
1.2.4. Cõy gioi (Syzygium jambos)
Cây gioi hay còn gọi là roi, có tên khoa học là Syzygium jambos. Cây gỗ
có kích thớc trung bình, cao 10-12m. Lá hình ngọn giáo, hơi thon dẹp ở gốc,
thon dài và mảnh ở phía đầu, cứng, dài 13-20cm, rộng 3-5cm, cuống lá ngắn.
Hoa trắng hay xanh, to, thành chùm, ít hoa ở ngọn. Quả mọng gần hình cầu,
đờng kính 30cm, xốp, ít nớc, ngọt, thơm. Có 1-2 hạt, màu xám. Hoa tháng 25, quả tháng 6-8.
Phân bố: n Độ, Malaixia, Indonexia. Cũng đợc trồng nhiều ở các nớc nhiệt đới. ở nớc ta, thờng thấy mọc ở những nơi ẩm, ven suối, từ Hà Tây,
Hà Bắc, Nam Hà, Ninh Bình, Sơn La, Nghệ An, Hà Tĩnh cho tới các tỉnh phía
nam.
Công dụng: Quả và lá đợc dùng làm thuốc trị ỉa chảy, đau mắt. Lá cũng

đợc dùng làm thuốc trị bệnh hô hấp.
1.2.5. Cây trâm hoa nhỏ (Syzygium hancei)
Trâm hoa nhỏ có tên khoa học là Syzygium hancei. Cây bụi hay cây gỗ,
cao 3-10m. Lá mọc đối, phiến lá hình bầu dục thon, tù nhọn hai đầu, dài 37cm, rộng 3-4cm, không có lông, cuống dài 2-7mm. Chùm hoa ở nách lá, cao
1-2cm, hoa trắng, dài 2mm. Quả mọng hình bầu dục, dài 8-10cm, rộng 68mm, màu tím đỏ đến đen tím, hạt hình cầu. Hoa tháng 7-8.
Phân bố: Nam Trung Quốc (Quảng Tây, Quảng Đông...) và Việt
Nam. nớc ta, cây mọc trong rừng, ở độ cao 300-900m, cây mọc ở các tỉnh
miền trung du Bắc bộ và Bắc trung bộ.
Công dụng: Cũng có tác dụng nh vỏ của nhiều loại Trâm khác là sát
trùng. Có thể dùng làm thuốc trị lỵ, ỉa chảy, tẩy giun đũa.
1.2.6. Cây trâm lào (Syzygium laosensis)
Trâm lào có tên khoa học là Syzygium laosensis. Cây gỗ cao 15m,
nhánh màu xám. Lá mọc đối, phiến lá hình bầu dục, dài 14-18cm, không có


6
lông, gân phụ cách nhau 8-12mm, gân biên cách mép 1-5mm, cuống 1cm.
Thùy hoa cao 5-15cm, đài có 4 răng hình bán nguyệt, cánh hoa hình tam giác,
to 4-5mm, nhị nhiều, vòi nhụy cao 1cm.
Phân bố: Nam Trung Quốc, Lào và Việt Nam. ở nớc ta, cây mọc ở
rừng đảo Phú Quốc (Kiên Giang).
Công dụng: Có tác dụng sát trùng. Cũng đợc dùng nh vỏ, rễ cây roi để
trị lỵ, ỉa chảy và vết thơng bị nhiễm trùng
1.2.7. Cây vối rừng (Syzygium cumini)
Vối rừng hay còn gọi là trâm mốc, có tên khoa học là Syzygium cumini.
Cây gỗ lớn, lá bầu dục, tròn hay hơi thót nhọn ở gốc, rất tù ở đầu, dài 8-10cm,
rộng 3-9cm, bóng và sẫm ở trên, nhạt màu hơn ở dới. Lá mỏng nhng cứng,
cuống lá dài 10-20mm. Hoa thành cụm, hoa dạng tháp gần nh không cuống,
dài 5cm. Quả thuôn hay hơi cong, dài 13-15mm, dày 10mm. Quả thờng không
mùi, chua. Hoa nở vào tháng 3 đến tháng 5.

Phân bố: châu và châu c, ở nớc ta cây mọc nhiều ở các tỉnh Tây
Nguyên và các tỉnh phía Nam, cũng thờng đợc trồng để lấy quả ăn.
Công dụng: Vỏ cây dùng sắc nớc uống hay nớc súc miệng. Dịch cây tơi
lẫn với sữa cừu dùng trị ỉa chảy cho trẻ em. Hạt dùng dới dạng bột để trị bệnh
đái đờng. Nó làm giảm lợng nớc tiểu, làm tiêu hao đờng trong nớc tiểu sau 18
giờ và trong thời gian điều trị vẫn có thể ăn các loại chất bột mà không gây thơng tổn. Các bộ phận của cây dùng trị lao phỉi.
1.3. Những nghiên cứu về thành phần hố học của thực vật chi Syzygium.
Cho đến nay đã có khoảng 12 lồi thực vật chi Syzygium được nghiên
cứu hố thực vật [23], đã phân lập được các chất thuộc các nhóm chất khác
nhau, chủ yếu là triterpenoit, flavonoit và steroit.
1.3.1. Các hợp chất triterpenoit
1.3.1.1. Triterpen khung oleanan


7
29

30
20

21

19
12

18
13

25

1

26
9

15

7
6

4

HO

O

27

5

3

16

8

10

OH

28
14

2

22

17

11

23

24

(1.1) axit 3-hydroxy-12-oleanen-28-oic
29

30
20

21

19
12

18

1
9

3

8

5

7

16

O

15
27

6

4
23

10

OH

28
14

2

HO

13
26

25

HO

22

17

11

24

OH

(1.2 ) axit 2α,3,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic
Một số hợp chất khác như leanoic axit có hoạt tính kháng HIV [43].
Gần đây người ta đã nghiên cứu và phát hiện ra một số tritecpen khung ursan
cũng như tritecpen khung oleanan có hoạt tính kháng khuẩn rất tốt trên chủng
Staphylcoccus aureus [39].


8
.
29

30
20

27
12

18

22

17

11

13
28

1

14
9

2

15
26

25

5

3

16

8

10

7

4

O

21

19

6
24
23

(1.3) Friedelin
29

30
20

21

19
12

18

1

H 3C

9
10
5

3

23

8
7

6

4

O

28
14

2

C

13

25

O

16
15
27

26

24

(1.4) -amyrin axetat
1.3.1.2. Triterpen khung ursan

22

17

11


9
30

29
20

21

19
12

18

H

1

9

2

10

8

5

7

3

23

OH

28
14

16

O

15

27

6

4

HO

13

26

25

22

17

11

24

(1.5) axit ursolic
Ursolic axit là một trong những tritecpen thuộc khung ursan đã được
nghiên cứu sâu sắc về các hoạt tính khác nhau. Như hoạt tính kháng khuẩn
Staphylococus aurcus, Pseudomonas aerugunosa và Bacillus subtilis [29].
Axit này còn được chứng minh có hoạt tính gây độc đối với dịng tế bào bạch
huyết (leuk p388), dòng tế bào L-1210, dòng tế bào ung thư phổi ở người A549 [34], dòng tế bào ung thư gan (Hep-G2) và đặc biệt có hoạt tính kháng
HIV [29].
30
29
20

21

19
12

18

HO

1

9

2

10

5

3

23

14

8
7

OH

28
16
15

27

6

4

HO

13

26

25

22

17

11

24

OH

(1.6) axit asiatic

O


10
30
29
20

21

19
12

18

HO

26
9

2

10

8

5

7

3

28
14

16

O

15

27

6

4

HO

OH

13

25

1

22

17

11

23

24

(1.7) axit 2α-hydroxy-ursolic
1.3.1.3. Triterpen khung lupan
Ngoài kiểu khung oleanan và ursan cịn có kiểu khung lupan như
betulinic axit [43] và 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic axit [17].
29
20

O

21

19

22

12

OH

18

13

28

17

11

25

1

14

9

16
15

2

3

7

5

4

HO

O

8

10

27
26

6

23

24

(1.8) axit 3-hydroxy-30-nor-20-oxo-28-lupanonic
30

20
29

21

19

22

12

25

26
14

9
8

10

27
3
4

HO

7

5

6

23

16
15

2

28

17

11

1

OH

18

13

24

(1.9) Betulinic axit

O

11
30

20
29

21

19

22

12
18

13

1

28

17

11

25

26
14

9

16
15

2

8

10

27
3

5

4

HO

7
6

23

24

(1.10) 3α-lupeol
Một số tritepenoit khung lupan có hoạt tính kháng HIV như betulinic
axit . Lupeol cũng được người ta phát hiện có tác dụng với một số dịng tế bào

ung thư gan (Hep-G2), A-431, H-4IIE [30] [40]. Ngoài ra lupeol cịn là chất
chống oxy hố và kháng viêm [26]
1.3.2. Các hợp chất steroit
CH3

H

CH3

CH3

CH3

CH3
CH3

HO

(1.11)  - Sitosterol
21

H3C

20

18
12
19 11
1
2

10

5
4

13

17
16

9
8

3
HO

CH3

CH3

7
6

14

15

28
22

24
23

25
27

H3C

29

CH3

26

CH3


12
(1.12) Stigmasterol
CH3

H3C
CH3

CH3
CH3

CH3

GLUC-O

(1.13)  - Sitosterol-glucozit
Tại châu Âu, β-sitosterol đóng một vai trò quan trọng trong liệu pháp
thảo dược đặc biệt là trong điều trị phì đại tuyến tiền liệt lành tính (BPH).
Nó cũng được sử dụng ở Châu Âu để điều trị ung thư tuyến tiền liệt và
ung thư vú, mặc dù những lợi ích vẫn đang được đánh giá ở Mỹ.
Nghiên cứu đã chỉ ra rằng stigmasterol có thể hữu ích trong cơng tác
phịng chống một số bệnh ung thư, bao gồm buồng trứng, tuyến tiền liệt, vú,
và ung thư ruột kết [35].
1.3.3. Các hợp chất acetophenon
Trong số các chất đã phân lập từ 12 loài thuộc chi Syzygium thì kiểu
cấu trúc các hợp chất acetophenon được tìm thấy nhiều nhất trong số các chất
này. Chủ yếu là cấu trúc axetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm thể
trihydroxybenzoyl ở các vị trí khác nhau của gốc này.


13
R1O

R2O
OH

O

R3O
R4O

OH

HO
O

Trong ®ã R1 , R2 , R3 , R4 cã thể là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử: H hoặc
O

OH

HO
OH

ví du nh (1.14) 2,3-bis-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl) 4,6-O-(S)hexahydroxydiphenoyl
cả 4 gốc R đều là

O

OH

HO
OH