Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phương pháp phân lập hợp chất zerumbone từ thân rễ cây gừng sẻ thu hái tại huyện phú giáo, tỉnh bình dương

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT
4
KHOA KHOA HỌC
TỰ NHIÊN

BÁO CÁO TỔNG KẾT
ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN
NĂM HỌC 2013-2014

NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT TINH DẦU GỪNG
VÀ PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP HỢP CHẤT ZERUMBONE
TỪ THÂN RỄ CÂY GỪNG SẺ
(ZINGIBER OFFICINALE) THU HÁI TẠI
HUYỆN PHÚ GIÁO, TỈNH BÌNH DƯƠNG

Tháng 4/ 2014


TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT
KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

BÁO CÁO TỔNG KẾT
ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN
NĂM HỌC 2013 -2014

NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT TINH DẦU GỪNG
VÀ PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP HỢP CHẤT ZERUMBONE
TỪ THÂN RỄ CÂY GỪNG SẺ
(ZINGIBER OFFICINALE) THU HÁI TẠI
HUYỆN PHÚ GIÁO, TỈNH BÌNH DƯƠNG

Sinh viên thực hiện:

Cao Trương Thanh Vân
Cao Trương Thanh Liêm
Đỗ Thị Thanh
Phan Thị Hoa Hà
Nguyễn Vương Khánh Ngọc

Người hướng dẫn:

TS. Mai Hùng Thanh Tùng

Tháng 4/ 2014


UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT

CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI
1. Thông tin chung:
- Tên đề tài: Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phương pháp phân lập hợp chất
zerumbone từ thân rễ cây Gừng sẻ (Zingiber officinale)
- Sinh viên thực hiện: Cao Trương Thanh Vân
- Lớp: D12HH01
Khoa:Khoa học Tự nhiên
- Năm thứ: 2
Số năm đào tạo: 4

- Người hướng dẫn: TS. Mai Hùng Thanh Tùng
2. Mục tiêu đề tài:
Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phương pháp phân lập hợp chất zerumbone từ thân rễ
cây Gừng sẻ (Zingiber officinale)
3. Tính mới và sáng tạo:
Lần đầu tiên cây Gừng sẻ thu hái huyện Phú Giáo, tỉnh Bình Dương được nghiên cứu chiết xuất
tinh dầu gừng và phân tách hợp chất zerumbone.
4. Kết quả nghiên cứu:
- Chưng cất và tinh chế được tinh dầu gừng từ củ gừng được thu hái tại huyện Phú Giáo, tỉnh
Bình Dương vào tháng 12 năm 2013. Hiệu suất đạt được 0,24% - 0,25%.
- Xây dựng được qui trình qui mơ phịng thí nghiệm phân tách hợp chất zerumbone từ củ gừng.
Hiệu suất đạt 0,0115%.
5. Đóng góp về mặt kinh tế - xã hội, giáo dục và đào tạo, an ninh, quốc phòng và khả năng áp
dụng của đề tài:
Sản phẩm thu được là tinh dầu gừng và hợp chất zerumbone sạch. Có thể sử dụng làm nguyên
liệu để sản xuất dược phẩm.
Ngày 16 tháng 7 năm 2014
Sinh viên chịu trách nhiệm chính
thực hiện đề tài
(ký, họ và tên)

Nhận xét của người hướng dẫn về những đóng góp khoa học của sinh viên thực hiện đề tài
(phần này do người hướng dẫn ghi):
Đây là lần đầu tiên cây Gừng sẻ thu hái tại huyện Phú Giáo, tỉnh Bình Dương được các em sinh
viên bộ mơn Hóa học, Đại học Thủ Dầu Một nghiên cứu chiết xuất tinh dầu và phân tách hợp chất
zerumbone. Kết quả nghiên cứu đã đóng góp về mặt học thuật, bổ sung nguồn tài liệu quí báu
nghiên cứu về họ Gừng ở Việt Nam.

i

Ngày 16 tháng 7
năm 2014
Người hướng dẫn
(ký, họ và tên)

Xác nhận của lãnh đạo khoa
(ký, họ và tên)

i


UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT

CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập – Tự do – Hạnh phúc

THƠNG TIN VỀ SINH VIÊN
CHỊU TRÁCH NHIỆM CHÍNH THỰC HIỆN ĐỀ TÀI
I. SƠ LƯỢC VỀ SINH VIÊN:

Ảnh 4x6

Họ và tên: Cao Trương Thanh Vân
Sinh ngày: 22 tháng 04 năm 1994
Nơi sinh: Huyện Hàm Tân, tỉnh Bình Thuận
Lớp: D12HH01

Khóa: 2012-2016

Khoa: Khoa học Tự nhiên
Địa chỉ liên hệ:
Điện thoại: 01666811218 Email:
II. QUÁ TRÌNH HỌC TẬP:
* Năm thứ 1:
Ngành học: Cử nhân Hóa học

Khoa: Khoa học Tự nhiên

Kết quả xếp loại học tập: Khá
Sơ lược thành tích:
* Năm thứ 2:
Ngành học: Cử nhân Hóa học

Khoa: Khoa học Tự nhiên

Kết quả xếp loại học tập: Khá
Sơ lược thành tích:

Ngày 16
tháng 7 năm 2014
Sinh viên chịu trách nhiệm chính
thực hiện đề tài
(ký, họ và tên)

Xác nhận của lãnh đạo khoa
(ký, họ và tên)

i

DANH SÁCH NHỮNG THÀNH VIÊN THAM GIA NGHIÊN CỨU ĐỀ TÀI

STT

Họ và tên

MSSV

Lớp

Khoa

1

Cao Trương Thanh Liêm

1220950017

D12HH01

KHTN

2

Đỗ Thị Thanh

1220950037

D12HH01

KHTN

3

Phan Thị Hoa Hà

1210930013

C12HO01

KHTN

4

Nguyễn Vương Khánh Ngọc

1210930026

C12HO01

KHTN

i


MỤC LỤC
MỤC LỤC.............................................................................................................i
MỞ ĐẦU...............................................................................................................1

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN...............................................................................2
1.1. Tổng quan về họ Gừng....................................................................................................2
1.1.1. Khái quát về họ Gừng (Zingiberaceae)....................................................................2
1.1.2. Chi Zingiber..............................................................................................................2
1.2. Hợp chất zerumbone......................................................................................................18
1.2.1. Phân dạng hóa học..................................................................................................18
1.2.2. Đặc tính...................................................................................................................19
1.2.3. Tác dụng..................................................................................................................19
1.2.4. Nguồn zerumbone trong thiên nhiên.......................................................................19

CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM........................................................................20
2.1. Đối tượng thực nghiệm..................................................................................................20
2.1.1. Nguyên liệu.............................................................................................................20
2.1.2. Xử lí nguyên liệu....................................................................................................20
2.1.3. Thiết bị, dụng cụ và hóa chất..................................................................................20
2.1.3.1. Thiết bị, dụng cụ..................................................................................................20
2.1.3.2. Hóa chất...............................................................................................................20
2.2. Phương pháp tách tinh dầu và zerumbone.....................................................................20
2.2.1. Chưng cất tinh dầu bằng phương pháp lôi cuốn hơi nước......................................21
2.3. Phương pháp phân lập zerumbone.................................................................................22

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN....................................................23
3.1. Chưng cất tinh dầu........................................................................................................23
3.2. Phân lập hợp chất zerumbone.......................................................................................23

KẾT LUẬN.........................................................................................................25
TÀI LIỆU THAM KHẢO....................................................................................26

i

i


MỞ ĐẦU
Ngày nay, xu hướng sử dụng các sản phẩm chăm sóc sức khỏe có nguồn gốc
từ thiên nhiên ngày càng gia tăng, đặc biệt là dược phẩm. Việt Nam với đặc điểm
khí hậu nằm trong khu vực nhiệt đới gió mùa, sở hữu một hệ động thực vật đa
dạng và phong phú. Đây là một nguồn tài nguyên quí giá mà chúng ta cần nghiên
cứu và sử dụng một cách hiệu quả.
Cây gừng dại (Zingiber Montanum J. Konig) thuộc họ gừng (Zingiberaceae).
Ở Việt Nam, gừng được xem như là một dược liệu quý, thân rễ được sử dụng như một
gia vị và tinh dầu được dùng rộng rãi trong điều trị các bệnh gồm: viêm khớp, thấp
khớp, bong gân, đau cơ bắp, đau nhức, viêm họng, đau bụng, khó tiêu, nơn mửa, tăng
huyết áp, mất trí nhớ, sốt, bệnh truyền nhiễm...[1], [2], [3].
Zerumbone là hoạt chất trong gừng có phổ hoạt tính rộng và mạnh. Kết quả
nghiên cứu của nhiều nhà khoa học khác nhau cho thấy zerumbone có tác dụng
như: chống viêm; ngăn chặn phát triển tế bào ung thư đi kèm với quá trình
apoptosis; ngăn cản HIV hoạt động (IC 50 = 0,14 mM)… Nó ức chế có hiệu quả sự
phát triển 10 loại ung thư khác nhau trên người (ung thư cổ tử cung, ung thư buồng
trứng, ung thư vú, ung thư máu ,ung thư xương, ung thư  gan, ung thư phổi , ung
thư đại tràng, ung thư tũy, ung thư da) [4] [10].
Các nghiên cứu ban đầu cho thấy việc chiết xuất tinh dầu gừng và phân lập
hợp chất zerumbone có ý nghĩa khoa học và ứng dụng thực tiễn cao có ý nghĩa
khoa học và ứng dụng thực tiễn cao. Chính vì lí do trên, chúng tôi đã đưa ra đề tài
nghiên cứu: "Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phương pháp phân lập
hợp chất rezumbone từ thân rễ cây Gừng sẻ (Zingiber officinale) thu hái tại
huyện Phú Giáo, tỉnh Bình Dương".

i

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về họ Gừng [5], [8]
1.1.1. Khái quát về họ Gừng (Zingiberaceae) [6], [7]
Họ Gừng là một họ của thảo mộc sống lâu năm với các thân rễ bò ngang hay tạo
củ, bao gồm 47 chi và khoảng trên 1000 loài. Nhiều loài là các loại cây cảnh, cây
gia vị, hay cây thuốc quan trọng. Các thành viên quan trọng nhất của họ này bao
gồm gừng, nghệ, riềng, đậu khấu và sa nhân. Họ Gừng phân bố ở vùng nhiệt đới và
cận nhiệt đới, chủ yếu ở Nam và Đông Nam Châu Á.
1.1.2. Chi Zingiber
Chi Zingiber thuộc tơng Zingibereae, trên thế giới hiện có khoảng 100 loài được
phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới.
1.1.2.1. Đặc điểm thực vật [8]
Các cây của chi Zingiber (chi Gừng) thuộc loại thân thảo, yếu. Thân rễ khỏe,
nằm ngang, có nhiều mấu. Lá hình mác hẹp thường có mùi. Lưỡi bẹ mảnh, nguyên
hoặc có hai thùy. Cụm hoa hiếm khi ở ngọn mà thường mọc từ gốc mang hoặc một
trục ngắn có vảy và khơng có lá. Các lá bắc lợp chồng lên nhau dày đặc. Đài hoa
hình ống, tràng hoa có những chùy thn dài, nhọn và thùy lưng thường rộng hơn.
Bao phấn tận cùng bởi một phần phụ cuộn lại thành một ống mảnh dài bằng chiều
dài chứa các ngăn chứa vịi nhụy. Nhị khơng có hoặc khơng rõ, dính liền với cánh
mơi, thường tạo thành 2 thùy bên có màu sắc khác nhau. Cánh mơi hình trứng hay
hình thuỗn. Nỗn sào có 3 ngăn. Quả nang, nạc, khơng mỡ. Hạt hồn tồn bị bao
bọc bởi một lớp áo hạt.
1.1.2.2. Phân bố và phân loại [6], [5]
- Gừng là loại cây gia vị cổ điển được trồng ở nhiều nước trong vùng nhiệt
đới và cận nhiệt đới, từ Đông Á đến Đông Nam Á và Nam Á. Trung Quốc, Ấn Độ,
Nhật Bản là những nước trồng gừng nhiều nhất thế giới. Ở Việt Nam, cây được
trồng ở khắp các địa phương, từ vùng núi cao đến đồng bằng và ngồi các hải đảo.
- Ở Việt Nam có ba loại gừng chủ yếu được trồng phổ biến (Zingiber

officinale):
i


+ Gừng trâu: Củ to, ít xơ, ít cay, được trồng nhiều ở vùng duyên hải và
vùng đồng bằng, đặc biệt là ở Cát Bà. Gừng này chủ yếu được dùng để
làm mứt và trà gừng.
+ Gừng gié: Củ nhỏ, hương thơm ngát đặc trưng, vị cay, thường được sử
dụng làm gia vị, làm thuốc. Gừng gié được trồng ở vùng núi và trung du
phía bắc, đặc biệt là ở Hưng Yên và Lạng Sơn.
+ Gừng sẻ: Được trồng nhiều ở các tỉnh phía nam, giống gừng này có
nguồn gốc từ loại gừng gié của miền bắc nhưng đã bị pha tạp để phù hợp
với thổ nhưỡng và khí hậu phương Nam. Gừng sẻ có hàm lượng tinh dầu
và nhựa dầu rất cao (trên 10% so với trọng lượng khô).
- Ngồi ra, ở nước ta cịn tồn tại hai giống gừng thường mọc hoang dại:
+ Gừng dại (Zingiber Montanum J.Konig): Củ gừng khá to, thịt củ màu
vàng xanh, nhiều xơ, vị cay, nhiều mùi hăng, được dùng làm thuốc, gia vị,
thường mọc hoang dại.
+ Gừng gió (Zingiber zerumbet): Loại gừng này thường ít được trồng, củ
chỉ được dùng để làm thuốc.
1.1.2.3. Giá trị của cây gừng trong đời sống [6]
- Gừng có tính sát trùng và tống hơi trong ruột nên có thể dùng điều trị ngộ
độc thực phẩm, nhiễm trùng đường ruột và kiết lỵ do vi khuẩn.
- Gừng có hiệu quả chống bệnh vàng da và sốt rét, buồn nôn và nôn, làm
giảm nôn trong thai kỳ. Những nghiên cứu mới cho thấy trong gừng có Gingibain
có tính kháng viêm.
- Gừng được sử dụng như một biện pháp ngăn ngừa bệnh tim mạch. Những
nghiên cứu sơ bộ cho thấy gừng có thể làm giảm mức cholesterol trong máu và
phịng chống đơng máu nên làm giảm nguy cơ tắc nghẽn mạch máu và giảm tỷ lệ
đột quỵ.

- Gừng và tinh dầu gừng là một chất có hiệu quả trong các vấn đề về hô hấp
như ho, cảm cúm, hen suyễn, viêm phế quản và khó thở.
- Tinh dầu gừng là một chất kích thích do đó làm giảm trầm cảm, căng thẳng,
mệt mỏi, chóng mặt, bồn chồn và lo âu.
- Hiện nay cây gừng đang được nghiên cứu trong điều trị ung thư trên chuột.
i


1.1.2.4. Thành phần hóa học của một số cây thuộc chi Zingiber
1.1.2.4.1. Zingiber officinale Roscoe
Đặc điểm thực vật: Cây cao 0,5 - 1m. Thân rễ vàng, thơm, cay. Phát hoa ở
đất, hình bầu dục trên cọng dài 5 - 10cm. Lá xanh sau ngả sang đỏ. Hoa vàng, cánh
môi to 2 cm, có sọc đỏ. Nỗn sào khơng lơng [1].
Phân bố: gừng được trồng nhiều nơi trên thế giới, tập trung nhiều ở Jamaica,
Ấn Độ, Trung Quốc, Nhật Bản, Tây Phi, các nước Đông Nam Á…[11].
Ở nước ta, cây gừng được nhân dân trồng để chế biến gia vị và làm mứt.
Ngồi ra gừng cịn giúp tiêu hóa, ăn uống không tiêu, nôn mửa, cảm mạo, chữa ho
mất tiếng… Hiện nay ở nước ta có 3 loại gừng được trồng phổ biến đó là:
- Gừng trâu: củ to, ít xơ, ít cay, được trồng nhiều ở vùng duyên hải và vùng
đồng bằng, đặc biệt là ở Cát Bà. Loại gừng này chủ yếu được dùng làm mứt và làm
trà gừng [11].
- Gừng gié: củ nhỏ, hương thơm ngát đặc trưng, vị cay và nhiều xơ hơn gừng
trâu, thường được sử dụng làm gia vị, làm thuốc và lấy nhựa dầu. Gừng gié chủ
yếu được trồng ở vùng trung du phía Bắc, đặc biệt ở Lạng Sơn và Hưng Yên [11].
- Gừng sẻ: được trồng nhiều ở các tỉnh phía Nam, có thể coi giống gừng này
có nguồn gốc từ loại gừng gié ở phía Bắc nhưng đã bị pha tạp để phù hợp với thổ
nhưỡng và khí hậu phương Nam [11].
Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học:
- Tinh dầu lồi Zingiber officinale Roscoe (Trung Quốc) có các chất sau:
zingiberen (34,9%), ar-curcumen (21,3%), -sesquiphellandren (10,7%), heptan-2on (5,8%),  - bisabolen (5,2%),  - phellandren (1,4%),  - pinen (2,4%), limonen

(1,6%) …[28].
- Thành phần chính của tinh dầu thân rễ của loài Zingiber officinale Roscoe ở
Cuba cũng đã được nghiêư cứu, bao gồm: ar-curcumen (22,1%),  - zingiberen
(11,7%),  - bisabolen (11,2%) và  - secquiphellandren (10,5%)…[31].
- Các nghiên cứu về thành phần hóa học của cây gừng chủ yếu đi theo hướng
tách và xác định một lượng lớn các hợp chất có hoạt tính sinh học cao là zingeron,
zingerol và shogaol. Đây cũng là những chất tạo nên vị cay của gừng:
i


Zingerol [11]
+ Thresh đã tách được các chất cay chủ yếu của gừng và gọi hỗn hợp chất cay
đó là zingerol. Việc tách chiết zingerol ở dạng tinh khiết gặp rất nhiều khó khăn do
chất này dễ bị ảnh hưởng bởi nhiều tác nhân. Ví dụ khi đun nóng gừng với
hydroxit kiềm, các hợp chất cay zingerol của gừng sẽ bị biến đổi.
+ Zingerol là một hỗn hợp các chất đồng đẳng có cơng thức chung (như hình
vẽ). Trong đó, các zingerol thường gặp là: 6 - zingerol (n=4), 8 - zingerol (n=6),
10- zingerol (n=8)

+ Tính chất lý hóa:
- Zingerol là một chất lỏng sánh, màu vàng, khơng mùi, có vị rất cay.
- Nhiệt độ sôi: 235-2400C ở áp suất 18mmHg.
- Khi đun sôi zingerol với Ba(OH)2 chất này bị phân hủy cho những anđêhit dễ
bay hơi, những chất cay ở dạng tinh thể gọi là zingeron và một chất ở thể dầu gọi
là shogaol.
Zingeron [11]
+ Normura đã trích ly gừng bằng ete, rồi xử lý bằng kiềm và thu được một hợp
chất có mùi vị rất cay, đó là một hợp chất xeton và được gọi là zingeron. Zingeron
có mặt trong gừng không phải dạng xeton tự do mà ở dạng sản phẩm ngưng tụ của
xeton này với các anđehit béo bão hòa đặc biệt là với enanth-aldehyd (n-heptanal)

+ Công thức phân tử: C11H14O3
+ Công thức cấu tạo:

+ Zingeron trong điều kiện bình thường ở trạng thái rắn tinh thể có nhiệt độ
nóng chảy tnc=40-410C
Shogaol [11]
+ Shogaol là thành phần cay khác quan trọng của nhựa dầu gừng, khi zingerol bị
dehydrat hóa dưới tác dụng nhiệt sẽ chuyển thành shogaol. Shogaol có vị cay mạnh
i


hơn zingerol.
+ Công thức phân tử: C17H24O3
+ Công thức cấu tạo:

- Một số kết quả nghiên cứu khác về gừng trong những năm gần đây:
+ Năm 2000: Reena Charles, S.N. Garg và Sushil Kumar tách được một
gingerdione mới từ thân rễ của Zingiber officinale Roscoe là 1-dehydrogingerdione –
ở dạng tinh thể màu vàng, nhiệt độ nóng chảy 84-850C [34].

+ Năm 2007: Yu Zhao và cộng sự tách được một diarylheptanoid vòng và một
monoterpene mới lần lượt là: [41]

(1) 1,5-epoxy-3-hydroxy-1-(3-methoxy-4,5-dihydroxyphenyl)-7-(4hydroxyphenyl)-heptane (C20H24O6)
(2) 10-O-β-D-glucopyranosyl-hydroxy cineole (C16H28O7)
+ Năm 2008: Qiao Feng Tao và cộng sự cũng tách thêm ba diarylheptanoid và
một monoterpen khác từ dịch chiết thân rễ trong dung môi etylacetate và n-butanol
của loài gừng này, các chất lần lượt là: [32]
(1) 5-[4-hydroxy-6-(4-hydroxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3methoxybenzene-1,2-diol
(2) Sodium (E)-7-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-5-ene-3S-sulfonate

i


(3) sodium (E)-7-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-5-ene-3R-sulfonate
(4) hydroxycineole-10-O--D-glucopyranoside
(Chất 1 tách từ dịch chiết etylacetate, các chất 2, 3, 4 tách từ dịch chiết nbutanol).
HO

OH

1.1.2.4.2. Zingiber cassumunar Roxb
 Tên khoa học: Zingiber montanum (J.Konig) Theilade, Zingiber cassumunar
Roxb, Zingiber purpureum, Zingiber cliffordiae, Amomum montanum J.Konig
Tên khác: Zơrơng (Bình Định-Việt Nam) và Plai (Thái Lan) [1]
 Đặc điểm thực vật và phân bố [8]
Cây cao đến 2m. Thân rễ màu cam vàng, vị nóng, đắng, thơm. Phát hoa ở gốc,
xoan hay bều dục. Lá hoa đỏ.
Gừng dại có nguồn gốc ở Thái Lan, Indonesia, Ấn Độ và Việt Nam. Ở nước ta,
loài Zingiber cassumunar mọc hoang nhọn ở vùng núi Ba Vì (Hà Tây) và các tỉnh
phía Nam.

i


 Trong dân gian nó được dùng để chữa trị viêm nhiễm, bong gân, đau cơ,
thấp khớp, ngồi ra cịn được dùng làm chất nhuận tràng, thuốc chống ly, thuốc trị
ho và còn được dùng để pha dung dịch rửa cho các vết thương ngoài da.
 Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học
- Tinh dầu thân rễ tươi của loài Zingiber cassumunar Roxb (Thái Lan) tách ra
bằng phương pháp chưng cất lơi cuốn hơi nước có màu xanh, tỷ trọng d 20 = 0,894,

độ quay cực riêng D = -33036’, chỉ số khúc xạ nD20 = 1,489 và thành phần gồm
hơn 22 chất khác nhau, trong đó có cá cấu tử chính sau: terpinen-4-ol (41,74%),
sabinen (27,03%), -terpinen (6,54%), (E)-1(3,4-dimthoxyphenyl)butadien-2,4
(4,59%) và -terpinen (3,49%) [18]
- Tinh dầu lá và thân rễ tươi của loài Zingiber cassumunar ở Bangladesh được
tách bằng phương pháp chưng cất lơi cuốn hơi nước có thành phần như sau:
 Tinh dầu lá: gồm 64 chất được định danh, trong đó thành phần chính là:
sabinene (14,99%), -pinene (14,32%), caryolphyllene oxide (13,85%) và
caryolphyllene (9,47%).
 Tinh dầu thân rễ: gồm 32 chất được định danh, trong đó thành phần chính là:
triquinacene 1,4-bis (methoxy) (26,47%), (Z)-ocimene (21,97%) và terpinene-4-ol
(18,45%). [24]
- Tinh dầu thân rễ của loài này ở Malaysia được chứng minh là có khả năng
ức chế cao đối với các loại nấm men. [24]
- Năm 1975: D. M. Baker và J. Nabney đã tách được từ tinh dầu Zingiber
cassumunar ở Thái Lan hợp chất 1-(3,4-dimetoxiphenyl) butadien-2,4. [8]
- 1993: Akiko Jitoe và cộng sự đã tách được 4 phenylbutenoid dimers từ thân
rễ của Zingiber cassumunar Roxb trong dung mơi CH2Cl2, trong đó 1 và 4 là hai
chất hoàn toàn mới: [15]

i


(1) cis-1,2-bis[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclobutane
(2) (+)-cis-3-(3,4-dim&oxyphenyl)- 4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohexene
(3)
()-trans-3-(3,4-dimethoxypheny1)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyry1]cyclohexene
(4) ()-trans-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]-cyclohexene
- Năm 1994: Akiko Jitoe, Toshiya Madusa và Tom J.Mabry tiến hành chiết
thân rễ của loài này trong dung mơi aceton sau đó chiết tiếp bằng dung môi etyl

acetate, dịch cô etyl acetate được đem chạy cột và tách ra 3 chất có khả năng chống
oxi hóa lần lượt là: [14]
(1): Cassumunarin A (C33H34O8)
(2): Cassumunarin B (C33H34O8)
(3): Cassumunarin C (C34H36O9)

- Năm 2003: Rattima Jeenapongsa và cộng sự đã chứng minh khả năng kháng
viêm của E-1-(3,4-dimethoxyphenyl) butadiene tách ra từ dịch chiết n-hexan của
thân rễ loài Zingiber cassumunar Roxb. Hoạt tính kháng viêm được thử nghiệm
trên chuột và cho kết quả khá cao so với nhiều loại thuốc đã điều chế trước đây.
[33]
i


- Năm 2004: Ah-Reum Han và cộng sự cũng tách được một phenylbutenoid
dimer hoàn toàn mới từ dịch chiết clorofom của thân rễ lồi Zingiber cassumunar Roxb
có

tên

là:

()-trans-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-

dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene. Cấu trúc của nó được xác định như sau: [12]

- Năm 2005 : Ah-Reum Han và cộng sự đã tiến hành đánh giá khả năng ức
chế enzim cyclooxygenaza của 6 phenylbuntenoids tách ra từ dịch chiết clorofom
và 1 phenylbutenoid tách từ dịch chiết n-butanol của thân rễ cây Zingiber
cassumunar Roxb. Trong đó, chất (7) được xem là chất hồn tồn mới, có tên là:

(E)-4-(3,4-dimethoxy dimethoxyphenyl)but-3-en-1-O-b -D-glucopyranoside. Cấu
trúc của các hợp chất tách ra lần lượt là: [13]

i


Theo kết quả nghiên cứu, các chất chỉ có các chất (1), (2), (3) và (4) là có hoạt
tính sinh học với chỉ số IC 50 khá thấp, các chất còn lại được xem là trơ với chỉ số
IC50 cao, cụ thể:
Hợp chất
IC50(µM)

1
2.71

2
3.64

3
14.79

4
20.68

5
>50

6
>50

7
>50

1.1.2.4.3. Zingiber myoga Roscoe
 Mioga là một loại gừng có nguồn gốc từ Đơng Á và hiện nay được trồng phổ
biến nhất ở Nhật Bản. Từ thời xưa người Nhật đã sử dụng hoa của loại gừng này
như một gia vị và thức ăn, hiện nay khoảng hơn 5000 tấn hoa mioga được tiêu thụ
mỗi năm ở quốc gia này. Ngoài ra, ở Trung Quốc và Nhật Bản, hoa và thân rễ của
Mioga được dân gian sử dụng làm thuốc trị ho và bệnh thấp khớp. [21]
 Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học:
- Hương thơm và vị hăng, cay của hoa Mioga đã được chứng minh là do sự có
mặt của 2-alkyl-3-methoxypyranzines (alkyls: isobutyl, isopropyl) và 8--(17)epoxy-12(E)labdene-15,16-dial (miogadial). [21]
- Năm 2004: Masako Abe và cộng sự nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn của
các Diterpen Dialdehyde tách từ hoa của Mioga là miogadial, galanal A và galanal
B. Theo kết quả nghiên cứu, cả 3 hợp chất đều có khả năng kháng một số chủng vi
khuẩn, men và nấm mốc, trong đó miogadial có hoạt tính cao nhất. [22]

i


- Năm 2006: Masako và cộng sự tiếp tục tách được một miogatrial mới có tên
là: 12(E)-labdene-15,16,(8)17-trial từ dịch chiết etylacetat của hoa Mioga, cấu
trúc của nó được xác định như sau: [23]

- Năm 2008: cũng các tác giả trên tiếp tục nghiên cứu dịch chiết hoa trong
dung môi etylacetate và tách thêm được một mioganal mới tên là (8H)-14,17cyclolabda-12,14(17)-diene-15,16-dial. Theo kết quả đã xác định, hàm lượng của
hợp chất này trong hoa là 5,6.10-5g/ml, gấp 8 lần so với miogadial – vốn được cho
là thành phần chính trong hoa của Mioga. Cấu trúc của hợp chất này: [21]

1.1.2.4.4. Zingiber ottensii Valeton:

- Zingiber ottensii là một loại gừng khá phổ biến ở Malaysia, Thái Lan. Ở
Malaysia nó được biết đến dưới tên “lempoyang hitan”, từ lâu được người dân địa
phương xem là có khả năng giảm đau, thân rễ của nó được sử dụng trong các
phương thuốc dân gian với tác dụng chống co giật. [20]
Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học
- Về tinh dầu:
i


+ Tinh dầu thân rễ của loài Zingiber ottensii Valeton ở Malaysia thu được bằng
phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước và phân tích bằng phương pháp GC-MS.
Kết quả cho thấy có 26 hợp chất trong đó zerumbon chiếm 25,63%, một số thành
phần khác: terpinen-4-ol (16,8%), -humulen (10,93%), sabinen (7,2%) và -pinen
(5,08%) [8].
+ Thân rễ loài Zingiber ottensii Valeton (thu hái tại tỉnh Phetehaburi-Thái Lan)
được tách lấy tinh dầu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Thành phần
hóa học của tinh dầu được định danh bằng phương pháp GC-MS, thu được 28 cấu
tử khác nhau; trong đó hàm lượng zerumbon khá cao (40,1%), tecpinen-4-ol
(11,2%), p-cymen (6,9%), sabinen (6,5%) và -humulen (5,6%) [36].
- Về dịch chiết:
+ Năm 2006: Kikuzak và cộng sự đã tách được một diterpenoid mới từ thân rễ
của Zingiber ottensii có tên là otensinin (C10H28O2), ban đầu cấu trúc của chất này
được xác định là (1), tuy nhiên đến năm 2008 cấu trúc của chất này được hai nhà
hóa học là John Boukouvalas và Jian-Xin Wang xác định lại thông qua thông qua
một loạt các q trình chuyển hóa hóa học và các phương pháp phổ hiện đại, cấu
trúc của nó được mơ tả dưới đây (2): [19]

2

+ Năm 2006: Akiyama Kayo và cộng sự cũng tách được 4 terpenoid và 1

diarylheptanoid mới từ thân rễ của loài này. Cấu trúc của các chất được xác định
là: 1,10,10-trimethylbicyclo[7,4,0]tridecane-3,6-dione (1), (E)-14-hydroxy-15norlabda-8(17),12-dien-16-al (2), (E)-labda-8(17),12,14-trien-15(16)-olide (3), axit
(E)-14,-15,16-trinorlabda-8(17),11-dien-13-oic (4), và rel-(3R,5S)-3,5-dihydroxy1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane (5) [20]

i


1.1.2.4.5. Zingiber zerumbet
 Tên khoa học: Zingiber zerumbet (L.) Sm. Hoặc Amomum zerumbet L.
Tên khác: gừng gió, ngải xanh, ngải mặt trời, Riềng nhọn, Khuhet phtu, Prateal
vong atit (Campuchia), Gingembre feu (Pháp), Phong Khương (Trung Quốc) và
một số tên khác như Zincone ginger, Shampoo ginger, Awapuhi Kuahiwi (Hawai).
 Đặc điểm thực vật và phân bố:
Cây cao chừng 1m hoặc hơn. Thân rễ ở dạng củ, có nhánh, màu vàng nhạt sau
ngả sang màu trắng ngà, vị đắng, mùi thơm nồng. Cụm hoa mọc ở gốc, hình trứng
hay hình trụ. Lá bắc lợp lên nhau, hình mắt chim, thường có màu lục, khi già
chuyển sang màu hồng. [8]
Lồi gừng gió rất thích nghi ở các vùng khí hậu nhiệt đới và cận nhiệt đới. Đây
là loài thảo dược từ lâu đã có trong các tài liệu Dược điển, ngồi ra trong dân gian
còn dùng để chế biến gia vị trong các bữa ăn, làm thuốc chữa trị chứng bong gân,
làm dịu các cơn đau thấp khớp. Ở Indonesia, nó cịn được sử dụng để chữa các
bệnh đau dạ dày.
 Một số kết quả về nghiên cứu thành phần hóa học:
- Về tinh dầu: đã có nhiều cơng trình trong nước cũng như trên thế giới về
thành phần hóa học của tinh dầu thân rễ, lá và hoa của Zingiber zerumbet Smith.
Cụ thể như sau:
i


+ Trong nước: nhóm tác giả Nguyễn Xuân Dũng và các cộng sự đã

nghiên cứu thành phần tinh dầu Zingiber zerumbet Smith ở các tỉnh
Đăk Lăk, Quảng Bình và Thừa Thiên Huế. Tùy thuộc vào địa điểm lấy
mẫu mà thành phần tinh dầu thân rễ có thể thay đổi chút ít, cụ thể là:
camphen (3-8%), -humulen (4,22-18,8%), zerumbone (48-72%).
Thành phần chính của tinh dầu là và hoa ở Quảng Bình lần lượt là: caryophylen (11,2%; 13,2%), (Z)-nerolidol (22,3% ;
36,3%),
zerumbon (2,4% ; 3,2%). Đặc biệt, trong tinh dầu thân hàm lượng
zerumbone cũng khá cao (21,3%). [25], [26]
+ Trên thế giới: tinh dầu thân rễ của loài Zingiber zerumbet Smith đã
được nghiên cứu khá nhiều.Ở Ấn Độ, Dev đã phân lập và xác định
được cấu trúc của zerumbone. Niagam và Levi xác định được các thành
phần khác là: -humulen, zerumbon và humulen oxit. Domodaran và
Dev nghiên cứu được humulen oxi (I), humulen oxit (II), humulen oxit
(III), humulenol (I), humulenol (II), caryophylen oxit, -caryolphylen,
dihidrophotozerumbon và photozerumbone. Chhbra cùng cộng sự cũng
đã phát hiện ra zerumbone epoxit. Srivastava khảo sát thành phần chính
trong tinh dầu thân rễ loài này ở Ấn Độ là: curzerenon (14,6%),
zerumbone (12,6%) và camphor (12,8%). Trong thành phần tinh dầu
loài Zingiber zerumbet Smith ở Fiji, Duve đã tìm ra hàm lượng
zerumbon là 59%, cao hơn hàm lượng zerumbon thông báo trước đó ở
Ấn Độ là 38% [27], [28], [29], [30].
Gần đây Chane-Ming và các cộng sự cũng đã tách được 69 thành phần khác
nhau trong tinh dầu thân rễ, lá và hoa của loài này ở đảo Reunion. Tinh dầu của các
bộ phận thực vật này thu được bằng phương pháp chưng cất lơi cuốn hơi nước, sau
đó tiến hành đo phổ GC/MS, cho kết quả như sau:
+ Tinh dầu thân rễ gồm các cấu tử chính sau: zerumbon (37%), -humulen
(14,4%), camphen (13,8%) và linalol (1,3%).
+ Tinh dầu lá gồm: -pinen (31,4%), (E)-nerolidol (21,4%), -caryophylen
(6,9%), linalol (7,6%) và zingiberen.
i

+ Tinh dầu hoa gồm các thành phần chính sau: (E)-nerolidol (34,9%), linalol
(17,1%), -caryophylen (10,2%), 2-metyl-6-metlenocta-1,7-dien-3-on và zingiberen.
[16]
- Về dịch chiết: có rất nhiều cơng trình nghiên cứu về dịch chiết thân rễ của
loài này, một số kết quả gần đây:
+ Năm 1991: Masuda và cộng sự đã tách được 3 acetylated hoàn toàn mới từ
dịch chiết thân rễ loài này, cấu trúc của chúng lần lượt được xác định là: 3-O-(2-Oacetyl--1-rhampyranoside),

3-O-(3-O-acetyl--1-rhampyranoside),

3-O-(4-O-

acetyl--1-rhampyranoside) [40].
+ Năm 1997: các tác giả Dai, J.R Cardellina và một số cộng sự cho biết
zerumbon cịn có khả năng làm ức chế virut HIV, trong khi đó các chất như 4’’-Oacetylafzelin (tách ra từ thân rễ loài Zingiber zerumbet Smith) và 3’’,4’’-Odiacetylafzelin (tách ra từ thân rễ lồi Zingiber aromaticum Valeton) khơng có hoạt
tính sinh học đáng kể nào [21].
+ Năm 1999: Murakami và cộng sự đã chứng minh được zerumbone tách ra từ
thân rễ loài Zingiber zerumbet Smith có thể ngăn chặn sự phát triển của khối u: 12O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) gây ra do virut Epstein-Barr. Cũng theo
nghiên cứu này, -humulen có bộ khung cacbon giống với zerumbone nhưng lại
khơng có hoạt tính sinh học. Hoạt tính sinh học của zerumbone là do các phản ứng
hóa sinh của nhóm cacbonyl alpha, beta khơng no gây nên [25].
+Năm 2003: theo cơng trình nghiên cứu của M.Nhareet Somchit,
M.H.Nurshukriyah – khoa Y, Đại học Putra-Malaysia cho biết: dịch chiết
etanol/nước của lồi Zingiber zerumbet Smith có khả năng kháng được vi khuẩn
Oedema (thử nghiệm trên chuột).[26]
+ Năm 2004: Dea Sik Jang và cộng sự đã tiến hành chiết thân rễ Zingiber
zerumbet Smith trong dung môi metanol, dịch chiết metanol được cô đặc, thêm
nước rồi chiết lần lượt với n-hexan, CHCl 3. Dịch chiết CHCl3 được cô thành cao

rồi cho chạy sắc ký cột silicagen và tách ra được 8 chất, trong đó các chất 1, 2, 3 là
những chất lần đầu tiên tách ra từ loài cây này, tên gọi và cấu trúc của 8 chất trên
như sau: [18]
i


(1): p-hydroxybenzaldehyde
(2): vanillin, kaempferol-3,4',7-O-trimethylether
(3): kaempferol-3-O-methylether
(4): kaempferol-3,4'-O-dimethylether
(5): 4"-O-acetylafzelin
(6): kaempferol-3-O-(4-O-acetyl-a-L-rhamnopyranoside)]
(7): 2",4"-O-diacetylafzelin
(8):
kaempferol-3-O-(2,4-O-diacetyl-a-L-rhamnopyranoside)]
diacetylafzelin

và

3",4"-O-

- Năm 2005: Dae Sik Jang and Eun-Kyoung Seo đã tiến hành chạy sắc ký cột
phân đoạn n-hexan từ dịch chiết metanol của thân rễ Zingiber zerumet Smith và
tách được 2 sesquiterpenoid hoàn toàn mới là 6-methoxy-2E,9E-humuladien-8-one
(1 và 2) và một steroid đã biết là stigmast-4-en-3-one. Cấu trúc của 2 chất mới này
như sau: [17]

i