Tách và xác định thành phần hoá học tinh dầu cây tía tô (perilla frutescens l ) ở nghệ an

Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Lời cảm ơn
Luận văn này đợc hoàn thành tại phòng thí nghiệm hoá hữu cơ - Khoa
Hoá, phòng Thí nghiệm Trung tâm khoa Nông Lâm Ng - Trờng Đại học
Vinh . Tác giả xin đợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc nhất tới:
PGS. TS.NGƯT. Lê Văn Hạc - Khoa Hoá đà giao đề tài, hớng dẫn tận
tình chu đáo, tạo mọi diều kiện về vật chất và tinh thần trong suốt quá trình
nghiên cứu và hoàn thành luận văn.
GS. TSKH. Nguyễn Xuân Dũng - Khoa Hóa, Trờng Đại học Khoa
học tự nhiên, ĐHQG Hà Nội và NCS. Trần Đình Thắng đà giúp đỡ trong
quá trình thực hiện luận văn, đà đánh giá kết quả và phân tích sắc kí khí và
khối phổ ®ång thêi gãp ý kiÕn vỊ c¸c kÕt qđa trong luận văn.
PGS. TS. Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá học đà quan tâm và đóng góp
nhiều ý kiến quý báu cho quá trình làm luận văn.
ThS. Trần Thị Minh Hảo - Cán bộ phòng thí nghiệm đà giúp đỡ và
tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong quá trình tiến hành thí nghiệm.
Đồng thời tôi xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo tổ Hoá hữu cơ và
các thầy cô giáo trong khoa Hoá cùng toàn thể lớp 43E - Hoá, bạn bè, gia đình
và ngời thân đà động viên tạo mọi điều kiện giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn
này.
Vinh, ngày 13 tháng 5 năm 2007
Sinh viên
Lô Thị Huyền

Mở Đầu
I. Lí do chọn đề tài
Nớc ta có diện tích khoảng 330.000 km2, nằm ở trung tâm Đông Nam
châu á và trải dài trên 15o độ vĩ (1650 km), có khí hậu nhiệt đới gió mùa,

nhiệt độ trung bình hàng năm khá cao (trên 22oC), lợng ma hàng năm lớn
(trung bình 1200-2800 mm), độ ẩm tơng đối cao (trên 80%).

Lô Thị Huyền

0


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Những đặc thù về môi trờng nh vậy đà tạo cho nớc ta một hệ thực vật
phong phú và đa dạng. Theo số liệu thống kê gần đây hệ thực vật Việt Nam có
trên 10000 loài [7], trong đó có khoảng 3200 loài cây đợc sử dụng trong y học
dân tộc và 600 loài cây cho tinh dầu. Đây là nguồn tài nguyên thiên nhiên rất
quý báu của đất nớc [3]. Mặc dù việc sử dụng chúng để làm thuốc và ứng
dụng trong một số các lĩnh vực khác đà có quá trình lịch sử hàng nghìn năm
nhng sự hiểu biết cũng nh việc nghiên cứu thành phần hoá học, hoạt tính sinh
học của những cây cỏ nớc ta còn rất nhiều hạn chế, thêm vào đó là sự khai
thác bừa bÃi, không có kế hoạch trồng mới, bảo vệ và phát triển dẫn đến diện
tích rừng bị thu hẹp nhanh chóng. Nguồn tài nguyên thực vật ở nớc ta đang
đứng trớc nguy cơ bị suy giảm nghiêm trọng về số lợng và tính đa dạng sinh
học, rất nhiều loài cây quý hiếm đang đứng trớc nguy cơ bị tuyệt chủng trớc
khi chúng đợc nghiên cứu.
Ngày nay, trong thời kỳ công nghiệp hoá - hiện đại hoá đất nớc một yêu
cầu cấp bách bảo đảm cho sự phát triển kinh tế - xà hội là khai thác hợp lý,
bảo tồn và phát triển tài nguyên thiên nhiên phong phú của đất nớc. Chính vì
vậy, hoá học các hợp chất thiên nhiên nói chung và các hợp chất có hoạt tính
sinh học nói riêng ngày càng thu hút đợc sự chú ý của nhiều nhà khoa học.

Việc xác định thành phần hoá học của các cây có tinh dầu và các cây
thuốc có một ý nghĩa rất to lớn, nó góp phần phát triển và cung cấp những hợp
chất có giá trị cho công nghiệp hoá dợc, công nghiệp thực phẩm, hơng liệu,
mỹ phẩm.
Trong số các loại cây có tinh dầu, các cây họ Hoa môi (Lamiaceae) nh:
húng dũi (Mentha aquatica L.), hoắc hơng (Pogostemon cablin Benth), bạc hà
nam (Mentha Arvensis L.), bạc hà cay (Mentha piperita l.), ích mẫu (Leonurus
sibiricus L.) đ đợc nhiều nhà khoa học quan tâm, nghiên cứu thành phần hoá
học của tinh dầu và đà công bố nhiều kết quả.
Nghiên cứu về cây tía tô [Perilla frutescens (L.) Britton] đà có nhiều
công trình [8,9]. Thế nhng ở những vùng địa lý khác nhau thì lợng tinh dầu
cũng khác nhau.
Vì vậy, chúng tôi chọn đề tài Nghiên cứu thành phần hoá học của
tinh dầu cây tía tô [Perilla frutescens (L.) Britton] ë NghƯ An”.
II. NhiƯm vơ nghiªn cøu
- LÊy mÉu cây.

Lô Thị Huyền

1


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

- Chng cất lôi cuốn hơi nớc và xác định hàm lợng tinh dầu.
- Xác định thành phần hoá học của tinh dầu.
- Đề xuất những khả năng sử dụng tinh dầu hoặc một số thành phần
chính có trong tinh dầu.

III. Đối tợng nghiên cứu
- Đối tợng nghiên cứu là thành phần hoá học của tinh dầu phần trên mặt
đất của cây tía t« [Perilla frutescens (L.) Britton] thuéc hä Hoa m«i (Labiatae)
ë Nghệ An.

CHƯƠNG I

TổNG QUAN
I. Họ Hoa môi (Labiatae):
I.1. Vài nét về thực vật họ Hoa môi
Họ Hoa môi đầu tiên có tên gọi là bạc hà. Từ thế kỷ 18 đà đợc nhiều tác
giả nghiên cứu. Linna ecus (1753) đà đặt tên cho 33 chi thuộc 223 loài của họ
này và xếp chúng vào hai phân lớp: 2 nhị (Diandria) và 4 nhị với 2 nhị dài và 2
nhị ngắn (Đidianima). Sau Linna ecus, các tác giả khác nh: H.Adanson
(1763), Cmoench (1974) đà công bố thêm các taxon và xếp chóng vÉn theo
kiĨu cđa Linna ecus. M·i tíi A.Jussieu (1789) họ bạc hà mới chính thức đợc
coi là một taxon riªng díi tªn gäi Labiatae Lindl (lÊy tõ tªn chi Lamium). Nhng do tập quán nhiều nhà khoa học quen gọi nó là Labiatae (họ Hoa môi) hoặc
Lamiaceae (họ Bạc hà).
Trên thế giới thì họ hoa môi có trên 200 chi và khoảng 3500 loài, phân
bố rất rộng rÃi ở tất cả các vùng khác nhau, nhng đặc biệt đa số có ở vùng Địa
Trung Hải và Trung Châu á. [3,7]
Những cây thuộc họ Hoa môi là những cây thảo sống hàng năm hay
sống dại, mọc đứng hay mọc bò, cã khi c©y bơi hay c©y nhá, cao tíi 60-80 cm
rất ít khi là cây to hay cây dây leo, hầu hết sống ở cạn. Mặt ngoài thân nhẵn
hoặc có lông mịn khi còn non; lát cắt ngang thân có dạng hình vuông. Lá mọc

Lô Thị Huyền

2

Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

đối, phiến lá đơn, dạng hình trứng, hình trứng thuôn hoặc hình bầu dục, gốc lá
nhọn, tù hoặc hình nêm, chóp lá nhọn, mép lá có răng ca mảnh; cuống lá ngắn
(2-10 mm); mặt trên có lông rải rác, mặt dới gần nh nhẵn; màu xanh nhạt,
xanh thẫm hoặc hơi tía. Trên cả 2 mặt lá đều có các túi chứa tinh dầu và ở mặt
dới thờng có số lợng túi tinh dầu nhiều hơn.
Cụm hoa ở kẽ các lá trên. Đó là những xim hai ngả, tiếp tục phân đôi
khi hết chỗ sẽ biến thành xim một ngả hình bọ cạp quay ra phía ngoài. Nhánh
của xim thờng rất ngắn (xim co). Các xim có thể tụ họp gần lại ở ngọn thân
tạo thành những bông giả (Hạ khô thảo). ít khi mọc đơn ở kẽ lá, hoa không
đều (bạc hà), đài hợp hình ống, hình chuông hay hình chén, miệng chia thành
năm răng hay hàng, nông hay sâu, tồn tại cho đến khi quả chín và có tác dụng
bảo vệ, tràng bao giờ cũng hợp và không đều gồm có một ống thẳng hay cong,
nhiều khi có lông và một phiến có năm răng và chia làm 2 môi . Môi trên thờng có 2 răng, môi dới 3 răng. Nhị thứ 5 của bộ nhị thờng lép không để lại vết
tích, 4 nhị trên còn ít khi bằng nhau (bạc hµ), thêng cã hai chiÕc to vµ hai
chiÕc nhá (bé nhị hai trội) có khi bộ nhị giảm còn hai nhị (Salvia), chỉ dính ở
trong ống tràng, thờng rời nhau, ít khi liền nhau (húng chanh). Bộ nhuỵ nằm
trên một đài dày và nạc gồm hai lá noÃn hợp thành một bầu thợng 2 ô, mỗi ô
đựng 2 noÃn. Vòi dính gốc hình trị, nhẵn hay có lông. Quả thờng có 4 hạt, hạt
thờng lép. Trong thực tế ít gặp bạc hà tạo hạt. Đồng thời với sự sinh trởng của
thân khí sinh, từ những đốt ở dới mặt đất, các chồi mầm cũng đợc tạo thành và
vì vậy chúng có thân ngầm (sinh trởng dới mặt đất) và thân bò (sát mặt đất).
Thân ngầm cũng có cấu tạo giống nh thân và cành khí sinh; chúng gồm nhiều
đốt, mỗi đốt lại mang một hai chồi mầm nhng lá chỉ tồn tại ở dạng vẩy.
Theo Võ Văn Chi, Vũ Văn Chuyên và các cộng sự thì các chi thờng
thấy ở họ Hoa môi gồm có: Teucrium, Dysophylla, Pogostemon (hoắc hơng),

Elsholzia (kinh giới), Mentha (bạc hà), Perilla (tía tô), Orthodon, Calamintha,
Slvia, Glechoma, Scutelaria, Brunella, Aeisomeles, Paraphlomis, Microtena,
Leucas, Leonurus (Ých mÉu), Stachys, Ocimum (hóng chã, h¬ng nhu),
Orthosiphon, Plectranthus, Coleus, Hyptis, Gosmphotemma. NhiỊu loài trong
họ này từ lâu đà đợc nhân dân ta dùng làm thuốc chữa bệnh, diệt khuẩn làm
gia vị, làm nguồn cung cấp tinh dầu cho các ngành công nghiệp hơng liệu, mỹ
phẩm.[10,12]
Có thể điểm qua một số loài có vai trò quan trọng:

Lô Thị Huyền

3


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

1. Cây Bạc hà Mentha arvensis L. (bạc hà nam, húng cay, bạc hà á, bạc hà
nhật, bạc hà đồng). Cây bạc hà nam là một loại cỏ sống lâu năm cao 10 đến
60-70 cm, có thể cao đến 1m, thân vuông mọc đứng hay bò, có khi phân
nhánh, trên thân có nhiều lông, lá mọc đối, cuống dài từ 2-10 mm, phiến lá có
hình trứng hay thon dài, rộng 2-3 cm, dài 3-7 cm, mép có răng ca, mặt trên và
mặt dới đều có lông bài tiết hoa mọc vòng ở kẽ lá, cánh hoa hình môi màu tím
hay nhạt, có khi màu trắng ít khi có quả và hạt .
Cây bạc hà mọc hoang và đợc trồng ở nhiều nơi ở nớc ta. Hoạt chất chủ
yếu trong bạc hà là tinh dầu bạc hà. Tinh dầu bạc hà là chất lỏng không màu
hay hơi vàng, vị cay lúc đầu lạnh sau rất nóng, có mùi thơm đặc biệt của bạc
hà.
Thành phần hoá học chủ yếu của tinh dầu bạc hà là 1-mentol, ngoài ra

còn có menton một số hợp chất tecpen nh menten, pinen, phelandren, limonen
vµ mét sè Secquitecpen (cadinen), D.mentofuran hay dimetyl 3,6 tetrahydro
4,5,6,7 cumaron. Tinh dầu bạc hà đợc dùng rộng rÃi làm thuốc cảm cúm, xoa
bóp chữa đau nhức, dùng trong thực phẩm làm kẹo bạc hà, làm nớc uống bạc
hà, làm chất thơm và tăng tính sát trùng trong thuốc đánh răng.
2. Hơng nhu tía (Ocimum Sanctum L.)
Là một cây nhỏ sống hàng năm hoặc nhiều năm có thể cao 1,5-2 m,
thân và cành thờng có màu tía, có lông quặp, lá có cuống dài thuôn hình mác
hay hình trứng dài 1-5 cm, mép có răng ca, hai mặt đều có lông. Hoa màu tím
mọc thành chùm xếp thành vòng từ 6-8 chiếc trên chùm, ít khi phân nhánh, lá
và hoa vò ra có mùi thơm đinh hơng. Hơng nhu tía thờng đợc trồng quanh nhà,
dùng làm thuốc.
3. Hơng nhu trắng (Ocimum gratissmum L.)
Là một loài cây thờng cao hơn loài hơng nhu tím. Lá mọc đối, có
cuống, phiến dài 5-10 cm hình trứng nhọn, phía cuống thon mép khí tai bèo
hay có răng ca thô, trên phần chính của lá có lông. Hoa nhỏ mọc thành xim
đơn 6 hoa, xếp thành chùm, đôi khi ở phía dới có phân nhánh. Hạch nhỏ hình
cầu, hạt không nở và không có chất nhầy bao quanh khi cho vào nớc.
Cây hơng nhu trắng mọc nhiều nơi khắp nớc ta, nhiều nhất tại Quảng
Ninh, Hà Tuyên , Hải Hng, Nghệ An. Còn đợc trồng nhiều ở các nớc vùng
nhiệt đới nh ấn Độ, Campuchia, Lào, Thái Lan, Philippin. ở nớc ta trớc đây,
hơng nhu chỉ trồng một ít để làm thuốc, gần đây ta phát triển trồng hơng nhu

Lô Thị HuyÒn

4


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

trắng (trồng và khai thác cây mọc hoang) để cất tinh dầu dùng trong nớc và
xuất khẩu. Hơng nhu đợc trồng bằng hạt, khoảng 6 tháng thì thu hoạch. Nếu
cứ để nguyên, cây sống lâu thành bụi có thể thu hoạch trong nhiều năm.
Hơng nhu tía và hơng nhu trắng đều có tinh dầu, nhng trong hơng nhu
trắng tỷ lệ tinh dầu cao h¬n 0,6-0,8 %; h¬ng nhu tÝa 0,2-0,3 % (t¬i). Tinh dầu
hơng nhu có hai phần, phần nhẹ hơn nớc và phần nặng hơn nớc. Phần nhẹ
(0,9746) độ sôi 243o-244o. Thành phần chủ yếu của tinh dầu hơng nhu là
eugnol (45-70 %) ngoài ra còn có khoảng 20 % ete metylic cđa eugnol vµ 3%
cacvacrol, oxymen, p-xymen,camphen, limonen,  vµ -pinen. Eugenol là
một vị thuốc rất cần thiết trong nha khoa và trong việc tổng hợp chất vanilin,
izoeugenol, metyleugenol. Metyleugenol dùng làm chất diệt ruồi hại cam.
Hơng nhu có vị cay hơi ôn vào hai kinh phế và tì có tác dụng làm ra mồ
hôi chữa cảm mạo, giảm sốt, nhức đầu, bụng đau miệng nôn, thuỷ thũng, đi ỉa
lỏng, chảy máu cam. [8]
4. Húng quế (Ocimum bacilicum L.) còn gọi là cây rau é, é quế
Húng quế là cây thảo sống hàng năm, thân nhẵn hay có lông, thờng
phân cành ngay từ dới gốc, cao 50-60 cm, lá mọc đối có cuỗng phễu hình
thuôn dài, có thứ màu xanh lục có thứ màu đen nhạt, hoa nhỏ màu trắng hay
hơi tía, mọc thành chùm đơn hay phân nhánh với những hoa mọc thành vòng
5-6 hoa một. Quả chứa hạt đen bóng, khi ngâm vào nớc có chất nhầy bao
quanh.
Cây có nguồn gốc ở ấn Độ và Trung Quốc nhng hiện nay đợc trồng
nhiều nớc nhiệt đới và ôn đới . ở nớc ta trớc đây chỉ trồng làm gia vị.
Trong hóng q cã tõ 0,4-0,8 % tinh dÇu, tinh dÇu này có mùi thơm dễ
chịu. Tinh dầu húng quế Việt Nam có thành phần chính là metyl chavicol (8090 %), trong khi đó tinh dầu húng quế ở các nớc Châu Âu chứa estragol (3057%).
5. Húng chanh ( Coleus aromaticus Benth)
Húng chanh là một loại cỏ, gốc hoá gỗ có thể cao từ 25-75 cm thân mọc
đứng, có lông, lá có cuống, mọc đối, hình bầu dục, dày trông nh mọng nớc. Lá

dài 7-8 cm, rộng 4-6 cm. Mép khía tai bèo mặt trên có lông đơn, đầu mang
hạch trong bóng, mặt dới lá nhiều lông bài tiết hơn, gân nỉi râ. Hoa mµu tÝa
nhá mäc thµnh hoa tù tËn cùng, đài gồm các vòng hoa mọc sát nhau từ 20-30
hoa.

Lô Thị Huyền

5


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Cây húng chanh đợc trồng khắp nơi ở Việt Nam để lấy lá, có mùi thơm
dễ chịu nh mùi chanh, dùng làm gia vị, làm thuốc chữa cảm cúm, chữa ho
hen.
Húng chanh có chứa tinh dầu thơm nhẹ, trong đó thành phần chính lµ
cacvaron (43,1 %) este salixylatetyl (7,2 %) eugenol (6,4 %), metyl chavicol
(5,2 %), caryophylen (4,2 %), secquitecpen cha xác định (3,2 %). Tinh dầu
húng chanh có tác dụng kháng khuẩn rất mạnh đối với nhiều loại vi trùng
Staphyllococcus 209p, Salmonella, typhi, Shigella, flexneri, Shigella sonnei,
Shigella dysenteria (shiga), Subtilis, Coli pathogene, Coli bothesda,
Streptococcus pneumococus, Diphteri và Bordotgengon.[8]

I.2. Một số nghiên cứu về thành phần hoá học họ Hoa môi ở Việt Nam.[5]
Theo nhiều nhà khoa học nghiên cứu về thành phần hoá học của họ Hoa
môi đà thu đợc những kết quả sau:
* Agastache rugosa (Fisch.et Mey) O. Kuntze. (cây hoắc hơng núi)
Thành phần hoá học của tinh dầu lá và hoa c©y A. rugosa (Fisch. Et

Mey) O. Kuntze gåm cã 29 hợp chất, trong đó thành phần chính trong tinh
dầu là methyl chavicol. Hàm lợng methyl chavicol ở lá (92,0 %), ë hoa (75,9
%).
* Coleus ambonicus. Lour. ( hóng chanh, rau tần lá dày)
Thành phần hoá học của tinh dầu cây Coleus ambonicus. Lour. ở Hà
Nội gồm 25 hợp chất , trong đó thành phần chính của tinh dầu là -tecpen
(16,8 %), -tecpinen (19,0 %), carvacrol (39,5 %).
Bảng 1: Các chemotype khác nhau của cây Coleus ambonicus. Lour.
Nớc
Việt Nam
Cambodia
Cuba
Cuba
Java
Martinique
Pakistan

Lô Thị Huyền

Hợp chất chìa khoá
carvacrol (39.5-61.5%)
-tecpinen (9.9-19.0%)
-tecpinen (8.0-16.8%)
carvacrol (51.0%)
-tecpinen (10.0%)
carvacrol (63.8%)
-caryophylen (10.3-20.6%)
carvacrol (72.0%)
carvacrol (40.4%)
-selinen (17.4%)

6


Khoá luận tốt nghiệp

India
Manritius

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

limonen (10.6%)
thymol (41.3%)
carvacrol (13.3%)
carvacrol (41.3%)
campho (39.0%)

* Elsholtzia balanda Benth. (kinh giíi rõng)
B¶ng 2: Thành phần hoá học của tinh dầu từ bốn loài E. balanda
E. balanda
E. balanda(Benth.) var spp.
Benth.
Hỵp chÊt
specime specime specime
n1
n2
n3
vÕt
vÕt
-thujen

benzandehyt
0,9
0,4
2,7
1,5
vÕt
-pinen
camphen
vÕt
vÕt
2,2
vÕt
sabinen
0,2
0,8
0,6
vÕt
1,9
7,2
1,0
0,2
-pinen
myrxen
0,4
1,3
0,4
vÕt
vÕt
-phelandren
16,8

0,8
vÕt
-tecpinen
p-xymen
0,2
vÕt
0,4
vÕt
0,1
vÕt
1,8-xineol
52,7
13,4
limonen
0.6
0,5
2,9
0,9
1,7
0,2
(Z)--oximen
0,3
0,1
axetophenone
39,5
vÕt
0,5
0,3
(E)--oximen
trans-sabinen hydrat

5,9
0,2
cis-linalol oxit
3,0
0,1
tecpinolen
1,7
vết
vết
0,3
linalol
14,5
18,7
campho
2,0
2,8
vết
bocneol
0,8
1,0
vết
tecpinen-4-ol
1,2
0,3
0,3
0,1
trans-p-methen 2-ol
0,6
2,9
0,5

vết
-tecpineol
trans-piperitol
0,7
piperiton
0,1
2,8
geraniol
1,0
2,4
geranial
0,2
bocnyl axetat
vết
1,9
0,1
geranyl axetat
31,3
0,2
-copaen
2,8
cis--becgamoten
2,4
2,3
4,1
-caryophylen
25,3
trans--becgamoten
21,6
0,4

trans--becgamoten
1,5
0,3
0,7
-humulen
13,5
0,4
-muurolen

Lô Thị Huyền

7


Khoá luận tốt nghiệp

-curcumen
gecmacren D
(E)--facnesen
(Z,E)--facnesen
-selinen
-bisabonen
-cadinen
-cadinen
-secquiphelandren
caryophylen oxit
-asaron
-asaron
trimethoxybenzaldehyt
pasley apiol

dill apiol
Hợp chất khác

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

0,1
0,4
0,2
0,1
vết

2,6
4,4
0,2
vết
0,2
2,9

0,8
3,4
0,9
4,5

0,2
4,6
1,8
5,3
7,0
7,5
6,6

1,9
0,8
0,7
0,5

* Elsholtzia communis (L.) (kinh giới phổ biến mọc hoang)
Thành phần hoá học của tinh dầu cây E. communis (L.) gồm 33 hợp
chất, trong đó thành phần chính là elsholtzia xeton (82,3 %).

*Hyptis suaveolens (L.) Poit. (cây é lớn tròng).
Thành phần hoá học của tinh dầu phần trên mặt đất của H. suaveolens
(L.) Poit. Gồm 46 hợp chất, trong đó thành phần chính là gecmacren D
(11,0 %), eugenol (68,2 %).
* Mentha arvensis (L.) (cây bạc hà)
Thành phần hoá học của tinh dầu cây Mentha arvensis (L.) gồm18 hợp
chất , trong đó thành phần chính là menthol (68,0 %).
* Ocimum basilicum L. (húng chó)
Thành phần hoá học của tinh dầu cây O. basilicum (L.) gồm 25 hợp chất,trong
đó thành phần chính là methyl chavicol (80,5 %).
*Ocimum gratissimum (Lour.) (hơng nhu trắng)
Thành phần hoá học của tinh dầu cây O. gratissimum (Lour.) gồm 32 hợp
chất, trong đó thành phần chÝnh lµ eugenol (74,0 %), gecmacren D (8,8 %).
* Orthodon dianthera (Robx.) Maxim. (Syn: Mosla dianthera
Maxim.)
Thành phần hoá học của tinh dầu của phần trên mặt đất của cây O. dianthera
(Roxb.) Maxim. ở Thanh Chơng, Nghệ An, gồm 32 hợp chất, trong đó thành
phần chính là -humulen (23,8 %), -caryophylen (52,9 %).

Lô Thị Huyền

8


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Thành phần hoá học của tinh dầu cây O. dianthera(Roxb.) Maxim. ở Mai
Châu, Hoà Bình, gồm 53 hợp chất, trong đó thành phần chÝnh lµ caryophylen (13,1 %), isomyristxin (5,9 %), -asaron (16,0 %), -humulen
(8,6 %), (E)- -facnesen (8,0 %).
* Pogostemon cablin (Blanco) Benth. (cây hoắc hơng)
Thành phần hoá học của tinh dầu cây hoắc hơng gồm 11 hợp chất, trong
đó thành phần chÝnh lµ patchonli alcol (37,8 %), -bulnesen (14,7 %), guaien (13,4 %).

Lô Thị Huyền

9


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

I.3 Cây tía tô: Perilla frutescens (L.) Britt.
Tên đồng nghĩa: Perilla ocymoides L.
Tên khác: Tử tô, hom tô, phjắc hom đeng (Thái), phằn ca (Tày), cần phân
(Dao).
Thuộc họ Hoa môi (Labiatae).
I.3.1. Đặc điểm thực vật học
Tía tô là loại cây nhỏ, cao 0,5-1 m. Thân vuông, mọc đứng, phân cành

nhiều, có rÃnh dọc và có lông. Lá mọc đối, hình bầu dục, dài 2-3 cm, gốc tròn,
đầu nhọn, mép khía răng và uốn lợn, mặt trên xanh lục, mặt dới màu tía, có
khi cả hai mặt đều tía, có lông; cuống lá dài. Khi vò ra, lá có mùi thơm đặc
biệt.
Cụm hoa mọc ở kẽ lá và đầu càn, dài 6-20 cm; lá bắc hình mác, dài hơn
hoa; hao nhỏ, màu trắng hay tím; đài hình chuông, phình ở phía dới, môi trên
cụt, 3 răng bằng nhau, ngắn, môi dới 2 răng; tràng có hình ống, chỉ nhị ngắn,
nhẵn, đính ở 1/3 phía trên ống tràng, bao phấn hình mắt chim, lúc đầu song
song sau chẽ ra; bầu có vòi nhụy xẻ đôi.
Quả bé, hình cầu, đờng kính 1 mm, màu nâu sáng.
Mùa hoa quả: Tháng 5-8.
Có loài tía tô lá quăn (Perilla frutescens L. var.bicolorlaciniata) có giá
trị sử dụng cao hơn.
Chi Perilla L. có một loài ở châu á. Nguồn gốc có thể từ vùng núi của
ấn Độ và Trung Quốc, sau đợc nhân trồng khắp nơi ở châu lục. Cây cũng đợc
trồng ở vùng có khí hậu ôn hoà của châu Âu. ở Mỹ và Ukrain còn thấy cây
mọc trong trạng thái hoang dại.
ở Việt Nam, theo Vũ Xuân Phơng (2000), chi Perilla L. hiện có 3
taxon: P.frutecns(L.) Britt, là cây mọc hoang dại ở các tỉnh miền núi phía bắc (Lào
Cai, Lạng Sơn, Hoà Bình đ) và hai dới loài. Tía tô trồng gồm rất nhiều giống khác
nhau.
Tía tô là cây a sáng và a ẩm; thích nghi với những vùng khí hậu ôn hoà,
nhiệt độ trung bình năm từ 18 đến 23oC. ở những vùng có khí hậu nhiệt đới,
điển
hình nh ở các tỉnh phía nam, cây thờng chỉ trồng đợc vào mùa ma. Tía tô ra
hoa kết quả nhiều. Sau khi quả già, cây tàn lụi, hạt giống phát tán ra xung
quanh, đến mùa ma ẩm năm sau mới nảy mầm.

Lô Thị Huyền

10


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Tuy nhiên, do nhu cầu sử dụng rau gia vị nhiều nên ở vùng ngoại thành
Hà Nội ngời ta có thể trồng gần nh quanh năm. ở Hàn Quốc, Nhật Bản và
Trung Quốc, tía tô đợc trồng đến hàng chục ngàn năm và thu hoạch hạt cất
tinh dầu. Ngời ta phân biệt loài:
Perilla frutescens var. purpurascens cã mµu tÝm hung.
Perilla frutescens var. bicolor có lá màu lục, chỉ có gân màu hung.
[1,2,3,4,5,15,16]

Mẫu cây tía tô (perilla frutescens L.) ở Hng Nguyên , Nghệ An

Lô Thị Huyền

11


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

I.3.2 Thành phần hoá học
Tía tô chứa 0,3- 0,5 % tinh dầu (theo trọng lợng khô) có các chỉ số sau:
d20- 0,990; n20D-1,4865; []20D- 0,74; chỉ số axit 2,64; chỉ số xà phòng 78,01;
chỉ số este 75,52. Hàm lợng xitral 20%.

Thành phần tinh dầu tía tô chủ yếu là perillaldehyd. L. perilla alcol;
limonen, -pinen, hydrocumin, còn có elsholtziaceton.[2]
Shao Shuping, Zhu Shasyi đà phân tích thành phần tinh dầu trong một
số loại (type) Tía tô nh sau:
- Loại hoa trắng, thân xanh có thành phần chủ yếu là perillaceton
(perillaceton type)
- Loại hoa đỏ và cây đỏ có thành phần chủ yếu là perillaldehyd
(perillaldehyd type).
- Loại hoa đỏ hồng, lá mặt trớc màu xanh, mặt sau màu đỏ, xanh hoặc
lá xanh cành đỏ xanh có thành phần chủ yếu là dillapiol hoặc myristixin
(phenylpropanoid type).
Harda, Gisho, Koezuka Yasuhiko đà thử tác dụng kéo dài giấc ngủ gây
bởi hexobarbital bằng các dịch chiết methanol của 6 chemotype của tía tô
(khác nhau về thành phần hoá học của tinh dầu) và đà xác định đợc chất
dilapiol là hoạt chÊt chÝnh víi ED = 1,57g/kg (CA.109,1988,204290 y) cã
c«ng thøc cấu tạo nh sau:

Kang raphael, Helms, Randi phân tích dịch cất kéo hơi nớc từ tía tô
thấy có perilladehyd, limonen, -cargophylen, bergamoten và linalol
perillaldehyd (chủ yếu là thành phần) đà ức chế phần lớn các vi khuẩn và nấm
(CA. 117,1992,208776z).
Fujita, Tomoyuki, Nakayama Mitsuru đà tách đợc monotecpen glucosit
và tổng hợp đợc perillosit B (I: R = Q, R1= H). Công thức cấu tạo nh sau :

Lô Thị Huyền

12


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Perillosit C (I :R = Q1,R1= H) (CA.118, 1993,169523 p).
Các tác giả còn tách đợc từ lá tía tô một glucosit nhân thơm lµ 1,2
methylen dioxy- 4 methoxy-5 allyl-3-phenyl- -D- glucopyranosit.
ChÊt nµy cã t¸c dơng chèng nÊm. (CA.119,1993, 113674 s).
- Mét chÊt monotecpen -glucosit cũng đợc tách từ lá là perillyl - D
glucopyranosit có công thức cấu tạo nh sau:

Ba chất monotecpen -D glucosit perillosit -D cũng đợc tách từ lá tía
tô tơi. (CA. 120, 1994, 158788 t) có công thức cấu tạo nh sau:

Lô Thị Huyền

13


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Chất E- perillosit đợc chiết và phân lập từ lá tía tô loại đỏ có công thức
cấu tạo nh sau:

Ba thành phần glucosit mới đợc tách từ dịch chiết methanol của tía tô,
trong đó 2 chất là jasmonoit glucosit đợc xác định là 5’--D- glucopyranosyl
oxyjasmonic axit vµ 3--D-glucopyranosyl- oxy- 5 – phenyl valeric ( Fujita
Tomoyuki, CA. 124,1996,337914 m).
Loại tía tô trồng ở Nhật Bản để lấy chất màu có chứa authocyanidin,

perillanin chlorid, khi thuỷ phân cho đelphinidin axit prôtcatechic và glucose.
(The Wealth of India Vol VII. 1996-312).
Hạt tía tô chứa nớc 6,3 %, protein 23,12 %, dầu béo 45,07 %, N 10,28
%, sợi 10,28 %; tro 4,64 %, axit nicotinic 3,98 mg/100 g. Ngoài ra, còn có các
chất có hoạt tính chống oxy hoá (antioxydant).
Thành phần trong protein của hạt tía tô gồm N: 16g arginin 14,8;
histidin 2,5; leucin 0,3; isoleucin 4,3; lysin 4,4; methionin 1,4; phenylalanin
5,1; threonin 3,0 và valin 6,0.

Lô Thị HuyÒn

14


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Các đặc trng của dầu hạt tía tô thờng là: Tỷ trọng 15o 0,930-0,937; n25D
1,48-1,482 ; chØ sè acid 1-6; chØ sè xµ phòng 189-197; chỉ số iod 193- 208 và
phần không xà phòng hoá 0,6-1,3%.
Thành phần của dầu béo gồm axit béo cha no 3,5-7,6%; oleic 3,9- 49%
trong mét sè mÉu dÇu còn chứa trên 70% axit linolenic.
Pork, Kerun Hyung đà dùng methanol để chiết hạt tía tô cha chín rồi
tách từng phần bằng dung môi, chạy sắc ký cột silicagen, rồi lọc qua
sephadex, thu đợc các chất thuộc nhóm brassinoteroit mà thành phần chính là
catasteron và thành phần thứ yếu là homodolicholit (CA.120,1994,54138 d).
Ngoài ra, còn monopalmatin (CA.122,1995,101 672 p).
Fukushima, Makcoto, Yagisawa Toshiko đà chế tạo một loại mỹ phẩm
có chứa acid rosmarinic và nó có công thức cấu tạo nh sau:

Phần bà của hạt sau khi ép dầu (khô dầu) là nguồn thức ăn tốt gồm
38,4% protein, 4.4 % chất béo, đạm 16 %, 20,9 %, protein tiêu hoá 34,2 %,
đồng thời cũng đợc dùng làm phân bón ở Nhật Bản; vì chứa calci 0,56 %,
photpho 0,47 % và tritogen 6,14 %.
Theo tài liệu Trung Quốc, tía tô có tinh dÇu gåm L. perilla alcol,
dihydroperilla alcol, L. perilla aldehyt, ehsholtzfaxeton, naginataxeton,
perillaxeton, isoegomakaxeton, elemixin, myristixin, dillapiol, capallulenol
các chất màu cyanidin- 3-(6-coumaroyl-- D-glucosit)-5--D-glucosit;
malonyl shisonin-3-O-[6,O-(E)-p-coumaroyl--D. glucopyranosyl]-5- O-(6O-maloryl--glycopyranosyl) cyanidin.
Cffeyl malonylcyanidin, malonyl-cis-shisonin; caffeyl cyanin, cis
shisonin và perillosit a (Trung dợc từ hải III 808, 809) có công thức cấu tạo
nh sau:

Lô Thị Huyền

15


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

Koda, Takatoshi, Ichi takahito đà sản xuất chất màu bằng phơng pháp
nuôi cấy mô tía tô sau 14 ngày thì thu đợc chất mµu chđ u lµ malonyl
shisonin vµ shisonin (CA. 118, 1993, 190033 p).[1]
* Tình hình nghiên cứu về các cây thuộc chi tía tô (Perilla)
ĐÃ có nhiều công trình nghiên cứu về Perilla, trong đó ngời ta tập trung
nghiên cứu các tuyến dầu đợc phân bố trên bề mặt các bong bóng lá, các sắc tố
trong lá màu tím hung. Các anthocyanin và flavon đà đợc tách và nhận dạng. Acid

ascorbic, các amino acid và nuclêic acid cũng nh estrogen đà đợc phát hiện.
Các loài Perilla frutescens có nhiều variete khác nhau.
Dựa trên các hợp chất chính của tinh dầu lá, các nhà khoa học Nhật Bản
đà phát hiện đợc 9 chemotype, đó là Perilladehyd, Perillaceton,
elsholtziaceton, citral, limonen, các phenylpropanoid, perillen, perillalcol và
menthol. Các chemotype phenylpropanoid có thể chia thành các dạng
dielapiod, elemixin và myristixin. Trong tinh dầu tía tô Bangladet, thành phần
chính là rosefuran (58%) và các hợp chất khác, trong đó có perillaxeton,
perillen, gecmacren D và -caryophylen. Tinh dầu tía tô Đài Loan có thành
phần piperiton (55 %), limonen (31 %), -caryophylen (6 %) và piperytyl
fomat (0,5 %). Các thành phần nhẹ có chứa perilen, perillaceton, egomaxeton
và isoegomaxeton cũng nh 2 chất 3-furylxeton khác. Naginataken đà tìm đợc
trong hai mẫu của tinh dầu P.frutescens không chứa perilladehyt.
Nhiều hợp chất của tinh dầu Perilla đà đợc định có chứa vµ - pinen
camphen, linalol, cis- vµ trans-linalol oxyt, p-xymen, -tecpineol, caron, cisvµ trans-carveol, cis- vµ trans-shisool benzadahyt, 3-octanol vµ 1 -octen-3-ol.
Sù cã mỈt cđa isoamyl-3-furylxeton, menthon eugenol, dihydro perillalcol
myrxen, -caryophylen, -humulen, -phenylethylalcol, 10-pinanal, 10pinanol, benzylalcol, và axít béo đà đợc công bố. axít linolenic, ethyl-

Lô Thị Huyền

16


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

linolenat và -sitosterol cũng nh cis- và trans (C10) allofacnesen và facnesol đÃ
đợc tách.[8]
Sau đây là kết quả thu đợc về thành phần hoá học của tinh dầu các loài

Perilla ở Việt Nam:
Bảng 3: Thành phần hoá học của tinh dầu các loài Perilla ë ViƯt Nam. [5]
“purple”
“green”
P.frutescent
Hỵp chÊt
(L.) Britt.
Perilla
Perilla
2-methylpropanal
vÕt
1-buten -3-on
vÕt
3-methylbutanal
vÕt
furfural
vÕt
2-methylbutanal
vÕt
vÕt
-thujen
benzaldehyt
vÕt
vÕt
vÕt
vÕt
vÕt
-pinen
1- octen-3-ol
vÕt

vÕt
2,8
0,7
0,2
-pinen
3-octanol
vÕt
vÕt
myrxen
vÕt
vÕt
0,2
-tecpinen
1,8-cineol
0,3
0,7
vÕt
limonen
3,4
6,8
2,2
vÕt
(Z)--oximen
vÕt
(E)--oximen
vÕt
-tecpinen
tecpinolen
0,1
linalol

0,7
0,7
3,2
methyl salicylat
vÕt
vÕt
0,2
0,2
vÕt
-tecpineol
perilla xeton
77,4
isopiperitenon
vết
6,7
1,0
perillal
16,1
safrol
vết
perilla alcol
0,1
vết
(Z)- methyl geranat
vết
eugenol
vết
vết
vết
damascenon

vết
0,6
methyleugenol
vết
vết
vết
vết
0,1
-copaen
vết
vết
vết
-bocbonen
0,3
0,3
0,1
-elemen
4,1
-caryophylen
20,4
13,6
2,1
1,3
0,5
-humulen
gecmacren D
1,8
1,8
0,6
myristixin

7,5
7,2
vết
vết
vết
(E,E)--facnesen
vết
vết
vết
-cadinen
elemixin
50,0
40,7

Lô Thị Huyền

17


Khoá luận tốt nghiệp

(Z)-nerolidol
caryophylen oxit
-cadinol
-cadinol
Hợp chất khác

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

0,1

vết
4,9

0,2
0,2
8,6

0,2
3,2
0,1
0,1
2,9

Bảng 4. Thành phần hoá học của tinh dầu phần trên mặt đất cây
tía tô (P. frutescens) ở Việt Nam [7]
Hỵp chÊt
% Hỵp chÊt
%
benzenaldehyt
vÕt (Z,E)--facnesen
0,3
1-octen-3-ol
0,1 -bisabolen
0,7
3-octanol
vÕt (Z,Z)--facnesen
0,2
limonen
vÕt -secquisabinen
5,7

vÕt cis-secquisabinen hydrat
0,4
-tecpinen
linalol
0,1 isomyristixin*
0,3
0,1 trans-secquisabinen hydrat
0,3
-tecpineol
perilla xeton
vÕt (Z)-nerolidol
0,6
eugenol
vÕt gecmacren D
0,3
geranyl axetat
vÕt Cha x¸c định
0,1
caryophylen oxit
0,3
-copaen
methyl eugenol
3,4 Cha xác định
0,1
0,3 isomyristixin*
5,9
-bocbonen
5,5
-cubeben
-asarone

0,5
cha
xác
định
0,1
-elemen
0,3 (E)-isoelemixin
0,3
cis--bergamoten
0,4
-caryophylen
13,1 precocen II
(Z)-methylisoeugenol
1,1 -cadinol
0,2
trans--bergamoten
13,2 -asaron
16,0
vết -bisabolol
vết
(E)--facnesen
vết
-humulen
8,6 2,4,5-trimetoxy benzal dehyt
Cha xác định
0,2 epi--bisabolol
0,3
8,0 isodillapiol*
1,7
(E)--facnesen

(Z)-methylisoeugenol
1,9 isodillapiol*
0,4
gecmacren
1,8 trans -phytol
0,1
cha xác định
2,9 hợp chất khác
1,6
2,8
(Z,E)--facnesen
Bảng 5 cho thấy các chemotype khác nhau của cây tía tô (P.
frutescenes)
Bảng 5: Các chemotype khác nhau P. frutescenes
Country
Chemotype
Country Chemotype
Nhật Bản
1. perillaldehyt
Đài Loan
piperiton
2. perillaxeton
limonen
3. elholtziaxeton
Việt Nam 1. perillaldehyt
4. citral
2. piperiton

Lô Thị Huyền

18


Khoá luận tốt nghiệp

Chuyên ngành: Hoá hữu cơ

5. limonen
6. phenylpropanoit
7. perillen
8. perilla alcohol
9. menthol

limonen
-caryophylen
3. -caryophylen
elemixin
4. -caryophylen
elemixin
Bangladesh rosefuran
perillal
5. perillaxeton
B¶ng 6: Tû lệ phần trăm các hợp chất tinh dầu tía tô tím
và tía tô xanh , Vinh, Nghệ An.[8]
Tỷ lệ %(tía tô
Hợp chất
Tỷ lệ% (tía tô xanh)
tím)
benzaldehyt
vết

vết
vết
vết
- pinen
1-octen-3-ol
vết
vết
0,2
0,7
-pinen
3-octannol + myrxen
vết
vết
1,8 cineol
0,7
0,4
limonen
6,8
3,4
linalol
0,7
0,7
metylsalisilat
vết
vết
0,2
0,2
-tecpineol
perillal
16,1

6,7
M=154
2,2
0,2
perill alcol
vết
0,1
eugenol
vết
vết
damascenon
0,3
0,3
vết
vết
-copaen+metyleugenol
vết
vết
-bocbonen
0,3
0,3
-elemen
20,4
-caryophylen
13,6
1,3
2,1
-humulen
gecmacren
1,8

1,8
NI
4,6
4,2
myristyxin hoặc đồng phân
7,2
7,5
vết
vết
(E,E)- -facnesen
elemixin
40,7
50,0
(Z)-nerolidol
0,2
0,1
caryophylen oxit
0,2
vết
Các chất khác
2,9
0,9
Bảng 7: Thành phần hoá học của tinh dầu Perilla frutescens (L.) ở Sơn La
Hợp chất
2-metylpropanal
1-buten-3-on
3-metylbutanal
furfural
2-etylbutanal

Lô Thị Huyền

Tỷ lệ %
vết
vết
vết
vết
vết

Hợp chất
isopiperipon
perillal
safrol
(Z)-metyl geranat
eugenol

19

Tỷ lÖ %
vÕt
1,0
vÕt
vÕt
vÕt