Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất alkaloit từ cây lãnh công xám (fissistigma glaucescens (HANCE) MERR ) ở hà tĩnh luận văn thạc sỹ hóa học

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH

PHÙNG THỊ NGA

PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC
MỘT SỐ HỢP CHẤT ALKALOIT TỪ CÂY
LÃNH CÔNG XÁM (FISSISTIGMA GLAUCESCENS
(HANCE) MERR.) Ở HÀ TĨNH

CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ
Mã số: 60.44.27

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

Người hướng dẫn khoa học:

PGS. TS. LÊ VĂN HẠC


NGHỆ AN - 2012


LỜI CẢM ƠN
Luận văn này được hồn thành tại Phịng Thí nghiệm chun đề Hóa hữu cơ,
khoa Hóa học, Trường Đại Học Vinh và Viện Hóa học; Viện Khoa học và Cơng
nghệ Việt Nam.
Với lịng kính trọng và biết ơn sâu sắc , tôi chân thành cảm ơn PGS. TS.
Lê Văn Hạc, người đã giao đề tài và tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tơi hồn thành luận
văn này.
TS. Trần Đình Thắng, người đã tạo mọi điều kiện thuận lợi và giúp đỡ tơi

trong q trình làm luận văn.
Tơi xin trân trọng cảm ơn PGS. TS. Hoàng Văn Lựu và TS. Lê Đức Giang đã
đóng góp nhiều ý kiến quý giá.
TS. Trần Huy Thái (Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Khoa học
và Công nghệ Việt Nam) giúp định danh mẫu thực vật.
Nhân dịp này tôi xin bày tỏ sự kính trọng và cảm ơn tới các thầy cơ giáo
khoa Hóa học, Trường Đại học Vinh đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tơi học tập
và hồn thành luận văn này.
Tôi đặc biệt cảm ơn các anh chị và các bạn đồng nghiệp đã giúp đỡ tôi trong
suốt q trình thực hiện luận văn.
Cuối cùng, tơi xin chân thành cảm ơn gia đình và bạn bè đã cổ vũ, động viên
tơi hồn thành tốt bản luận văn này.
Xin trân trọng cảm ơn!
Vinh, tháng 10 năm 2012

Phùng Thị Nga


MỤC LỤC
MỞ ĐẦU

Trang

1.

Lí do chọn đề tài

1

2.

Nhiệm vụ nghiên cứu

2

3.

Đối tượng nghiên cứu

2

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

3

1.1.

3

Họ Na (Annonaceae)

1.1.1. Đặc điểm thực vật và phân bố

3

1.1.2. Thành phần hóa học [15,20]

3

1.1.2.1. Các hợp chất diterpenoit kauran

4

1.1.2.2. Các hợp chất lignan

7

1.1.2.3 Các hợp chất acetogenin

8

1.1.2.4 Các hợp chất styrylpyron

11

1.1.2.5 Các hợp chất flavonoit

12

1.1.2.6 Các hợp chất benzoit

13

1.1.2.7 Các hợp chất steroit

14

1.1.2.8 Terpenoit ( dạng non-kauran )

15

1.1.2.9 Các hợp chất khác

16

1.1.2.10 Các hợp chất alkaloit

17

1.1.3

18

1.2.

Sử dụng và hoạt tính sinh học
Chi Fissistigma

19

1.2.1. Đặc điểm thực vật

19

1.2.2. Thành phần hóa học [ 20]

19


1.3.

Cây nghiên cứu

24

1.3.1. Đặc điểm thực vật

24

1.3.2. Thành phần hóa học[16]

25

1.3.3. Sử dụng và hoạt tính sinh học

26

CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM

27

2.1.

27

Phương pháp nghiên cứu

2.1.1 Phương pháp lấy mẫu

27

2.1.2 Phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp
chất

27

2.1.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất

27

2.2.

28

Hóa chất, dụng cụ và thiết bị

2.2.1. Hóa chất

28

2.2.2. Dụng cụ và thiết bị

28

2.3

28

Nghiên cứu các hợp chất

2.3.1 Phân lập các hợp chất

28

2.3.2 Một số dữ kiện về phổ khối lượng và phổ cộng hưởng từ hạt nhân
của chất đã phân lập

30

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

31

3.1.

Phân lập

31

3.2

Xác định cấu trúc của hợp chất A

31

3.3

Xác định cấu trúc cảu hợp chất B

42

KẾT LUẬN

53

DANH MỤC CƠNG TRÌNH

54

TÀI LIỆU THAM KHẢO

55


DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CÁC CHỮ VIẾT TẮT
ESI-MS

Electron Spray Ionisation Mass Spectroscopy (Phổ khối phun mù
electron)

1

Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt
nhân proton)

H-NMR

13

C-NMR

Carbon Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng
từ hạt nhân các bon)

DEPT

Distortionless Enhancement by Polarization Transfer (Phổ DEPT)

HSQC

Heteronuclear Single Quantum Coherence (Phổ tương tác dị hạt nhân)

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Correlation (Phổ tương tác đa liên kết dị nhân)

δH, δC

Độ chuyển dịch hóa học của proton và cacbon

ppm

part per million (phần triệu)

đnc

Điểm nóng chảy

CC

Column Chromatography (sắc ký cột thường)

TLC

Thin Layer Chromatography (sắc ký bản lớp mỏng)

UV

Phổ tử ngoại

EI-MS

Electron Impact-Mass pectroscopy (Phổ khối va chạm electron)

COSY

Correlation Spectroscopy

m

multiplet

s

Singlet

d

dublet

dt

dublet của triplet

dd

dublet của dublet

t

triplet


4
DANH MỤC CÁC BẢNG VÀ CÁC SƠ ĐỒ
Bảng 1.1: Các hợp chất diterpenoit kauran

4

Bảng 1 .2 : Các hợp chất acetogenin

10

Bảng 3.1: Số liệu phổ 13C - NMR Của các hợp chất A .

32

Bảng 3.2: Số liệu phổ 13C - NMR Của các hợp chất B .

42

Sơ đồ:
Sơ đồ 2.1: Phân lập hợp chất trong lá cây lãnh công xám

29

DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1: Ảnh cây lãnh cơng xám

25


5
Hình 3.1: Phổ khối lượng va chạm electron ( EI – MS )A

33

Hình 3.2: Phổ 1H-NMR của hợp chất A

34

Hình 3.3: Phổ 1H-NMR của hợp chất A

34

Hình 3.4: Phổ 13C- NMR của hợp chất A

35

Hình 3.5: Phổ 13C- NMR của hợp chất A

35

Hình 3.6: Phổ DEPT của hợp chất A

36

Hình 3.7: Phổ DEPT của hợp chất A

36

Hình 3.8: Phổ HMBC của hợp chất A

37

Hình 3.9: Phổ HMBC của hợp chất A

38

Hình 3.10: Phổ HMBC của hợp chất A

39

Hình 3.11: Phổ HSQC của chất A

40

Hình 3. 12: Phổ HSQC của chất A

41

Hình 3.13: Phổ khối lượng va chạm electron ( EI – MS )B

44

Hình 3.14: Phổ 1H-NMR của hợp chất B

44

Hình 3.15: Phổ 1H-NMR của hợp chất B

45

Hình 3.16: Phổ 13C- NMR của hợp chất B

45

Hình 3.17: Phổ 13C- NMR của hợp chất B

46

Hình 3.18: Phổ DEPT của hợp chất B

46

Hình 3.19: Phổ DEPT của hợp chất B

47

Hình 3..20: Phổ HMBC của hợp chất B

48

Hình 3.21: Phổ HMBC của hợp chất B

49


Hình 3.22: Phổ HMBC của hợp chất B

50

Hình 3. 23: Phổ HSQC của chất B

51

Hình 3. 24: Phổ HSQC của chất B

52


1
MỞ ĐẦU
1. Lý do chọn đề tài
Việt Nam nằm ở vùng trung tâm Đơng Nam Á, hàng năm có lượng
mưa và nhiệt độ trung bình tương đối cao. Với khí hậu nhiệt đới gió mùa
nóng, ẩm đã cho rừng Việt Nam một hệ thực vật đa dạng và phong phú.
Theo số liệu thống kê gần đây hệ thực vật Việt Nam có trên 10.000 lồi,
trong đó có khoảng 3.200 lồi cây được sử dụng trong y học dân tộc và 600
loài cây cho tinh dầu. Đây là nguồn tài nguyên thiên nhiên rất quý báu của

đất nước, có tác dụng lớn đối với đời sống và sức khỏe của con người.
Từ bao lâu nay trên thế giới các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh
học, ln đóng một vai trò hết sức quan trọng trong đời sống của con người.
Chúng đựơc dùng làm nguyên liệu cho công nghiệp dược phẩm làm thuốc
chữa bệnh, công nghiệp thực phẩm, hương liệu và mỹ phẩm. Thảo dược là
nguồn nguyên liệu trực tiếp hoặc là những chất dẫn đường để tìm kiếm các
loại biệt dược mới. Theo số liệu thống kê cho thấy có khoảng trên 60% các
loại thuốc đang được lưu hành hiện nay hoặc đang trong giai đoạn thử
nghiệm có nguồn gốc từ các hợp chất thiên nhiên [12,19].
Họ Na (Annonaceae) là họ lớn nhất của bộ Mộc lan (Magnoliales). Chi
điển hình của họ này là Annona. Một số lồi được trồng làm cây cảnh, đặc
biệt là Polythia longifoliapendula (lá bó sát thân). Các lồi cây thân gỗ cịn
dùng làm củi. Một số lồi có qủa lớn, nhiều thịt ăn được bao gồm các loài
của chi Annona (na, na Nam Mỹ, mãng cầu xiêm) hay chi Asimina (đu đủ
Mỹ) hoặc chi Rollinia.
Bên cạnh đó, một số lồi như Hồng lan (Cananga odorata) còn chứa
tinh dầu thơm và được sử dụng trong sản xuất nước hoa hay đồ gia vị. Vỏ
cây, lá và rễ của một số loài được sử dụng trong y học dân gian chữa bệnh


2
nhiễm trùng, bệnh ho, bệnh gan, bệnh vàng da do gan, bệnh tiêu chảy. Các
nghiên cứu dược lý đã tìm thấy khả năng kháng nấm, kháng khuẩn và đặc
biệt là khả năng sử dụng trong hóa học trị liệu của một số hợp chất thu được
từ lá và vỏ cây này.
Mặc dù các cây họ Na (Annonaceae) có giá trị kinh tế cao cũng như có các
hoạt tính sinh học quý được sử dụng rộng rãi trong dân gian, song việc nghiên
cứu về thành phần hố học của nó chưa được tiến hành nhiều ở Việt Nam.
Chi Fissistigma là một trong những chi quan trọng của họ Na
(Annonaceae), với khoảng 80 loài, phân bố rộng rãi ở châu Á và Australia, đặc

biệt ở Đông Nam Á như Malaysia, Indonesia, Thái Lan, Campuchia, Lào và Việt
Nam. Một số loài thuộc chi này dùng để làm thuốc chữa bệnh về cơ, chấn
thương, thần kinh toạ, viêm khớp, kháng viêm và khả năng chống khối u.
Chính vì vậy chúng tơi chọn đề tài: “Phân lập và xác định cấu trúc một
số hợp chất alkaloit từ cây lãnh công xám (Fissistigma glaucescens (Hance)
Merr.) ở Hà Tĩnh”, nhằm xác định thành phần và cấu trúc hố học của các hợp
chất tách được, góp phần tìm ra nguồn nguyên liệu cho ngành hoá dược
2. Nhiệm vụ nghiên cứu
Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất alkaloid từ cây lãnh công
xám (Fissistigma glaucescens (Hance) Merr.) ở Việt Nam
Trong luận văn này, chúng tơi có các nhiệm vụ:
- Chiết chọn lọc với các dung môi thích hợp để thu được hỗn hợp các
hợp chất từ lá cây lãnh công xám (Fissistigma glaucescens (Hance) Merr.)
- Phân lập và xác định cấu trúc hợp chất từ lá cây lãnh công xám
(Fissistigma glaucescens (Hance) Merr.)
3. Đối tượng nghiên cứu
Đối tượng nghiên cứu là dịch chiết cây lãnh công xám (Fissistigma
glaucescens (Hance) Merr.) thuộc họ Na (Annonaceae) ở Việt Nam.


3
Chương 1
TỔNG QUAN
1.1. Họ Na (Annonaceae)
1.1.1. Đặc điểm thực vật và phân bố
Họ Na (Annonaceae) còn được gọi là họ Mãng cầu, là một họ thực vật
có hoa, bao gồm các loại cây thân gỗ, cây bụi hay dây leo. Đây là họ lớn
nhất của bộ Mộc lan (Magnoliales), với khoảng 2.300 đến 2.500 lồi, trong
120-130 chi. Chi điển hình của họ này là Annona (na, mãng cầu xiêm). Họ
này sinh trưởng chủ yếu ở vùng nhiệt đới, cận nhiệt đới và chỉ có một ít lồi

sinh sống ở vùng ôn đới (Asimini). Theo Leboeuf và cộng sự có khoảng 900
loài ở Trung và Nam Mỹ, 450 loài ở Châu Phi và Madagascar, 950 loài ở
Châu Á và Australia [2].
Ở Việt Nam, theo Nguyễn Tiến Bân [1, 2] đã xác định họ Na có 26 chi,
201 lồi.
1.1.2. Thành phần hố học [15,20]
Trong 2 thập kỉ trước đây, 18 loài của họ Na (Chi Annona (8 loài):
Annona cherimola, A. glabra, A. montana, A. muricata, A. reticulata, A.
squamosa, A. artemoya (A. cherimola x squamosa), A. purpurea; chi
Artabotrys (2 loài): Artabotrys hexaptalus, A. uncinatus; chi Cananga (1
loài): Cananga odorata; chi Fissistigma (2 loài): Fissistigma glaucescens, F.
oldhamii; chi Goniothalamus (1 loài): Goniothalamus amuyon; chi
Polyalthia (2 loài): Polyalthia longifolia, P. longifolia Pendula; chi Rollinia
(1 loài): Rollinia mucosa và chi Uvaria (1 loài): Uvariarufa) đã được nghiên
cứu nhiều. Các nhà khoa học đã xác định cấu tạo hoá học và thử tác dụng
sinh học của chúng (về tim mạch, độc tính và các hoạt tính dược lý khác).
Một số hợp chất có tiềm năng ứng dụng rất lớn để sản xuất thuốc chữa bệnh.


4
Mặc dù vậy, nhiều cây khác của họ Na (Annonaceae) chỉ bắt đầu
được nghiên cứu kỹ hơn từ năm 1970. Trong đó, phần lớn các đề tài nghiên
cứu hưóng đến các alkaloit, các non- alkaloidal (khơng phải alkaloit) có
nhiều hoạt tính kháng tế bào ung thư và chữa bệnh tim mạch rất quan trọng.
Các chất không phải alkaloit của họ Na (Annonaceae) bao gồm kauran,
lignan, acetogenin, steroit và các hợp chất thơm.
1.1.2.1. Các hợp chất diterpenoit kauran
Bộ khung cơ bản của các hợp chất diterpenoit kauran gồm 20 cacbon.
Một số hợp chất được tách ra gồm 19 cacbon và được gọi tên nor-kauran
diterpenoit. Trong nghiên cứu của Wu và cộng sự đã tách được 37 hợp chất

kauran từ 4 loài khác nhau, bao gồm: A. cherimola, A. glabra, A. squamosa
và R. mucosa và 7 chất trong số chúng là chất mới phát hiện. Cấu trúc của
các hợp chất tìm thấy, được nêu ra ở bảng 1.1.
Bảng 1.1: Các hợp chất diterpenoit kauran
TT
1
2
3
4
5

Hợp chất

7
8
9

R2

R3

C=C
C=C

COOH
CH2OH

A. squamosa
A. glabra
A. squamosa

CH2OAc

H

COOH

A. cherimola

CH2OH

H

COOH

A. cherimola
A. squamosa

axit ent-kaur-16-en-19-oic
ent-kaur-16-en-19-ol
axit 17-acetoxy-16α-hydrokauran-19-oic
axit 17-hydroxy-16α-hydroent-kauran-19-oic
axit 16α,17-dihydroxy-entkauran-19-oic

6

R1

Loài

A. cherimola
A. glabra
A. squamosa

CH2OH

OH

COOH

19-al
axit 16α-hydroxy-ent-kauran-

CH2OH

H

CHO

A. cherimola

19-oic
axit 16α–methoxy-ent-kauran-

CH3

COOH

A. glabra
A. squamosa

19-oic
methyl-16α-hydro-19-al-ent-

CH3

kauran-17-oat
methyl-16α-hydro-19-al-ent-

COOCH3

16α-hydro-ent-kauran-17-olOH
OCH3
H
H

COOH

CHO

A. glabra
A. glabra


5
9
10
11
12
13

14
15
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33

kauran-17-oat
annoglabasin C *
annoglabasin D *
annoglabasin F *
este 16α-hydro-ent-kauran-

COOCH3
COOCH3
COOCH3
COOCH3

OAc
OAc
OAc

CHO
COOH
CHO
OH

A. glabra
A. glabra
A. glabra
A. glabra

17,19-dimethyl
axit 16α-hydro-19-acetoxy-

COOCH3

H

COOCH3

A. glabra
A. cherimola
A. glabra
R. mucosa

ent-kauran-17-oic

COOH

H

CH2OAc

oic
axit 16α-hydro-19-al-ent-

COOH

H

CH3

A. glabra

kauran-17-oic
annoglabasin E *
axit 16α-hydro-ent-kauran-

COOH

H

CHO

A. glabra

COOH

H

CH2OH

A. glabra

17,19-dioic
axit 16α-hydro-19-nor-ent-

COOH

H

COOH

R. mucosa

kauran-4α-ol-17-oic
axit 17-hydroxy-16β-hydro-

COOH

H

OH

A. glabra

ent-kauran-19-oic
axit 17-acetoxy-16β-hydro-

H

CH2OH

COOH

A. cherimola
A. squamosa

kauran-19-oic
axit 16β-hydro-ent-kauran-17-

H

CH2OAc

COOH

A. squamosa

oic
axit 19-formyl-ent-kauran-17-

H

COOH

CH3

A. glabra

oic
16β-hydro-ent-kauran-17-ol-

H

COOH

CHO

A. squamosa

19-al
axit 4α-hydroxy-19-nor-ent-

H

CH2OH

CHO

A. cherimola

kauran-17-oic
methyl-16β-acetoxy-19-al-ent-

H

COOH

OH

A. squamosa

kauran-17-oat
axit 16β,17-diacetoxy-ent-

OAc

COOCH3

CHO

A. glabra

kauran-19-oic
axit 16β–methoxy-17-

OAc

CH2OAc

COOH

A. glabra

hydroxy-ent-kauran-19-oic

ent-kauran-16β,17,19-triol
axit 16β,17-dihydroxy-ent-

OCH3

COOH

R. mucosa

OH

CH2OH

CH2OH

A. squamosa

kauran-19-oic
methyl-16β,17-dihydroxy-ent-

OH

CH2OH

COOH

A. squamosa

kauran-19-oat
16β,17-dihydroxy-ent-kauran-

OH

CH2OH

COOCH3

A. squamosa

19-al

OH

CH2OH

CHO

A. squamosa

axit 16α-hydro-ent-kauran-17-

CH2OH


6
34
35
36
37

axit 16β-hydroxy-17-acetoxyent-kauran-19-oic
16β-hydroxy-17-acetoxy-ent-

OH

CH2OAc

COOH

A. glabra

kauran-19-al *
16β-hydroxy-17,19-diacetoxy-

OH

CH2OAc

CHO

A. glabra

ent-kauran
19-nor-ent-kauran-4α,16β,17-

OH

CH2OAc

CH2OAc

A. cherimola

triol *

OH

CH2OH

OH

A. squamosa

* Chất mới.
12
20
1
2

10

3

4

18

13 16

11

9

8

CH2OH

R1

14

R2
15

5

6

7

R3

CH3OH
16, ent-kaur-15-en-17,19-diol.
A. glabra

1.1.2.2. Các hợp chất lignan
Có 9 chất lignan (38-47) của họ Na (Annonaceae) được Yang và cộng sự;
Wu và cộng sự cơng bố. Các lignan được tìm thấy ở loài A. montana, A.
cherimola và R. mucosa gồm: (+)-syringaresinol (38), (+)-epi-syringaresinol
(39), (+)-diasyringaresinol (40) và liriodendrin (41) thu được từ loài A.

cherimola, (-)-syringaresinol (42) được tách từ loài A. montana và yangambin
(43), magnolin (44), eudesmin (45), membrin (46) được tách từ R. mucosa.
Trong số chúng, 38, 39, 40 và 42 là các chất đồng phân lập thể và 39,
40 là các chất mới.


7
OMe

OMe
OH

OR
O

O

OMe

H

H

H
CH3O

OMe

H
CH3O

O

RO

O

HO
OMe

OMe

38, R=H

39

42, R=Glc
OMe

OMe

OH
O

O

OMe

H
CH3O

OH

H

CH3O

O

HO

OMe

O

HO
OMe

OMe

40

41
R1
OMe
O

R

H

H

3

O

CH3O
OMe

R

2

43, R1=R2=R3=OCH3
44, R1=H, R2=R3=OCH3
45, R1=R3=H, R2=OCH3
46, R1=R2=R3=H


8

1.1.2.3. Các hợp chất acetogenin
Một dãy các hợp chất acetogenin (47-103) đã được tách từ 2 chi của họ
Na (Annonaceae) là Annona và Rollinia, trong đó có 24 chất mới. Phần lớn
các acetogenin gồm một hoặc hai vòng tetrahydrofuran, một α, βunsaturated-γ-lacton hoặc epoxit trong mạch chính với các nhóm chức như –
OH, =O, C=C và diol kề nhau trong mạch dài.
threo
trans threo
trans

erythro
(CH2)9

Me

(CH2)4

O
OH

(CH2)5

O
OH OH

48
threo

erythro

trans

Me
OH

OH

O

O

threo
trans

(CH2)5

Me

(CH2)10
O

Me

O

OH

R1

OH

O
O

49, R1=H
54, R1=OH
threo transthreo

trans

threo

(CH2)5
Me

O
OH

(CH2)10
O
OH

50

Me
O
O


9
erythro

threo
threo
trans
trans
(CH2)8

(CH2)5

O

O

Me

OH

OH
erythro
trans

threo

Me
OH

O
O

threo

trans

erythro
OH
Me

Me

(CH2)5
O

(CH2)4

O

O
OH

OH

OH

O

55

erythro

Me

(CH2)5

threo
threo
trans
trans

(CH2)10

O

O
OH

OH

Me
O

OH

O

56

erythro

cis

threo

threo

hoặc

trans

cis hoặc trans*

Me

(CH2)9

O

O
OH

OH

OH

Me

(CH2)7
O
O

57

.
.

O


10
Bảng 1.2: Các hợp chất acetogenin

TT
47
48

Hợp chất
10-hydroxyasimicin
Annoglaucin

49
50
51
52
53

Desacetyluvaricin
isodesacetyluvaricin
Neoannonin
rollimusin*
rolliniastatin-1

54

rolliniastatin-2
(bullatacin)

Loài
R. mucosa
R. mucosa
A. artemoya

R. mucosa
A. artemoya
A. artemoya
R. mucosa
R. mucosa
A. reticulata
A. artemoya
R. mucosa

TT
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82

R. mucosa
55

Rollitacin
A. cherimola
A. reticulata
A. squamosa
A. artemoya

56

Squamocin

Hợp chất
artemoin A*
artemoin B*
artemoin C*
artemoin D*
diepoxymontin*
epomusenin A*
epomusenin B*
annomonicin
annonacin
annonacin-10-on
annoreticuin*

Loài
A. artemoya
A. artemoya
A. artemoya
A. artemoya
A. montana
R. mucosa
R. mucosa
A. reticulata
A. montana
A. montana
A. reticulata

annoreticuin-983
84
85
86

on*
corossolin
corossolon
isoannonacin
isoannonacin-10-

A. reticulata
A. muricata
A. muricata
A. montana

87

A. montana

R. mucosa

88

on
isoannoreticuin*

A. reticulata

(20,23-cis)-cis57

bullatalicinon*
(20,23-cis)-trans-

R. mucosa

89

isomurisolenin*

A. reticulata

58

bullatalicinon*
12,15-cis-squamostatin-

R. mucosa

90

longifolicin

A. muricata

91

muricatetrocin A

A. muricata

A. artemoya

92

muricatetrocin B

A. muricata

A. cherimola
A. artemoya
A. reticulata
A. artemoya
R. mucosa
R. mucosa
A. artemoya
A. artemoya

93
94
95
96
97
98
99
100

Muricin A*
Muricin B*

Muricin C*
Muricin D*
Muricin E*
Muricin F*
Muricin G*
murisolinon

A. muricata
A. muricata
A. muricata
A. muricata
A. muricata
A. muricata
A. muricata
A. reticulata

A. artemoya

101

rolliacocin*

R. mucosa

A. artemoya
A. artemoya

102
103

Solamin
squamon

A. reticulata
A. reticulata

59

A*
12,15-cis-squamostatin-

60

D*
aromin-A
Bullatanocin
Bullatacinon

61
62
63
64
65
66
67

Bullatalicin
Bullatalicinon
c-12,15-cis-bulatalicin
c-12,15-cis-bulatanocin

c-12,15-trans-

68

bulatanocin
Squamostatin A
Squamostatin D

69
70

A. artemoya


11
71

Sylvaticin

R. mucosa

1.1.2.4. Các hợp chất styrylpyron
Các hợp chất styrylpyron chỉ tìm thấy trong chi Goniothalamus của họ
Na (Annonaceae). Các hợp chất styrylpyron được tách ra từ lồi G. amuyon
gồm có: goniodiol-7-monoacetat (104), goniodiol-8-monoacetat (105),
goniotriol (106), goniothalamin (107). Trong số chúng, 104 và 105 là các
chất mới.
OAc

OH

O

HO

O

O

O

H

AcO H

104

105

OH
O

O
O

H

AcO

HO

106

O

H

107

1.1.2.5. Các hợp chất flavonoit
Các hợp chất flavonoit là chất phổ biến trong thực vật bậc cao. Wu và
cộng sự đã tìm thấy 4 chất flavonoit và tất cả chúng đều là dẫn xuất của
glycosit: quercetin-3-O-rhamnosit (108), kaempferol-3-O- rhamnosit (109),
isorhamnetin-3-O-rhamnosit (110), tanarixetin-3-O- rhamnosit (111) thu
được từ lá của A. purpurea.