TÓM TẮT về KHÁNG SINH

1

ĐẠI CƯƠNG
1. Kháng sinh là những chất có nguồn gốc:
 vi sinh vật
 tổng hợp, bán tổng hợp
 không gây độc tính trầm trọng trên ký chủ ở liều diệt khuẩn
2. Để có được sự điều trị nhiễm trùng hiệu quả, nên phối hợp:
 1 kháng sinh diệt khuẩn với 1 kháng sinh diệt khuẩn khác cơ chế tác động
 1 kháng sinh kiềm khuẩn với 1 kháng sinh kiềm khuẩn khác cơ chế tác động
3. Cách sử dụng kháng sinh hợp lý:
 Sử dụng tất cả các liều được chỉ định ngay cả khi hết triệu chứng
4. Các kháng sinh β lactam được chia thành 4 nhóm dựa theo cấu trúc hóa học:
 Các penam: vịng A có 5 cạnh bão hòa, gồm các penicilin và các chất phong
tỏa βlactamase.
 Các cephem: vịng A có 6 cạnh khơng bão hịa, gồm các cephalosporin.
 Các penem: vịng A có 5 cạnh khơng bão hịa, gồm các imipenem, ertapenem.
 Các monobactam: khơng có vịng A, là kháng sinh có thể tổng hợp như
aztreonam.

KS NHÓM β LACTAM CHIA 2 PHÂN NHÓM

5. Kháng sinh họ β-lactam gồm:
 Penicillin
 cephalosporin
6. Các chất có tác dụng ức chế men β-lactamase
 Clavulanat (or acid clavulanic)
 Sulbactam
 tazobactam.
7. Hoạt tính kháng khuẩn của các KS họ β-lactam phụ thuộc vào các yếu tố:
 Sự nguyên vẹn của vòng β-lactam

PENICILLIN
CEPHALOSPORIN


2

 Cấu dạng của 2 hay nhiều carbon bất đối
 Nhóm COOH có thể ở dạng muối, acid, or ester (or nói cách khác sự hiện diện
của 1 chất có tính acid trên N or C2) (thay đổi dược động học of thuốc)
 Thay đổi các nhánh bên (thay đổi phổ kháng khuẩn= mở rộng or thu hẹp phổ)
8. Trong kiểm nghiệm định lượng β-lactam thường dùng các phương pháp:
 HPLC
 Vi sinh vật ( tốt nhất)
 Oxy hóa khử
A.Phân nhóm penicillin:

9. Amoxicillin & ampicillin là kháng sinh có nguồn gốc:
 Bán tổng hợp
10.
Các penicillin thiên nhiên:
 Penicillin G (Benzyl-penicillin)
 Penicillin V ( Phenoxy methyl penicillin )
11.
Trong kiểm tinh khiết ampicillin & amoxicillin ngồi việc kiểm các tạp
chất thơng thường người ta cịn tìm giới hạn:
 Tạp N,N- dimethyllanilin
12.
Trong kiểm nghiệm định lượng β-lactam thường dùng các phương
pháp:
 HPLC

 Vi sinh vật ( tốt nhất)
 Oxy hóa khử
13.
Penicillin có khung cấu trúc là:
B

A


3

 Penam
14.
Penam có khung cấu trúc gồm:
 Vịng A: thiazolidin và vòng B: β-lactam – là yếu tố quyết định hoạt tính của
kháng sinh.
S
4
3
 Azetidin-2-on + thiazolidin
2

+

1
N

O
AZETIDIN-2-ON

=

N
THIAZOLIDIN

15.
Trên phổ IR của penicillin, đỉnh đặc trưng C=O của nhánh bên 6acylamino ở vùng hấp thu?
 1700-1650 cm-1
Vịng lactam ở giữa: 1760-1730
Nhóm chức amin ( ngồi vịng) 1700-1650 (N.bên)
Nhómđỉnh
chức
carboxyl:
16.
Trên phổ IR của penicillin,
đặc
trưng of1600
nhóm lactam nằm ở vùng
-1
 1760-1730 cm
17.
Augmentin là phối hợp của:
 Amoxicillin + acid clavulanic
18.
Tính chất chung của các penicillin:
Do có nhóm carboxyl (COOH) nên KS nhóm β-lactam có tính acid:
 Tạo muối bền với Na & K ( tan trong nước ) làm thuốc pha tiêm.
 Tạo muối với các amin →tg bán thải dài: procain/benzathin/ benithamin
penicillin
 Tạo thành những ester tiền chất của penicillin có khả năng phóng thích lại các

ks này in vitro nên uống được (ester thân dầu, bền trong MT acid)
 Trong cấu trúc phân tử có vịng β-lactam, có Nitơ bậc 3, khơng bền trong MT
acid & base, bị thủy phân trong MT ẩm.
B.Phân nhóm cephalosporin:
19.
Các cephalosporin là:
 Amid của 7-aminocephalosporicnic acid (7ACA)
20.
Các cephalosporin, khi thay thế H ở C7 ở khung cephem bằng nhóm –
OCH3 (methoxyl ) thì:
 Vẫn có tác dụng kháng khuẩn
21.
Cephalosporin thế hệ thứ IV có Nitơ bậc mấy trong công thức phân tử:


4

 Bậc IV
22.
Các cephalosporin gây tác dụng antabuse & hypothrobinemie (giảm
prothrobinemie) do sự hiện diện của:
 Nhân tetrazol
23.
Một số thuốc có nhân tetrazol:
 Các thuốc chống nấm dẫn xuất imidzol, đặc biệt với các loại thuốc uống
(ketoconazol, miconazol, tinidazol...).
 Các thuốc biguanid và dẫn xuất trị tăng đường huyết như buformin, metformin.
 Các cephalosporin có cấu trúc nhân tetrazol như cefamandol, latamoxef,
cefoperazon, cefmenoxim...
 Các sulfamid trị tăng đường huyết như glibenclamid, gliclazid, glipizid,

gliquidon, tolbutamid...
 Với các thuốc khác như isoniazid (trị lao), griseofulvin (thuốc trị nấm),
nitrofural (kháng sinh tổng hợp nhóm nitrofuran), các phenicol (kháng sinh
như chloramphenicol), procarbazin (tác nhân kìm tế bào tân sinh)
24.
Aztreonam là kháng sinh:
 Kháng sinh thuộc họ βlactam
 Đơn vòng
 Bán tổng hợp từ L-threonin
 Cấu trúc monobactam
 Có td trên những vk ưa khí gram - giống cephalosporin III: enterobacterie,
influenza, Pseudomonase ( trực khuẩn mủ xanh), Neisseria menigitidis (lậu
cầu) Bền với men βlactamase, hấp thu tốt qua đường uống. VK gram + đề
kháng tự nhiên với Aztreonam.

CHẤT ỨC CHẾ β-LACTAMASE:

25.
Men β-lactamase bao gồm:
 Penicillinase & cephalosporinase
26.
Cơ chế of chất ức chế men β-lactamase + penicillin:
 Mở rộng phổ kháng khuẩn của các chất này lên các VK tiết men Penicillinase
 Sau khi gắn với men penicillinase, các chất này sẽ bị phân hủy


5

27.
Tazobactam là:

 Chất ức chế men βlactamase
 Dẫn chất of sulbactam mà 1 nhóm methy mang nhóm thế triazoly
KS NHĨM AMINOSID

28.
Phổ kháng khuẩn - độc tính các aminosid là:
 Gram (-) trên thận & tiền đình ốc tai
29.
Phát biểu về aminosid:
 Có phần genin là streptamin, streptidin, 2-desoxystreptamin
30.
Nhóm amino NH2 trên phân tử đường cần thiết cho sự gắn kết ribosome
 Độc tính trên thận và tiền đình ốc tai
31.
Các aminosid thân nước nên thường sử dụng bằng:
 Đường tiêm
32.
Thuốc thử Ninhydrin dùng phát hiện nhó chức nào trong cấu trúc
aminoglycoside
 -NH2
33.
Các aminosid có nhân (genin) streptamin: ( 1 chất)
 Spectionomycin (nguồn gốc thiên nhiên)
34.
Các aminosid có nguồn gốc bán tổng hợp: 6 chất
 Dibekacin
 Arbekacin
nhân (genin) 2- desoxy-streptamin
 Neltimicin
( thế ở 4,6)

 Amikacin
 Dihydro Streptomycin (nhân streptidin)
 Dactimicin (nhân fortamin)
35.

36.

37.



Các aminosid có nhân (genin) Fortamin: 2 chất
Fortimicin A (nguồn gốc thiên nhiên) & Dactimicin (bán tổng hợp)
Cơ chế tác động của ks aminosid:
Gắn lên tiểu thể 30s ribosome & ức chế sinh tổng hợp protein vi khuẩn
Các aminosid có nguồn gốc thiên nhiên: 11 chất:
Spectinomycin (nhân streptamin)
Streptomycin (nhân streptidin)


6










38.

39.













Neomycin
Paramomycin
( thế ở 4,5)
Lividomycin
Ribostamycin
genin 2- desoxy-streptamin:
Kanamycin
Tobramycin
( thế ở 4,6)
Gentamicin
Sisomicin
Các aminosid có nhân (genin) streptidin: 2 chất
Streptomycin ( thiên nhiên) & dihydrostreptomycin ( bán tổng hợp)
Các aminosid có nhân (genin) 2- desoxy-streptamin: 12 chất

Kanamycin
Tobramycin
( thế ở 4,6)
Gentamicin
Sisomicin
nguồn gốc thiên nhiên
Neomycin
Paramomycin
( thế ở 4,5)
Lividomycin
Ribostamycin
Dibekacin
Arbekacin
( thế ở 4,6)
nguồn gốc bán tổng hợp
Neltimicin
Amikacin

KS NHÓM MACROLID
40.



41.
42.


43.


Macrolid nào sau đây tổng hợp từ macrolid thiên nhiên:
Roxithromycin
Clarithromycin
Azithromycin
Định
Các macrolid thiên nhiên là:
Erythromycin
Spiramycin
Macrolid có cấu trúc vịng lacton gồm 15 nguyên tử: 1 chất
Azithromycin


7

44.
Macrolid có cấu trúc vịng lacton gồm 16 ngun tử: 2 (use for người)
 Spiramycin
 Josamycin
45.
Macrolid có cấu trúc vịng lacton gồm 14 nguyên tử: 6 chất
 Troleandomycin
 Roxithromycin
Trèo cây té liền 
 Erythromycin
 Oleandromycin
 Clarithromycin
 Telithromycin
46.
Kháng sinh nhóm macrolid: phổ & độc tính:
 Phổ tác động chủ yếu trên gram (-);

 Độc tính trên gan
47.
Dược động học của KS nhóm macrolid: Phân bố:
 Rộng rãi đến các cơ quan… tập trung cao ở tai, mũi, họng..
 Không qua được hàng rào máu não & dịch não tủy
 Thuốc được tái hấp thu qua chu trình gan ruột
48.
Cơ chế tác dụng của KS macrolid:
 Là KS kiềm khuẩn
 Gắn lên tiểu thể 50s ribosome & ức chế sinh tổng hợp protein VK
49.
Trong môi trường kiềm OH- tấn công vào vị trí nào trên vịng lacton của
macrolid

SULFAMID
50.
Bactrim là phối hợp của:
 sulfamid + trimethoprim
KS NHÓM AMINOSID:
51.
Thuốc thử để phát hiện phần đường trong nhóm chức aminosid là:
 Hihydroxy-2,7-napthtalen/H2SO4
52.
Thuốc thử phát hiện phần amino (NH):
 Ninhydrin → màu tím.


8

53.

Vì sao aminosid ko hấp thu UV:
 Cấu trúc chỉ có nhóm trợ màu ( ko có nhóm mang màu) nên khó hấp thu UV