TỔNG hợp ACETANILID ( pư ACETYL hóa)

TỔNG HỢP ACETANILID ( PƯ ACETYL HÓA)
Tiến hành:
Chuẩn bị:
- Đun nóng sẵn 50 ml dd cồn nước trong cốc
- Khay nước đá
Làm:
Cho vào ống nghiệm có nút
1ml anilin C6H5NH2( Nâu)

Cho tiếp vào hỗn hợp
sau khi lắc: 1ml
alhydric acetic
(CH3CO)2O

Cho tiếp
10ml dd cồn nước
10ml (CH3CO)2O

3ml H2O cất ( Trắng)

Đậy nút ống no & lắc
mạnh hỗn hợp tạo
nhũ dịch đục như sữa

Đậy nút ống n0 & lắc
mạnh ngay theo
chiều dọc, mở nút &
sau đó đậy nắp lại
tiếp tục lắc đến khi
hỗn hợp bđầu đông
đặc

Lọc

Lọc lấy tủa = giấy lọc
ko xếp nếp & (thấm
ướt giấy lọc bằng
nước cất) → cho tủa
vào cốc & trán giấy
lọc bằng dd cồn nước

Đun trên bếp khoay cho
tủa tan hồn tồn (ko sơi. 1
cốc nước nóng để sẵn trên
bếp để trán cốc )

( cân giấy lọc trước
khi lọc)

Sấy tủa ở to
800C trong 1 h

Lọc lấy tủa = giấy
lọc ko xếp nếp –
thấm ướt giấy lọc
bằng cồn nước lạnh

Cân &Tính KL
sản phẩm theo
cơng thức

+ Lọc nóng: Thấm lọc bằng nước nóng

+ Lọc lạnh: Thấm lọc bằng nước lạnh

Ngâm lạnh 20’
Kết tinh + cb dd
cồn nước lạnh để
trán giấy lọc

Lọc nóng = giấy lọc xếp
nếp ( thấm ướt giấy lọc
bằng dd cồn nước nóng )
– lấy dịch, loại tạp rắn để
nguội tự nhiên


 Tính tốn Kq:
mz = mgiấy + ma ( Z: tổng, a: thành phẩm)
→ma = mz - mgiấy = 0,73g
 Kết quả: Acetanilid thu được là chất rắn kết tinh thành vẩy màu trắng có khối lượng
0,73g
 Phương trình phản ứng:
CH3

+

NHCOCH3

C

O

O

C

CH3

+ CH3COOH

O

ALHYDRIT
ACETIC
ALHYDRID
ACETIC

ACETANILID
ACETANILID

ACID ACETIC

ANILIN

ANILIN

ACID ACETIC
ALHYDRIT ACETIC

C6H5NH2 + (CH3CO)2O

 Hóa chất:

- Alinin: C6H5NH2 ( nâu)
- Alhydrit acetic: (CH3CO)2O
- Nước cất ( H2O)
 Dụng cụ:
- Ống nghiệm có nút
- Cốc có mỏ
- Giấy lọc

ACETANILID

C6H5-NH-CO-CH3 + CH3COOH


-

Khay nước đá
Tủ sấy
Bếp điện
Đủa khoay, phểu lọc

1. Phản ứng acetyl hóa là gì?
 Là q trình thay thế ngun tử của các nhóm chức –OH, –NH2, hydrocarbon
thơm …bằng nhóm acetyl:

2.

 Amin thơm được acetyl hóa bằng các tác nhân khác nhau như: clorua acetyl
(CH3COCl ) , Alhydrit acetic ( (CH3CO)2O )
 Acetyl hóa bậc 1 bằng Alhydrit acetic ( (CH3CO)2O ) xảy ra rất nhanh chóng
với hiệu suất cao cho sản phẩm 1 lần acetyl hóa

Viết phương trình phản ứng, nêu thao tác, nhận xét? ( bên trên )
 Thu acetanilid là chất rắn kết tinh màu trắng
Acetanilalid có ứng dụng gì trong ngành dược?
 Là tiền chất quan trọng trong ngành dược, được sử dụng trong tổng hợp 1 số
loại thuốc như: acetaminophen & 1 số thuốc trong nhóm sulfamit:
sulfaguanidin ( P-amino-benzen-sulfonyl-guanidin-5)
Phản ứng tổng hợp acetanilid là phản ứng gì?
 Acetyl hóa
Vai trị của alhydrit acetic, Viết cơng thức cấu tạo trong phản ứng:
 Vai trò của alhydrit acetic: Alhydrit acetic có bản chất là 1 acid mạnh hơn
acid carboxylic nên phản ứng acyl hóa mạnh hơn các acid carboxylic & phản
ứng 1 chiều không tái tạo lại alinin.
C
CH3
CH3 C
O

3.

4.
5.

O



O

ALHYDRID ACETIC

ACID ACETIC
ANILIN

ALHYDRIT ACETIC

ACETANILID